קריירת חייו של ייגר החלה במלחמת העולם השנייה כחייל פרטי בצבא ארצות הברית, שהוקצה לחיל האוויר הצבאי בשנת 1941. לאחר ששימש כמכונאי מטוסים, בספטמבר 1942, הוא נכנס לאימונים של טייסים, ולאחר סיום הלימודים הועבר לדרגת קצין טיסה (הגרסה של חיל האוויר של צבא ארצות הברית של קצין הצבא במלחמת העולם השנייה), מאוחר יותר השיג את רוב הניצחונות האוויריים שלו כטייס קרב P-51 Mustang בחזית המערבית.
, שם הוא קיבל קרדיט על כיבוש 11.5 מטוסי אויב (חצי הקרדיט הוא מפיילוט שני שסייע לו בהריסה יחידה). ב-12 באוקטובר 1944, הוא השיג את מעמד "אייס ביום", כשפיל חמישה מטוסי אויב במשימה אחת.