לאחר הופעת הבכורה שלו בסרט "Going Overboard" ב-1998, הופיע סנדלר במועדוני הקומדיה, לאחר שהופיע לראשונה על הבמה על פי דחף אחיו בגיל 17. הוא התגלה על ידי הקומיקאי דניס מילר, שנתפס את פעולתו של סנדלר בלוס אנג'לס והמליץ עליו למפיק Saturday Night Live, לורן מייקלס. סנדלר נשכר ככותב עבור SNL בשנת 1990 והפך לשחקן מפורסם בשנה שלאחר מכן, והפך למוכר על ידי ביצוע שירים מקוריים משעשעים בתוכנית, כולל "שיר ההודיה" ו"שיר הסנדלר". סנדלר סיפר לביללי או'בריאן ב- The Cosby Show (1998) כי פיטרו אותו מ-NBC ואת כריס פארליד ב-1995, ודיוויד בוש שיחק בו ב-1994, סנדלר הופיע לראשונה במועדון הקומדיה עם אביו בסרט "שיר ההודיה" ב-1995, ודיוויד ג'ילר הופיע בתפקיד כבעלולחן
בילי מדיסון