ליפיטון החל את הקריירה שלו עם איילמר בלוז בליגת ה-OHA-B לפני שנבחר בסיבוב ה-16, במקום ה-326 בסך הכל, בבחירת העדיפות של ליגת ההוקי של אונטריו בשנת 2000 על ידי פלימות' וויילרס. הוא הצטרף לוויילרס בעונת 2001-02 והתפתח כגנב גופני ששהה בבית. העונה הטובה ביותר שלו מבחינה סטטיסטית הייתה 2002-03 עם 5 שערים ל-16 נקודות ב-64 משחקים, כדי לעזור לוויילרס להגיע לגמר הקונפרנס המערבי נגד קיצ'נר ריינג'רס. לאחר מכן הוא נבחר במקום ה-63 בדראפט ה-NHL של 2003 על ידי קולורדו אולאנץ'. בשנה האחרונה שלו עם פלימות' ב-2003-04, זכויותיו של ליפיטון נכללו במסחר של האוולנץ', יחד עם כריס מקליסטר, לניו יורק ריינג'רס בתמורה למתיו ברנבי ובבחירה בסיבוב השלישי ב-2004.
(דניס פרשין) ב-8 במרץ 2004.