מלא את המשפט הבא: בינואר 2008, מקאסקיל אישר אז סנאטור ברק אובמה ב
הקמפיין שלו למועמדת הדמוקרטית לנשיאות, מה שהופך אותה לאחת הסנאטוריות הראשונות שעשו זאת. היא הייתה אחד הפנים הבולטות ביותר לקמפיין שלו, ותמיכתו הייתה קריטית לניצחון הדוק של אובמה בבחירות הראשוניות במיזורי בפברואר 2008. היא הזכירה את הבת שלה מאדי בכך ששכנעה אותה לתמוך בפומבי באובמה. היא הוזכרה לעתים קרובות כמועמדת סגנית נשיאותית אפשרית לאובמה, אך מעולם לא נחשבה ברצינות. היא דיברה ביום הפתיחה של הוועידה הלאומית הדמוקרטית באוגוסט 2008.