השלים את המשפט הבא: גרגורי הגיע לבסיס חיל הנחתים בסן דייגו ביוני 1927 ושירת כמפקד פוסט עד דצמבר 1928, כאשר הוא הפליג למסעו השני של משימה משלחת בניקרגואה. הוא היה מחובר לחטיבת הנחתים השניה תחת פיקודו של בריגדיר גנרל לוגן פלנד, ושירת כעוזר למפקד החטיבה עד שהועבר כמפקד החטיבה ל"הגוארדה הלאומית של ניקרגואה". בעוד בתפקיד זה, הוא עזר בעבודת הסיוע בקשר עם
רעידת האדמה במנאגואה במרץ 1931 והודתה על ידי מזכיר הצי והצלב האדום. הוא קיבל את מסדר הכבוד הנשיאותי של ניקרגואה עם כוכב זהב, וכן מדליית הכבוד עם כוכב כסף עבור שירותו בניקרגואה.