ג'יילס הפך לקומוניסט לאחר שראה את ההרס של מלחמת העולם הראשונה וביקר בברית המועצות בשנת 1925. הוא הצטרף למפלגה הקומוניסטית של בריטניה הגדולה (CPGB) במהלך השביתה הכללית של בריטניה בשנת 1926
, ויישאר חבר לכל החיים. מאוחר יותר בחייו, הוא הפך למטרה של ציד מכשפות אנטי-קומוניסטי בצורת השמצות על ידי פוליטיקאים ופרסומות מזויפות, מה שהוביל אותו להפסיד באופן זמני את תפקידו כנשיא NUT. למרות שסבל מרדיפה פוליטית, הוא השיג השפעה משמעותית על מדיניות החינוך הבריטית, עזר באופן ישיר בעיצוב הרפורמה החינוכית הבריטית לאחר מלחמת העולם השנייה, ושיפר במידה רבה את תנאי העבודה של המורים הבריטים.