ב-1941 הוא הועבר למבצעים מיוחדים, משרד המלחמה, ב-1941. ב-28 במאי 1943 הוא קפץ במצנח אל הרים של מונטנגרו כנציג המפקדה הבריטית במזרח התיכון למפקדה המרכזי של הפרטיזנים היוגוסלביים, שהובילו על ידי יוסיפ ברוז טיטו. המשימה של דיקין, בשם הקוד "טיפוסי", הצטרפה לטיטו כשהפרטיזנים נרדפו דרך העמקים ההרריים של האזור המקיף את הר דורמיטור על ידי כוחות גרמניים ואיטלקים במהלך
מבצע שוורץ. ממש מתחת לפסגה של הר אוזרן, הפרטיזנים נלכדו על ידי הפצצות אוויריות גרמניות ונאלצו להסתתר בין גני בורדים. במתקפה אחת, חבורה של פצצות נפלה ביניהם, והרגו את מפעיל הרדיו של דיקין, ביל סטיוארט, את הכלב האלסתי של טיטו 'לוקס', ופצעו את טיטו ואת דיקין.