מלא את המשפט הבא: בין מאי 1367 לספטמבר 1370 תיקונים עלו 2,262 ליש"ט. רשומות מראות שחלקים מהקיר הווילון תוקנו ושני מגדלי קיר נבנו, אחד מהם החליף מגדל באותו האתר. המגדלים היו ממוקמים בצפון-מזרח למבצר ועדיין עומדים. עבודות נוספות נעשו בין 1370 ל-1377, שנת מותו של אדוארד. הדירות המלכותיות שנבנו בתקופת שלטונו של הנרי השלישי מעולם לא תוקנו; הוצע כי זה היה בגלל שבמאה ה-14, כאשר סכומים ניכרים הוצאו על תיקונים במקומות אחרים בטירה, רוצ'סטר לא הייתה מועדפת כבית מגורים מלכותי. כאשר החשיבות של הטירה כבית מגורים בעל מעמד גבוה ירדה, תפקידה כבסיס ומרכז מנהלי עלה לראווה. בתקופת שלטונו של ריצ'רד השני (1377-1400) הושקעו 500 ליש"ט בתיקון הטירה. זה היה בחלקו בתגובה לפשיטות צרפתיות על החוף הדרומי של אנגליה במהלך מלחמת מאה השנים כאשר גורל אנגליה בסכסוך החמיר. היצירה המשמעותית ביותר הייתה בניית מגדל בקצה הצפוני של הטירה, עם נוף על הגשר מעל מדוויי. רשומות מתעדות את הסכום של 350 ליש"ט שהושקע במגדל חדש בין 1378 ל-1383, והוא ככל הנראה מתייחס לאחד השומר על הגשר. טירת רוצ'סטר ראתה קרבות בפעם האחרונה במהלך
מרד האיכרים של 1381. הוא הוקף ונכבש על ידי קבוצה של מורדים שגנבו את הטירה ושחררו אסיר. הוצע כי ה-66 £ 10s שהושקעו בשנת 1384<unk>1388 וה-91 £ 13s שהושקעו בשנת 1395<unk>1397 אולי היו חלקית בתגובה לנזק שנגרם במהלך המרד.