ב-2003, ניקולסון כיכב גם בסרט Something's Gotta Give, בתפקיד פלייבוי מזדקן שמתאהב באמא (דיאן קיטון) של חברתו הצעירה. בסוף 2006, ניקולסון סימן את חזרתו לצד האפל בתפקיד פרנק קוסט, בוס אירי של מובילו בבוסטון, המבוסס על בולגרי לבן שהיה עדיין במנוסה באותה תקופה, בהפקתו של מאט דיימון וליאונרדו דיקפריו בסרטו של מרטין סקורס, The Departed, שהזכה באוסקר, רמייק של התפקיד של אנדרו לאו, בסרטו "What About the Affairs?"
שנת 2002