ב-2008, ויקלי הצליח להגן על התואר שלו בטורניר Verizon Heritage, והגיע ל-25 הראשונים ברשימת השחקנים. ויקלי זכה לפרסום בגביע ריידר 2008
, עם רצף של תצוגות וירטואוזיות של גולף מעולה כולל ניצחון עמפטי 4 2 על אוליבר ווילסון ביום האחרון משחק יחיד. אבל היום האחרון היה גם בולט כאשר ויקלי צולם רוכב על הסוס שלו בסגנון "סוס קאובוי" במורד המסלול הראשון.