תכתוב המשך לפרק זה - טיילור הפך לאמן מקצועי ב-1896, בגיל שמונה עשרה, ובמהרה התגלה כ"רוכב המרוצים המדהים ביותר באמריקה". המירוץ המקצועי הראשון של טיילור התקיים מול 5,000 צופים ב-5 בדצמבר 1896. הוא התחרה במירוץ האנכייפ במרחק חצי מייל במסלול פנימי במדיסון סקוור גארדן II בניו יורק
ביום הפתיחה של אירוע רב-יומי. אף על פי שהאירוע העיקרי היה מירוץ בן שישה ימים החל מ-6 בדצמבר, התחרויות אחרות במרחקים קצרים יותר נערכו ב-5 בדצמבר כדי לבדר את הקהל. מירוצים אלה כללו את חצי מייל האנכדיפ עבור מקצוענים שבהם התחרה טיילור, חצי מייל בין ג'יי איטון וטדי גודמן, ומירוץ של חצי מייל. בנוסף, היו מרוצים של חצי מייל בשריטות ועם נכות עבור חובבנים.