השלם את המשפט הבא: ב-1934, טיילור נבחר למפקח העיר ניו יורק. הוא דיווח כי האשראי העירוני היה טוב יותר בשנת 1935 מאשר בכל נקודה בחמש השנים הקודמות, ובשנת 1937 לקח אשראי על המצב הפיננסי המשופר של העיר. הוא הפסיד בבחירות. ב-1938, הוא מונה למפקח של רשות הנמל של ניו יורק, משרה שבה הוא שירת במשך עשר השנים הבאות, והפך לנשיא המכון האמריקאי לצי הסוחר. הוא גם שימש כמנהל משא ומתן הראשי של מפעילי הספנות המזרחית עם איגודי הספנות במשך שנים רבות, והיה יו"ר ועדת הספנות הכללית עד שפרש בשנת 1952. הוא היה נציג חלופי ב-1928, 1932, 1944, 1948, 1952, ו
בוועידות הלאומיות הדמוקרטיות ב-1956, ושימש כנציג בוועידה הלאומית הדמוקרטית ב-1940.