השלם את המשפט הבא: הוא חזר לניו יורק כדי ללמוד בסמינר צ'רי ואלי. לפני סיום לימודיו, הוא עבר לגלנוויל, ניו יורק כדי לנהל טחנה. אלווד התעניין בגידול תירס מטאטא וניהל עסק מוצלח של מטאטא, שהעסיק 130 איש. הוא התחתן עם אלינור ודר ב-1849; היו להם שישה ילדים. הוא היה חבר באספה של מדינת ניו יורק (שנקטדי קו) בשנת 1851 כוויג. אלווד מונה כנציג ל
הוועידה הלאומית של המפלגה הרפובליקנית ב-1856, המפלגה שאליה הוא היה מזדהה עד סוף חייו. הוא חזר לסיקמור ב-1857, והתעסק בסחר בחומרה, במיוחד במכונות חקלאיות. הוא השקיע במפעלים מקומיים לייצור ציוד חקלאי והפך לאחד האנשים העשירים ביותר במחוז. אלווד המשיך את שאיפותיו הפוליטיות כעורך דין לקונגרס המחוז הרביעי של אילינוי, ראש העיר הראשון של סיקמור.