השלים את המשפט הבא: כאשר אמריקה נכנסה למלחמת העולם הראשונה, הייוורד העביר את עצמו לשירות פעיל במשמר הלאומי כקולונל של חיל הרגלים. מאחר שהיו לו פלוגות זמינות, הוא גייס, אימן והלבש מדים בחטיבת חיל הרגלים ה-15 בניו יורק, פלוגה של מתנדבים שחורים. הגדוד נקרא מאוחר יותר "לוחמי הגיהינום של הארלם". הגדוד הגיע לאירופה באביב 1917. גנרל פרשינג, תחת פיקודו שירת הייוורד כסטודנט, הורה לגדוד להילחם עם הצרפתים תחת שם גדוד הרגלים ה-369. הם נלחמו בחזית במשך 191 ימים, יותר מכל רגמנט אמריקאי אחר, והשתתפו בשמפניה-מרן,
איין-מרן, ומיז-ארגון. הייוורד זכה ב"קרואוס דה גואר" עם דקל זהב וכוכב כסף ומדליה לשירות מצטיין, הוענק לו על ידי מרשל פוק והגנרל פרשינג, והפך לקצין לגיון הכבוד בזכות המלצתו של הגנרל פטיין. הוא הוצב עם שאר הגדוד במרץ 1919.