התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  פסוק: המוזיקה של מדונה הייתה נושא לניתוחים וביקורות רבות. רוברט מ' גרנט, מחבר הספר "ניתוח אסטרטגיה עכשווית" (2005), ציין כי מה שהביא את הצלחתה של מדונה הוא "בהחלט לא כישרון טבעי יוצא דופן. כזמרת, מוזיקאית, רקדנית, מחברת שירים או שחקנית, כשרונותיה של מדונה נראים צנועים". הוא טוען שהצלחה של מדונה היא בהתבסס על כשרונותיהם של אחרים, ושהקשרים האישיים שלה שימשו אבן פינה להרבה המצאות מחדש לאורך הקריירה שלה. המחבר האמין כי הגישה של מדונה הייתה רחוקה מהחוכמה של תעשיית המוזיקה של "מצאו נוסחה מנצחת ותדבקו בה". הקריירה המוזיקלית שלה הייתה ניסוי מתמשך עם רעיונות מוזיקליים חדשים ודימויים חדשים וחיפוש מתמיד לגבהים חדשים של תהילה והערכה. גרנט סיכם כי "אחרי שהקבעה את עצמה כמלכת המוזיקה הפופולרית, מדונה לא עצרה שם, אלא המשיכה להמציא מחדש". לדברי תומס האריסון בספרו Pop Goes the Decade: The Eighties, מדונה הייתה "אמנית שדחפה את הגבולות" של מה שזמרת יכולה לעשות, הן מבחינה ויזואלית והן מבחינה לירית. לאורך כל הקריירה שלה מדונה הייתה מעורבת בכתיבה ובייצור של רוב המוזיקה שלה. סטיוארט פרייס, אחד משתפי הפעולה הקודמים שלה, אמר כי "אתה לא מפיק את מדונה, אתה משתף פעולה איתה. היא מפיקה מצוינת בעצמה וכמובן גם סופרת מצוינת. יש לה את החזון שלה והיא יודעת איך להשיג אותו". מיומנות כתיבת השירים המוקדמת של מדונה פותחה במהלך תקופתה במועדון ארוחת הבוקר בשנת 1979. לדברי קרול גנוייבסקי, הניסיונות הראשונים שלה לכתיבת שירים נתפסים כ"התגלות עצמית" חשובה. מאדונה הפכה מאוחר יותר לסופרת היחידה של חמישה שירים באלבום הבכורה שלה, כולל "Lucky Star" שהיא חיברה על סינתיסייזר. ככותבת שירים, היא רשמה בסך הכל 287 שירים ל-ASCAP, כולל 18 שירים שנכתבו לחלוטין על ידי עצמה. רולינג סטון כינה אותה "כותבת שירים למופת עם כישרון לתמרונים ולקריאות בלתי נמחקות". לפי פריה ג'רמן-אייבנס, כשרון של מדונה ל...  שאלה: מי טען כי כשרונה של מדונה לא היה יוצא דופן?
רוברט מ. גרנט