השלים את המשפט הבא: בשנת 2000, דולן (באמצעות קרן נאמנות משפחתית) קנה את הקליבלנד אינדיאנים של MLB עבור 323 מיליון דולר מריצ'רד ג'ייקובס, אשר יחד עם אחיו המנוח דייוויד ג'ייקובס, שילם 35 מיליון דולר עבור המועדון בשנת 1986. ג'ייקובס הוציא את האינדיאנים לציבור ב-1997. כחלק מהעסקה, דולן רכש את כל המניות במחיר של קצת יותר מ-12 דולר למניה, מה שהופך את הזיכיון שוב לרכוש פרטי. במהלך תקופתו כבעלים, האינדיאנים חוו תקופות של תחרותיות, כולל ריצות פלייאוף ב-2007, 2013,
סדרת העולם בשנת 2016, כמו גם תקופות ללא הצלחה, כולל כמה עונות עם יותר מ 90 הפסדים.