כתוב המשך לפרק זה - מדון החל את הקריירה המאמן שלו ב MLB עם המלאכים בשנת 1994 ושירת תחת מנהלים באק רוג'רס, מרסל לאצ'מן, ג'ון מקנמרה, טרי קולינס, ומייק Scioscia. הוא שימש פעמיים כמנהל זמני בתקופה זו. הוא ניהל את הרייס מ-2006 עד 2014, וזכה באליפות הליגה האמריקנית ב-2008. לאחר שפרש מהחוזה שלו לאחר עונת 2014, הוא הצטרף לקאבס, הוביל אותם לסדרת אליפות הליגה הלאומית בשנת 2015 ונקרא מנהל השנה של הליגה הלאומית בשנת 2015. ב-2016, מדון ניהל את הקאובס לסדרה העולמית הראשונה שלהם.
התואר מאז 1908.