התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  פסאז': גריי כתב את השירים "Done With Like" ו"She Said", לצד ג'ון אינגולדסבי והשחקנית האמריקאית ברי לארסון, לאלבום הראשון והיחיד של לארסון, Finally Out of P.E. (2005). בשנת 2005, גריי הופיעה בשירים של קבוצת ההיפ הופ האמריקאית פורט מינור, "Where'd You Go" ו"Be Somebody". "Where'd You Go" שוחרר כסינגל ב-14 באפריל 2006, עם וידאו מוזיקלי מלווה לאחר מכן. השיר זכה להצלחה מסחרית והפך לארבעת השירים המובילים במצעד ה-Billboard Hot 100 של ארה"ב, והפך לפלטינה מאגודת תעשיית ההקלטות של אמריקה (RIAA). לאחר שעבדה עם מפיק המוזיקה ג'ונתן אינגולדסבי, גריי הוציאה את אלבום הבכורה שלה, שכותרתו Like Blood Like Honey, ב-6 ביוני 2006, תחת חברת התקליטים וורנר ברוס. האלבום הגיע למקום ה-35 במצעד האלבומים Heatseekers של בילבורד. במהלך תקופה זו, גריי זכתה למקומות פתיחה לסיבוב הופעות עם ג'יימי קאולם, ק.ד. לאנג, דניאל פאוטר, טדי גייגר ודנקן שייק. באמצעות הקשרים שלה מ-Machine Shop Records, גריי הפכה להיות קשורה באופן הדוק עם חברות הלינקין פארק Styles of Beyond ו-Apathy. היא אפילו הופיעה בשני שירים שכותרתם "קורבן" ו"No Sad Tomorrow", מאלבום האולפן השני של אפתי, Wanna Snuggle? (2009). גריי הצטרפה לסיבוב ההופעות של דאנקן שייק ותרמה באופן משמעותי לאלבום שלו משנת 2009, "Whisper House". ב-2009, גריי הופיעה כזמרת גיבוי באלבום הבכורה של יוהנה, פרפרים ואלביס. באוגוסט 2009, עדיין תחת השם הולי ברוק, היא השאילה את השיר שלה "It's Raining Again" ואת התמונה שלה לקמפיין קידום עבור Ciao Water. בתחילת 2010, היא הופיעה בגרסה התיאטרלית של "Whisper House", כששיחקה את אחת משתי הזמרות הראשיות, יחד עם דיוויד פו. ב-10 ביוני 2010, היא הוציאה בעצמה את האלבום הארוך בן שבע שירים, O<unk>Dark:Thirty. ההפקה של האלבום הייתה בידי דנקן שייק וג'ון אינגולדסבי.  שאלה: מה היה כינוי התפקיד של ג'ונתן אינגולדסבי?
מפיק מוזיקה