אלן רכש את קבוצת ה-NBA פורטלנד טרייל בלייזרס ב-1988 ממתקן הנדל"ן בקליפורניה, לארי ויינברג, תמורת 70 מיליון דולר. הוא שיחק תפקיד חשוב בפיתוח ומימון מרכז מודה (המוכר בעבר בשם גן הוורדים), הזירה שבה משחקים ה-Blazers. הוא רכש את הזירה ב-2 באפריל 2007, והצהיר כי זו הייתה ציון דרך גדול ושלב חיובי עבור הזיכיון. ה-Trail Blazers בבעלות אלן הגיעו לפלייאוף 19 פעמים, כולל גמר ה-NBA ב-1990 ו-1992. על פי פורבס, ה-Blazers מוערך ב-940 מיליון דולר בשנת 2015 והושם במקום ה-12 מתוך 30 קבוצות ה-NBA. שאלה: מתי אלן רכש את הקבוצה?
שנת 1988