השלים את המשפט הבא: ב-1999, אירווין היה בטוח לקראת העונה, ואמר: "אחרי תוצאות השנה שעברה, שם קיבלתי את הסיום הטוב ביותר שלי אי פעם באליפות עם מקום 4 בכללותו, עכשיו, לשנה הזאת, אני רוצה לעשות אפילו יותר טוב". העונה שלו החלה טוב: לאחר 81 גראנד פרי, אירווין זכה בניצחון הראשון שלו בפורמולה 1 בסיבוב הפתיחה של העונה באוסטרליה, והעניק לו את ההובלה של אליפות הנהגים העולמית בפעם הראשונה. במירוץ הבא בברזיל, עצירה לא מתוכננת בפיטסטאפ, עקב רדיאטורים חסומים, עלתה לאירווין על פודיום, ובסופו של דבר הוא סיים במקום החמישי. שלושה שבועות מאוחר יותר ב
בגרנד פריס סן מרינו, אירווין החמיץ עוד סיום על הפודיום, לאחר שהמכונית שלו סבלה מכשל במנוע בסיבוב 47 (מתוך 62) בעודו במקום השלישי הנוח, ואיבד את ההובלה באליפות הנהגים לחבר הקבוצה שומאכר. ארווין סיים במקום השני במונקו, מאחורי שומאכר, והעניק לפרארי את הסיום הראשון של העונה, והראשון אי פעם בנסיכות. בסיבוב הבא בקנדה, ארווין הקים את הסיבוב המהיר ביותר (האחד והיחיד בקריירה שלו) ושרד התנגשות עם נהג מקלארן דיוויד קולת'רד בדרכו לסיום במקום השלישי.