השלים את המשפט הבא: לאולדגייט היו תפקידים הגנים, ובין שיפוצים בתחילת המאה ה-13 ותחילת המאה ה-17, הוא נפרץ רק פעמיים. הראשון התרחש במהלך
התקוממות גדולה בקיץ 1381 כאשר אלפי מורדים מהאזור הסובב, בסיוע על ידי אוהדים מבפנים ומחוץ, נכנסו לעיר דרך אולדגייט. הפריצה השנייה הייתה במהלך המצור על לונדון, באביב 1471, כאשר כוחות בראשות הממזר של פוקונברג פתחו את השער בכוח. לדברי חוקר צ'וסר פול סטרום, ההתקפה הצליחה רק "על ידי תכנון של מגיני [השער העתיק]": לאחר שמספר אנשיו של פוקונברג הורשו להיכנס, "הפורטקליס של השער הורידו כדי ללכוד אותם בפנים, שם הם נלקחו ונרצחו".