ב-2000, דולן (באמצעות קרן נאמנות משפחתית) קנה את הקליבלנד אינדיאנס של ליגת הבייסבול הגדולה ב-323 מיליון דולר מריצ'רד ג'ייקובס, אשר יחד עם אחיו המנוח דייוויד ג'ייקובס שילם 35 מיליון דולר עבור המועדון ב-1986. ג'ייקובס הוציא את האינדיאנים לציבור ב-1997. כחלק מהעסקה, דולן רכש את כל המניות במחיר של קצת יותר מ-12 דולר למניה, מה שהופך את הזיכיון שוב לרכוש פרטי. במהלך תקופתו כבעלים, האינדיאנים חוו תקופות של תחרותיות, כולל ריצות לפלייאוף ב-2007, 2013, והגיעו לסדרה העולמית
בשנת 2016, כמו גם תקופות ללא הצלחה, כולל כמה עונות עם יותר מ 90 הפסדים.