כתוב המשך לפרק זה - דרייק נולד באינדיאנה, פנסילבניה, ועבד בשתי הליגות הבכירות מאז שפטר במשחק MLB הראשון שלו ב-3 בספטמבר 1999. דרייק עבד בעבר בליגות צפון מערב, מערב התיכון, מזרח, קליפורניה וחוף האוקיינוס השקט לפני שהגיע ל-MLB. דרייק שימש גם כשופט בייסבול בחורף ברפובליקה הדומיניקנית, והיה שופט במהלך אליפות העולם של 2006. דרייק שיחק במשחק הכוכבים של ליגת הבייסבול (2013
), משחק הווילד קארד (2012, 2013, 2020), סדרת דיוויזיה (2010, 2014) וסדרת אליפות הליגה (2012, 2013, 2015).