השלים את המשפט הבא: בקיץ 2003, פנקארו עבר ל-AC מילאן בתמורה לדמטריו אלברטיני, שם שיחק במשך שתי עונות. עקביותו ושיעור העבודה שלו הפכו אותו לחלק חשוב של נבחרת מילאן, כאשר הוא זכה בתואר השני שלו בסריה א, כמו גם
סופרקופ איטליה, גם הגיע לגמר ליגת האלופות של 2004/05, ובמיוחד כבש שער בניצחון מחוץ לבית מול ברשיה בשנת 2003. ב-2004, הוא חתם על הארכה של שנה אחת במועדון.