השלים את המשפט הבא: רוי נבחר בסיבוב השלישי,
ב-1984 נבחר ב-NHL על ידי מונטריאול קנדינס, קבוצה שהוא לא אהב, מאחר שהיה מעריץ של קבוצת הכדורגל היריבה שלו, קוויבק נורדיקס. סבתו, אנה פיקוק, הייתה מעריצה גדולה של הקנדינס, אבל מתה לפני שראתה את נכדה נבחר. רוי המשיך לשחק עבור גרנבי ביסונס של ליגת ההוקי הבוגרת של קוויבק (QMJHL) לפני שנקרא על ידי הקנדים. למרות המחשבות שהוא לא הולך לשחק עבור הקבוצה, ב-23 בפברואר 1985, הוא עשה את הופעת הבכורה שלו בהנ"ל כאשר החליף את השוער הראשי של הקנדינס, דאג סוטארט, במחצית השלישית של המשחק. רוי שיחק 20 דקות וזכה בניצחון הראשון שלו בלי להרשות שער. לאחר המשחק, הוא הועבר לשירברוק קנדינס של ה-AHL. למרות שהחל כמחליף, רוי החליף את גרג מופט לאחר שנגרמו לו בעיות בציוד במהלך משחק. הוא זכה בניצחון, הפך לשוער הראשי של הפלייאוף והוביל את הקבוצה אל אליפות גביע קאלדר עם עשר ניצחונות ב-13 משחקים.