השלים את המשפט הבא: דרייק נולד באינדיאנה, פנסילבניה, ועבד בשתי הליגות הבכירות מאז שופט את משחק ה-MLB הראשון שלו ב-3 בספטמבר 1999. דרייק עבד בעבר בליגות צפון מערב, מערב התיכון, מזרח, קליפורניה וחוף האוקיינוס השקט לפני שהגיע ל-MLB. דרייק שימש גם כשופט בייסבול בחורף ברפובליקה הדומיניקנית, והיה שופט במהלך אליפות העולם של 2006. דרייק עבד במשחק הכוכבים של ליגת הבייסבול (
2013), משחק הווילד קארד (2012, 2013, 2020), סדרת דיוויזיה (2010, 2014) וליגת אליפות (2012, 2013, 2015).