בבר נולד כבן של ארתור בלייר, ולמד בבית הספר הארו ובקולג' הצבאי המלכותי, סנדהרסט, בלייר הוזמן לסגן שני בחיל ההילנדרים של סיפורת' ב-26 בינואר 1939. הוא שירת במלחמת העולם השנייה עם הגדודים השני והשביעי של הגדוד שלו. בשנת 1940 הוא שירת עם הגדוד השני, שהיה חלק מהדיוויזיה ה-51 (היילנד), והיה אסיר מלחמה במחנה Oflag V-B בביברך בבאדן-וורטמברג. הוא נמלט לשוויץ ומשם לספרד ולגיברלטר. ככזה, הוא היה הקצין הראשון שחזר הביתה לאחר שברח ממחנה שבוי מלחמה. בלייר זכה בצלב הצבאי על מעשיו. מאוחר יותר הוא שירת עם הגדוד השביעי, סיפורת'ס, שהיה חלק מהדיוויזיית הרגלים ה-15 (הסקוטית), והיה עם הגדוד לאורך כל הקמפיין בצפון מערב אירופה.
, נחת בנורמנדי זמן קצר לאחר יום D ביוני 1944 ונלחם עד יום הניצחון באירופה כמעט בדיוק אחת עשרה חודשים מאוחר יותר.