התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  מעבר: מדונה נכנסה לסרטי המיינסטרים בפברואר 1985, החל עם הופעה קצרה כזמרת מועדון בוויזיון קווסט, סרט דרמה רומנטי. סאונדטרק של השיר הכיל שני סינגלים חדשים, סינגל מספר אחד שלה בארה"ב, "Crazy for You", ושיר נוסף "Gambler". היא שיחקה גם את התפקיד הראשי בקומדיה משנת 1985 "חיפוש נואש אחר סוזן", סרט שהציג את השיר "Into the Groove", הסינגל הראשון שלה שהגיע למקום הראשון בבריטניה. הפופולריות שלה הורידה את הסרט ככלי של מדונה, למרות שלא היה לה שחקנית ראשית. מבקר הסרטים של הניו יורק טיימס, וינסנט קנבי, כינה אותו אחד מעשר הסרטים הטובים ביותר של 1985. החל מאפריל 1985, מדונה יצאה לסיבוב ההופעות הראשון שלה בצפון אמריקה, סיבוב ההופעות של וירג'ין, עם בנים ביסטי כפעולת הפתיחה שלה. היא התקדמה מלהופיע ב-CBGB ובמועדון Mudd ללהופיע בזירות ספורט גדולות. הסיור ראה את שיא התופעה של מדונה, עם הרבה נשים שהשתתפו שהתלבשו כמוה. באותה תקופה, היא הוציאה שני להיטים נוספים, "Angel" ו-"Dress You Up", שהביאו את כל ארבעת הסינגלים מהאלבום לחמישה הראשונים במצעד ה-Hot 100. ביולי, מגזיני פנטהאוז ופלייבוי פרסמו מספר תמונות עירום של מדונה, שצולמו בניו יורק בשנת 1978. היא פוזידה לצילומים כי היא הייתה זקוקה לכסף באותו הזמן, וקיבלה תשלום של 25 דולר לשעה. הפרסום של התמונות גרם להתפרצות בתקשורת, אבל מדונה נשארה "לא מתנצלת וממרנית". התמונות נמכרו בסופו של דבר תמורת 100,000 דולר. היא התייחסה לאירועים אלה בקונצרט הצדקה ב- Live Aid ב-1985, ואמרה שהיא לא תוריד את המעיל שלה כי "[התקשורת] עשויה להשתמש בו נגדי בעוד עשר שנים מעכשיו".  שאלה: באיזו מדינה היה Into the Groove להיט עליון?
בריטניה