התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  ב-1995, דנסט שיחקה בסרט הרפתקאות הפנטזיה ג'ומאנג'י, המבוסס על ספר הילדים של כריס ואן אלסבורג משנת 1981 באותו שם. הסיפור הוא על משחק לוח על-טבעי ומאיים שבו חיות וסכנות ג'ונגל אחרות מופיעות עם כל זרוק של הקוביות. היא הייתה חלק מלהקה שכללה את רובין וויליאמס, בוני האנט ודייוויד אלן גריר. הסרט הרוויח 262 מיליון דולר ברחבי העולם. באותה שנה, ושוב בשנת 2002, דנסט נבחר לאחת מ-50 האנשים היפים ביותר של מגזין "פיפל". מ-1996 עד 1997, דנסט שיחקה בתפקיד חוזר בעונה השלישית של הדרמה הרפואית "ER" של רשת NBC. היא שיחקה את צ'רלי צ'מינגו, ילדה זונה שהייתה מטופלת על ידי רופא הילדים דוג רוס (ג'ורג' קלוני). ב-1997 היא גילמה את קולו של אנסטסיה הצעירה בסרט המוזיקלי האנימציה "אנסטסיה". בשנת 1997 הופיעה דאנסט בסרט הקומדיה השחורה "Wag the Dog", לצד רוברט דה נירו ודסטין הופמן. בשנה שלאחר מכן היא גילמה את דמותו של קיקי, תלמידת מכשפה בת 13, שעוזבת את כפר ביתה כדי לבלות שנה לבד, בסרט האנימה Kiki's Delivery Service (1998). דנסט הוצעה לתפקיד אנג'לה בסרט הדרמה "American Beauty" משנת 1999, אך סירבה כי לא רצתה להופיע בסצנות המיניות המעוררות השראה של הסרט או לנשק את כוכב הסרט קווין ספייסי. היא הסבירה מאוחר יותר: "כשקראתי אותו, הייתי בת 15 ואני לא חושבת שהייתי בוגרת מספיק כדי להבין את החומר של התסריט". באותה שנה, היא שיחקה בתפקיד השותף בסרט הקומדיה "דיק", לצד מישל וויליאמס. הסרט הוא פרודיה המתארת מחדש את אירועי שערוריית ווטרגייט שהובילו להתפטרותו של נשיא ארצות הברית ריצ'רד ניקסון. דנסט הופיעה בסרטון המוסיקה של סאווג' גארדן "I Knew I Loved You", הסינגל הראשון מתוך אלבומם השני והאחרון Affirmation (1999). דנסט כיכבה לצד ג'יימס וודס בסרט הדרמה של סופיה קופולה "The Virgin Suicides" (1999), המבוסס על הרומן באותו שם של ג'פרי יוגנידס. היא שיחקה את לוקס ליסבון, אחת מבנותיו המתבגרות של רונלד ליסבון (וודס). הסרט היה...  שאלה: מתי ג'ומנג'י פורסם?
שנת 1995