במהלך מלחמת העולם השנייה, סטיוארט הוזמן ליחידת הקולנוע והצילום של הצבא (AFPU) בשנת 1940 ובשנת 1942 הוביל את יחידת הקולנוע והצילום מספר 2 במהלך הנחיתה של בעלות הברית בטוניסיה. בשנה שלאחר מכן הוא ערך קטעי סרטים מהקרבות לסרט התיעודי "ניצחון במדבר". ב-1944 הוא ביים את "ניצחון טוניסי" עם פרנק קפרה וג'ון יוסטון, למרות שרוב הסרט הזה צולם בארצות הברית. סטיוארט המשיך להנהיג את יחידת החמישה, כיסה את הנחיתה ביום D, את הקרב על קאן
ומעבר הריין.