במהלך תקופתו במועדון, קצב העבודה של גטוסו ורישויו כזוכה בכדור איפשרו למנהל מילאן קרלו אנצ'לוטטי להציב את שחקן המחצית אנדריאה פירלו לצדו בעמדה יצירתית יותר, תקיפה, בעוד גטוסו תמך בו בתפקיד עמוק יותר, כמגן מגן; שותפות מחצית זו הייתה מרכזית להצלחות המקומיות והבינלאומיות של מילאן תחת אנצ'לוטטי, שכללה את קופה איטליה, ליגת האלופות של אירופה והסופר גביע של אירופה בשנת 2003, כמו גם את כותרת הסדרה א 'והסופר קופה איטליה
בשנת 2004. גאטוסו חתם על הארכת חוזה עם מילאן ביוני 2003 ובאוקטובר 2004. במהלך תקופה זו, גטוסו הגיע גם לגמר ליגת האלופות של יו-אף 2005 עם מילאן, אך הובס על ידי ליברפול במשחק העונשים, לאחר שהוביל בתחילה 3-0 בהפסקה.