השלים את המשפט הבא: לאחר שקיבל את תואר ראשון באמנויות, דונובן בילה שנתיים בבית הספר למשפטים בקולומביה, שם היה חבר לכיתה של פרנקלין ד' רוזוולט, ולמד תחת הרלן פיסק סטון. כשחזר לבאפלו, הוא הצטרף למשרד עורכי הדין המכובד של לאב וקיטינג בשנת 1909, ושנתיים לאחר מכן, פתח את משרד עורכי הדין שלו בבאפלו בשותפות עם חברו לכיתה בקולומביה, ברדלי גודייר. בשנת 1914, החברה שלהם התמזגה עם חברה אחרת, והפכה לגודייר ואובריאן. בשנת 1912, דונובן עזר להקים, והפך למנהיג, של חטיבת חיל פרשים של המשמר הלאומי של ניו יורק. היחידה הזו הוזמנה ב-1916 ושירתה בגבול בין ארה"ב למקסיקו במהלך מסע הממשלה האמריקאית נגד
פנצ'ו וילה. הוא למד אסטרטגיה צבאית וטקטיקות קרב. הוא גם לקח קורסי משחק בניו יורק מכוכב הבמה של היום, אלינור רובסון. ב-1914 הוא התחתן עם רות רמזי, יורשת בופאלו שהשתתפה באוניברסיטת רוזמרי הול.