Mezue nkebi ahịrịokwu a: Ná ngwụsị afọ 1905, Harry hapụrụ ìgwè ahụ mgbe ya na Jolson sere okwu. Harry ajụwo arịrịọ ya ilekọta Joe Palmer, bụ́ onye nọ n'oche nkwagharị. Mgbe Harry hapụsịrị, Jolson na Palmer rụrụ ọrụ dị ka mmadụ abụọ mana ha enweghị ihe ịga nke ọma. Ka ọ na-erule afọ 1906, ha kwetara ịhapụ ibe ha, Jolson nọzi naanị ya. Ọ ghọrọ onye a na-ahụkarị na Globe na Wigwam Theater na San Francisco ma nwee ihe ịga nke ọma na mba niile dị ka onye na-abụ abụ vaudeville. O bi na San Francisco, na-ekwu na
Ndị ala ọma jijiji ahụ bibiri chọrọ onye ga-akasi ha obi. Na 1908, Jolson, na-achọ ego maka onwe ya na nwunye ọhụrụ ya, Henrietta, laghachiri New York. Na 1909, abụ ya dọtara uche Lew Dockstader, onye na-emepụta na kpakpando nke Dockstader's Minstrels. Jolson nabatara onyinye Dockstader wee bụrụ onye na-eme ihe nkiri ihu ojii.