לאחר שחזרה לארה"ב, ספירס יצאה לסיבוב הופעות בקניונים כדי לקדם את אלבום הבכורה שלה. ההופעה שלה הייתה סדרה של ארבעה שירים, והיא הצטרפה לשני רקדניות גיבוי. סיבוב ההופעות הראשון שלה התחיל ב-28 ביוני 1999. אלבום הסטודיו הבכורה שלה,...Baby One More Time, שוחרר ב-12 בינואר 1999. הוא הגיע למקום הראשון במצעד בילבורד של ארה"ב 200 וקיבל תעודת פלטינה פעמיים על ידי איגוד תעשיית ההקלטות של אמריקה לאחר חודש. ברחבי העולם, האלבום עמד בראש הרשימות בחמש עשרה מדינות ונמכר ביותר מ-10 מיליון עותקים בשנה. הוא הפך לאלבום הנמכר ביותר אי פעם על ידי אמן מתבגר. השיר הכותר נמכר אי פעם. השיר הכותר נמכר בעולם היה השיר היחיד של האלבום.
10 מיליון