השלם את המשפט הבא: לפני שהגיע למנהל, קפלו בילה את שנות השמונים המוקדמות מאמן את קבוצות הנוער של מילאנו. הוא הוביל את קבוצת הנערים מתחת לגיל 19 להצלחות רבות בטורניר נוער. הוא השלים את התג האחרון שלו ב-1986. הוא הועבר למאמן הקבוצה הראשונה בשנת 1987, ועבד כעוזר של נילס לידהולם. הניסיון הראשון שלו כמאמן ראשי היה להוביל את מילאן בשש המשחקים האחרונים של העונה.
בעונת 1986/87, החליף את לידהולם והשיג את הכשרות לקפודת UEFA במשחק הפלייאוף עם סמפדוריה. בעונה שלאחר מכן, סילביו ברלוסקוני העסיק את אריגו סאקי כמנהל החדש של "רוסונרי" וקפלו התפטר, אך עדיין עבד במועדון.