השלם את המשפט הבא: ב-12 ביולי 1808 רוב הפליג לפורטוגל, בפיקוד הארטילריה של משלחתו של ארתור וולסלי. הוא היה נוכח ב
קרב רוליסה ב-17 באוגוסט וקרב וימיירו ב-21 באוגוסט, והוזכר בהודעות. בווימיירו הוא השתמש לראשונה בחבילה של שריפות, והיה כל כך מרוצה מהאפקט שלה שהוא ביקש אספקה גדולה ממנה. עם פינוי ליסבון על ידי הצרפתים, רוב לקח את הנשק במבצר. כאשר צבאו של סר ג'ון מור עזב לספרד, רוב נשאר בפיקוד הארטילריה בליסבון, תחת פיקודו של סר הארי ברארד וג'ון קרדוק, עד להגעתו של בריגדיר גנרל הווארט באפריל 1809. עם חזרתו של וולסלי מאנגליה כדי לקחת פיקוד על הכוחות הבריטיים בחצי האי באפריל 1809, רוב היה אחראי על מאגרי הארטילריה. הוא השתתף בהתקדמות נגד המרשל סולט לטראס אוס מונטס, ובכיבוש פורטו במאי. הוא השתתף בהתקדמות לתוך ספרד נגד ג'וזף בונפרטה, בקרב טלאברה ב-27 ביולי 1809, ובהנחייה שלאחר מכן מעל מסה ד'יבור לטרוקסילו, ומשם לבדחוס. בשנת 1810 הוא מונה למפקד חיל הנהגים של ארטילריה המלכותית, והוא השתתף בנסיגה לקווי טורס ודרס, כולל קרב בוסאקו ב-28 בספטמבר.