ב-5 בדצמבר 1941, "איי-66" עזבה את סאמה כדי להתחיל במה שהפך להיות סיור המלחמה הראשון שלה. כאשר הפלישה היפנית למלאיה
התחיל ב-8 בדצמבר 1941 <unk> היום הראשון של מלחמת העולם השנייה במזרח אסיה <unk> "I-66" היה בים סין הדרומי מחוץ לטרנגגנו, מלאיה הבריטית, הפועל על קו סיור עם הצוללות,,, ו. ב-15 בדצמבר 1941 הועברו ה"איי-66" וה"איי-65" למשימה זו, כדי לבצע סיור של גישות קוצ'ינג בתמיכת הפלישה לסרוואק שבצפון בורנאו הבריטי, שהחלה ב-16 בדצמבר 1941. שתי הצוללות קיבלו אזהרה על צוללות בעלות הברית הפועלות ליד קוצ'ינג. בזמן שהתכוננה לעלות אל פני השטח כדי לטעון את סוללותיה צפונית-מערבית לקוצ'ינג ב-24 בדצמבר 1941, "I-66" ראתה את הצוללת המלכותית של חיל הים ההולנדי על פני השטח בצידה הימני במרחק של. לאחר התקרבות צוללת, "איי-66" ירה טורפדו יחיד בשעה 10:28. היא פגעה ב"ק XVI", שקרעה לשניים וטבעה עם אובדן כל צוותיה של 36. ב-4 באוקטובר 2011, הצוללים האוסטרלים מצאו את שרידי האונייה "K XVI", שבורה לשניים בעומק של.