השלים את המשפט הבא: בשנת 2003, קלילנד החלה לעבוד בקמפיין הנשיאותי של סנטור מסצ'וסטס ג'ון קרי, גם הוא ותיק וייטנאם; קרי המשיך לנצח במועמדות הדמוקרטית. קלילנד הופיע לעיתים קרובות באירועים של הקמפיין עם קרי ונחשב על ידי רבים לאחד הסרוגייטים החשובים ביותר שלו, חלקית כסמל להקריבות שנעשו על ידי חיילים למלחמות. הוא הלך לחווה של בוש בטקסס כדי להעביר תלונה על פרסום סירה מהירה, אבל לא היה לזה הרבה השפעה. ב-29 ביולי 2004, קלילנד הציג את קרי עם נאום ב
הוועידה הלאומית הדמוקרטית.