באותה שנה, היא כיכבה בתפקיד שרון טייט לצד לאונרדו דיקפריו ובראד פיט בסרט הקומדיה-דרמה של קוונטין טארנטינו "פעם היה בהוליווד", כאשר רובי הייתה "הבחירה הראשונה והיחידה" של טארנטינו לשחק את השחקנית המנוחה. עם האיום של רצח טייט-להביאנקה
משמש רקע, הסרט מספר את סיפורו של שחקן דמות דהה (דיקפריו) והדובדוב שלו (פיט) כשהם נווטים בתעשיית הסרטים המשתנה במהירות ב-1969 בלוס אנג'לס. הרגישה "תחושה עצומה של אחריות", רובי התכוננה לתפקיד על ידי פגישה עם בני משפחתה וחבריה של טייט, צפייה בכל הסרטים שלה וקריאת האוטוביוגרפיה של בעלה של טייט אז, רומן פולנסקי. הסרט הוקרן לראשונה בפסטיבל הקולנוע של קאן בשנת 2019 וזכה לשבחים מצביעים, והיה להצלחה מסחרית עם רווח של 374.3 מיליון דולר ברחבי העולם. למרות שהרבה ביקרו את חוסר השורות של רובי בסרט, רובי קולין מ"הדיילי טלגרף" הדגיש סצנה עם רובי בקולנוע, שהוא מצא את הסצנה "הנעימה ביותר" של הסרט.