מלא את המשפט הבא: בסתיו 1999, אולסן חתם על חוזה לשנתיים עם התאחדות הכדורגל הדנית (DBU) לנהל את נבחרת דנמרק, החל לאחר השתתפותה של דנמרק באליפות אירופה 2000. ביולי 2000, הוא החליף את המאמן השוודי בו יוהנסון כמנהל נבחרת הכדורגל הלאומית של דנמרק. כעוזר המאמן שלו, אולסן בחר במייקל לאודראפ. השניים הובילו את דנמרק לקליפיקה לגביע העולם של הפיפ"א 2002, קמפיין שהסתיים בסיבוב השמונה עשרות נגד אנגליה בתבוסה של 0<unk>3 לאחר שדנמרק זכתה בשלב הקבוצתי הראשוני. לפני גביע העולם 2002, אולסן חתם על חוזה חדש בן ארבע שנים עד יוני 2006. כאשר לודראפ עבר לאמן את ברינדבי איי.איי, אולסן בחר בקלד בורדינגארד כעוזר המאמן החדש שלו. עם Bordinggaard, אולסן הוביל את דנמרק
טורניר אליפות אירופה 2004, שהסתיים שוב בשלב הנאוקאוט הראשון. אולסן לא הצליח להעמיד את דנמרק לגביע העולם ב-2006, אך הארך את החוזה שלו עם DBU בנובמבר 2005. חלק מהעסקה החדשה, שנמשכה עד ועד אליפות העולם של פיפ"א 2010, הייתה האחריות הנוספת להגדיר "חוט אדום", או מכנה משותף, בעבודת הכישרון של קבוצות הנוער הלאומיות הדניות, ובכך העניק לאולסן השפעה גדולה על הכדורגל העתידי של דנמרק.