שרווד דיקסון נולד בדיקסון, מחוז לי, אילינוי, בנו של הנרי ס' ומרגרט קייסי דיקסון. הוא היה הנכד הגדול של מייסד דיקסון, "אבא" ג'ון דיקסון. דיקסון היה בוגר אוניברסיטת נוטרדאם משנת 1920, ותיק במלחמת העולם הראשונה וגנרל חטיבה במשמר הלאומי של אילינוי. דיקסון היה חבר בוועדת המפלגה הדמוקרטית של אילינוי (1938), נציג בכנס הלאומי הדמוקרטי ב-1952 ונציג חלופי ב-1940 וב-1956
כינוסים לאומיים דמוקרטיים.