התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  מעבר: לאחר לימודי המשפטים, אובמה הפכה לעמית במשרד המשפטי סידלי & אוסטין בשיקגו, שם פגשה את בעלה לעתיד ברק. במשרד, היא עבדה על שיווק וחוק קניין רוחני. היא ממשיכה להחזיק ברשיון עורכי הדין שלה, אך מאחר שהיא כבר לא זקוקה לו לעבודה שלה, היא שמרה אותו על מעמד לא פעיל מרצון מאז 1993. בשנת 1991 היא החזיקה בתפקידים במגזר הציבורי בממשלת העיר שיקגו כעוזרת לראש העיר, וכעוזרת הנציב לתכנון ופיתוח. ב-1993 היא הפכה למנהלת המשרד של Public Allies בשיקגו, ארגון ללא מטרות רווח המעודד צעירים לעבוד על נושאים חברתיים בקבוצות ללא מטרות רווח ובסוכנויות ממשלתיות. היא עבדה שם כמעט ארבע שנים והקימה שיא גיוס כספים לארגון שעדיין עמד 12 שנים לאחר שעזבה. אובמה אמרה מאוחר יותר שהיא מעולם לא הייתה מאושרת יותר בחייה לפני שעבדה "על מנת לבנות בעלי ברית ציבוריים". בשנת 1996, אובמה שימשה כדיקן שותף לשירותי סטודנטים באוניברסיטת שיקגו, שם פיתחה את מרכז השירותים הקהילתיים של האוניברסיטה. ב-2002 החלה לעבוד בבית החולים של אוניברסיטת שיקגו, תחילה כמנהלת מנהלת לענייני קהילה, ובתחילת מאי 2005 כסגנית נשיא לענייני קהילה ומערכות חיצוניות. היא המשיכה להחזיק בעמדת בית החולים של אוניברסיטת שיקגו במהלך הקמפיין המקורי של 2008, אך הפחיתה את עבודתה במשרה חלקית כדי לבלות זמן עם בנותיה וכן לעבוד על בחירתו של בעלה. לאחר מכן היא לקחה חופשה מהעבודה שלה. על פי דוח מס ההכנסה של הזוג לשנת 2006, השכר שלה היה 273,618 דולר מבית החולים של אוניברסיטת שיקגו, בעוד שבעלה קיבל משכורת של 157,082 דולר מסנאט ארצות הברית. ההכנסה הכוללת של משפחת אובמה הייתה 991,296 דולר, הכוללת 51,200 דולר שהיא הרוויחה כחברה במועצת המנהלים של "TreeHouse Foods", וכן השקעות ורוילטי מהספרים שלו. אובמה שימש כחבר מועצת המנהלים המשכורת של "TreeHouse Foods, Inc". (NYSE: THS), ספקית גדולה של וול-מארט מ...  שאלה: מה היה שם משרד עורכי הדין שבו השניים נפגשו?
סידלי ואוסטין