ב-2001-2002 המשיך להתקדם והפך לקפטן הקבוצה בפעם הראשונה, במשחק ליגה נגד צ'רלטון אתלטיק. ב-5 בדצמבר 2001 הוביל את צ'לסי לראשונה, במשחק ליגה נגד צ'רלטון אתלטיק. צ'לסי הגיעו לגמר גביע האפ"א, לאחר ניצחונות נגד יריביו בלונדון ווסט המ יונייטד וטוטנהם האטספור בסיבובים הרביעי והששי, בהתאמה, ובפולין במחצית הגמר, שם סגר טרי את השער היחיד בניצחון של 0.1 0. נגיף סירב לטרי מקום בקבוצת הזוכים לגמר, למרות שהוא נכנס בתור מחליף במחצית השנייה בעוד הוא הפסיד 2-0.
המנהל קלודיו רנירי