השלים את המשפט הבא: קסטלוטי נולד בלודי, איטליה. הוא רכש פרארי בגיל עשרים, מבורך מקומי, והחל להתחרות במכוניות ספורט בשנת 1952. באותה שנה הוא זכה בפרס הגדול של פורטוגל, היה שלישי בבארי ושני במונקו שנערך באותה שנה למכוניות ספורט. ב-1953 הוא ניצח ב-10 השעות של מסינה והגיע למקום השלישי בקררה פאנאמריקנה במקסיקו. בשנת 1954, הוא חתם על לנסיה ושוב נהג במכוניות ספורט בזמן שחיכה למכונית הגראנד פרי של הקבוצה. הוא בסופו של דבר עשה את הופעת הבכורה שלו בגראנד פרי ב
בבונוס איירס ב-16 בינואר 1955, עבור לאנסיה, אבל נאבק בטמפרטורות החמות והתרסק. עם זאת, הוא סיים במקום השני במונקו, אבל באמצע העונה הקבוצה התמזגה עם סקודריה פרארי, עבור מי קסטלוטי נהג לשארית הקריירה שלו. הוא השתתף ב-14 פרסי גראנד פרי באליפות העולם, השיג 3 פודיומים וקיבל סך של 19.5 נקודות באליפות. הוא הבטיח את העמדת האליפות, עם לאנסיה, בפרס הגדול של בלגיה ב-1955, והפך לנהג הצעיר ביותר שעשה זאת (בגיל 24 שנים, 7 חודשים ו -26 ימים), שיא שנשאר 13 שנים עד לעמדת האליפות של ג'קי איקס בפרס הגדול של גרמניה בשנת 1968.