כתוב המשך לפרק זה - ברית המועצות הקימה משטר של דיכוי; רוב הפקידים האזרחיים והצבאיים הגבוהים, האינטליגנציה והתעשיינים נעצרו, ובדרך כלל הוצאו להורג זמן קצר לאחר מכן. הדיכוי הסובייטי הגיע לשיאו ב-14 ביוני 1941 עם גירוש המוני
של כ - 11,000 אנשים לסיביר, מתוכם יותר ממחצית נהרגו בתנאים לא אנושיים. כאשר החל המבצע הגרמני ברברוסה, מלווה בחיילי גרילה אסטונים בשם "אחי היער", נגד ברית המועצות ב-22 ביוני 1941 במה שנקרא "מלחמת הקיץ" (), כ -34,000 צעירים אסטונים גויסו בכוח לצבא האדום, פחות מ -30% מהם שרדו את המלחמה. גדודי ההשמדה הסובייטיים החלו במדיניות של "אדמה נשרפה". האסירים הפוליטיים שלא יכלו להימלט הוצאו להורג על ידי ה-NKVD. אסטונים רבים נכנסו ליער, והתחילו מבצע גרילה אנטי-סובייטי. ביולי, הגרמנים הגיעו לדרום אסטוניה. ברית המועצות פינויה את טלין בסוף אוגוסט עם אובדנים מסיביים, וכניסת האיים האסטונים הושלמה על ידי הכוחות הגרמניים באוקטובר.