השלים את המשפט הבא: רייגן היה ידוע בכך שהוא התלוצץ לעתים קרובות במהלך חייו, הפגין הומור לאורך כל כהונתו לנשיאות, והיה מפורסם בסיפורים שלו. הבדיחות הרבות שלו ו- one-liners כבר מסומנים כ"בדיחות קלאסיות" ו"אגדי". בין הבדיחות הבולטות ביותר שלו הייתה בדיחה בנוגע למלחמה הקרה. כבדיקת מיקרופון בהכנה לנאום הרדיו השבועי שלו באוגוסט 1984, רייגן עשה את הבדיחה הבאה: "האמריקאים שלי, אני שמח לספר לכם היום כי חתמתי על חקיקה שתוציא את רוסיה מחוץ לחוק לנצח. אנחנו מתחילים להפציץ בעוד חמש דקות". חוש ההומור של רייגן נצפה גם על ידי מאות אמריקאים בבסיס טמפלהוף של ארה"ב ב-12 ביוני 1987. בזמן שהוא נשא נאום לחגוג את יום השנה ה-750 של ברלין, בלון התפוצץ בשורה הראשונה. בלי להחמיץ את הקצב, רייגן צחק "חמיץ אותי", התייחסות שלו
ניסיון ההתנקשות הקודם ב-1981. עוזר לשעבר דיוויד גרגן אמר, "זה היה ההומור הזה... שאני חושב שגרם לאנשים להתאהב ברייגן".