התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  הופעתו הראשונה של מגווייר בסרט היה בסרט "הקוסם" משנת 1989. הוא מגלם את אחד הגונים של לוקאס ברטון (אחד משלושת המתחרים בתחרות משחקי וידאו) ואין לו שורות. בתחילת שנות התשעים עבד כילד שחקן, לעיתים קרובות שיחק בתפקידים צעירים בהרבה מגילו הכרונולוגי, ועד שנת 2002 עדיין שיחק בתפקידים של בני עשרים. הוא הופיע במגוון של פרסומות ותפקידים בטלוויזיה ובסרטים, ועבד מול שחקנים כמו צ'אק נוריס (ווקר, טקסס רנג'ר), רוזאן באר (רוזאן), וטרייסי אולמן (טרייסי לוקס על...). בסופו של דבר, הוא קיבל את התפקיד הראשי בסדרת הטלוויזיה של פוקס, "גרייט סקוט!", אשר בוטלה חמישה שבועות לאחר מכן. במהלך רבים מהאודישנים שלו, מגווייר מצא את עצמו באודישן לתפקידים מול שחקן עולה אחר, לאונרדו דיקפריו. השניים הפכו במהרה לחברים ועשו הסכם לא רשמי לעזור אחד לשני להשיג תפקידים בסרטים/תוכניות טלוויזיה/פרויקטים אחרים. לדוגמה, שניהם נבדקו לאותו תפקיד בסדרת הטלוויזיה משנת 1990 המבוססת על הקומדיה משנת 1989 "הורות". דיקפריו נבחר, ומאוחר יותר מגיייר קיבל תפקיד אורח, לפחות בחלקו על פי ההמלצה של דיקפריו. אותו תרחיש שיחק את עצמו במהלך הליהוק לסרט This Boy's Life משנת 1993 (בהשתתפותו של רוברט דה נירו בתפקיד הראשי); דיקפריו קיבל את תפקיד הנער הראשי (במקרה, הדמות נקראה "טובי") ומגווייר קיבל תפקיד כאחד מחבריו של טובי. עד אמצע שנות ה-90, הוא עבד באופן יציב, אך גם התערב בסגנון החיים הקשה של כמה מחבריו לשחקנים צעירים. ב-1995, הוא ביקש מהבמאי אלן מויל לשחרר אותו מתפקידו בסרט "אמפייר רקורדס". מויל הסכים, וכל הסצנות של מגווייר נמחקו מהסרט הסופי. לאחר מכן, מגווייר ביקש עזרה בעיית שתייה מאלכוהוליסטים אנונימיים; הוא היה פיכח מאז. כחלק מהחלמתו מאלכוהוליזם ולמידה להתמודד עם "הטבע הממכר והכפייתי" שלו, מגווייר שינה מעט את נתיב הקריירה שלו כדי להשיג תפקידים שבהם הוא ודיקפריו לא תמיד היו מתחרים על...  שאלה: מה היה הגיל של הדמויות שהוא שיחק?
בני נוער