השלים את המשפט הבא: אוסבורן נולד באורנג' שבניו סאות' ויילס, ולמד בתיכון צפון סידני ובבית הספר התיכון של כנסיית אנגליה בסידני. הוא סיים את לימודיו במשפטים באוניברסיטת סידני. הוא הצטרף לשירותי המתנדבים של חיל הים המלכותי האוסטרלי בשנת 1938, ועם פרוץ מלחמת העולם השנייה, הוא הועבר לחיל הים המלכותי בשנת 1940. הוא הוענק צלב שירות מצטיין בשנת 1940 עבור "אומץ ונאמנות למשימה" תוך סיוע
פינוי הכוחות מנורווגיה כסגן סגן על "סנט לומאן", טראול חמוש. לאחר מכן הוא פיקד על ספינות ליווי בין ארצות הברית לקנדה ולבריטניה בקרב על האטלנטי. הוא חצה את האוקיינוס האטלנטי 22 פעמים והיה הקצין היחידי של חיל הים המלכותי האוסטרלי שהתנדב להפקד על משחתת חיל הים המלכותי במהלך המלחמה. ב-1945 הוסף בר ל-DSC שלו על הטביעה של צוללת גרמנית.