הוא החל את הקריירה שלו בעיתונאות ב-1947 ככותב ועיתונאי ל"פילדלפיה טריביון" ו"אסוציאטיב ניגרו פרס". פוינדקסטר בילה 15 שנה ב"פילדלפיה טריביון" ככותב, צלם עיתונאי, כותב טור, כותב ספורט, עורך ספורט, עורך עירוני, מנהל עסקים, עוזר מנהל חשבונות ומנהל חשבונות. במהלך הוועידות הלאומיות הדמוקרטיות והרפובליקניות ב-1948
שניהם נערכו בפילדלפיה, פוינדקסטר נאלץ לראיין פוליטיקאים ומשתתפים מהמסדרונות כי עיתונאים שחורים לא הורשו על רצפות הועידה. פוינדקסטר הצטרף לצוות ה"פילדלפיה איוונינג בולטין" בשנת 1960 ושלח מאמרים מרכזיים למגזין יום ראשון של העיתון.