סטוארט למד באקדמיה האמריקנית לאמנויות הדרמה וטורן בתיאטרון אזורי במשך שבע שנים לפני שפרץ לטלוויזיה בתפקיד רייזור די, די.ג'יי מרוחק בעונה האחרונה של ה- WKRP החדש בסינסינטי בשנת 1992. סטוארט הרוויח את כרטיס גילדת השחקנים שלו בזמן שעבד עבור סיבוב ההופעות של האנה-ברברה, Shakey Quakey, אך מאוחר יותר פוטר על הסרת ראש התחפושת שלו מול ילדים. בשנת 1996, הוא הושחק ב-3rd Rock from the Sun, שנמשך שש עונות. בתוכנית, סטיוארט היה ידוע כישרונותיו בקומדיה גופנית ובביטוי הפנים "הסקינטינג" המאפיין שלו. במהלך גובה הפופולאריות של 3rd Rock from the Sun, הופיע סטוארט במספר רב של הופעות ומדובר עבור Clamato beverage.
האקדמיה האמריקאית לאמנויות הדרמה