השלם את המשפט הבא: דרבן התגייס ב-27 ביוני 1899 לגדוד חיל הרגלים ה-14 ונשלח לפיליפינים (שנרכשה על ידי ארה"ב כתוצאה מהניצחון שלה במלחמת ספרד-אמריקה) כדי לעזור להפיל
התקוממות ילידית בראשות אמיליו אגינאלדו. הוא הצטיין במהירות בקרב. מאוחר יותר, הוא השתתף בהצלת מערביים המצורפים בבייג'ינג במהלך מרד הבוקסר. הוא נאלץ לצאת מהצבא ב-1902 וקיבל סדרה של עבודות לא מספקות, כולל ניסיון להילחם עבור היפנים במלחמת רוסיה-יפן, לפני שהתגייס מחדש ב-1904. הפעם, הוא היה מוצב בפורט בליס. כאן הוא למד להשתמש ברובה מכונה, מיומנות שהפכה אותו למוכר (והיה צריך בשנים הבאות). הוא עשה חברים באל פאסו הסמוכה, טקסס לפני שהעבודה הצבאית השנייה שלו הסתיימה ב-1907.