בספטמבר 1993 נכנסה מדונה לסיבוב ההופעות העולמי של "The Girlie Show World Tour", שבו היא התלבשה כדומינאטריקס מקרקת-לוחים מוקפת רקדניות עירומות. בפוארטו ריקו היא ריסקה את דגל האי בין רגליה על הבמה, וכתוצאה מכך התעוררה זעם בקרב הקהל. במרץ 1994 היא הופיעה כאורחת בתוכנית "Late Show with David Letterman", השתמשה בשפה גסה שדרשה צנזורה בטלוויזיה, ונתנה ללטרמן זוג מכנסיים שלה וביקשה ממנו להריח אותה. פרסום הספר, האלבום והסרט הסקסואליים שלה, והופעה האגרסיבית בלטרמן, גרמו לכל המבקרים לשאול את מדונה כמרדנית מינית. המבקרים והמעריצים הגיבו באופן שלילי, שאמרו כי "היא הלכה רחוק מדי" וכי קריירה שלה נגמרה.
מדונה שוב מבלבלת את הציפיות שלנו.