התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  ב-1998 שיחק סמית' עם ג'ין האקמן בסרט "אויב המדינה". בשנה שלאחר מכן הוא סירב לתפקיד ניאו ב"מטריקס" לטובת "מערב הפראי הפראי" (1999). למרות אכזבתו של ויילד ויילד ווסט, סמית' אמר שהוא לא מתחרט על החלטתו, וטען כי ביצועיו של קיאנו ריבס כניאו היו עדיפים על מה שסמית' עצמו היה משיג, אם כי בראיונות שלאחר שחרורו של ויילד ויילד ווסט הוא הצהיר כי הוא "עשה טעות על ויילד ויילד ווסט. האלבום השני של סמית' שוב הועבר על ידי שחרור שיר הנושא של הסרט כסינגל הראשי: "Wild Wild West", עם דרו היל וקול מו די, הגיע לראש ה-Billboard Hot 100 וזכה לאישור זהב על ידי RIAA. האלבום המדובר, Willennium, הגיע למקום החמישי ב-Billboard 200 וזכה לאישור פלטינה כפול על ידי RIAA. "Will 2K", הסינגל השני מהאלבום, הגיע למקום ה-25 ברשימת ה-Billboard Hot 100. לפני סוף 1999, יצא אלבום וידאו שמכיל את שבעת סרטוני המוזיקה של סמית שפורסמו עד כה, שהגיע למקום ה-25 במצעד וידאו המוסיקלי בבריטניה. באותה שנה, הראפר הופיע גם בסינגל "Boy You Knock Me Out" של השחקנית הטייטאנה עלי, שהגיע למקום השלישי במצעד הסינגלים הבריטי והגיע לראש מצעד הסינגלים של R&B הבריטי. סמית' גילם את מתאגרף משקל כבד מוחמד עלי בסרט הביוגרפי "אלי" משנת 2001. על הופעתו היה מועמד לפרס האוסקר לשחקן הטוב ביותר, ופרס גלובוס הזהב לשחקן הטוב ביותר <unk> סרט דרמה.  שאלה: באיזה סרט סמית' שיחק עם ג'ין האקמן?
אויב המדינה