השלים את המשפט הבא: במהלך מלחמת העולם השנייה, היקוויל-סמית' שימש כקצין המפקד של הגדוד החמישי, גדוד דבוןשייר, במשך מספר חודשים ממאי 1940 ו, מספטמבר באותה שנה, כקצין המפקד של הגדוד הרביעי / החמישי, רויאל סקוטס פוסיליארס, כמפקד סגן. ב-30 במרץ 1941 הועלה לדרגת בריגדיר זמני והיה מפקד על חטיבת הרגלים ה-157 עד סוף מרץ 1942. לאחר מכן הוא הפך למנהל הארגון במשרד המלחמה, לפני שהשתלט על פיקוד חטיבת הרגלים ה-155 באמצע פברואר 1943. ב-26 בדצמבר, לאחר שהועבר למייג'ור גנרל זמני, הוא קיבל את הפיקוד על דיוויזיית חיל הרגלים ה-52 (הנמוכה) מאומנת למלחמה בהרים ממיג'ור גנרל ניל ריצ'י כמפקד הכללי שלה. הוא פיקד על הדיוויזיה ה-52 במהלך
במערכה בצפון-מערב אירופה מאוקטובר 1944 עד מאי 1945.