השלים את המשפט הבא: ביולי 1941, היקורי היל הפך לביתו של רוברט ג'קסון, השופט המשנה של בית המשפט העליון של ארצות הברית, ואשתו, איירין, אשר, בשנת 1955, לאחר מותו, מכר את היקורי היל לסנאטור ג'ון קנדי (דמוקרטי ממסצ'וסטס) ואשתו, ג'קלין. לאחר
ב-1956 הועידה הלאומית הדמוקרטית, הבית נמכר לאחיו של ג'ון, רוברט פ. קנדי, ואשתו, אתל, שהייתה להם משפחה גדלה (בסופו של דבר 11 ילדים). בעודו גר בהיקורי היל, רוברט קנדי הפך לתובע הכללי של ארצות הברית בשנת 1961; סנאטור של ארצות הברית בשנת 1965; ומועמד לנשיאות בשנת 1968.