סיים את המשפט הבא: סינקלייר נכלל בקבוצת הג'מייקה בגביע העולם ב-1998 שנערך בצרפת, והפך להיסטוריה כשהם הפכו למדינה הקריביאנית הראשונה דוברת אנגלית שהגיעה לגביע העולם. הוא החל בכל שלושת משחקי הקבוצה נגד קרואטיה, ארגנטינה ויפן. ג'מייקה הפסידה בשני המשחקים הראשונים, אך זכתה בנקודות הראשונות שלה בגביע העולם עם ניצחון 2-1 על יפן בליון, אך עדיין הודח בסיום השלישי בקבוצה. במהלך השנתיים הבאות, סינקלייר ייצג את הנבחרת במספר משחקים ידידותיים, והושם בקבוצת הנבחרת.
גביע הזהב של 2000 CONCACAF. הוא שיחק בשני משחקי שלב הקבוצות, הפסד 1-0 לקולומביה והפסד 2-0 להונדורס, כשג'מייקה הודח מהשלב הראשון.