הוא החל את הקריירה שלו בעיתונאות ב-1947 ככותב ועיתונאי ל"פילדלפיה טריביון" ו"אסוציאטיב ניגרו פרס". פוינדקסטר בילה 15 שנה ב"פילדלפיה טריביון" ככותב, צלם עיתונאי, כותב טור, כותב ספורט, עורך ספורט, עורך עירוני, מנהל עסקים, עוזר מנהל חשבונות ומנהל חשבונות. במהלך הבחירות הדמוקרטיות והפוליטיות של 1948
בכנסים הלאומיים של המפלגה הרפובליקנית, ששניהם נערכו בפילדלפיה, פוינדקסטר נאלץ לראיין פוליטיקאים ומשתתפים במסדרונות, כי עיתונאים שחורים לא הורשו להיכנס לכנס. פוינדקסטר הצטרף לצוות ה"פילדלפיה איוונינג בולטין" בשנת 1960 ושלח מאמרים מרכזיים למגזין יום ראשון של העיתון.