בשנת 1951 הוא ואשתו קנו חווה קטנה בה הם בנו בית וגדלו שני ילדים. בשנת 1972 נכנס וינטרס לעסקים משלו, הקים חברה משלו ומכר מוצרי מזון לחקלאים ברחבי פנסילבניה. זמן קצר לאחר מכן, הוא העביר את משפחתו להירשי, פנסילבניה. הוא פרש בשנת 1997. במהלך שנות התשעים, וינטרס הופיע במספר ספרים וסדרות טלוויזיה על חוויותיו ושל הגברים בחברת Easy. בשנת 1992 כתב סטיבן אמברוז את הספר Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, אשר הפך לאחר מכן למפקח מיני-סדרה של HBO עם אחיו לימיאן לואיס, שפרסם את סדרת הפסקים של Winters. למרות שקיבלו מאוחר יותר את בית וינטרס וגידלו שני ילדים, הוא נתן לו ספר זיכרונות על חייו, שכתב על ידי הקולונל אלכסנדר ג'רינסון ב-2006.
חווה קטנה