יחד עם שני חיילים אחרים של מזל ומומחים מקלעים, טרייסי ריצ'רדסון ואמיל לואיס הולמדאל, ההסתובבות של דרבן לקחה אותו לאמריקה המרכזית. הוא עבד כמאבטח באזור תעלת פנמה. לאחר מספר מיזמים עסקיים לא מוצלחים, הוא גויס להילחם בתנועות שחרור שונות בגואטמלה, הונדורס, ניקרגואה ומקסיקו. זה היה בגואטמלה שהוא סבל מפציעת הקרב היחידה שלו - ירייה מאחור. במהפכה המקסיקנית, דרבן הצטרף לכוחות של פרנסיסקו מאדרו כקלע מכונת. לאחר הרצח של מדרו בשנת 1913, דרבן עבד עבור פליקס א. סומרפלד באל פאסו, הבריח נשק לכוחות של פנצ'ו וילה, והלך למשימות חבלה במקסיקו עבור השירות החשאי של סומרפלד. כאשר האחרון ביצע את הפשיטה הידועה לשמצה שלו על קולומבוס, ניו מקסיקו ב-9 במרץ 1916, הרג כמה אזרחים, דרבן הצטרף למשלחת העונשין
נשלח על ידי אמריקה כועסת כדי להביא את חבריו לשעבר לחימה לצדק. דרבן שירת כבלש והפך לחבר טוב של מפקד המשלחת, גנרל ג'ון פרשינג. האמריקאים מעולם לא הצליחו לתפוס את הווילה החמקמקה, והפיאסקו הסתיים בסופו של דבר בשנת 1917.