הוא נולד בהליפקס, נובה סקוטיה, הבן הבכור של קפטן ג'ון וילשייר ממארי, בתו של ויליאם לינדן מדבלין. אביו, שהיה חייל בעצמו, רכש את משרתו של תומאס בחטיבת הרגלים ה-38 כשהיה בן 6 בלבד. הוא הצטרף לגדוד בווסט אינדיז ב-1798, חזר איתו לאנגליה ולמד בבתי ספר בקינגס לין ובקנזינגטון. בשנת 1804 הועלה לדרגת קפטן, הצטרף לגדוד בדרום אמריקה ולקח חלק בהתקפה על בונוס איירס. לאחר מכן הוא הלך עם הגדוד לפורטוגל בשנת 1808, שם הוא נלחם ברוליסה.
וימירו, וקורונה. ב-1809 הוא שירת במערכה וולצ'רן, שם אביו מת.