רוברט מ. גרנט, מחבר הספר Contemporary Strategy Analysis (2005), אמר כי מה שהביא להצלחה של מדונה הוא "בהחלט לא כישרון טבעי יוצא דופן. כזמרת, מוסיקאית, רקדנית, כותבת שירים או שחקנית, כישרונותיה של מדונה נראים צנועים". הוא טוען כי הצלחתו של מדונה היא בכך שהיא מסתמכת על כישרונות של אחרים, ושהקשרים האישיים שלה שימשו אבני יסוד להמצאות רבות לאורך חייה. המחבר האמין כי הגישה של מדונה הייתה רחוקה מהחוכמה של תעשיית המוזיקה של "למצוא ניצחון ולהתמקד בו". הקריירה שלה הייתה ניסוי מתמשך עם רעיונות חדשים ודימויים חדשים ומסע קבוע לעלות לגבהים חדשים של תהילה. סופר וכותב פרייס גרנט ציין כי "בעוד שכתבה של מדונה היא בהחלט לא הצליחה להשיג את הכישרון הטבעי המוצלח שלה". לדברי סטוארט ג'רינס, "היהפנה את הכישרונות המוסיקות המ
רוברט מ. גרנט