הוא היה מעורב בפוליטיקה בקנטאקי ובמחוז ג'פרסון, בעיקר בפעילויות המפלגה הרפובליקנית. טוויי היה נציג חלופי ב-1940 וב-1944,
1948, 1952 ו-1956 נציג באסיפה הלאומית הרפובליקנית המייצגת את קנטאקי. הוא היה חבר בוועדת המפלגה הרפובליקנית במחוז לואיסוויל-ג'פרסון וסגן יו"ר הוועדה המרכזית של המפלגה הרפובליקנית.