אלכסנדר נולד בלונדון להורים אריסטוקרטים וקיבל השכלה בהארו לפני שעבר לקולג' הצבאי המלכותי, סנדהרסט, כדי להתאמן לקצין צבא של המשמר האירי. הוא עלה לתהילה באמצעות שירותו במלחמת העולם הראשונה, וזכה לכבודים ועיטורים רבים, והמשיך את הקריירה הצבאית שלו באמצעות מערכות בריטיות שונות ברחבי אירופה ואסיה. במלחמת העולם השנייה, אלכסנדר פיקח על השלבים הסופיים של פינוי בעלות הברית מדנקרק ולאחר מכן החזיק בפקודות שדה בדרגות גבוהות בבורמה, צפון אפריקה ואיטליה, כולל שירות כמפקד הכללי במזרח התיכון ופיקוד על קבוצת הצבא ה-18 בטוניסיה. הוא פיקד על קבוצת הצבא ה-15 לכבוש את סיציליה.
ושוב באיטליה לפני שקיבל את מקל הפילדמרשל שלו והפך למפקד העליון ברית הים התיכון.