מלא את המשפט הבא: ב-18 במאי 1898 קרייג הפך לסגן ראשון של חיל הרגלים ה-20 של קנזס, והתקדם לקפטן בשנה שלאחר מכן. זמן לא רב לאחר שוחרר בכבוד ב-12 ביוני 1899, הוא הוחזר לתפקידו כקפטן של חיל חיל הרגלים המתנדב ה-36 של ארצות הברית, שם שירת עד שהוצא בכבוד ב-16 במרץ 1901. ב-8 במאי 1901 קיבל קרייג תואר סגן שני בחיל הארטילריה, ב-28 ביולי 1903 הועבר לסגן ראשון וב-25 בינואר 1907 הועבר שוב לקפטן, הפעם של חטיבת ארטילריה שדה רביעית. בתקופה זו קרייג שירת בפיליפינים בין 1898 ל-1901 ו 1904-1907. קרייג שירת מאוחר יותר במקסיקו ב ורה קרוז (1914) וב
משלחת ענישה נגד פנצ'ו וילה (1916). לאחר ששירת במקסיקו, קרייג הפך לחלק מגוף המטה הכללי ב-25 בנובמבר 1916, כראש המטה של דיוויזיית הרגלים ה-12 עד שהפך לסגן ראש המטה של המחלקה הדרומית ב-24 במרץ 1917. מאוחר יותר הוא הפך לחלק מחלקה של מכללת המלחמה כצוות כללי בוושינגטון הבירה, מאפריל עד יוני 1917, שבמהלכו הועלה לדרגת מייג'ור ב-15 במאי 1917. באוגוסט 1917 הוא נסע לצרפת כקולונל בצבא הלאומי. במהלך מלחמת העולם הראשונה, קרייג שימש כקצין מפקד של חטיבות ארטילריה שונות, ובסופו של דבר הפך לגנרל חטיבה באוקטובר 1918. ב-1918 הוא פיקד על ארטילריה שדה 302, חטיבה 151, דיוויזיה 76 וברייגדת ארטילריה שדה 157, ולאחר מכן על חטיבות ארטילריה שדה 158, 2 ו-5 ב-1919. עבור שירותו במהלך המלחמה, קרייג קיבל את מדליית השירות המצטיין של ארצות הברית ואת לוחית הכסף הצרפתית.