Mezue ahịrịokwu na-esonụ: Jackson dọtara uche nke William Morris Agency, ụlọ ọrụ nke kwalitere ya site n'ịdebanye ya n'ụlọ mgbakọ nnukwu egwu na telivishọn na Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, na Perry Como na 1950s. Nkwanye ùgwù ya na obi ụtọ ya, àgwà ọma ya mere ka ọ bụrụ onye a na-achọsi ike nye ndị na-emepụta ihe na ndị na-eweta ihe nkiri na-achọsi ike igosi onye isi ojii na telivishọn. Ọ pụtara na
1956 Democratic National Convention, na-emechi ụlọ nzukọ na-eme mkpọtụ nke ndị bịara ya na "I See God". Miller, bụ́ onye nọ n'ebe ahụ, tụrụ ya n'anya, na-ekwu na "ọ dịghị onye nọ n'ụlọ ahụ anya mmiri kọrọ mgbe ọ na-ekwu okwu". Jackson banyere n'ime ihe nkiri na-egwu onye ozi ala ọzọ na "St. Louis Blues" (1958), na onye na-abụ abụ olili ozu na "Imitation of Life" (1959). N'ihe banyere ọchịchọ maka ya, ọ na-eme njem dị ukwuu, na-eme ihe ngosi 200 kwa afọ ruo afọ iri. Ya na ndị na-eso ya na-abụ abụ na ndị na-eso ya na-agagharị n'ime ime South, na-enwe nsogbu ịchọta ebe nchekwa, ebe dị ọcha iji hie ụra, rie nri, na ịzụta gas n'ihi iwu Jim Crow. Mgbe ụfọdụ, ha na-arahụ n'ụgbọala Jackson, bụ́ ụgbọala Cadillac ọ zụrụ iji mee ka njem ndị dị anya na-adịrị ha mfe karị. Jackson chetara, "Iwe iwe n'anya anyị ndị nwere agba na-anọdụ n'ụgbọala mara mma na-atụ ụjọ ịhụ... Ọ bịara dị anyị ka ànyị na-eri akpa mkpụrụ osisi ọhụrụ n'ehihie ma na-akwọ ụgbọala n'etiti abalị, ike gwụkwara m nke ukwuu mgbe oge ruru ka m bụọ abụ, ọ fọrọ nke nta ka isi na-agba m gharịị". Jackson malitere ibu ibu. O nwekwara àgwà ndị na-adịghị mma banyere ego. Dị ka nwanyị ojii, Jackson na-ahụkarị na ọ gaghị ekwe omume ịkwụ ụgwọ ego mgbe ọ na-anọghị na Chicago. N'ihi ya, nkwekọrịta ya na-achọ ka e jiri ego kwụọ ya ụgwọ, na-amanye ya mgbe mgbe iburu ọtụtụ iri puku dollar n'akpa uwe na n'uwe ime ya.