סדרה של מלחמות אזרחים סביב עלייתו של הקיסר הביזנטי בן התשע, יוחנן החמישי פאליאלוגוס, הביאה תועלת רבה לאורחאן. במלחמת האזרחים הביזנטית של 1341 <unk> 1347, המלך יוחנן השישי קנטקוזנוס נישא את בתו תיאודורה לאורחאן והעסיק לוחמים עות'מאנים נגד הכוחות היריבים של הקיסרית האלמנה, ומאפשר להם לשדוד את טרקיה. במלחמת האזרחים הביזנטית של 1352<unk>1357
, קנטקוזנוס השתמש בכוחות העות'מאנים נגד יוחנן החמישי, והעניק להם את השימוש במבצר אירופי בצ'ימפה בסביבות 1352. רעידת אדמה גדולה הרסה את גליפולי (גליבולו המודרנית) שנתיים לאחר מכן, לאחר שבנו של אורחאן, סולימאן פאשה, כבש את העיר, ונתן לאוטומנים ראש גשר חזק לתוך יבשת אירופה.