ב-2007, וינטר הייתה העובדת הראשונה של גברת אובמה בקמפיין הבחירות לנשיאות של אובמה.
אני לא יודע. היא שימשה כעוזרת קרובה של גברת אובמה במהלך מסע הבחירות של 2008. לאחר הבחירות, וינטר מונה לסגנית ראש הסגל של הגברת הראשונה, ומאוחר יותר הועברה לייעצת בכירה של הגברת הראשונה.