מילן הופיע לראשונה והתחרה כחלק מהקבוצה הלאומית באליפות העולם ב-2006
בפוקווקה, יפן, שם הוא הגיע למקום ה-28 במירוץ הבכירים של 8 קילומטרים. בשנת 2008, הוא קבע את הזמן הטוב ביותר האישי שלו וסטנדרט אולימפי שווה של 3:36.00 על ידי ניצחון ב 1500 מטר ב-Harry Jerome International Track Classic בברנבי, קולומביה הבריטית, אשר הרוויח לו מקום באימונים לאולימפיאדת הקיץ בבייג'ינג. שבועיים לאחר מכן, מילן כבש את התואר השני שלו והציב שיא חדש של 3:38.03 באליפות הקנדית במסלול וטריק באולימפיאדת וינדזור, אונטריו, כדי להבטיח את מקומו באולימפיאדה, יחד עם הספורטאים נאתן ברנן וקווין סאליבן, אשר נחשב לגיבור האישי שלו.