באפריל 2007, הבמאי ביקש לביים את הסרט הביוגרפי המבוסס על תסריט של דסטין לאנס בלאק, ובאותו הזמן, הבמאי בריאן סינגר פיתח את "ראש העיר של רחוב קסטרו", שהיה בגיהינום הפיתוח. בספטמבר של השנה שלאחר מכן, שון פן הוקם לשחק את הארווי מילק ומט דיימון הוקם לשחק את המתנקש של מילק, דן ווייט. דיימון פרש מאוחר יותר בספטמבר בגלל קונפליקטים בלוח הזמנים. עד נובמבר, פוקוס פיצ'רס המשיכה עם ההפקה של ואן סנט, "חלב", בעוד הפרויקט של סינגר נתקל בצרות עם שביתת הכותבים
אני לא יודע. בדצמבר 2007, השחקנים ג'וש ברולין, אמיל הירש, אליסון פיל וג'יימס פרנקו הצטרפו ל"מילק", כאשר ברולין החליף את דיימון בתפקיד דן ווייט. "חלב" החל לצלם בסן פרנסיסקו בינואר 2008.