השלים את המשפט הבא: הטיגריסים העלו את הציפיות לאחר הזכייה, אבל הם התבלבלו בארבע העונות הבאות, שכללו סיום במקום האחרון בשנת 2008 (הפעם השישית והאחרונה שליילנד הייתה ספינת קבוצה במקום האחרון). ליילנד הגיע ל-1,500 ניצחונות ב-15 באפריל 2011 עם ניצחון על אוקלנד אתלטיקס, והפך למנהל ה-19 שעשה זאת. באותה שנה, הוא הוביל את הטיגריסים לשיא עונה רגילה נוסף של 95<unk>67 (שיפור של 14 ניצחונות), וזכה במחלקה המרכזית של הליגה האמריקנית. הם המשיכו להביס את ניו יורק יאנקיס בסדרת הדיוויזיה של הליגה האמריקנית לפני שהפסידו לטקסס ריינג'רס ב
סדרת אליפות הליגה האמריקאית.