השלים את המשפט הבא: ב-11 ביולי 1943, במהלך שירותו
במבצע האסקי, הפלישה של בעלות הברית לסיציליה, קרייג יצא להרוס קן מקלעים של הצבא האיטלקי שהפסיק את ההתקדמות של החטיבה שלו. הוא ניסה לעשות זאת לאחר פציעתם של שלושה קצינים אחרים שניסו לאתר ולשתיק את מקמת מקלעים. קרייג איתר את עמדת האויב ונסחב את דרכו לנקודה בטווח של 35 מטרים מהאקדח לפני שהתגלה. קרייג פגע באקדח המכונה והרג את שלושת אנשי הצוות.