השלים את המשפט הבא: ויליאמס היה באנגליה כדי לסייע במאבק נגד הארמדה הספרדית ב-1588. ויליאמס ליווה את סר פרנסיס דרייק
המשלחת לספרד ולפורטוגל 1589, ומאוחר יותר נלחם בשם הוגנוטים הצרפתים. הוא פגש את הרוזן של אסקס בשנת 1589, ושניהם התקרבו כאשר הם נשלחו על ידי המלכה אליזבת להוביל צבא כבני ברית של הנרי מנבארה נגד הליגה הקתולית במהלך הכיבוש הספרדי של בריטני בשנת 1592. הוא המשיך לשרת את הנרי נגד הליגה בסוף שנות ה-1580 וה-1590, וזכה בניצחון גדול בקרב ארקס. לאחר שחזר אסקס לאנגליה, ויליאמס הפך למפקד הכללי של הכוחות האנגלים התומכים בהנרי ולמשלח "דפקטו" של המלכה. זמן קצר לאחר מכן הוא לכד את אומרל עם רק 600 איש. במהלך המצור על רואן בשנת 1592, הוא כמעט הרג את המנהיג האלבני-איטלקי ג'ורג'יו באסטה בקרב אישי, חתך את צווארו וגרש אותו ואת אנשיו מהשדה. מעשיו של ויליאמס הפכו אותו לגיבור מפורסם באנגליה, ופרסומים על מעשיו פורסמו. סר הנרי אמטון הצהיר כי המלך הנרי היה מלא בשבחים עבור ויליאמס ואנשיו, "מעולם לא שמעתי אותו נותן כבוד רב יותר לשירות כלשהו ולא לאיש כלשהו מאשר הוא עושה לסר רוג'ר ויליאמס והשאר".