לאחר שעזב את הקונגרס, קונולי חזר לדובוק כדי לנהל את חברת הרכבים של משפחתו. הוא גם הפך למנהל של חברת האש והביטוח של דובוק. קונולי היה נציג בוועידה הלאומית הדמוקרטית של 1916.
אני לא יודע. הנשיא וילסון מינה אותו כמנהל הדואר של דובוק.