כתוב המשך לפרק זה - במהלך הקמפיין הנשיאותי שלו
בשנת 2008, אובמה טען כי המדיניות שלו כלפי קובה תהיה מבוססת על "חופש", ומבטיח כי כנשיא ארצות הברית, הוא ידחוף את הממשלה הקובנית לאמץ רפורמות דמוקרטיות ולשחרר אסירים פוליטיים. לאחר בחירתו, נשיא קובה לשעבר פידל קסטרו אמר שהוא "פתוח" לרעיון של פגישה עם הנשיא הנבחר. עם זאת, רוב המדיניות שלו כלפי קובה לפני 2014 השתנתה מעט מדיניותו של בוש.