ב-11 ביולי 1943, במהלך שירותו בהובלת כוחות במבצע האסקי, הפלישה של בעלות הברית לסיציליה
, קרייג יצא להרוס קן מקלעים של הצבא האיטלקי שהעצור את התקדמותה של החטיבה שלו, ביצע את הניסיון שלו בעקבות פציעתם של שלושה קצינים אחרים שניסו לאתר ולהשתיק את מיקום מקלעים. קרייג איתר את עמדת האויב ונסחב את דרכו לנקודה בטווח של 35 מטרים מהאקדח לפני שהתגלה. קרייג פגע באקדח המכונה והרג את שלושת אנשי הצוות.