במהלך שבועי הוועידה הדמוקרטית והרפובליקנית, גרגורי אירח שידורי כיסוי של הוועידה מדנבר (DNC, שבוע ה-27 באוגוסט) וסנט פול (RNC
, שבוע ספטמבר 1). גרגורי, אדם מפורסם ונושאי פאנל קבועים שדיברו בסטודיו החיצוני של MSNBC בשני אתרי הוועידה.