אלבום ההופעה השני של סוויפט, Fearless, יצא לאור ב-11 בנובמבר 2008. הסינגל הראשי, "Love Story", יצא לאור בספטמבר 2008. הוא הגיע למקום הרביעי ב- Billboard Hot 100 ולמקום הראשון באוסטרליה. ארבעה סינגלים נוספים שוחררו במהלך 2008 ו-2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ו"Fearless". "You Belong with Me" היה הסינגל של האלבום שהגיע למקום הראשון ב- Billboard Hot 100, והגיע למקום השני. האלבום הופיע לראשונה במקום הראשון ב- Billboard 200 והיה האלבום הנמכר ביותר של 2009 בארצות הברית. האלבום זכה לקידום מהסיבוב הקונצרט הראשון של סוויפט, Fearless Tour, שהגבה מעל 63 מיליון דולר.
11 בנובמבר, 2008