השלים את המשפט הבא: לאחר שהשתתף בקולג' אקסטר, אוקספורד, המועדף על ידי דבונים רבים, צ'יצ'סטר פיקד על הספינה "לארק" נגד הארמדה הספרדית בשנת 1588. בשנת 1595 הוא ליווה את סר פרנסיס דרייק במסעו האחרון לאמריקה. מאוחר יותר במלחמת האנגלו-ספרדית הוא פיקד על פלוגה במהלך הפשיטה של 1596 על קדיס, שבגללה הוענק לו תואר אביר. שנה לאחר מכן הוא היה עם הכוחות האנגלים בצרפת נלחם עם המלך הנרי הרביעי נגד הספרדים בפיקארדיה. הוא נפצע בכתף במהלך
המצור על אמיין בספטמבר 1597 שבמהלכו העיר נכבשה מהספרדים. הנרי הפך אותו לאביר על גבורתו.