ב-1902, ספאלדינג, שבזמן הזה שיפץ את הרשימה כדי להתפאר במהרה באחת הקבוצות הטובות ביותר של תחילת המאה, מכר את המועדון לג'ים הארט. הזיכיון נקרא "הקאבס" על ידי ה"שיקגו דיילי ניוז" בשנת 1902, אם כי לא הפך באופן רשמי ל"שיקגו קאבס" עד עונת 1907. במהלך תקופה זו, שהפכה להיות ידועה כעידן הכדור המת של בייסבול, שחקני הפנים של הקאוב, ג'ו טינקר, ג'וני אוורס ופרנק צ'אנס, הפכו מפורסמים כמשחק כפול על ידי שירו של פרנקלין פ. אדמס "הלקסיקון העצוב של בייסבול". השיר הופיע לראשונה ב-18 ביולי 1910 ב"ניו יורק איוונינג מייל". מרדכי "שלוש האצבעות" בראון, ג'ק טיילור, אד רולבאך, ג'ק פייסטר ואורוואל אוניברל היו כמה מהקובעים המרכזיים של הקאבס בתקופה זו. עם צ'אנס כמאמן שחקן מ-1905 עד 1912, הקאובס זכו בארבעה ניצחונות ובשני תארים באליפות העולם במשך חמש שנים. אף על פי שהם נפלו ל"מופלאים ללא פגעים" בווייט סוקס ב- 1906 World Series, הקאובס רשמו שיא של 116 ניצחונות והפרס הנצחון הטוב ביותר (.763) בהיסטוריה של ליגת הבכירים. עם רוב הצוותים, שיקגו זכתה באליפות הסדרה העולמית ברציפות ב-1907 ו-1908, והפכה למועדון הראשון בליגת העל ששיחק שלוש פעמים בקלאסיקה של הסתיו והראשון שזכה בה פעמיים. עם זאת, הקאובס לא יזכו באליפות העולם עד 2016.
זה נשאר הבצורת הארוכה ביותר באליפות בספורט המקצועי בצפון אמריקה.