סימפסון נבחר בסיבוב הראשון, השני בסך הכל, על ידי פיטסבורג פינגווינים ב 1985 NHL Entry Draft
אני לא יודע. בתור טירון בן 18 הוא כבש 11 שערים כששיחק כנף ימין (החלף ממיקומו הטבעי במרכז הקרח) עם הוותיקים דאג שדן וטרי רוסקובסקי. לאחר מכן הכפיל את המספר בשנה השנייה שלו עם 26 שערים. העונה השלישית שלו ראתה אותו מונח על קו עם כוכב העל מריו למייה וסימפסון החל למלא את הרשת 13 שערים ו 26 נקודות ב 21 המשחקים הראשונים שלו כדי להתחיל את העונה 1987-88 לפני סחר פופולרי היה לקחת אותו מהכנף של אחד הכוכבים העל של הוקי ולנחות על הכנף עם אחר. ב-24 בנובמבר 1987, סימפסון, יחד עם דייב האנן, כריס ג'וזף ומו מנטה נשלחו לאדמונטון בתמורה לפול קופי, וויין ואן דורפ ודייב האנטר.