הוא היה מימיו המוקדמים מוכר בספינות ובים, וב-1582 הוא ליווה את דודו, ויליאם הוקינס, להודו המערבית. בשנת 1585 הוא היה קפטן של גליוט במשלחתו של דרייק לים הספרדי, בשנת 1588 הוא פיקד על ספינת המלכה נגד הארמדה, ובשנת 1590 המשלחת של אביו
בחוף פורטוגל.