Rịba ama amaokwu a dị n'okpuru ma zaa ajụjụ ahụ mgbe e mesịrị n'otu asụsụ ahụ dị ka amaokwu ahụ:  N'ọnwa Septemba afọ 1993, Madonna bidoro njem The Girlie Show World Tour, nke ọ na-eji ejiji dị ka onye na-achị achị nke ndị na-agba egwú na-agba agba gburugburu. Na Puerto Rico, ọ na-ete ọkọlọtọ agwaetiti ahụ n'agbata ụkwụ ya n'elu ikpo okwu, na-akpata iwe n'etiti ndị na-ege ntị. Na Machị 1994, ọ pụtara dị ka onye ọbịa na Late Show na David Letterman, na-eji okwu rụrụ arụ nke chọrọ nyocha na telivishọn, ma nye Letterman otu uwe ya ma gwa ya ka ọ na-esi isi ya. Mwepụta nke akwụkwọ ya, album na ihe nkiri ya na-egosi mmekọahụ, na ngosipụta nke ike na Letterman niile mere ka ndị nkatọ jụọ Madonna ajụjụ dị ka onye na-agbahapụ mmekọahụ. Ndị nkatọ na ndị na-akwado ya mere ihe na-adịghị mma, bụ ndị kwuru na "ọ gafeela oke" na ọrụ ya agwụla. Onye edemede akụkọ ndụ J. Randy Taraborrelli kọwara ballad ya "M ga-echeta" (1994) dị ka mgbalị iji belata onyinyo ya na-akpali akpali. E dekọtara abụ ahụ maka ihe nkiri Alek Keshishian nke With Honors. O mere ihe ngosi na Letterman na ihe ngosi onyinye ma pụta na The Tonight Show na Jay Leno mgbe ọ ghọtara na ọ dị ya mkpa ịgbanwe ntụziaka egwu ya iji kwado ewu ewu ya. Site na album studio nke isii ya, Bedtime Stories (1994), Madonna jiri onyonyo dị nro iji gbalịa imeziwanye echiche ọha na eze. The album debuted na ọnụ ọgụgụ atọ na Billboard 200 na emepụta abụọ US n'elu ise hits, "Nzuzo" na "Were a Bow", nke ikpeazụ topping na-ekpo ọkụ 100 ruo izu asaa, ndị fọdụrụ n'ezinụlọ oge nke ọ bụla Madonna otu. E wepụtara Something to Remember, bụ́ nchịkọta nke abụ olu ụtọ, na November 1995. Mpịakọta ahụ gosipụtara abụ ọhụrụ atọ: "You'll See", "One More Chance", na mkpuchi nke Marvin Gaye's "Achọrọ M Gị". N'oge a, Madonna malitere ịlụ onye na-eti egwu Tupac Shakur, mana ọ kwụsịrị na 1994. N'afọ sochirinụ, Shakur kpughere na akwụkwọ ozi nye Madonna na ọ kwụsịrị mmekọrịta ahụ n'ihi na ọ bụ onye ọcha. O mechara nwee mmekọrịta ịhụnanya na onye na-enye ọzụzụ ahụike Carlos Leon. Na egwu egwu 1996, Evita, Madonna rụrụ ọrụ aha nke Eva Perón. Ruo ogologo oge, Madonna chọrọ igwu egwu...  Ajụjụ: Gịnị ka Conner kwuru banyere Madonna?
Madonna na-agbagha atụmanya anyị ọzọ.