לפני שהגיע ל-NHL, פלייפייר שיחק ב"פורט ססקצ'ואן טריידרס" שנמצאים צפונית לאדמונטון. הוא שיחק עבור אודמונטון אוילרס ושיקגו בלאקהוקס במהלך הקריירה שלו. אחיו הבכור לארי פלייפייר חולק הרבה מאפיינים דומים - שניהם נבחרו בסיבוב הראשון של הדראפט (לארי ב-1978 וג'ים ב-1982).
), ושניהם שיחקו הוקי ג'וניור עבור פורטלנד ווינטר הוקס של ליגת ההוקי המערבית. עם זאת, לארי שיחק ב-688 משחקים בקריירה NHL; ג'ים ל-21.