לאחר סיום לימודיו ב-1988 הוא נרשם לבית הספר למשפטים של הרווארד, שם הוא היה הנשיא השחור הראשון של Harvard Law Review. לאחר סיום לימודיו, הוא הפך לעורך דין לזכויות האזרח ואקדמי, ולימד משפטים חוקתיים בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת שיקגו מ-1992 עד 2004. הוא ייצג את המחוז ה-13 במשך שלוש תקופות בסנאט של אילינוי מ-1997 עד 2004, כאשר הוא התמודד לסנאט של ארצות הברית. הוא זכה לתשומת לב לאומית בשנת 2004 עם ניצחון שלו בבחירות הראשונות במרץ, נאומו הנפוץ בוועידת הדמוקרטים הלאומית שקיבל תשומת לב רבה, וההצבעה שלו בנובמבר לבחירות הסנאט. בשנת 2008 הוא היה מועמד לנשיאות שנה לאחר קמפיין שלו והחל לאחר קמפיין קרוב נגד קלינטון בבחירות הראשונות. הוא נבחר על ידי הרפובליקני ג'ון מקיין ונבחר ב-20 בינואר 2009.
נרשם לבית הספר למשפטים של הרווארד.