ליאופולד שימש בעבר כעורכת דין כללית של מחלקת הגנת הסביבה של פלורידה. הוא היה גם עורך דין במחלקת הסביבה והמשאבים הטבעיים של משרד המשפטים של ארצות הברית. פרקטיקת עורכי הדין של ליאופולד מתמקדת בחוק הסביבה, במדיניות ובמשפטים. הוא ייצג את ממשלות המדינה והפדרלית בתביעות סביבתיות מורכבות, כולל "פלורידה נגד ג'ורג'יה" ו"ארה"ב נגד BP Exploration and Production, Inc".
במפרץ מקסיקו. ליאופולד גם ייצג את פלורידה במחלוקת הקשורה לאוורגליידס. הוא שימש בעבר כיועץ למדיניות סביבתית של מושל פלורידה לשעבר ג'ב בוש. הוא סיים את לימודיו באוניברסיטת פלורידה ובבית הספר למשפטים באוניברסיטת פלורידה.