ב-1982 התמודד מקיין כנציג רפובליקני למושב פתוח במחוז הקונגרס הראשון של אריזונה, שהושלש על ידי ג'קוב רודס, הרפובליקני לשעבר, ופיתח שאיפות פוליטיות במהלך תקופתו כקשר בסנאט. כשהוא חי בפניקס, הוא הלך לעבוד עבור הנסלי ושות' (Hensley & Co), מחלקת הבירה הגדולה של חותנו החדש ג'ים הנסלי, מחלקת הבירה אנהייזר-בוש. כסגן נשיא יחסי הציבור במחלקת הבירה, הוא זכה לתמיכה פוליטית בקרב קהילת העסקים המקומית, ופגש דמויות חזקות כמו הבנקאי צ'ארלס קיטינג ג'וניור, מפתח הנדל"ן פייפינגטון השלישי (באחרונה מושל אריזונה) ומפרסם העיתונים דארו "דוק" טולי. בתגובה לעיתון הפניקס גזית, הוא השיב: "איפה עבד מקיין ושות' כמתמודד הפוליטיסטי הכי גרוע אי פעם?", כאשר הוא הת
פיניקס