השלים את המשפט הבא: גלאספורד הוצב בתפקיד סגן שני בגדוד השני, ארגיל וסאת'רלנד היילנדרס ב-21 באוקטובר 1893, וקידמו אותו לסגן ב-23 בפברואר 1896. הוא שירת כעוזר של הגדוד הראשון מ-4 במאי 1898, כולל במהלך שהותם בדרום אפריקה במהלך מלחמת הבורים השנייה. הוא הועבר לקפטן ב-11 בינואר 1900. הוא ראה פעולה במדינת אורנג' החופשית; קרב
פאארדברג (פברואר 1900), שם נפצע; טרנסוואל ומושבת נהר האורנג' שם נפצע קשה ליד רוסטנבורג באוקטובר 1900.