צ'רצ'יל היה מוקסם בבלקנים, שהוא ראה כאחד המקומות היעילים ביותר לפעילות. נושא חוזר של "אסטרטגיית הים התיכון" שלו היה תוכניתו של בעלות הברית לנחות בחוף האדריאטי של יוגוסלביה ולהתקדם דרך פער ליובליאנה באלפים כדי להגיע לאוסטריה על מנת להטיל תביעה שלאחר המלחמה על מזרח אירופה. המיקום הגרמני המתמוטט בבלקן עורר שוב את העניין של צ'רצ'יל בתוכניותיו לפער ליובליאנה, אך הנחיתה בדלמציה הייתה דורשת קודם כל לכבוש את צפון-מזרח איטליה. ב-25 באוגוסט החל הארמייה הבריטית השמינית במבצע "עץ הזית", התקפה נגד הקו הגותי בצפון איטליה בראשות חיל הקנדה הראשון במטרה לכבוש את פסארו ורמיני, שהיו אמורים לשמש לנמלים לתמיכה בהתקפה הבריטית המתוכננת ביוגוסלביה. ההתנגדות הגרמנית הקשוחה בקו הגותי, אשר ניצלה בצורה הטובה ביותר את השטח ההגנתי הטבעי של צפון-מזרח איטליה, שנחצה על ידי הרים ו-14 נהרות, הובילה את הצבא השמיני להתקדם לאט בהרבה ממה שקיווה והובילה לתוכניות לשער ליוביאנה. ב"ניצחון וטרגדיה", הספר האחרון שלו "היסטוריה של מלחמת העולם השנייה", צ'רצ'יל תקף את האמריקאים עבור מבצע דרגון
, הפלישה לדרום צרפת, שהוא התנגד. כמבטא של מרירות שהאמריקאים התנגדו לאסטרטגיית הים התיכון שלו, צ'רצ'יל טען כי אם רק כוח האדם והמשאבים שהוקדשו למבצע דרגון היו זמינים לתוכניות להתקדם את הפער ליובניה, אזי בעלות הברית היו לוקחות את וינה בשנת 1944 ובכך מונעות מהצבא האדום לכבוש את העיר הזאת בשנת 1945.