התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  סיכויי הקריירה של קופר השתפרו עם תפקיד בולט יותר בקומדיה Wedding Crashers (2005) בבימויו של דייוויד דובקין לצד אוון וילסון, וינס ווהן ורייצ'ל מק'אדמס. בסרט, הוא שיחק את סאק לודג', החבר האגרסיבי והיהיר של קלייר (מק'אדמס) אשר אובססיבי לזכות בתפקיד שהוא מתאר כ"סוג של סוציופת". קופר האמין שהדמות האנטגוניסטית שינתה את התפיסה של אנשים עליו, כפי שהוא שיחק בעבר את "הבחור הנחמד". עם תקציב ייצור של 40 מיליון דולר, הסרט הרוויח יותר מ-285 מיליון דולר ברחבי העולם. בספטמבר 2005, פוקס הוציאה לראשונה את הסיטקום "Kitchen Confidential", המבוסס על ספר זיכרונות של השף אנתוני בורדן, עם קופר בתפקיד הראשי. למרות הביקורות החיוביות לסדרה, התוכנית בוטלה לאחר ארבעה פרקים בלבד בשל דירוגים נמוכים. במרץ 2006, קופר כיכב בתפקיד פיפ/תיאו ב"שלושת ימי הגשם" בברודוויי עם ג'וליה רוברטס ופול רוד. לאחר מכן הופיעה בתפקידים קטנים בקומדיה הרומנטית Failure to Launch (2006) ובקומדיה הסאטירית The Comebacks (2007). קופר הופיע בעונה החמישית של Nip/Tuck (2007) בתפקיד איידן סטון, כוכב טלוויזיה בתוכנית הבדיוני Hearts 'N Scalpels. ב-2008 שיחק בתפקיד הראשי בסרט "מבוגר מאמריקה" (Older than America) והופיע על הבמה בהפקה של המחזה "The Understudy" של תרזה רבק בפסטיבל התיאטרון של ויליאמסטאון לצד קריסטן ג'ונסטון. בין תפקידיו הקטנים של החבר הטוב ביותר של הדמות הראשית בקומדיות Yes Man ו-The Rocker משנת 2008, קופר זכה לתפקיד הראשי בסרט האימה The Midnight Meat Train (2008), בבימויו של רואי קיטמורה, המבוסס על הסיפור הקצר של קלייב ברקר משנת 1984 באותו שם. תפקיד הדמות האפלה של צלם עצמאי שמנסה לעקוב אחר רוצח סדרתי היה פרישה מהפעם הקודמת של קופר בתפקידים קומיים וניסיון שהוא מצא כיף. הסרט זכה לביקורות חיוביות מצד המבקרים, אם כי הרוויח מעט בקופות.  שאלה: מי היה קופר להופיע כמו בתוכנית Nip / Tuck?
איידן סטון.