הוא הופיע לראשונה בסרט הקומדיה-דרמה העצמאית בעלת התקציב הנמוך Living in Oblivion (1995), שם הופיע לצד סטיב בוסקמי. הסרט מספר את סיפורו של הבמאי, הצוות והצוות שצולמים סרט עצמאי בעל תקציב נמוך באמצע ניו יורק. תפקידו של דינקלייג' היה של שחקן מתוסכל עם גמדות שמתלונן על התפקידים הקלישאים שלו. הסרט התקבל היטב על ידי המבקרים. בשנה שלאחר מכן הוא הופיע כמנהל בניין בדרמה הפלילית Bullet בכיכובו של הראפר טופאק שאקור. אפילו לאחר הופעתו המקובלת ב- Living in Oblivion, דינקלייג' עדיין לא הצליח למצוא מישהו שמוכן להיות הסוכן שלו. לאחר המלצה של בוסקמי למנהל אלכסנדר רוקוול, דינקלייג' הוצב בסרט הקומדיה 13 Moons (2002). כאשר נשאל מאוחר יותר על תפקיד הבכורה שלו בסרט, הוא ענה: "מה האינטרנט של הסרט רומנטי: מה האישה האידיאלית
קומדיה-דרמה