השלים את המשפט הבא: ג'ילנהאל זכה בפרסים רבים על הופעתו ב"נייטקרולר" (2014), בו הוא מגלם חוט שמקליט אירועים אלימים מאוחר בלילה וממכור את הקלטות לתקשורת. הוא זכה בפרס השחקן הטוב ביותר על ידי כמה איגודי מבקרי קולנוע אזוריים והיה מועמד לקטגוריה השחקן הטוב ביותר ב- 68th British Academy Film Awards, 20th Critics 'Choice Awards, 72nd Golden Globe Awards, ו
פרסי גילדת השחקנים ה-21. בשנת 2016 כיכב ב"חיות לילה", וקיבל מועמדות נוספת לפרס באפט"א לשחקן הטוב ביותר בתפקיד ראשי. גילויו של ג'ילנהאל של ג'ף באומן, ניצול פיגועי המרתון בבוסטון, בסרט "חזק יותר" (2017) זכה לו בפרס השחקן הטוב ביותר בהוליווד פרסי הסרטים של הוליווד, כמו גם מועמדויות לשחקן הטוב ביותר בפרסי הבחירה של המבקרים ה-23 ובפרסי הלוויין ה-22.