פרק: טד יוצא עם סטודנטית לתואר שני בשם סינדי (רייצ'ל בילסון) ונחשף כי השותפה שלה היא אשתו לעתיד. רובין פוגשת את דון פרנק (בנג'מין קולדיק), המנחה החדש שלה בתוכנית הטלוויזיה שלה ב-4 בבוקר. למרות שהיא בתחילה לא מחבבת אותו, השניים מתחילים לצאת ובסופו של דבר היא עוברת לגור איתו. בסוף העונה הם נפרדים כאשר דון לוקח עבודה בשיקגו - עבודה שרובין סירבה בעבר להישאר בניו יורק עם דון. אביו של לילי, מיקי (כריס אליוט), שהיה נעדר בילדותה, מופיע בחג ההודיה. מיקי ולילי מסוגלים לתקן את מערכת היחסים שלהם בסוף הארוחה, שם מרשל משתמש במכות רביעית שלו על ברני. טד מגלה שטוני, שגנב את סטלה מהמלכה, כתב סרט על מערכת היחסים האמיתית של טד וסטלה. טד, טד, קונה את טד, ובסופו של דבר היא עוברת אליו. בסוף העונה הם נפרדים כאשר
אשתו לעתיד.