השלים את המשפט הבא: הופעותיו הבינלאומיות הבאות באו שלוש שנים מאוחר יותר. הוא סיים במקום החמישי במרוץ 400 מטר באליפות אמריקה המרכזית והקריביים באתלטיקה בשנת 1999 וזכה בזהב עם קבוצת ההסקה. באליפות העולם באתלטיקה 1999, הוא הקים קבוצה עם מק'ינטוש, מאנינגס וכריס בראון המתעורר והגיע לגמר. הם סיימו במקום השביעי, אך הועלו לרשימת השישי לאחר שהצוות האמריקני הושעה בשל הודאתו של אנטוניו פטיגרו לשימוש בסמים. אותו פסולת בסופו של דבר הוביל אוליבר לזכות במדליה האולימפית הראשונה שלו: באולימפיאדת סידני 2000 נבחרת בהאמה של אברד מונקור, מק'ינטוש ובראון
אבל הקבוצה האמריקנית הודחנה באופן רטרוספקטיבי ב-2008. אוליבר והקבוצה זכו במדליית ברונזה כתוצאה מכך.