אשלי התחיל להתחרות ב-1966, כשהוא הלך לקורס בבית הספר לג'ים ראסל. הוא היה מהיר אבל לא יציב, ובמהרה הרוויח את הכינוי "קרשלי". הוא הגיע לפורמולה 5000 בשנת 1972 והיה במרוץ הראשון בשנת 1973. הוא הופיע לראשונה בפורמולה 1 בשנת 1974, ובשנה שלאחר מכן נהג לזמן קצר עבור קבוצת ויליאמס. המזל שלו החמיר באמצע שנות ה-70 בפורמולה 1. הוא היה להיות קורבן של שתי תאונות מכוערות על מעגלים שכבר לא היו בשימוש על ידי פורמולה 1, זמן קצר לאחר שתי התאונות שלו. במהלך 1975, בגרנד פרי הגרמני
ב-Nürburgring, שם במהלך האימונים, הוא התרסק קשה בקטע Pflanzgarten מסובך ושבר את שני הקרסוליים שלו, ובמהלך האימונים עבור הפרס הגדול של קנדה ב-Mosport Park בשנת 1977, הוא הלך על גוש, הפיל את Hesketh שלו, קפיץ את המחסום והתנגש במגדל טלוויזיה. הוא מעולם לא רץ בפורמולה 1 שוב.