ב-1926 הצטרף לגדוד המסורתי של המשפחה, גדוד הרייטר והקבלרי 17 (גדוד הפרשים ה-17) בבמברג. בערך באותה תקופה הכניס אלברכט פון בלומנטהל את שלושת האחים למעגל ההשפעה של המשורר סטפן ג'ורג', ג'ורג'יקר, שממנו יצאו מאוחר יותר חברים בולטים רבים של ההתנגדות הגרמנית. ג'ורג' הקדיש את דס נייר רייך ("האימפריה החדשה") בשנת 1928, כולל את Geheimes Deutschland ("גרמניה הסודית") שנכתב בשנת 1922 לברתולד. סטאופנברג הוזמן לסגן (סגן שני) בשנת 1930. הוא למד נשק רוסי מודרני באקדמיה בברלין, אך נשאר מתמקד בגדוד המסורתי של המשפחה, גדוד הרייטר והקבלרי 17 (גדוד הפרשים ה-17) בבמברג. במהלך מלחמת העולם השנייה, הוא הפך לחלק גדול של יחידת התנגדות הנאצית הגרמנית, אשר המשיכה לתמוך בביעת הח
הדיוויזיה הקלה הגרמנית הראשונה