עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה, קילינג קיבל עמדה כקצין במילת הקצינים של הצבא ההודי. הוא שירת במערכה במסופוטמיה, והיה נוכח כניעת קוט
על ידי הבריטים בידי הכוחות העות'מאנים. לאחר הכניעה, הוא שירת כאסיר מלחמה בטורקיה עד בריחתו, שבסופו של דבר נחת ברוסיה הבולשביקית. לאחר שחזר לאנגליה, הוא כיהן כמנהל סניף מיוחד (אחראי על טורקיה ובולגריה) במטה הכללי הבריטי לאפשר קצינים לברוח. הוא הוענק לצלב הצבאי באוקטובר 1918. הוא פרסם את סיפורו בשם "הרפתקאות בטורקיה ורוסיה" בשנת 1924.