השלים את המשפט הבא: ג'קסון משכה את תשומת הלב של סוכנות ויליאם מוריס, חברה שקידמה אותה על ידי הזמנתה באולמות קונצרטים גדולים ובופעות טלוויזיה עם ארתור גודפרי, דינה שור, בינג קרוסבי, ופרי קומו בשנות ה-50. הכבוד שלה וההתנהגות החיובית והחיובית שלה גרמו לה להיות רצויה על ידי מפיקים ומנחים מתקדמים להוטים להציג אדם שחור בטלוויזיה. היא הופיעה ב
הקונגרס הלאומי הדמוקרטי של 1956, השתיק את האולם הרועש של המשתתפים עם "אני רואה את אלוהים". מילר, שהיה נוכח, היה מופתע מזה, וציין "לא הייתה עין יבשה בבית כשהיא הגיעה". ג'קסון נכנס לסרטים כששיחק בתפקיד מיסיונר ב"סנט לואיס בלוז" (1958), וזמרת הלוויה ב"חיקוי של החיים" (1959). ככל שהביקוש שלה גדל, היא נסעה רבות, ביצעה 200 הופעות בשנה במשך עשר שנים. היא וסיועיה של זמרים ומלווים נסעו עמוק יותר בדרום, נתקלו בקשיים במציאת מקומות בטוחים ונקיים לישון, לאכול ולרכוש דלק בשל חוקי ג'ים קרו. לפעמים הם היו צריכים לישון במכונית של ג'קסון, קדילאק שהיא קנתה כדי להפוך נסיעות ארוכות נוחות יותר. ג'קסון נזכר, "מבטים של כעס על המראה שלנו אנשים צבעונים יושבים במכונית נחמדה היו מפחידים לראות... "היינו חיים על שקיות של פירות טריים במשך היום "ואנחנו נסענו חצי לילה, "ואני הייתי כל כך מותשת עד שזמן ההופעה שלי, "כמעט סחרחרתי". ג'קסון התחיל להשמין. היא גם פיתחה הרגלים מוזרים בנוגע לכסף. כאישה שחורה, ג'קסון מצאה את זה לעתים קרובות בלתי אפשרי לפדות צ'קים כאשר הרחק משיקגו. לכן החוזים שלה דרשו שהיא תישלם במזומן, לעתים קרובות מכריחה אותה לשאת עשרות אלפי דולרים במזוודות ובבגדים שלה.