השלים את המשפט הבא: ב-1943, פייסלי הלך עם הצבא השמיני
לסיציליה ולאחר מכן לאיטליה. בזמן שהיה בשירות פעיל באיטליה, הוא קיבל את החדשות שאחיו הצעיר אלן, בן חמש עשרה, מת בביתו מדלקת קדחת ודיפטריה. ביוני 1944 השתתף פייסלי בשחרור רומא ונכנס לעיר על גבי טנק, אירוע שזכרו 33 שנה לאחר מכן כאשר ליברפול ניצחה בגביע אירופה של 1977 בסטאדיו אולימפיקו של רומא. הגדוד של פייסלי עבר לפירנצה, שם חנה באצטדיון ארטמיו פרנקי של ACF פיורנטינה. בפירנצה, פייסלי ראה תערוכות אגרוף של ג'ו לואיס וסוג'ר ריי רובינסון אשר יצרו עניין ספורטיבי נוסף ואחד שבו הוא וביל שאנקלי חלקו תשוקה בזמן שהם עבדו יחד.