הוא עשה את הופעת הבכורה הבינלאומית שלו על הדשא
1999 IAAF אליפות העולם קרוס קאנטרי, אבל היה מחוץ ל 100 הראשונים של המירוץ הקצר של הגברים. הוא היה במקום השני באליפות יפן באותה שנה, אך חזר לחזית ב-2000 עם ניצחונות באליפות הלאומית ובמשחקים. הופעתו של יושיטקה איוואמיזו באליפות יפן 2001 סימנה שינוי דור. אף על פי שאוצ'יטומי רץ בזמן של 8:29.63 דקות (השלישי הטוב ביותר בקריירה שלו), הוא הובס על ידי איוואמיזו, שזכה בחמישה תארים ברציפות. אושיטומי הגן על התואר שלו במשחקי מזרח אסיה ב-2001 ושפר את שיא המשחקים שלו ל-8: 33.98 דקות, והביס את בן ארצו וטארו איזומי למקום השני כפי שהיה לו ב-1997. הוא גם זכה בתואר הגמילה עבור חברת החשמל צ'וגוקו באליפות כל יפן.