השלים את המשפט הבא: רוס היה בנו הבכור של רוברט רוס, אדון מור אנד ואן האלשאם. כאשר אביו מת ב-1448, הנרי ירש כשומר יערות רוקינגהאם. הנרי מונה לשוטר של טירת רוקסבורג, סקוטלנד בשנת 1458 עד 1460. הוא נלחם בצד של הנרי השישי ובבית לאנקסטר בקרב וייקפילד (30 בדצמבר 1460), בקרב מורטימרס קרוס (2 בפברואר 1461), בקרב השני בסנט אלבנס (17 בפברואר 1461) ובקרב טאוטון (29 במרץ 1461). הוא נמלט לסקוטלנד לאחר קרב טאוטון, עם מרגרט מאנג'ו ונסע עם מרגרט לצרפת. הנרי גם נלחם ב
קרב טוקסברי ב-4 במאי 1471 שבו צבא לאנקסטר הובס וחיפש מקלט באביית טוקסברי לאחר הקרב. לאחר מכן הוא הוענק חנינה ונבחר לשריף של סאסקס וסארי ב-1477 וב-1483. בשנת 1491, הנרי היה חבר פרלמנט מסאסקס.