בין 1918 ל-1921 הוא נכלא לפחות שש פעמים על ידי הבולשביקים. בשנת 1919 הוא התגייס מרצונו לצבא האדום כדי להילחם בצבא הלבן, אך הוא נכלא בהרקוב על סירובו לפטר את החיילים ולדכא את המחאה. ב-8 במרץ 1921, במהלך מרד קרונשטדט
, הוא נעצר במוסקבה על ידי צ'קה, יחד עם חברים אחרים של קונפדרציה Nabat. מקסימוב נכלא בכלא טאגנקה, שם הוא נידון למוות על הפצת תעמולה אנרכו-סינדיקלית. לאחר שביתת רעב, בדצמבר 1921 הוא הצליח למשוך את תשומת לבם של העובדים שביקרו בקונגרס האיגוד המקצועי האדום. כתוצאה מהלחץ של הקהילה הבינלאומית, הוא ועשר אנרכיסטים נוספים שוחררו מהכלא ונשלחו מהארץ.