ב-13 בינואר 2006, המועדון האנגלי ארסנל אישר כי המועדון חתם על דיאבי על חוזה ארוך טווח תמורת סכום לא ידוע, שהוכרז מאוחר יותר כ-2 מיליון ליש"ט. לפני הצטרפותו לארסנל, השחקן דחה את הצעתו להצטרף לצ'לסי, יריבו של ארסנל מלונדון. לאחר הצטרפותו לארסנל, דיאבי קיבל את חולצת מספר 2, שנותרה פנויה מאז פרישתו של לי דיקסון. הוא הופיע לראשונה במועדון ב-21 בינואר 2006 כשחליף בתבוס ליגת הפוטבול 2-1. שלושה ימים לאחר מכן, הוא הופיע לראשונה בתחרות ליגת הפוטבול 2-1.
אסטון וילה