ב-1951 אנלו ניסה ללא הצלחה לקבל מושב במועצת העיר של רלי, והגיע למקום העשירי בבחירות הראשוניות. שנתיים לאחר מכן הוא נבחר לגוף. באביב 1956 הוא מונה לנשיא "Let's Talk Sense Fund" כדי לגייס כסף לקמפיין הנשיאותי של אדלאי סטיבנסון השני. באוגוסט הוא השתתף בכנס הלאומי של המפלגה הדמוקרטית
בשיקגו בתפקידו כנציג. בשנה שלאחר מכן הוא נבחר לראש העיר רלי, והחל את מקומו של פרד וילר ב-1 ביולי 1957. באותה שנה הוא נבחר גם לוועדה המנהלת של האגודה המוניציפלית האמריקאית, אך מאוחר יותר עזב לאחר שבחר שלא לבקש בחירה חוזרת. חבר מועצת העיר ג'סי הלמס לא אהב את סגנון המנהיגות של אנלו, והתייחס אליו כ"גלגל האדים של אנלו".