השלים את המשפט הבא: הדיקן של סטנפורד המליץ לעורך הדין העירוני של סן פרנסיסקו ג'ורג' לול לשכור את דולינג, שעבד במשרד התובע העירוני עד שנות ה-20. ב-1921, הוא ייצג בהצלחה את העיר בפני בית המשפט העליון של ארצות הברית בתיק הנוגע לכוח העיר להסיר בית ללא רשות שנבנה ב
אזור אש 1906. לאחר שעזב את התובע העירוני, הוא החל פרקליטות פרטית.