התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  ג'ימי ויילס היה נשוי שלוש פעמים. בגיל עשרים, הוא התחתן עם פמלה גרין, עמית לעבודה בחנות מכולת באלבמה. הם התגרשו ב-1993. הוא פגש את אשתו השנייה, כריסטין רוהאן, דרך חבר בשיקגו בזמן שהיא עבדה כסוחרת פלדה עבור מיצובישי. בני הזוג התחתנו במחוז מונרו, פלורידה במרץ 1997, והייתה להם בת לפני שהתפרדו ב-2008. ויילס עבר לסן דייגו בשנת 1998, ולאחר שהתאכזב משוק הדיור שם, עבר ב-2002 לסנט פטרסבורג, פלורידה. ויילס ניהלה מערכת יחסים קצרה עם העיתונאית הקונסרבטיבית הקנדית רחל מארסדן בשנת 2008, שהחלה לאחר שמרסדן יצר קשר עם ויילס בנוגע לביוגרפיה שלה בוויקיפדיה. לאחר האשמות כי מערכת היחסים של ויילס מהווה סכסוך אינטרסים, ויילס הצהיר כי הייתה מערכת יחסים, אך היא הסתיימה ואמר כי היא לא השפיעה על שום נושא בוויקיפדיה, טענה שנוידה על ידי מרסדן. ויילס התחתן עם קייט גארווי בכנסיית ווסלי בלונדון ב-6 באוקטובר 2012. היא המזכירה לשעבר של טוני בלייר, שאותה ויילס פגשה בדאבוס, שוויץ. ולס יש שלוש בנות: אחת עם רוהאן ושתי עם גארווי. ולס הוא אתאיסט. בראיון ל"ביג טינק", הוא אמר שהפילוסופיה האישית שלו מבוססת היטב על הגיון והוא לא מאמין לחלוטין. נכון לשנת 2012, הוא גר בלונדון, אנגליה.  שאלה: כמה פעמים ג'ימי ויילס היה נשוי?
שלוש פעמים.