מלא את המשפט הבא:
2004 סופר קופה איטליה כקפטן לאחר מילאן ניצח את לאציו. מילאן סיימה במקום השני בסרייה א' אחרי יובנטוס באותה עונה, והגיעה לגמר ליגת האלופות, רק כדי להפסיד בפינלטי לליברפול, למרות שמאלדיני פתח את הסכום בדקה הראשונה. בשנת 2005 נבחר מלדיני להיות חלק מקבוצת השנה של UEFA בפעם השנייה בקריירה שלו, וגם נבחר להיות חלק מ- FIFPro World XI בפעם הראשונה בקריירה שלו. בעונה שלאחר מכן, מילאן סיימה במקום השני מאחורי יובנטוס בסרייה א' שוב, והגיעה לחצי הגמר של ליגת האלופות, אך הובסה על ידי ברצלונה. גם יובנטוס וגם מילאן הוסרו מאוחר יותר נקודות על מעורבותם בשערוריית "קליצ'יופולי" ב-2006, והכותרת הוענקה לאינטרנציונל, בעוד יובנטוס ירדה, עם מילאן שסיימה במקום השלישי לאחר הסרת הנקודות. במהלך העונה, מלדיני כבש את הכפול הראשון והיחיד בקריירה שלו, נגד רג'ינה. ב-25 בספטמבר 2005 שבר מלדיני את שיא ההופעה של דינו זוף לאחר שיחק במשחק הליגה ה-571 שלו נגד טרביזו; שבעה ימים קודם לכן, הוא שיחק במשחק ה-800 שלו בכל התחרויות עבור מילאנו.