התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  בדצמבר 2007, וידרספון החלה לעבוד עם וינס ווהן, וצילמה את הקומדיה החגנית ארבע חג המולד, סיפור על זוג שחייב לבלות את יום חג המולד שלהם בניסיון לבקר את כל ארבעה הוריהם שהתגרשו. הסרט יצא לאקרנים בנובמבר 2008. למרות שזכה לביקורת קשה, הסרט הפך להצלחה בקופות, בהכנסות של יותר מ-120 מיליון דולר בארץ ו-157 מיליון דולר ברחבי העולם. בשנת 2009, וידרספון גילמה את קולו של סוזן מרפי, הדמות הראשית בסרט האנימציה הממוחשבת "מפלצות נגד חייזרים" של דרים וורקס, שיצא במרץ 2009, והפך להיט הגדול ביותר שלה באותה תקופה. היא גם הייתה שותפה לייצור של הספין-אוף של הסרט "לגלי בלונדינים", בכיכובם של מילי ובקי רוסו. עם זאת, וידרספון לא הופיעה בסרט אקשן חי במשך שנתיים לאחר שחרורו של "ארבעה חג המולד" בשנת 2008. היא סיפרה ל"אנטרטיימנט וויקלי" כי "הפסקה" לא הייתה מתוכננת, ואמרה כי "אני פשוט לא קראתי שום דבר שאני אוהבת... יש הרבה סרטים גדולים מאוד על רובוטים ודברים כאלה, ואין תפקיד לאישה בת 34 בסרט על רובוטים". וידרספון חזרה עם שלושה סרטים שיצאו ב-2010, 2011 ו-2012, כולם התמקדו בה כאישה שנתפסה בשולש אהבה בין שני גברים. בראיון שקיבלה ב-2012 עם MTV, התייחסה וויתרספון בצחוק לשלושה הסרטים האלה כ"תקופת משולש האהבה" שלה. הסרט הראשון היה הקומדיה הרומנטית של ג'יימס ל. ברוקס "How Do You Know" בה שיחקה וויתרספון כשחקנית סופטבול לאומית לשעבר שנאבקת לבחור בין חבר כוכב בייסבול (אוון וילסון) ומנהלת עסקים שנחקרת על פשע צווארון לבן (פול ראד). הסרט צולם בפילדלפיה ובוושינגטון הבירה במהלך הקיץ והסתיו של 2009 ושוחרר ב-17 בדצמבר 2010. הסרט היה גם כישלון ביקורתי וגם כישלון בקופות. למרות תקציב של יותר מ-100 מיליון דולר, הסרט הרוויח רק 7.6 מיליון דולר בסופ"ש הפתיחה שלו, מה שגרם ללוס אנג'לס טיימס לקרוא לו "אחד הפלאפים הגדולים של השנה". הסרט זכה בעיקר ביקורות שליליות מצד המבקרים, עם ציון של 35% ב-Rotten Tomatoes עם...  שאלה: מתי יצא הסרט "ארבעה חג המולד"?
נובמבר 2008