להקלייר נבחר על ידי מונטריאול קנדינס עם הבחירה ה-33 בדראפט ה-NHL 1987.
לאחר שסיימה את לימודיה באקדמיה החופשית של בלוס. תיכון בסנט אלבנס, ורמונט. אחד שחקני ההוקי הנבחרים ביותר בניו אינגלנד, לקלייר הניח את שאיפותיו ל-NHL בהמתנה כדי ללמוד באוניברסיטת ורמונט על מלגה מלאה. המעריצים שלו לא היו צריכים לחכות הרבה כדי לראות אותו כובש במשחק הקולג'י הראשון שלו. לאחר המשחק האחרון של השנה האחרונה שלו הוא חתם עם הקנדים, ופחות משבוע לאחר מכן, שיחק והכניס במשחק ה-NHL הראשון שלו. כחבר בקנדיאנס, לקלייר היה בקבוצה שזכתה בגביע סטנלי ב-1993, שם הוא כבש שני שערים במשחקי ההתרחבות במהלך גמר גביע סטנלי ב-1993.