השלים את המשפט הבא: המילטון התגייס לצבא הבריטי ב-28 בפברואר 1755 והוצב בפורטסמות'. הוא ראה לראשונה פעולה ביוני 1756 ב
המצור על פורט סנט פיליפ, חלק ממלחמת שבע השנים. הוא היה אחד מ-2,800 החיילים הבריטים שנלחמו תחת פיקודו של ויליאם בלייקני נגד 15,000 צרפתים תחת פיקודו של הדוכס דה רישליו ורולנד-מישל בארן דה לה גליסוניאר. הצרפתים הפליגו לפורט סנט פיליפ והכריחו את הבריטים להיכנע. במהלך המצור, אדמירל ג'ון בינג הפליג לשם עם קבוצת סיוע, בתקווה להציל את האי עבור הבריטים, אך לא הצליח. הצרפתים הרגו או פצעו 400 בריטים בניצחון הצרפתי.