סינקלייר נכלל בקבוצת הג'מייקה בגביע העולם ב-1998 שנערך בצרפת, והפך להיסטוריה כשהם הפכו למדינה הקריביאנית הראשונה דוברת אנגלית שהגיעה לגביע העולם. הוא החל בכל שלושת משחקי הקבוצה נגד קרואטיה, ארגנטינה ויפן. ג'מייקה הפסידה בשני המשחקים הראשונים, אך זכתה בנקודות הראשונות שלה בגביע העולם עם ניצחון 2-1 על יפן בליון, אך עדיין הודח בסיום השלישי בקבוצה. בשנים הבאות ייצג סינקלייר את הנבחרת במספר משחקים ידידותיים והושם בקבוצת השחקנים של גביע הזהב של קונקק"אף 2000.
אני לא יודע. הוא שיחק בשני משחקי שלב הקבוצות, הפסד 1-0 לקולומביה והפסד 2-0 להונדורס, כשג'מייקה הודח מהשלב הראשון.