כתוב המשך לפרק זה - במשחק 3 של סדרת העולם
נגד שיקגו קאבס, מילר זכה בניצחון הראשון שלו בסדרה העולמית בניצחון של 1-0. לאחר שהוציא שלושה מתוך ארבעה מחבטים שנפגשו במשחק, הוא הגיע ל-15 משבצים ללא תוצאה ברציפות בפלייאוף 2016, והעביר את מריאנו ריברה וגוס גוסג' כדי לקבוע את השיא עבור זריקות הקלה בעונה אחת. במשחק 4, הוא הוציא שני מכהנים של הקאבס, והביא את סך הפלייאוף שלו ב-2016 ל-29, והעליו את סך ה-28 של פרנסיסקו רודריגז בעונה שלאחר 2002 עבור שיא כל הזמנים בקרב המשחרר בעונה שלאחר. שיא סטרייקאוט נוסף שהציב מילר היה להוציא לפחות שלושה מחבטים בכל אחת משבע הופעות שונות, כולן בעונה שלאחרת 2016, ויותר מכל חבטן אחר ב-MLB. דקסטר פאוולר הכה את מילר במשחק החמישי, וסיים את סדרת ההפסדים שלו ב-17 סיבובים בפלייאוף של 2016 והחל את הקריירה שלו בעונה שלאחר העונה. במשחק 7, מילר איפשר לחמישה מחבטים להגיע לבסיס ושני ריצות כדי להבקיע במשחק, כשהאינדיאנים הפסידו במשחק ובסדרה. שיא הפסקת הפסד של מילר עבור משוחררים בעונה אחת הגיע ל-30, והרקורדים האחרים של עונה אחת שהוא קבע עבור משוחררים בשנת 2016 היו משחקים (10). למרות שהכניע לבסוף במשחק מסורתי 7 לפגיעה של הקאובס, מילר הוכרז כזוכה בפרס 2016 Esurance MLB/This Year in Baseball עבור השחקן הטוב ביותר בליגת הבייסבול לאחר העונה.