בתחילת מלחמת העולם השנייה, דייבי מונה לתפקיד המהנדס הראשי של הדיוויזיה המשוריינת השישית. הוא שירת באלג'יריה ובטוניסיה. הוא הועבר לסגן קולונל ב-1 באוגוסט 1942 והיה מעורב בתכנון הפלישה של בעלות הברית לסיציליה.
אני לא יודע. הוא השתתף במבצע כמהנדס הראשי של חיל XXX.