השלים את המשפט הבא: אולסון למד בבתי ספר ציבוריים וסיים את לימודיו בתיכון וילמר בשנת 1948. הוא חקלאי בין השנים 1948 ל-1955, והיה נציג ביטוח בין השנים 1955 ל-1962. הוא היה פעיל במפלגת העבודה הדמוקרטית-חקלאית של מינסוטה מ-1952 עד 1962, כיהן כיו"ר מחוז במשך ארבע שנים. הוא היה נציג בכנס הלאומי הדמוקרטי בשנת 1960, 1964 ו
-שנת 1968.