לידי היה עורך דין מצליח, היה מעורב באופן קבוע בעניינים צבאיים, שירת עם המתנדבים של וירג'יניה (השומר הלאומי) במשך שנים רבות. בספטמבר 1902, הוא נעשה קפטן של "פייג' רייפלס", אשר הייתה פלוגת מיליציה לא-מוקדמת בלוריי עד שהוגדר כפלוגה C של גדוד וירג'יניה השני, משמר הלאומי של וירג'יניה. לידי עלה במהירות בגדוד, והועבר לסגן קולונל ביוני 1905 ולקולונל מלא באוגוסט באותה שנה. ביוני 1916, הגדוד השני היה אחד ממספר שנקרא מהמשמר הלאומי בתפקיד תמיכה בגבול בתמיכה במשלחת פנצ'ו וילה.
אני לא יודע. הוא המשיך לפקד על הגדוד במהלך שהותו בתשעה חודשים ליד הגבול המקסיקני, בבראונסוויל, טקסס. זמן קצר לאחר שהגדוד חזר לווירג'יניה, הוא נקרא שוב לשירות כאשר ארצות הברית התחייבה להשתתף במלחמת העולם הראשונה. כשהגדוד נשלח למחנה מקללן, אלבמה, כהכנה לשליחתו לחו"ל כחלק מכוח המשלחת האמריקאי, הוא הצטרף לגדודים ה-1 ו-4 של וירג'יניה כגדוד ה-116, ובהמשך הפך לחלק מהדיוויזיית הרגלים ה-29. אף על פי שהוא תכנן להמשיך לפקד על הגדוד לאחר איחוד, לידי נכשל בבדיקות גופניות קשות וזכה לשחרור מפקודתו.