בסרט "לגלית בלונדינית" (2001) היא כיכבה בתפקיד אל וודס, סטודנטית למסחר אופנה שהחליטה להיות סטודנטית למשפטים על מנת לעקוב אחר חברתה לשעבר לבית הספר למשפטים של הרווארד. וודספון אמרה על התפקיד: "כשקראתי את "לגלית בלונדינית", חשבתי לעצמי, 'היא מבוורלי הילס, היא עשירה, היא בחברה. יש לה חבר נהדר. כן, היא נזרקה. למי אכפת? אני עדיין שונא אותה.' אז היינו צריכים לוודא שהיא מסוג האנשים שאתה לא יכול לשנוא". "לגלית בלונדינית" היה להיט בקופות, בהכנסות של 96 מיליון דולר בארה"ב. בהופעה של וודסון זכתה לשבחים מצד העיתונות כשהיא התייצגה כ"המשחקנית הקטנה" של רוג'ר אינטלמן. בינתיים, היא קיבלה את פרס "השחקנית הכי טובה בסרט" על ידי רוג'ר ריאן פופרטון, ובינתיים היא
MTV