השלים את המשפט הבא: לאחר שעזב את הקונגרס, קונולי חזר לדובוק כדי לנהל את חברת הרכבים של משפחתו. הוא גם הפך למנהל של חברת האש והביטוח של דובוק. קונולי היה נציג חופשי ל
קונבנציון הדמוקרטי הלאומי של 1916. הנשיא וילסון מינה אותו כמנהל הדואר של דובוק.