בעונה שלאחר מכן, מילאני עשה את הופעת הבכורה שלו בסרייה א' עם סמפדוריה במהלך 1958-1959 סרייה א'.
העונה, ב-21 בספטמבר 1958 בתבוסה של 1: 0 נגד לאציו, ברומא. הוא יצר שלישייה תקיפה אדירה עם מורה וקוצ'ירוני במהלך העונה הראשונה שלו, כבש 13 שערים. במהלך עונת 1959-1960 בסריה א', הוא נפצע ברגלו במשחק נגד בולוניה, מה שהמנע ממנו לשחק למשך תקופה ארוכה.