אסטבס שירת כסגן שני בחטיבת חיל הרגלים השמינית של צבא ארה"ב תחת פיקודו של גנרל פרשינג, כשהוא נשלח לאל פאסו, טקסס במהלך "תקרית פנצ'ו וילה
". במהלך תחילת קרב קולומבוס ביוני 1916, אסטבס הועלה לדרגת סגן ראשון. הוא קיבל פיקוד על יחידות רגלים ומוקצה להגן על גשרים. מאל פאסו, הוא נשלח לעיר פולבו, מקסיקו. לאחר שהועבר לעיר פולבו, האוכלוסייה כינתה אותו ראש עיר ושופט במהלך שהותו.