השלים את המשפט הבא: לקראת סוף 1802, וודריף מונה למפקד הספינה, ספינת 50 תותחים חמושה "en flûte", ומוכנת להעביר אסירים. הם נסעו לפורט פיליפ במפרץ באס, בקצה הדרומי של אוסטרליה, במטרה להקים שם יישוב תחת פיקודו של דיוויד קולינס. "קלקוטה" הפליגה מ"ספיטהד" ב-28 באפריל 1803, בחברת ספינת האחסון "אוקיינוס", וקפצה בריו דה ז'ניירו ביולי, ובקפת התקווה הטובה באוגוסט, והגיעה ליעד המיועד שלהן באוקטובר. "קלקוטה" הפליגה לבדה לפורט ג'קסון כדי לקחת מטען של עץ. בעוד בסידני, וודריף וצוות של "קלקוטה" עזרו בלחימת
מרד האסירים של קאסל היל. עבור שירות זה, וודריף קיבל מענק קרקע ליד פנריט, ניו סאות' ויילס בשנת 1804.