ב-1991, היא החזיקה בתפקידים במגזר הציבורי בממשלת העיר שיקגו כעוזרת ראש העיר, וכעוזרת נציבת תכנון ופיתוח. ב-1993, היא הפכה למנהלת משרד Public Allies שיקגו, ארגון ללא מטרות רווח המעודד אנשים צעירים לעבוד על סוגיות חברתיות בקבוצות ללא מטרות רווח ובסוכנויות ממשלתיות. היא עבדה שם כמעט ארבע שנים והקימה שיא גיוס כספים עבור הארגון שעמד עדיין 12 שנים לאחר שעזבה. אובמה אמרה כי היא מעולם לא הייתה מאושרת יותר בחיי העבודה שלה לפני שהייתה עובדת בחברת שיקגו. ב-1996, היא החזיקה את רישיון עורכי הדין שלה, אך מכיוון שהיא כבר לא זקוקה לו עבור עבודתה, היא שמרה אותו על מעמד לא פעיל מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מרצון מר
סידלי ואוסטין