בעונת 1998-1999, הוא היה חלק מהקבוצה של יונייטד שזכתה בטריבל של הליגה הפרמיירית, גביע ה-FA וליגת האלופות, הישג ייחודי בכדורגל האנגלי. היו השערות כי הביקורת שקיבל לאחר שגורש בכדורגל העולמי תוביל אותו לעזוב את אנגליה, אבל בקהאם החליט להישאר במנצ'סטר יונייטד. כדי להבטיח שהם יזכו בתואר הליגה הפרמיירית, יונייטד הייתה צריכה לנצח במשחק הליגה האחרון שלהם בעונה, בבית מול טוטנהאם. היו דיווחים המצביעים על כך שהאופוזיציה תאפשר לעצמה להיכשל כדי למנוע מאתריביהם המקומיים ארסנל לשמור על התואר, אבל טוטנהאם לקחה את ההובלה המוקדמת במשחק. בקהאם כבש את השוויון עם סטרייק קרלינג מ-25 מטרים לתוך הפינה השמאלית העליונה של שער יונייטד והמשיך לנצח במשחק הליגה והיהר את התג.
שחקן השנה באירופה בשנת 1999 ושחקן השנה של פיפ"א.