לאחר שעבד כמארגן שטח עבור המפלגה הדמוקרטית של מישיגן בבחירות לנשיאות ב-2000, ולאחר מכן בקמפיין של ג'ון קרי לנשיאות ב-2004, סיימון הצטרף לקמפיין הנשיאותי של ברק אובמה ב-2008
כמנהל האנליטיקה, ממוקם במטה בשיקגו. כחלק מהקמפיין הזה, הוא ניהל מאגרי נתונים על התנהגות הבוחרים והעדפות. האסטרטגיה שלו של מיקוד מדויק זכתה בעזרה בזיהוי מצביעים לא מחליטים שאולי יופעלו על ידי אובמה. בעקבות הקמפיין, הוא מונה בשנת 2009 לשרת בממשל אובמה במחלקת הבריאות והשירותים האנושיים, שם התמקד ברפורמה בתחום הבריאות ובמדיקר.