השלים את המשפט הבא: בשנת 1918 העיירה הייתה בשליטת הרפובליקה העממית האוקראינית והטמאנאט האוקראיני. משנת 1919 העיר הייתה בשליטה של הצבא הלבן של דרום רוסיה של אנטון דניקין. בשנת 1920 הפכה אוסטרוגוג'סק לחלק מרוסיה הסובייטית, בעוד הגבולות בין רוסיה הסובייטית לאוקראינה הסובייטית לא הושלמו עד 1925. על פי מפקד האוכלוסין של 1926, האוקראינים היוו 74.1 אחוזים מתושבי העיר ו-69.6 אחוזים מתושבי המחוז. בשנת 1928 הפכה אוסטרוג'שסק למרכז מנהלי של מחוז בתוך מה שהוא עכשיו וורונז' אובלסט. העיירה כבשה על ידי גרמניה הנאצית במהלך מלחמת העולם השנייה מ-5 ביולי 1942 (במהלך
קרב וורונז' (באנגלית: Battle of Voronezh) עד ל-20 בינואר 1943, כאשר היא שוחררה במהלך מתקפת אוסטרוגוז'סק-רוסוש.