השלים את המשפט הבא: דרפי הוצב ברגימנט הרגלים ה-17 והוצב בפורט די.איי. ראסל בוויומינג. הוא שירת בגבולות עד 1893, והוא השתתף במלחמת הריקוד של רוח הרפאים. דרפי שירת בהצטיינות במהלך המצור על סנטיאגו כסגן ראשון, והוא קיבל את כוכב הכסף על תפקידו במצור.
הקרב על אל קני. בין 1899 ל-1905, דרפי נסע לפיליפינים שלוש פעמים ושימש במספר מסעות קטנים כמו גם במשלחת סולו השלישית. דרפי שירת במספר מקומות בארצות הברית, כולל פורט מקפרסון, פורט בריידי, פורט ויין, כמו גם בגבול עם מקסיקו. לאחר סיום לימודיו בקולג' המלחמה של צבא ארצות הברית, נשאר דרפי במוסד כמדריך, וב-1918 הוא הפך לחלק מהמטה הכללי והפך למפקד המטה של המחלקה הדרומית.