ב-24 בספטמבר 1493, כריסטופר קולומבוס הפליג למסעו השני עם 17 ספינות ו-1,200 עד 1,500 חיילים מקדיז. ב-19 בנובמבר 1493, הוא נחת על האי, וקרא לו סן חואן באוטיסטה לכבוד סנט ג'ון המטביל. המושבה האירופית הראשונה, קפרה, הוקמה ב-8 באוגוסט 1508 על ידי חואן פונס דה ליאון, סגן תחת קולומבוס, שאושר על ידי טאינו קצ'יקו אגובאנה, אשר מאוחר יותר הפך למושל הראשון של האי. פונס דה ליאון היה מעורב באופן פעיל בטבח הייגי בשנת 1503 בהיספאניולה (רפובליקה הדומיניקנית של ימינו). בשנת 1508, סר פונס דה ליאון נבחר על ידי הכתר הספרדי לכבוש את העבדות ולהוביל את האינדיאנים הטאינוים למבצעים כרוכים בה. בשנה שלאחר מכן, הוא נחתף על האי, וקרא לו סן חואן חואן חוא
17 ספינות