ב-25 באוקטובר 2016, הייוורד, יחד עם חבריו לקבוצה דקסטר פאוולר, אדיסון ראסל, וקרל אדוארדס ג'וניור, הפכו לאפריקאים-אמריקאים הראשונים שיחקו עבור הקאובס בסדרה העולמית
משחק. הייוורד הועבר להנהגת מפגש מעורר השראה של שחקנים בלבד במהלך עיכוב של 17 דקות של גשם בסמוך לסוף המשחק 7 של סדרת העולם 2016. בסופו של דבר, הקאובס ניצחו את המשחק 8-7 לאחר 10 סיבובים, ונתנו להם את אליפות הסדרה העולמית הראשונה שלהם מזה 108 שנים. ב-9 בנובמבר, הייוורד הפך לשחקן המיקום הראשון בהיסטוריה של ליגת הבייסבול המרכזית שזכה בשלוש פרסי כפפות זהב ברציפות עם שלוש קבוצות שונות (ברייבס, קרדינלים וקאבס).