כתוב המשך לפרק זה - אביו של בנט, קן בנט, היה מעורב בפוליטיקה של המפלגה הדמוקרטית ברמה המקומית והלאומית. קן בנט עבד עבור ברק אובמה כממונה נשיאותי ועוזר. קן בנט גם עבד בקמפיין הנשיאותי של אובמה.
בשנת 2008, ועבדה כעוזרת לראש העיר של שיקגו, רחם עמנואל, וכנשיאה משותפת לקמפיין ראש העיר של שיקגו בשנת 2019 עבור טוני פרקווינקל. למרות הקשרים של משפחתו למפלגה הדמוקרטית, בנט כינה את עצמו מצביע עצמאי, למרות שיש לו היסטוריה של תמיכה בדמוקרטים. בנט התנדב בקמפיין בחירתו מחדש של ברק אובמה באמצעות בנקאות טלפוניות בהייד פארק, שיקגו ונתן נאומים במכון הפוליטיקה של אוניברסיטת שיקגו.