הוא היה קולונל במילציה במהלך המרד בקנדה העליונה.
ופיקד על האגף השמאלי של הכוחות הנאמנים תחת קולונל ג'יימס פיצג'יבון בקרב על המסעדה של מונטגומרי. מקלין התנגד בתחילה לאיחוד של קנדה העליונה והנמוכה מתוך חשש שהקנדים העליונים יהיו נשלטים על ידי הקנדים הצרפתים. הוא ראה בממשלה אחראית סכנה לקשר הבריטי ולחופש המוסדר וההכרה במעמד ובבעלות של המסורת הבריטית, אבל הוא הסתגל מהר למציאות החדשה.