השלים את המשפט הבא: אסטבס שירת כסגן שני בחטיבת חיל הרגלים השמינית של צבא ארה"ב תחת פיקודו של גנרל פרשינג, כאשר הוא נשלח לאל פאסו, טקסס במהלך "
"אירוע פנצ'ו וילה". במהלך תחילת קרב קולומבוס ביוני 1916, אסטבס הועלה לדרגת סגן ראשון. הוא קיבל פיקוד על יחידות רגלים ומוקצה להגן על גשרים. מאל פאסו, הוא נשלח לעיר פולבו, מקסיקו. לאחר שהועבר לעיר פולבו, האוכלוסייה כינתה אותו ראש עיר ושופט במהלך שהותו.