סימונס חזר ל-Indy Lights Series (לשעבר Indy Pro Series) בתחילת עונת 2008, נהג עבור קבוצת מור רייסינג. הוא קיבל את ההזדמנות לחזור ל-IndyCar Series, אם כי באופן זמני, כדי לנהוג כניסה שנייה עבור A. J. Foyt Enterprises בשנת 2008 Indianapolis 500
והצטיין במקום ה-24. הוא עבר במהירות במעלה המגרש במירוץ עד שאירוע בפיט ליין פגע במכונית. תקלה מכנית בסופו של דבר שלחה אותו אל הקיר במהלך תקופת זהירות, וכתוצאה מכך סיים במקום ה-28.