ב-1976, מועצת העיר אנקסטר הצביעה נגד מדיניות ארוכת טווח שהאפשרה לבסוף למסעדות אנקסטר להגיש בקשה לרישיונות משקאות חריפים. מלבד חנויות LCBO ו- Brewers Retail שהוקמו באנקסטר בשנות החמישים, הכפר היה עד אז "יבש", ככל הנראה מאז האיסור בקנדה. החלוצים הראשונים של אנקסטר חוו סביבה חברתית שונה לחלוטין. שוב על פי דיק-לודר כותב ב-1897, "אנקסטר ראה שפע של חיים במהלך המרד של 1837
, כאשר זה היה דבר די נפוץ עבור כל הפונדקים, חמישה במספר, ורבים מהבתים הפרטיים להיות מלא בלילה של redcoats עובר מערבה. "