ב-1876 הוא פתח עסק בציור פורטרטים בסן חוזה עם לואיס לוסייר, המשיך לבד אחרי מותו של לוסייר ב-1882. בשנת 1889 פתח את אולפן צילום היל ופרנקלין וגלריית האמנות עם ג'יי. סי. פרנקלין. כשפרנקלין עזב שנה לאחר מכן, הוא שיתף פעולה עם חמותו, לורה ברוטון ווטקינס, כסטודיו הצילומים של היל ווטקינס. במשך שלוש שנים הצטרף אליהם סידני יארד. ב
רעידת האדמה של 1906 הרסה את הסטודיו של היל ואת יצירותיו שם, כמו גם את ציורו "מסיבת מרפי", שהיה תלוי בחדר ההיסטורי של איגוד החלוצים של קליפורניה בסן פרנסיסקו ושרם את המתנחלים הראשונים שחצו את מעבר סאנסט. לאחר מכן הוא פנה לניהול פנוי של מכרה זהב במחוז קלאבראס, עם מעט הצלחה, אבל המשיך לצייר ולצלם מהבית שלו.