ב-Royal Rumble ב-27 בינואר 2019, סטיילס שוב נכשל לזכות בתואר, לאחר שרואן החוזר תקף את סטיילס כאשר השופט היה חסר יכולת ומאפשר לברייאן לשמור על התואר. בעקבות הקרב המלכותי, סטיילס זכה להזדמנות נוספת להרוויח את האליפות בחזרה לאחר שהגיע לתחרות האלימינציה. ב-17 בפברואר, סטיילס לא הצליח לאחר שהודח על ידי רנדי אורטון. לאחר "חדר חיסול", סטיילס ורנדי אורטון החלו להגיב בזלזול אחד על השני, והתחילו סכסוך ביניהם. ב"פסטליין"
, לאחר אורטון קטע אליאס, סטיילס פגע אורטון עם זרוע קדמית מדהימה משום מקום. זה הוביל לעימות בין השניים בפרק 12 במרץ של "SmackDown Live", שבו סטיילס אתגר את אורטון למשחק ב- WrestleMania 35. ברסלמניה, סטיילס ניצח את אורטון. למחרת, דווח כי סטיילס נפצע במהלך הקרב שלו עם אורטון ונשלח הביתה כדי להתאושש. סטיילס לא הופיע ב"סמאקדאון לייב" לאחר רסלמניה, ודיווחו על פציעת ירך.