השלים את המשפט הבא: חינך בקולג' דלוויץ', גילמן הוזמן לארטילריה המלכותית ביולי 1889. ב-27 ביולי 1892 הועלה לדרגת סגן, וב-9 באוקטובר 1899 הועלה לדרגת קפטן. הוא שירת במלחמת הבורים השנייה 1899-1900, שם השתתף בהקלה על קימברלי, ובקרבות הבאים של
Paardeberg (סוף פברואר 1900), פופלר גרוב, ו Driefontein (מרץ 1900). בסוף 1901 הוא היה בדרום ניגריה, שם הוא היה קצין סגל במלחמת ארו-אנגלו (נובמבר 1901 עד מרץ 1902), שבשבילה הוא מוזכר במברקים על ידי הקצין המפקד כ"קצין בעל ערך רב, קר ומלא אנרגיה". הוא גם מונה לחבר מסדר השירות המצטיין (DSO) עבור שירותיו במהלך המלחמה. במאי 1902 הוא קיבל מינוי קבוע כקפטן של סוללת 119 של ארטילריה שדה. מאוחר יותר בילה זמן בדרום ניגריה בשנת 1902.