השלם את המשפט הבא: לפני שלמד בבית הספר למשפטים, דמיסי החל את הקריירה הפוליטית שלו בעבודה בקמפיין הנשיאותי של ג'ון קרי ב-2004. הוא עבד גם באייווה וגם כדירקטור שדה בג'ורג'יה בשלב מסוים של הקמפיין. במהלך הבחירות לנשיאות ארצות הברית ב-2008, דמיסי עבד לראשונה בקמפיין של הילרי קלינטון בבחירות הראשונות הדמוקרטיות. קלינטון יפסיד בבחירות הראשוניות בפני ברק אובמה. במהלך הבחירות הכלליות, הוא עבד כמנהל ההצבעה של אובמה.
קמפיין, מחזיק בתפקיד זה מאוגוסט 2008 עד לבחירות בנובמבר.