השלם את המשפט הבא: לאחר שמונה שנות הצלחה בפינארול בליגת אורוגוואי המקומית שלו, שיאפינו נרכש על ידי מועדון Serie A האיטלקי AC מילאן, עבור שכר שיא עולמי של 52 מיליון לירות, בספטמבר 1954. הוא שיחק 171 משחקים עם AC מילאנו והשיג 60 שערים, והשתתף בגביע אירופה 1958, שבו מילאנו הפסידה לריאל מדריד 2<unk>3 (aet). הוא היה בין השחקנים המתקפים החשובים בקבוצה של מילאנו, שנשלטה על ידי כוכבים זרים כמו נילס לידהולם וגונאר נורדהל. שיאפינו זכה בשלושה אליפויות לאומיות עם מילאנו, הניצחונות היו ב-1955, 1957 ו-1958.
-שנת 1959. שיאפינו עזב ב-1960 כדי להצטרף לרומא, שם שיחק את הקריירה שלו במהלך שתי עונות מוצלחות בינוניות, שבהן סיים הרומא במקום החמישי במדורגות.