פיתוח Cortana החל בשנת 2009 בצוות מוצרי Microsoft Speech עם המנהל הכללי זיג סראפין והמדען הראשי לארי הייק. הייק וסראפין קבעו את החזון, המשימה והתוכנית לטווח ארוך עבור העוזר הדיגיטלי האישי של מיקרוסופט והם בנו צוות עם המומחיות ליצור את אבטיפוס הראשונים של Cortana. חלק מהחוקרים המפתח במאמצים המוקדמים הללו כללו את חוקרי המחקר של מיקרוסופט דילק האקני-טור, גוקאן טור, אנדריאס סטולק ומלקולם סלני. מפתחת תוכנה למחקר מדודו צ'ינטה, ומעצבת חווית המשתמש ליסה סטיפלמן. כדי לפתח את העוזר הדיגיטלי של Cortana, הצוות ראיין עוזרים אישיים. ראיונות אלה השפיעו על מספר תכונות ייחודיות בקורטנה, כולל "ספר הערות" של העוזר. במקור Cortana הייתה אמורה להיות רק תכונה קודנית, אבל פתיטציה על Windows Phone?
עתירה.