ב-13 בספטמבר 1959, אולימפיאקוס הופיע לראשונה באירופה נגד מילאנו בכדור הגביע האירופי 1959-1960 והפך למועדון היווני הראשון שיחק בתחרויות אירופיות. הגב הראשון נערך באצטדיון קרייסקאקיס בפיראוס ואולימפיאקוס לקח את ההובלה עם שער על ידי (1<unk>0), שהיה השער הראשון שאי פעם נבחרת יוונית (וגם שחקן יווני) בבחירות האירופיות. חוסה אלטאפיני, שערני מילאן, השווה את המשחק עם כדור ראש בדקה ה-33, לאחר חבילה של ג'אנקרלו דנובה. איליאס יפנטיס כבש שער יוצא דופן והעניק לאולימפיאקוס את ההובלה שוב בדקה ה-45 של המשחק, כאשר הוא שלט בכדור בין צ'זארה מלדיני ו ושיחרר סריקה חזקה, קבר את הכדור אל תוך החלק האחורי של הרשת (2<unk>1). אלטאפיני כבש את השער השני שלו שוב עם כף ראש (דקה 72) לאחר בעיטה חופשית של נילס לידהולם. המשחק הסתיים 2<unk>2, עם אולימפיאקוס לשים ביצועים נהדרים נגד האלופים האיטלקים
, למרות העובדה שלא היו להם שחקנים זרים ברשימה שלהם, בעוד שלמילאן היו ארבעה שחקנים זרים ברמה עולמית, כמו אלטאפיני, לידהולם, חואן אלברטו שיאפינו וארנסטו גרילו. במשחק הגב, מילאן ניצחה 3-1 (ג'יאנקרלו דנובה 12', 26', 85', 68') והגיעה לסיבוב הבא, למרות הביצועים הטובים של אולימפיאקוס במיוחד במחצית השנייה.