השלים את המשפט הבא: ב-2007, קנינגהאם תמכה בהילרי קלינטון בקמפיין שלה לנשיאות ארה"ב. באפריל 2008, קנינגהאם היה הבוחר המוביל במחוז הקונגרס ה-15 לשמש כנציג של הילרי קלינטון
קונבנציון הדמוקרטי הלאומי של 2008. קנינגהם הודיע כבר ב-2007 שהוא שוקל להתמודד על מושל פנסילבניה ב-2010. עם זאת, ביוני 2009, הוא הודיע שהוא לא יבקש את התפקיד בשל דאגות משפחתיות והגבלת זמן. קנינגהם גייס בערך 725,000 דולר לקמפיין האפשרי עד אז.