השלים את המשפט הבא: ב-1981, בגיל 23, קרמפטון הפך למתמחה הצעיר ביותר בכיתתו ב-סי.אי.איי. הוא החל את הקריירה שלו ב-סי.איי.איי במחלקת אפריקה בליבריה בשנות השמונים. בשנים 1998-1999 הוא שימש כסגן המפקד במחלקת פעולות הטרור הבינלאומי של ה-FBI, בזמן שהושאל מה-CIA. ב-1998 הוא חקר את פיגועי אל-קאעידה בשגרירויות ארה"ב בקניה וטנזניה ואת הפיגוע ב-2000 של
USS קול מהחוף של תימן. הוא היה מעורב באפגניסטן עד 2002 כשהוא עבר למשימות רגועות יותר. הוא היה סגן המנהל של מרכז נגד הטרור מ-1999 עד 2001, וראש אחד המחלקות הסודיות ביותר של הסוכנות, מחלקת המשאבים הלאומיים, מ-2003 עד 2005. כראש מחלקת המשאבים הלאומיים, הוא העסיק את מנהלת הסי-איי-איי הנוכחית ג'ינה האספל כסגניתו. הוא גם היה ראש התגובה הסודית של ארה"ב באפגניסטן להתקפות ה-11 בספטמבר, 2001, והוביל את הפיכה של הטליבאן ב-90 הימים. הוא עבד עבור הסי-איי-איי במשך 24 שנים, כיהן כמתאם מחלקת המדינה למלחמה בטרור בדרגת שגריר, ופרש משרת הממשלה בשנת 2007.