פרק: בתחילת העונה, טד רואה שוב את סינדי עם בחורה שהוא חושב שהיא השותפה שלה לחדר, אבל מתברר שהיא החברה של סינדי שאותה היא מתחתנת איתה מאוחר יותר. לאחר דחיפה של ברני, טד נשכר בסופו של דבר על ידי GNB פעם נוספת כאדריכל למטה החדש של הבנק, אשר בוטל במקור בעונה 4. עם זאת, הוא פוגש התנגדות כאשר הוא פוגש את זואי פירסון (ג'ניפר מוריסון), אישה שמתנגדת ל- GNB על בחירת מלון מיושן, הארקדיאן, כדי להיות מושמד למטה. במהלך העונה, מפגשיו של טד עם זואי פורחים בסופו של דבר לתוך מערכת יחסים לאחר שהיא מתגרשת מבעלה העשיר, הקפטן מק (קייל לאצ'לאן), אבל הם נפרקים כשהוא שם את הקריירה שלו ואת חבריו על ידי אהבה, מה שמוביל את דמיכת המלון של ארקדיאן, וטד גם מחליט לא לחזור עם הבחירה של זואי.
זואי פירסון (ג'ניפר מוריסון)