האזור שבו שפילד נמצאת כיום היה מאוכלס לפחות מאז הפאליאוליט העליון המאוחר, לפני כ-12,800 שנה. עם זאת, העדות המוקדמת ביותר לכיבוש אנושי באזור שפילד נמצאה ב-Creswell Crags ממזרח לעיר. בתקופת הברזל הפך האזור לשטח הדרומי ביותר של שבט פנין הנקרא בריגנטס. זהו שבט שכנראה בנה כמה מבצרים על גבעות בשפילד ובסביבו. לאחר עזיבת הרומאים, ייתכן שהאזור של שפילד היה החלק הדרומי של ממלכת אלמט האנגלו-בריטנית, עם נהרות השפילד והיוו חלק מהגבול בין הממלכה הזו לממלכת מרסיה. בהדרגה, האנגלים דחפו את ממלכת דקוויד המערבית של אנגליה מערבה. שפילד נמצאה כעת מחוץ לממלכה באנגליה ב-Creswell Crags ממזרח לעיר.
מ-1570 עד 1584