לאחר החלמתו, אנדרסון הצטרף לצבא הקונפדרציה של הפוטומק בפברואר 1862 (שהיה נספג לצבא צפון וירג'יניה מאוחר יותר באביב) כמפקד חטיבה. אנדרסון הצטיין במהלך מסע האי, בהנחה זמנית את פיקוד הדיוויזיה בסייבן פיינס.
כאשר לונגסטריט שירת כמפקד הכנף. ב-Seven Pines הוא זכה לכינוי "Fighting Dick", וקידמו אותו למייג'ור גנרל ב-14 ביולי וקיבל פיקוד על הדיוויזיה לשעבר של גנרל בנג'מין הוגר. כחלק מחילו של לונגסטריט, אנדרסון נלחם בבול ראן השני. הדיוויזיה שלו תקפה את קו ההגנה האחרון של האיחוד סביב גבעת הנרי האוס, אך השמש החלה לשקוע והוא לא לחץ על ההתקפה.