השלים את המשפט הבא: ב-1956, קנדי העביר את משפחתו הגדלה מחוץ לוושינגטון לבית שנקרא היקורי היל, שהוא רכש מאחיו ג'ון. הבית העצום הזה עם 13 חדרי שינה ו-13 אמבטיות היה ממוקם במקלין, וירג'יניה. קנדי המשיך לעבוד כעוזר לאדליי סטיבנסון במהלך הבחירות לנשיאות ב-1956, דבר שעזר לו ללמוד כיצד פועלות הקמפיינים הלאומיים, כהכנה לקמפיין עתידי של אחיו ג'ק. הוא לא התרשם מסטיבנסון, ולפי הדיווחים הוא הצביע לדווייט אייזנהאואר. קנדי היה גם נציג ב
בוועידה הלאומית של המפלגה הדמוקרטית ב-1956, לאחר שהחליף את טיפ אוניל לבקשתו של אחיו ג'ון, והצטרף למאמץ שלא הצליח בסופו של דבר לעזור לג'ונדי קנדי לקבל את המינוי לסגן הנשיא. זמן קצר לאחר מכן, בעקבות הוראותיו של אביו, ניסה קנדי להתנצל בפני ג'יי אדגר הובר. נראה היה שיש שיפור כלשהו באינטראקציות שלהם, אשר הגיעו להיות נראים כ"צורך פוליטי יסודי" על ידי קנדי. זה השתנה מאוחר יותר לאחר שקנדי מונה לעורך דין כללי, שם הובר ראה אותו כ"איום חסר תקדים".