עד כה, שלושה מאמנים ראשיים הובילו שני מועדונים שונים לזכות בגביע MLS: סיגי שמיד (עם לוס אנג'לס גלקסי ב-2002 וקולומבוס קרו ב-2008), ברוס ארנה (עם די.סי. יונייטד ב-1996 ו-1997 ו-LA גלקסי ב-2011
, 2012 ו-2014) וקיילב פורטר (עם פורטלנד טימברס בשנת 2015 וקולומבוס קרו בשנת 2020).