השלים את המשפט הבא: כאשר לונגבוט היה ילד, תושב מוהוק (Mohawk) של המגן, ביל דייוויס, שב-1901 סיים במקום השני במרתון בוסטון, עניין אותו במרוצים. הוא החל להתחרות בשנת 1905, והסיים במקום השני במירוץ ויקטוריה דיי בקאלדוניה, אונטריו. הניצחון החשוב הראשון שלו היה במירוץ הכביש סביב המפרץ בהמילטון, אונטריו בשנת 1906, שבו הוא ניצח בשלוש דקות. ב-1907 הוא ניצח במרתון בוסטון בזמן שיא של 2:24:24 על המסלול הישן של 24-1/2 מייל, ארבע דקות ו-59 שניות מהר יותר מכל אחד מעשר המנצחים הקודמים באירוע. הוא התמוטט, עם זאת, ב
במרתון המשחקים האולימפיים של 1908, יחד עם כמה רצים מובילים אחרים, וקרב מחזור נערך באותה שנה במדיסון סקוור גארדן בניו יורק. לונגבוט ניצח במרוץ הזה, הפך למקצוען, ובשנת 1909 באותו מקום זכה בתואר אלוף העולם המקצועי על ידי ניצחון על דורנדו פיטרי ואלפרד שרוב לפני קהל מלא.