Pirlo הוביל את סרייה א בעונת 2002-03 בארבע קטגוריות: העברות (2589), החזקת כדור (123 שעות 39 דקות), כדורים מוצלחים (661) ועברות מוצלחות (2093); הוא עשה בממוצע כמעט 90 העברות למשחק במהלך העונה. במהלך העונה, השנייה שלו עם המועדון, הוא גם הצליח להשיג את שיא הקריירה של 9 שערים ב-Serie A, כאשר מילאן סיימה את הליגה במקום השלישי, גם זכתה בקופה איטליה על רומה, וליגת האלופות של אירופה, והביסה את יריבותיה האיטלקיות ואת אלוף סריי א' 2003, יובנטוס, במשחק הגניבות האחרון, לאחר תיקו של 0-0 לאחר ההארכה. בעונה שלאחר מכן זכה פירלו בגביע הסופר של אופ"א ב-2003 עם מילאן על פורטו, אם כי רוסונרי הפסיד ליובנטוס בפינלטי בסופר קופה איטליה ב-2003 בעקבות תיקו של 1<unk>1 לאחר ההארכה; במהלך המשחק, פירלו כבש בעיטת עונש בזמן ההארכה, ושוב בהגרלה. מילאנו גם החמיץ את גביע האינטרקונטיננטל של 2003, והפסיד שוב במשחק העונשים, נגד בוקה ג'וניורס, בעקבות תיקו של 1<unk>1 לאחר ההארכה; בהזדמנות זו, פירלו החמיץ את העונש שלו בהגרלה, לאחר שהכניס קודם לכן את שער הפתיחה של מילאנו במשחק. פירלו חגג את זכייתו בתואר הראשון שלו בסרייה א' עם מילאן בעונת 2003-2004, עם זאת, בעקבות הסקודטו עם סופר קופה איטליה 2004.
על לאציו.