השלים את המשפט הבא: וודלוק קיבל תואר ראשון באמנויות מאוניברסיטת ייל ב-1969, שם היה חבר ב"גולגולת ועצמות", וסגן יו"ר ה"ייל דיילי ניוז". הוא החל את הקריירה שלו בעיתונאות כמתמחה ב"שיקגו דיילי ניוז",
קונבנציון הדמוקרטים הלאומי בשיקגו ב-1968. לאחר מכן הפך וודלוק לכתב ב"שיקגו סאן-טיימס" מ-1969 עד 1973, שם עבד בשיקגו ובספרינגפילד, אילינוי, לפני שעבר למשרד וושינגטון של "סאן-טיימס" ב-1971-1973, שם כיסה את בית המשפט העליון. לאחר מכן למד וודלוק במרכז המשפטים של אוניברסיטת ג'ורג'טאון, שם היה חבר ב"ג'ורג'טאון ג'ורנל". הוא קיבל את תוארו ב-1975.