ב-24 בספטמבר 1493 יצא כריסטופר קולומבוס למסעו השני עם 17 ספינות ו-1,200 עד 1,500 חיילים מקדיז. ב-19 בנובמבר 1493 הוא נחת על האי, וקרא לו סן חואן באוטיסטה לכבוד סנט ג'ון המטביל. המושבה האירופית הראשונה, קפרה, הוקמה ב-8 באוגוסט 1508 על ידי חואן פונס דה ליאון, סגן תחת קולומבוס, שאושר על ידי טאינו קצ'יקו אגובאנה, ומאוחר יותר הפך למושל הראשון של האי. פונס דה ליאון היה מעורב באופן פעיל בטבח היגוי בשנת 1503 בהיספאניולה (רפובליקה הדומיניקנית של ימינו). בשנת 1508, סר פונס דה ליאון נבחר על ידי הכתר הספרדי לכבוש את העבדות של האינדיאנים הטאינוים ולהוביל את פעולות הכרייה. בשנה שלאחר מכן, הוא נחת על האי, וקרא לו סן חואן חואן באוטיסטה לכ
קאפרה