התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  בשנת 2006 ג'וג'ו נבחרה לצד אמה רוברטס ושרה פקסטון בסרט "אקוומרין", בתפקיד היילי. הסרט יצא ב-3 במרץ 2006, והגיע למקום החמישי עם 7.5 מיליון דולר. הסרט הגדול השני שלה, RV, קומדיה בכיכובו של רובין וויליאמס, יצא לאקרנים ב-28 באפריל 2006. זה פתח במקום הראשון והגייס 69.7 מיליון דולר. ג'וג'ו נאלצה להשתתף באודישן לחלק חמש פעמים, ובסופו של דבר החליפה שחקנית שכבר נבחרה לתפקיד. האלבום השני של ג'וג'ו, The High Road, יצא ב-17 באוקטובר 2006. האלבום הופיע לראשונה במקום השלישי במצעד בילבורד 200, עם מכירות של 108,000 יחידות. הוא הופק על ידי סקוט סטורץ', סוויז ביטס, ג'יי. אר. רוטם, קורי וויליאמס, סולשוק & קרלין וראיין לסלי. הוא קיבל ביקורות חיוביות בעיקר. בקיץ 2006, הסינגל הראשי מאלבום השני שלה, "Too Little Too Late", שוחרר לתחנות הרדיו. "Too Little Too Late" שבר את השיא עבור הקפיצה הגדולה ביותר לשלושת הראשונים במצעד Billboard Hot 100, עולה מנקודה 66 למקום השלישי בשבוע אחד; שיא זה מוחזק בעבר על ידי מריאה קארי עם הסינגל שלה מ-2001 "Loverboy", שהגיע מנקודה 60 למקום השני. הסינגל השני של האלבום, "How to Touch a Girl", זכה להצלחה פחותה. הוא הופיע מחוץ ל-Billboard Hot 100 והגיע למקום ה-76 ב-Billboard Pop 100. "Anything", שוחרר כסינגל שלישי עם מעט הצלחה. האלבום נמכר ביותר מ-550,000 עותקים וזכה לאישור זהב על ידי ה- RIAA בדצמבר 2006. ב-20 ביולי 2007, גרסתו של ג'וג'ו של "Beautiful Girls" של שון קינגסטון דלפה באינטרנט תחת הכותרת "Beautiful Girls Reply". הוא הופיע לראשונה במקום ה-39 במצעד "Billboard Rhythmic Top 40" חודש לאחר מכן. בסוף 2007, ג'וג'ו הצהירה כי היא תכתוב שירים לאלבום השלישי שלה, שיצא כשהיא תהיה בת 18. היא אמרה שהיא רוצה שהמעריצים שלה "יראו צמיחה" במוזיקה שלה. בראיון באפריל 2008, ג'וג'ו הצהירה שהיא כותבת ומפיקה אלבום הקרוב בבוסטון ובאטלנטה. ב-30 באוגוסט 2008, ג'וג'ו פרסמה את הגרסה שלה של השיר "לא יכול להאמין לזה", במקור...  שאלה: איזה מספר היה הבן "קטן מדי מאוחר מדי" על בילבורד?
76