בעונה שלאחר מכן, דל פיירו המשיך את הניצחונות האלה עם גביע הסופר של יו-אף-אף 1996 והגביע הבין-יבשתי של 1996.
הוא זכה גם בפרס בראבו (כשחקן ה-U-23 הטוב ביותר בתחרויות אירופיות) והגיע למקום הרביעי בכדור הזהב לשנה השנייה ברציפות. דל פיירו כבש גם את התואר השני שלו בסריה א' עם יובנטוס באותה עונה, ועזר להוביל את יובנטוס לגמר ליגת האלופות השני ברציפות, למרות שלא היה מסוגל להתחיל את המשחק בגלל פציעה. במהלך שלב הקבוצות, בדרכו לגמר, הוא עזר לג'ובנטוס להעפיל לרבע הגמר במשחק מוקדם יותר, כבש שער בניצחון 1: 0 של יובנטוס על מנצ'סטר יונייטד באולד טרפורד, ב -20 בנובמבר 1996; זו הייתה הפעם הראשונה שקבוצה איטלקית ניצחה את מנצ'סטר יונייטד בביתה. בגמר ליגת האלופות של יו-אף 1997, הוא יצא מהספסל כדי להבקיע שער עם עקב אחורי, אשר לא היה מסוגל למנוע יובנטוס מפסידה 3<unk> 1 לבורוסיה דורטמונד. בשל הופעותיו במהלך השנה, דל פיירו קיבל מועמדות לשחקן השנה של פיפ"א ב-1997, שהסיים במקום השישי, וכדור הזהב ב-1997.