בעונת 2008/09 טוטי התאושש מפציעה קודמת, והשתתף בסופר קופה איטליה 2008.
הגמר ב-24 באוגוסט 2008; לאחר תיקו 2<unk>2 עם אינטר לאחר ההארכה, טוטי החמיץ את העונש שלו בתחרות היריות שהתוצאה, אשר אפשרה לחאוויר זנטי לנצח את המשחק עבור אינטר עם הקפיצה הבאות. ב-8 בנובמבר 2008, הוא הופיע בפעם ה-400 שלו בסרייה א', בהגרלה 1<unk>1 מחוץ לבית מול בולוניה, והכניס את שער הפתיחה של המשחק. מאוחר יותר באותו חודש, הוא המשיך לעזור לקבוצתו לנצח את לאציו בדרי הרומאי, ועזר לגיבוי של ג'וליו באפטיסטה. הטופס הטוב של טוטי נמשך כאשר הוא סיפק אסיסטים למירקו ווצ'יניץ' וסיים את משחק הליגה נגד לקצ'ה ב-23 בנובמבר, בעוד שהוא כבש בעיטה חופשית בניצחון 3-1 נגד קלוג בליגת האלופות מאוחר יותר באותו שבוע, ב-27 בנובמבר. הוא גם הבקיע את השער השני בניצחון 2-0 נגד בורדו ב-10 בדצמבר, אשר הבטיח את המעבר של רומא לסיבוב השמיני של התחרות כמנצחת הקבוצה. ב-19 באפריל 2009, טוטי כבש את שערו ה-175 בסרייה א' בניצחון של 3<unk>2 על לצ'ה, והעביר את אמדאו אמדאי כמתנצח העליון של רומא בכל הזמנים; עם המטרה, טוטי גם הפך לאחד מעשרת המתנשאים הטובים ביותר בהיסטוריה של סרייה א'.