כתוב המשך לפרק זה - "סיפורי קנטרברי" נכתבו בתקופה סוערת בהיסטוריה האנגלית. הכנסייה הקתולית הייתה בעיצומה של החלוקה המערבית, ולמרות שהיא עדיין הייתה הסמכות הנוצרית היחידה במערב אירופה, היא הייתה נושא למחלוקת כבדה. לולארדי, תנועה דתית אנגלית מוקדמת שהובילה ג'ון ויקליף, מוזכרת ב"סיפורים", אשר גם מזכירים תקרית ספציפית של סלחנים (מוכרים של סליחות, אשר האמין להקל על העונש הזמני בשל חטאים שכבר סולחו בסוד הווידוי) שטענו בצורה זדונית שהם אוספים עבור בית החולים סנט מרי רונצ'סוואל באנגליה. "סיפורי קנטרברי" הוא בין יצירות הספרות האנגליות הראשונות שמזכירות נייר, המצאה חדשה יחסית שאיפשרה את הפצת המילה הכתובה שמעולם לא נראתה באנגליה. עימותים פוליטיים, כמו מרד האיכרים של 1381
וההתנגשויות שהסתיימו בהסרתו של המלך ריצ'רד השני, חושפים עוד יותר את המהומה המורכבת שסביבה את צ'וקר בזמן כתיבת "הסיפורים". רבים מחבריו הקרובים הוצאו להורג והוא עצמו עבר לקנט כדי להתרחק מהאירועים בלונדון.