הוא פגש לראשונה את הסנאטור ברק אובמה בינואר 2007, במסיבה שהנחה הסנאטור טד קנדי. לפני הפגישה, הוצע לג'יפורד עבודה בקמפיין הנשיאותי של הילרי קלינטון ב-2008, אבל הוא סירב ובמקום זאת קיבל את אותה העבודה עבור
הקמפיין של אובמה.