השלים את המשפט הבא: בנוסף לקריירה שלו בחינוך, לוויליאמס הייתה גם קריירה צבאית מצליחה. הוא שירת לראשונה כסגן ראשון עם המשמר הלאומי של אינדיאנה ליד הגבול המקסיקני בשנת 1916, במהלך
משלחת הגבול המקסיקני. ב-17 באפריל 1917, אוניברסיטת אינדיאנה הקימה תוכנית אימונים צבאית בבלומינגטון בשם חיל האימונים של צבא הסטודנטים, ווויליאמס היה המפקד. בשנת 1919, חיל האימונים של צבא הסטודנטים נקרא מחדש חיל האימונים של קציני המילואים. משנת 1917 עד 1919, הוא שירת בחטיבת הקשת כקפטן ארטילריה שדה בצבא ארצות הברית. משנת 1921 עד 1931, הוא שירת כקצין בחיל ארטילריה של המשמר הלאומי של אינדיאנה. משנת 1931 עד 1939, הוא שירת כקולונל ומפקד הצוות של הדיוויזיה ה-38 של המשמר הלאומי של אינדיאנה לפני שהפך לפקד על גדוד הקוורטרמסטר ה-113, ובסופו של דבר הפך לקוורטרמסטר של הדיוויזיה ה-38 בשירות הלאומי.