Welche sind die schwierigsten Sprachen?
Ich denke: Protoindoeuropäisch, denn da weiß heute niemand mehr, wie man die Sprache spricht. Es gibt allerdings Rekonstruktionen dieser Sprache.
Sehr schwierig sind Kunstsprachen, weil dort oft Vokabeln fehlen: Klingonisch, Elbisch.
Daneben sind manche exotische Programmiersprachen schwierig. Auf die gehe ich aber nicht näher ein, denn sie sind wahrscheinlich nicht gemeint.