ב-2008, מדונה הוציאה וכתבה את הסרט "אני כי אנחנו", סרט תיעודי על הבעיות של בני מלאווי; הוא בבימויו של נתן ריסמן, שעבד כגנדרן של מדונה. היא גם בימתה את הסרט הראשון שלה, Filth and Wisdom. העלילה של הסרט סובב סביב שלושה חברים ושאיפותיהם. ה"טיימס" אמר שהיא "הפכה את עצמה לגאה", בעוד ה"דיילי טלגרף" תיאר את הסרט כ"לא מאמץ ראשון שאינו מבטיח לחלוטין [אבל] מדונה תעשה טוב אם תמשיך בעבודתה היומית". ב-10 במרץ 2008, מדונה הוכרזה לאולם התהילה של רוק אנד רול בשנה הראשונה שלה. היא לא זכתה לאולם התהילה של Live Nation, אלא הצטרפה לאלבום היסטורי של מדונה, "מג'סטין ג'נז'ס" ו"מארק קנדי וארלנדז' ו"סטימב גנז'ס" שפורסם ב-BBC, ובימשיכה את אלבומו הראשון שלה
- 37.