השלים את המשפט הבא: למרות 89 שערים ב-165 משחקים ב"ביאנקונרי", אינזאגי הושמד בקרוב לטובת דיוויד טרזגואט וב-2 ביולי 2001 חתם על AC מילאן עבור 70 מיליארד לירות, או 45 מיליארד לירות במזומן בתוספת כריסטיאן זנוני. (סקי ספורטס דיווחה על סכום קטן יותר, 17 מיליון ליש"ט) לקמפיין 2001/02 של המאמן פתיח טרים. יובנטוס הודיעה כי המכירה של אינזאגי הביאה לרווח הון של 31.1 מיליון אירו למועדון, מה שהפך את שכר ההעברה בפועל הרבה יותר מהנתון הזה. אינזאגי, עם זאת, סבל מפציעת ברך וחמיץ את המחצית הראשונה של העונה. עם חזרתו, הוא הצליח ליצור שותפות חזקה עם אנדרי שבצ'נקו, ובמהרה הוא גייס מספר גביעים מרשים עם "רוסונרי" תחת המאמן החדש קרלו אנצ'לוטטי, ביניהם ליגת האלופות 2002-03 (בה מילאן ניצחה את קבוצתו הקודמת, יובנטוס, בגמר על פי גזר דין), יחד עם 2002-03 קופה איטליה (השגת בהגרלה של 2-2 בסיבוב השני), גביע הסופר של האו"ם 2003,
2004 סופר קופה איטליה, ו 2003 <unk> 04 "סקודטו". בקמפיין ליגת האלופות 2002/03, הוא הבקיע את הטריק השלישי שלו בליגת האלופות נגד דפורטיבו דה לה קורוניה בשלב הקבוצות, וקיבל שער מכריע ברבע הגמר נגד אייאקס, בסך הכל 12 שערים באירופה באותה עונה. בנובמבר 2004, הוא חתם על הארכת חוזה עם המועדון.