- באוקטובר 1903, דרייק הפליג לג'ולו, סולו, בפיליפינים. הוא שירת במשלחת סולו השנייה והשלישית, וזכה בכוכב כסף בשתיהן. בעוד בפיליפינים, דרייק מומלץ לקידום ברייט למייג'ור. מאוחר יותר הוענק לו צלב השירות הבולט על גבורתו במצור ולקחתו של קוטה פנג פנג ב-14 בפברואר 1904. לאחר שחזר לארה"ב, הוא שירת בצריפים בבוייס, ומאוגוסט 1906 עד ינואר 1909, הוא מילא תפקיד גיוס בפורט סלוקאם. כשחזר לפיליפינים, דרייק שימש כמפקד מחלקה בפורט סטוטסנבורג עד מרץ 1912. לאחר שהוא וחטיבתו חזרו לארצות הברית, הוא שירת בכמה תפקידים, כולל השתתפות במשלחת פנצ'ו וילה.
, שבו הוא פיקד רכבת אספקה מנוע.