-דיילי עזר להוציא את הקולות לג'ון קנדי בבחירות לנשיאות ב-1960. קנדי זכה באילינוי ב- 9,000 קולות, אך זכה במחוז קוק ב- 450,000 קולות, עם כמה מחוזות שיקגו הלכו לקנדי על ידי יותר מ 10 ל 1 שוליים. 27 קולות הבחירות של אילינוי עזרו לתת לקנדי את הרוב שהוא היה צריך. שיקגו נבחרה לארח את הוועידה הלאומית הדמוקרטית של 1968
אני לא יודע. המבקר הפוליטי לן אוקונור תיאר את התקופה הזו כ"סימן המים הגבוה" של ריצ'רד ג'יי דיילי ותאר את המפלגה הדמוקרטית של מחוז קוק באותה תקופה כאחת המכונות הפוליטיות החזקות ביותר בהיסטוריה האמריקאית.