ב-1917, גרינפילד נבחר למושב במועצה המשותפת של פילדלפיה ושירת עד 1920. במקור היה רפובליקני, אך החלף את מפלגתו עם כניסתו של ה"ניו דיל" ב-1933 ונשאר תומך דמוקרטי חזק עד מותו. הוא נהנה ממערכת יחסים קרובה עם נשיאים רבים, החל מהרברט הובר ועד לינדון ג'ונסון. ב-1951 הוא שיחק תפקיד מרכזי בתבוסת המכונה הרפובליקנית של פילדלפיה. כנשיא ועדת התכנון העירוני של פילדלפיה תחת ראש העיר ריצ'רדסון דילוורת' (1956-1958), הוא הניח את היסודות לפיתוח סוציטה היל כמקום ייחודי של המעמד הבינוני העליון המסוגל לפתות את תושבי הפרברים בחזרה למרכז העיר. בגלל האקטיביזם הפוליטי שלו, ב-1948 פילדלפיה אירחה את שני המפלגות הרפובליקנית
ועידת המפלגה הדמוקרטית.