השלים את המשפט הבא: קרוקשנק מונה לסגן שני בהנדסים המלכותיים ב-23 ביולי 1887, וקידמו אותו לסגן ב-23 ביולי 1890, ולקפטן ב-1 באפריל 1898. הוא שירת במלחמת הבורים השנייה, ונפצע קל בקרב על
פאארדברג (פברואר 1900). לאחר מכן הוא היה מחובר לדיוויזיית חיל הרגלים השביעית של כוחות השדה של דרום אפריקה. בשנת 1932 הוא מונה לשומר הראש של המלך.