בזמן שהמלחמה התרחבה, גווארה הוביל טור חדש של לוחמים שנשלח מערבה לדחיפה הסופית לעבר הוואנה. תוך כדי נסיעה ברגל, גווארה החל במצעד קשה של 7 שבועות, רק נוסע בלילה כדי להימנע ממארב ולעיתים קרובות לא אוכל במשך כמה ימים. בימים האחרונים של דצמבר 1958, המשימה של גווארה הייתה לחתוך את האי לחצי על ידי כניסת מחוז לאס וילאס. תוך ימים ספורים הוא ביצע סדרה של "ניצחונות טקטיים מבריקים" שנתנו לו שליטה על כל פרט לבירת המחוז סנטה קלרה. גווארה הוביל את "יחידת ההתאבדות" שלו במתקפה על סנטה קלרה, שהפכה לניצחון הצבאי המכריע הסופי של המהפכה. בשש השבועות עד לקרב היו זמנים שבהם אנשיו היו מוקפים לחלוטין, מוקפים, ומוצאים. גווארה נכנס למסע קשה של 7 שבועות, רק בלילה כדי להימנע ממארב ולעיתים קרובות לא אוכל במשך כמה ימים. כאשר
2 ביוני, 1959