השלים את המשפט הבא: בזמן שיחק עבור טורונטו רד ווינגס, בולנד נבחר בסיבוב הראשון, השמיני בסך הכל, של 2002 אונטריו הוקי ליגה בחירת העדיפות על ידי לונדון האבירים. הוא הופיע לראשונה באולימפיאדה עם הניייטס בעונת 2002/03, שם השיג 17 נקודות ב-63 משחקים. במהלך עונת השנה השנייה שלו באוהל, בולנד הגדיל את תרומתו התוקפנית לרייטס עם 37 שערים ו-30 אסיסטים ל-67 נקודות. הוא גם נבחר לשחקן המשופר ביותר של המועדון. בולנד ייצג את הוועידה המערבית במשחק הכוכבים של ה-OHL בשנת 2004 ונבחר גם להשתתף במשחק העתיד העליון של ה-CHL בשנת 2004. בדרך ל...
ב-2004, בולנד היה הסקייטר השמיני בדרגה בצפון אמריקה על ידי ה-Central Scouting Bureau של ה-NHL. בולנד נבחר על ידי שיקגו בלאקהוקס בסיבוב השני, במקום ה-32 בסך הכל, בדראפט ה-NHL 2004.