ביולי 2019, אסקו הצטרף למבחן פורטלנד עם צ'יפ גנאסי רייסינג. ב-28 באוקטובר 2019, ארו מקלרן SP הודיעה כי אסקיו, לצד פטריציו או'וורד, ירוץ במשרה מלאה עבור הקבוצה בשנת 2020. תאונה קשה ב-2020 אינדיאנפוליס 500
לאחר שירצה בארבעת האירועים הבאים, אסקו ביקש טיפול ונסוג מהסבב הגראנד פרי. מאוחר יותר הוא קיבל אישור לחזור לסיום העונה. ב-12 באוקטובר, AMSP הורידה את Askew לפני 2021 מבלי לתת סיבה. אוליבר אסקו החליף את פליקס רוזנקוויסט במירוץ השני של גראנד פרי דטרויט 2021.