ב-14 ביולי 1769, פורטולה וחילתו, הכוללת 63 חיילי מעיל עור ו-100 פרדים טעונים במצרכים, פנו צפונה. הם צעדו בין שתי לארבע ליגות ביום, והגיעו לאתר של פולרטון הנוכחי, בפארק הילקרסט ב-30 ביולי 1769. לאחר מכן הם נסעו לקניון בריה, בבראה, קליפורניה, ב-31 ביולי 1769. הם הגיעו למה שכיום לוס אנג'לס ב-2 באוגוסט. ביום למחרת, הם צעדו במסלול האינדיאני שיום אחד יהפוך לווילשייר בולווארד לאתר הנוכחי של סנטה מוניקה. הם הסתובבו סביב אזור סאוגוס מאוחר יותר, כיום חלק מסנטה קלריטה, הם הגיעו לאזור שהפך לסנטה ברברה ב-19 באוגוסט, ואזור סן סימואן הנוכחי ב-13 בספטמבר. לאחר שהגיעו אל שפתו של נהר סנטה ברברה, הם הגיעו לעיירה סנטה ברברה.
סן סימון