ניקולסון הגיע לראשונה להוליווד בשנת 1954, כשהיה בן שבע עשרה, כדי לבקר את אחותו. הוא קיבל עבודה כעובד משרד עבור האנימציה ויליאם חנה וג'וזף ברברה בסטודיו הקריקטורות של MGM. הם הציעו לו עבודה ברמה התחלתית כאנימציה, אך הוא סירב, בהתייחס לרצון שלו להיות שחקן. הוא התאמן להיות שחקן עם קבוצה בשם תיאטרון הטבעת של השחקנים, לאחר מכן הוא מצא חלקים קטנים בהופעה על הבמה ובסדרות סבון טלוויזיה. הוא עשה את הופעת הבכורה שלו בסרט דרמה נוער בעל תקציב נמוך, "The Cry Baby Killer" (1958), כששיחק את התפקיד הראשי. בעשור שלאחר מכן, ניקולסון היה משתף פעולה תכוף עם מפיק הסרט, רוג'ר קורמן. ניקולסון ביים את ניקולסון בכמה הזדמנויות, בעיקר בסרט "The Little Shop of Horrors" וילבורי, כבמכברוש רוע, וכמו כן שיחק את הופעת
רוצח התינוקות הבוכים (1958)