השלים את המשפט הבא: בשנת 2007, חורף היה השכרה הראשונה של גברת אובמה על
הקמפיין לנשיאות של אובמה. היא שימשה כעוזרת קרובה של גברת אובמה במהלך מסע הבחירות של 2008. לאחר הבחירות, וינטר מונה לסגנית ראש הסגל של הגברת הראשונה, ומאוחר יותר הועברה לייעצת בכירה של הגברת הראשונה.