השלים את המשפט הבא: קאסידי היה שחקן הגנה ששיחק בליגת ההוקי של אונטריו (OHL) עם אוטווה 67'ס מ-1982 עד 1985, והוא נבחר על ידי שיקגו בלק הוקס של הליגה הלאומית להוקי (NHL) ב-
דראפט ה-NHL של 1983, נבחר בסיבוב הראשון, במקום ה-18. העונה הטובה ביותר של קאסידי הייתה 1982-83, כאשר הוא רשם 25 שערים ו-86 אסיסטים ל-111 נקודות. הוא זכה בגביע הזיכרון תחת המאמן בריאן קילריאה ב-1984 עם 12 נקודות. בגיל 19, הוא עשה את הופעת הבכורה שלו עם ה"בלק הוקס" במרץ 1984. בין 1984 ל-1988, הוא עבר שלושה ניתוחים ברך, כולל שיקום גדול של ACL שלו.