ב-1 ביולי 2014, עם כוונת הכרישים להיות צעירים יותר, סטיוארט קיבל עסקה לספק נוכחות ותיקה לקולורדו אוולאנץ' בתמורה לבחירות של הסיבוב השני והששי ב-2016
ו-2017 NHL Entry Draft, בהתאמה. ב-29 בספטמבר 2014, לפני משחק עם האוולנץ', סטיוארט חתם על הארכת חוזה של שנתיים. סטיוארט שיחק במשחק ה-1,000 בקריירה שלו ב-18 בדצמבר 2014. סטיוארט סיים את העונה הרגילה עם 3 שערים ו-10 אסיסטים ל-13 נקודות ב-65 משחקים, כאשר האוולנץ' לא הצליחו להתקבל לפלייאוף של 2015.