בשנת 1951 הוא ואשתו קנו חווה קטנה בה הם בנו בית וגדלו שני ילדים. בשנת 1972, וינטרס נכנס לעסקים משלו, הקים חברה משלו ומכר מוצרי מזון לחקלאים ברחבי פנסילבניה. זמן קצר לאחר מכן, הוא העביר את משפחתו להירשי, פנסילבניה. הוא פרש בשנת 1997. במהלך שנות התשעים, וינטרס הופיע במספר ספרים וסדרות טלוויזיה על החוויות שלו ועל אלה של הגברים בחברת Easy. בשנת 1992, סטיבן אמברוז כתב את הספר Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, אשר הפך לאחר מכן למיני-סדרה של HBO עם האחים לימיאן לואיס, שפורסמה בניו ברונסוויק, ניו ג'רזי. בשנת 2006, הוא קיבל ספר זיכרונות נוסף שכתב על ידי הקולונל מייקל ג'רינסון על ידי הקולונל לרי ג'רינסון, כאשר הוא שירת על סגמנט ניחומים אחרים על ידי האחים הגדולים של ה-מ
ה-506