הסדרה עוסקת בהרפתקאותיו של טד מוסבי (שמשחק על ידי ג'וש רדנור) המספר את סיפורו על איך הוא פגש את אמו של ילדיו. הסיפור עובר לפלאשבק ומתחיל בשנת 2005 עם טד מוסבי בן ה-27 שחי בניו יורק ועובד כאדריכל; הנרטיב עוסק בעיקר בחברים הכי טובים שלו, כולל הזוג הארוך מארשל אריקסן (ג'ייסון סיגל) ולילי אולדרין (אליסון האניגן), השחקן ברני סטינסון (ניל פטריק האריס), וכתב החדשות רובין שרבטסקי (קובי סמולדרס). חייהם של כל הדמויות קשורים זה לזה. הסדרה חוקרת סיפורים רבים, כולל סיפור "האם הם ינצחו או לא" בין רובין לבין מערכת היחסים של שני חברים יחידים, מערכת היחסים של כל אחד מארשל ולילי מוסבי, והעלים והמורדים של הקריירה של הדמויות של טד מוסבי.
ג'וש רדנור