הוא נכנס לספינה ברמסגייט באוגוסט 1808, וכשהגיע אל פתח דוארו בחברה של בריגדיר-גנרל אקלנד, מצא פקודות מגנרל וולסלי להמשיך מיד במורד החוף למפרץ מאסירה. ולסלי עצמו, לאחר הצלחתו ברוליסה
, צעד לאורך החוף, כי הוא רצה לקבל תגבורת לפני שהוא תוקף את ליסבון או יתמודד עם כל צבאו של ג'ונוט. בפיימאיו ובמסירה נפגשו אנסטרות'ר ואקלנד עם וולסלי ושיגרו את חטיבותיהם, אם כי עם קושי רב והפסד מהגלים הכבדים. לאחר שהנחת, וולסלי הקים את כל צבאו בעמדה חזקה בווימיירו, וחיכה לתקיפה שג'ונו מתכנן. בקרב של וימיירו, החצר של הכנסייה, שהייתה המפתח למצב האנגלי, כבשה את חטיבותיו של פיין ואנסטרות'ר, והם נפלו על חומרת ההתקפה של ג'ונוט. עם זאת, הצרפתים נדחפו עם אובדן כבד, ואנסטרות'ר הוכיח את יכולתו כבריגדיר. עם הגעתם של מור, ברארד ודלרימפל, חילקו מחדש את הצבא, ואנסטרות'ר קיבל את שאר החטיבות של 95th, והושם תחת פקודותיו של אדוארד פג'ט, שהיה אמור לפקד על המילואים. בהתקדמותו לספרד, פג'ט הוביל את חטיבותיו דרך אלבס ואלקנטרה, כדי להצטרף למור בסלמנקה.