השלים את המשפט הבא: עם הקריירה שלו באוסטרליה מוגבלת על ידי פציעה, דריינן שיחק מספר עונות כמקצוען עבור פורפרשייר בליגת הכריקט הלאומית הסקוטית (SNCL), ומאוחר יותר מאמן את הקבוצה. בדצמבר 2003, הוא מונה למנהל טכני של איגוד הקריקט הסקוטי (SCU), הגוף המנהל של הספורט בסקוטלנד. דריינן שימש בתפקיד זה עד ינואר 2006, כאשר הוא ירש את אנדי מולס כמאמן נבחרת סקוטלנד. הוא מאמן את סקוטלנד ב
גביע העולם 2007, עם הקבוצה ללא ניצחון בטורניר. דריינן התפטר מתפקידו ביולי 2007, לאחר שהיה לכאורה לא פופולרי בקרב חלק מחברי היחידה. הוא חזר לתפקידו הקודם כמנהל טכני, בעוד אנדי טננט ופיטר סטיינדל השתלטו על הקבוצה באופן זמני, כאשר סטיינדל קיבל את התפקיד באופן קבוע החל מדצמבר 2007. דרינן מונה למאמן נבחרת הולנד בינואר 2008, כשהוא מחליף את המאמן הבכיר הקודם פיטר קנטרל ומקבל את התפקיד מאמן הפועל פול-ג'אן באקר. הוא נשאר בתפקיד עד להתפטרותו באוקטובר 2013, לאחר שהאמן את הנבחרת במשחקי העשרים עשרה העולמיים של 2009 ו-2012, ובמונדיאל 2011.