השלים את המשפט הבא: "מדיסון סקוור פארק", שטח ירוק בצירוף לעבר הבניין לדרום-מערב, נפתח ב-1844. החלל שימש באופן נרחב לאירועים תרבותיים וצבאיים, ושדרת מדיסון בגבול המזרחי של הפארק הפכה לשורה מגורים יוקרתית. האתר של בניין ניו יורק לייף שימש בין 1837 ל-1871 כמחסן האיחוד של מסילות הרכבת של ניו יורק והארלם וניו יורק וניו הייבן (כיום חלק מהקו הראשי של שדרת פארק). המיקום אז אירח גן קונצרטים בשם גן גילמור, כמו גם היפודרום של פי.טי. ברנום. המדיסון סקוור גארדן הראשון (MSG) נבנה בשנת 1879 בפינה הצפון-מזרחית של שדרת מדיסון והרחוב ה-26, והוחלף בשנת 1890 על ידי
שני מדיסון סקוור גארדן.