-איסטווד נבחר בסיבוב החמישי, במקום ה-91 בסך הכל על ידי טורונטו מייפל ליףס בדראפט ה-NHL של 1987.
אני לא יודע. לאחר מכן שיחק ארבע עונות עם אוניברסיטת מערב מישיגן של CCHA. הוא שיחק 164 משחקים עבור מערב מישיגן, כבש 69 שערים והוסיף 80 אסיסטים ל-149 נקודות. העונה הטובה ביותר שלו הייתה העונה האחרונה שלו, כשקיבל 29 שערים ו-32 אסיסטים ב-42 משחקים. ב-1991, איסטווד קפץ להוקי מקצועי. הוא לא הפך לשחקן קבוע של ה-NHL עד שנתיים לאחר מכן.