מלא את המשפט הבא: ב-2 במרץ 2015, פלין הועבר על ידי הסייברס למונטריאול קנדינס
בחירה בסיבוב החמישי ב-2016. ב-15 באפריל 2015, הוא שיחק במשחק הפלייאוף הראשון שלו והכניס את שער הניצחון נגד אוטווה סנטורס במשחק הראשון של רבע הגמר של הקונפרנס המזרחי. לאחר סיום עונת 2014-15, חתם פלין מחדש על הארכת חוזה של שנתיים עם הקנדינס ב-1 ביולי 2015.