רכש את סן חוסה משיקגו ממש לפני עונת הכרישים הראשונה (1991<unk>92) עבור פוטנציאל קרי טופורובסקי ובחירת סן חוסה בסיבוב השני ב- 1992 NHL
, וילסון הביא אמינות מיידית וכבוד הזכייה הצעירה. הוא שיחק שתי עונות עבור הכרישים, והשיג 48 נקודות (12 שערים, 36 אסיסטים) ב-86 משחקים.