השלים את המשפט הבא: או'בנון הצטרף לחיל הנחתים ב-18 בינואר, 1801. כסגן ראשון שהוקצה לצבא הבריטי, הוא פיקד על חטיבה של שבעה חיילי ימי ושני סוהרים של חיל הים בצבא הקטן של הקונסול הכללי ויליאם איטון (1764-1811) במהלך מסע הטריפולי של מלחמת ברבריה הראשונה (1801-1805). במבצעים המשולבים עם חיל הים האמריקאי, הוא הוביל את ההתקפה המוצלחת על
קרב דרנה, עיר חוף במזרח לוב המודרנית ב-27 באפריל 1805, נותן את המנגינה של הנחתים את קו "לחופי טריפולי". לוטננט או'בנון הפך לאדם הראשון שהניף דגל ארצות הברית על אדמה זרה בזמן מלחמה; הממונה על או'בנון, ויליאם איטון (1764<unk>1811), קצין צבא לשעבר, הניף את הדגל האמריקאי כמה חודשים קודם לכן בעת נסיעה על נהר הנילוס מאלכסנדריה לקהיר, אבל זה לא היה בזמן מלחמה. לפי אגדת חיל הנחתים, חמט קרמאנלי התרשם כל כך מהאומץ של או'בנון שהוא נתן לו חרב ממלוכית בתור מחווה של כבוד.