השלם את המשפט הבא: לאחר עבודה כמארגן שטח עבור המפלגה הדמוקרטית של מישיגן בבחירות לנשיאות של 2000, ולאחר מכן על קמפיין ג'ון קרי לנשיאות בשנת 2004, סיימון הצטרף לקמפיין של ברק אובמה
קמפיין נשיאותי 2008 כמנהל האנליטיקה, ממוקם במטה בשיקגו. כחלק מהקמפיין הזה, הוא ניהל מאגרי נתונים על התנהגות הבוחרים והעדפות. האסטרטגיה שלו של מיקוד מדויק זכתה בעזרה בזיהוי מצביעים לא מחליטים שאולי יופעלו על ידי אובמה. בעקבות הקמפיין, הוא מונה בשנת 2009 לשרת בממשל אובמה במחלקת הבריאות והשירותים האנושיים, שם התמקד ברפורמה בתחום הבריאות ובמדיקר.