ב-1 ביולי, כוח משולב של כ-15,000 חיילים אמריקאים ברגימנטים רגילים של חיל הרגלים ושל חיל הפרשים, כולל כל ארבעת רגימנטים של חיילי הבופאלו "הצבעוניים" של הצבא, ורגימנטים של מתנדבים, ביניהם רוזוולט ו"הפרשים שלו", ה-71 ניו יורק, חיל הרגלים השני מסצ'וסטס, וה-1 צפון קרוליינה, וכוחות קובנים מורדים תקפו 1,270 ספרדים מאובטחים בהתקפות חזותיות מסוכנות בסגנון מלחמת האזרחים בקרב אל קני
וקרב סן חואן היל מחוץ לסנטיאגו. יותר מ-200 חיילים אמריקאים נהרגו וקרוב ל-1,200 נפצעו בקרב, הודות לשיעור האש הגבוה שהספרדים הורידו מהטווח לעבר האמריקאים. תמיכה באש של תותחי גאטלינג הייתה קריטית להצלחת ההתקפה. סרברה החליט לברוח מסנטיאגו יומיים לאחר מכן. סגן ג'ון ג'יי פרשינג, המכונה "ג'ק השחור", פיקח על יחידת הפרשים ה-10 במהלך המלחמה. פרשינג והיחידה שלו נלחמו בקרב על גבעת סן חואן. פרשינג קיבל ציטוט על גבורה במהלך הקרב.