בשנותיו הראשונות כרוכב אופניים עליטי, קוונדיש זכה בזהב במדיסון באליפות העולם לרכיבה על אופניים ב-2005 וב-2008 עבור בריטניה הגדולה, עם רוב היילס וברדלי וויגינס בהתאמה, ובמרוץ החריץ במשחקי המדינות המאוחדות 2006 עבור אי מאן. לאחר שלא הצליח לזכות במדליה באולימפיאדת הקיץ של 2008, הוא לא התחרה שוב במסלול עד 2015, לאחר מכן זכה באליפות העולם UCI Track Cycling World Championships השלישית שלו.
תואר עם ויגינס במדיסון ב-2016, ומדליית כסף אישית באומניום באולימפיאדת הקיץ 2016.