תחת שלטונו של אנצ'לוטי, מילאנו זכה גם בסופר קופה איטליה 2004.
, והיו גם שניים ברציפות בסדרה א' אחרי יובנטוס ב-2004-05 ו-2005-06 (שני "סקודטי" נמחקו מאוחר יותר מחברות השיאים של יובנטוס בשל מעורבות המועדון בשערוריית "Calciopoli"). במהלך עונת 2004/05, אנצ'לוטי הוביל את מילאנו לגמר ליגת האלופות של 2005, שם הם הפסידו לליברפול 2-3 בפרקליטות לאחר תיקו 3-3 בזמן הרגיל. בקופה איטליה, הקבוצה לא הצליחה לעבור את רבע הגמר. בעונה שלאחר מכן, מילאנוס שוב התמודדה עם אכזבה כאשר הם הפסידו לברצלונה במחצית הגמר של ליגת האלופות, והגיעו רק לרבע הגמר של גביע איטליה.