ב-1589, הוא השתתף בארמדה האנגלית של פרנסיס דרייק.
, אשר הפליגה לספרד בניסיון כושל להדביק את היתרון האנגלי לאחר תבוסת הארמדה הספרדית, למרות שהמלכה הורה לו לא להשתתף. ב-1591, הוא קיבל פיקוד על כוח שנשלח לסייע למלך הנרי הרביעי של צרפת. ב-1596, הוא הבחין בעצמו על ידי כיבוש קדיס. במהלך מסע האיים אל האיים האזוריים ב-1597, עם וולטר רלי כסגן שלו, הוא התנגד לפקודות המלכה, רדף אחר צי האוצר הספרדי מבלי להביס תחילה את צי הקרב הספרדי.