Warum heißt das "trotzdem" und nicht "trotzdessen", obwohl 'trotz' den Genitiv regiert, und obwohl wir bereits "währenddessen", "infolgedessen" und viele andere Formen haben?
Wie Hans Schlumberger schon in seiner Antwort gesagt hat, beruht das Wort trotzdem auf der Rektion von trotzen, das mit Dativ steht (jemandem trotzen). Als die Präposition trotz langsam zum Genitiv schwankte, war trotzdem schon ein etabliertes Wort (es ist schon im Deutschen Wörterbuch der Grimms enthalten), das die Sprecher in der Regel nicht mehr als trotz dem analysierten, sondern das sich als sprachliche Einheit konventionalisiert hatte. Daher wurde zwar trotz dem Regen zu trotz des Regens, aber der petrifizierte Dativ in trotzdem blieb erhalten (genauso wie auch der Genitiv in keineswegs noch vorhanden sein wird, wenn es den Genitiv als produktiven Kasus nicht mehr gibt).
Interessant ist im Übrigen die Frage, weshalb trotz vom Dativ zum Genitiv gewechselt ist. Bis vor Kurzem war ich mit einiger Bestimmtheit davon ausgegangen, dass es sich um eine Hyperkorrektur handle: Im Wissen darum, dass oft fälschlich der Dativ statt des Genitivs steht, verwendet man im Zweifel lieber gleich den Genitiv, auch wenn der Dativ "richtig" wäre. In einem anderen Zusammenhang (Entwicklung der "Rektion" präpositionaler Fügungen im Italienischen) bin ich aber auf eine andere Erklärung gestoßen, die mir ebenfalls plausibel erscheint, zumal sie sich eben mit dem Befund aus dem Italienischen deckt: Der Wandel in der Rektion ist dann gerade ein Mittel der Grammatikalisierung, nicht ein konventionalisierter Irrweg. Die Präposition wird dadurch von ihrem Ursprungswort abgegrenzt und die präpositionale Funktion transparent gemacht.
Vergleicht man altitalienische präpositionale Fügungen mit ihren modernen Folgeformen, fällt genauso auf, dass die ursprüngliche "Rektion"¹, die bei einer "wörtlichen Lesart" plausibel ist, mit der Zeit verdunkelt wurde. Die "Rektion" ist dann gleichsam nicht mehr "logisch", sondern "prototypisch präpositional".
¹ Mit "Rektion" meine ich beim Italienischen den präpositionalen Anschluss an die jeweilige Fügung, die man in einem gewissen Sinn mit der "eigentlichen" Rektion im Deutschen vergleichen kann.