ב-25 בספטמבר 1625 תקפו ההולנדים, תחת הנהגתו של בודהווין הנדריק (בלדינו אנריקו), את סן חואן, והקיפו את פורט סן פליפה דל מורו ואת לה פורטלאזה. תושבי העיר נמלטו מהעיר, אך הספרדים, בראשות המושל חואן דה הארו, הצליחו להדוף את הכוחות ההולנדים מפורט סן פליפה דל מורו. החזקות של סן חואן נמשכו; בשנת 1634, פיליפ הרביעי של ספרד החזקה את פורט סן כריסטובל, יחד עם שישה מבצרים המחוברים בקו של חומות אבן חול המקיפות את העיר. בשנת 1702 תקפו האנגלים את עיירת ארסיבו, הממוקמת על החוף הצפוני המערבי של סן חואן, ללא הצלחה ספרדית. בשנת 1797, צרפת והמלכה המאוחדת הכריזו במלחמה על האי. הבריטים ניסו לכבוש את סן חואן, והקיפו את פור
-7,000 דולר.