השלם את המשפט הבא: ב-2 במרץ 2015, בתאריך הגמר של ההחלפה של ה-NHL, קונולי הועבר לבוסטון ברואינס בתמורה לשני בחירות בסיבוב השני ב
2015 ו-2016. ב-4 במרץ, הוא שבר את ידו בסקייט השני שלו עם הברואינס. ב-3 באפריל, קונולי עשה את הופעת הבכורה שלו עם הברואינס, והרשם שני אסיסטים בניצחון של בוסטון על דטרויט רד ווינגס.