השלים את המשפט הבא: אלטאפיני החל את הקריירה שלו באיטליה עם AC מילאן בשנת 1958, לאחר גביע העולם בשוודיה; כישרונו והפוטנציאל התקיפי שלו התבוננו על ידי הסוכנים של מילאן במהלך כמה משחקים ידידותיים באיטליה נגד אינטר ופיורנטינה כהכנה לטורניר הקרוב, שבו אלטאפיני כבש. הוא נרכש על ידי המועדון האיטלקי לפני גביע העולם בשוודיה ב-135 מיליון לירות. אלטאפיני שיחק בליל ראשון בליל מילאנו ב-21 בספטמבר 1958, בגיל 20, ובעונה הראשונה שלו, הוא שיחק 32 משחקים וסיים 28 שערים, וזכה באליפות העולם.
בשנת 1958-1959 הוא זכה בתואר הסדרה א' לאורך הדרך, והוכיח את יכולותיו בהשגת שערים; הוא גם הצליח להשיג 4 שערים ב-4 הופעות בקופה איטליה באותה העונה, והסיים את העונה עם סך של 32 שערים ב-36 הופעות בכל התחרויות. שער הליגה הראשון שלו הגיע ב-5 באוקטובר בניצחון נגד בארי. אלטפיני היה הבקיע העליון של קופה איטליה 1960/61, עם 4 שערים, למרות שמילאן לא הצליחה לעבור את הסיבוב השני של התחרות. ב-27 במרץ 1960, הוא כבש ארבעה שערים בדרבי מילאנו נגד יריבו המקומי אינטר, שהסתיים בניצחון של מילאנו 5:3. במהלך העונות הבאות, מילאן הצליחה לסיים במקום השלישי והשני, כאשר אלטאפיני המשיך להגיע לסולם העונה של 20 השערים. ב-12 בנובמבר 1961, הוא גם הצליח לארבעה שערים נגד יובנטוס, כאשר מילאן המשיכה לזכות בתואר הסריה א שוב במהלך עונת 1961-1962, שבה אלטאפיני סיים כבקיע המשותף של הליגה עם 22 שערים ב -33 משחקים, לצד אורליו מילאני.