השלים את המשפט הבא: בשנת 1835, הוא מונה לשוטר העליון השני של טורונטו, עם זאת, הוא היה הראשון שלא היה גם השוטר היחיד של העיר. במהלך כהונתו, בשנת 1835, הוקמה לראשונה מחלקת משטרת טורונטו כאשר העיר שמרה על חמישה שוטרים במשרה מלאה, כוח משטרתי מאורגן ראשון בקנדה. קינגסמיל היה חבר מסדר האורנג' והוא גייס את השוטרים שלו מתוך שורות המסדר, נוהג שמצא מאוחר יותר על ידי ועדת חקירה מחוזית שהובילה את המשטרה לקחת אופי דתי מאוד. זו הייתה תקופה של סכסוך סקטרי בטורונטו בין הרוב הפרוטסטנטי לבין המיעוט הקתולי האירי, והשוטרים תמכו לעתים קרובות באנראנגמנים במהלך מהומות נגד הקתולים. במהלך מרד קנדה העליונה של 1837, קינגסמיל עזר לסגן המושל של קנדה העליונה, סר פרנסיס בונד ראש, בהדחת המרד. ובשנים שלאחר המרד
המרד של 1837 שימש גם פוליטיקאים טורי לשבור פגישות של הרפורמים.