ב-2011, קריירתו של גרילי החלה כזרק סיוע בפיטסבורג פיראטס. באותה שנה, הוא הביא ממוצע של 2.48 ריצות מרוויחות (ERA) ו-10.2 סטרייקאאוטים לכל תשעה סיבובים (K/9) בשיעור של 32 סיבובים (IP), ושיפר עוד יותר בשנת 2012, כאשר שיעור הסטרייקאוטים שלו עלה ל-13.8. ב-2013, גרילי הגיע לקבוצת הכוכבים הראשונה שלו.
והפך לסגור של פיטסבורג בגיל 36. משנת 2011 עד 2014, הוא צבר 3.09 ERA עם 11.9 K/9, 3.3 BB/9 ושיעור של 34.2 אחוזי כדור קרקע ב-IP.