השלים את המשפט הבא: קייהיל כבש בהופעתו הראשונה בעונה בניצחון 4-2 נגד רידינג ב-22 באוגוסט 2012. ב-31 באוגוסט, הוא הבקיע ב
2012 UEFA סופר גביע נגד אטלטיקו מדריד, אשר צ'לסי הפסידה 4<unk>1. ב-5 בדצמבר 2012, קייהיל כבש את שערו הראשון בליגת האלופות, נגד נורדסיילנד בהפסד של 6 ל-1. ב-16 בדצמבר 2012, קייהיל הודח מהשחקן נגד קורינתים בתבוסה של צ'לסי בגמר גביע העולם של מועדונים ב-2012, לאחר התנגשות עם אמרסון. בינואר 2013 לא השתתף קייהיל במשחק הליגה נגד סטוק סיטי בשל לידת בנו, ליאו. ב -15 במאי, הוא החל את גמר ליגת אירופה 2013 נגד בנפיקה ועשה טלק חיוני ברגעים האחרונים כדי להבטיח שצ'לסי ניצחה את המשחק 2<unk>1.