תכתוב המשך לפרק הזה, גרגורי הצטרף לחיל האוויר ב-1977. היא הוקצה לחטיבת האימונים 47th Flying Training Wing, לחטיבת הקרב הטקטית 3rd Tactical Fighter Wing, ולכוחות האוויר של האוקיינוס השקט לפני שהשתתפה במכללת הפיקוד והצוות האווירי ובמכללת התעשייה של הכוחות המזוינים. מאוחר יותר היא שימשה כעוזרת צבאית למזכיר ההגנה של ארצות הברית במהלך הפתיחה לנשיאות ב-1993.
אני לא יודע. לאחר שסיימה את לימודיה במכללה התעשייתית של הכוחות המזוינים בשנת 1994, היא מונה לעבוד עם ראשי המטה המשותף והפכה לראש מחלקת הניתוחים הפיננסיים לתקציב של כוחות האוויר של האוקיינוס השקט בשנת 1996. בשנת 1999 היא מונה למנהלת ניהול פיננסי ומפקחת פיקוד החלל של חיל האוויר לפני שהוקצה למשרד עוזר מזכיר חיל האוויר לניהול פיננסי ומפקחת. הפרישה שלה החל ב-1 בספטמבר 2006.