הוא זכה בגביע הזיכרון עם לונדון נייטס בליגת ההוקי של אונטריו (OHL) ומדליית זהב עם קנדה באליפות העולם לצעירים במהלך הקריירה שלו. פרי נבחר בסיבוב הראשון, במקום ה-28 בסך הכל, על ידי ה"מייטי דאקס" מאנהיים בדראפט הכניסה ל-NHL 2003.
וזכה בגביע סטנלי עם המועדון ב-2007. בשנת 2008, הוא הקליט 29 שערים ו-25 אסיסטים. הוא שיפר ב-2009 ל-72 נקודות וזכה למשחק הכוכבים הראשון שלו. פרי המשיך את דרכו בשנת 2010 כאשר הוא כבש 27 שערים והעניק 49 אסיסטים. בשנת 2011 הוא זכה בגביע הזיכרון הארט כשחקן בעל הערך הגבוה ביותר בליגה בעונת 2010-11. הוא הוביל את ה-NHL עם 50 שערים וסיים במקום השלישי בנקודות מאחורי דניאל סדין ומרטין סנט לואיס, עם 98.