ב-2 במרץ 2015, בתאריך הגמר של העסקה, קונולי הועבר לבוסטון ברואינס בתמורה לשתי בחירות בסיבוב השני ב-2015.
ובשנת 2016. ב-4 במרץ, הוא שבר את ידו בסקייט השני שלו עם הברואינס. ב-3 באפריל, קונולי עשה את הופעת הבכורה שלו עם הברואינס, והרשם שני אסיסטים בניצחון של בוסטון על דטרויט רד ווינגס.