השלים את המשפט הבא: מאסאי נולד בכפר צ'פקויה, מחוז הר אלגון. היא הבת השלישית במשפחה של ארבעה ילדים. היא התחרתה במהלך ימי התיכון שלה, כשהייתה בבית הספר התיכון קיבוק. היא סיימה את לימודיה ב-1988. היא הצטרפה לשירות בתי הסוהר בקניה בשנת 1990, הידועה על גיוס ספורטאים מוכשרים רבים. עם זאת, מאסאי לא השיגה שום דבר עד 1999, כאשר היא הפכה לאלופה הלאומית במסלול ארוך, בגיל 32. כתוצאה מכך, היא החלה להתאמן ברצינות רבה יותר. היא זכתה בגביע לוטו קרוס בריסל בשנת 2001 והלכה לקחת ברונזה במירוץ הקצר ב
אליפות העולם בקראס קאנטרי באותה שנה. היא שיפרה את זה בשנה שלאחר מכן, וזכתה בזהב באליפות העולם 2002 IAAF קרוס קאנטרי.