השלים את המשפט הבא: "בוס" מתאר את מוצאו האירי של דיילי מעמד הפועלים ואת עלייתו צעד אחר צעד דרך ההיררכיה הקשוחה של מכונת המפלגה הדמוקרטית של שיקגו, עד שנבחר לראשונה לראש העיר בשנת 1955 והמשיך להיות בעל השפעה בפוליטיקה הלאומית. הספר מתאר את הפטרונומיה ואת טקטיקות הזרוע החזקה הפוליטיות בפרטים חיים ומכיל תיאורים מחרידים של קפטנים מחוזיים, חברי מועצה, בירוקרטים, שופטים, מחלקת המשטרה של שיקגו, ושל דיילי עצמו. הפרקים האחרונים מכסים את שנות השישים הסוערות, עם אי שקט חברתי סביב תנועת זכויות האזרח, עימותים אלימים בין מפגינים לרשויות,
כינוס הדמוקרטים בשיקגו ב-1968. הספר מסתיים ב-1970 עם ראש העיר דיילי נחוש, ללא חרטה עדיין בתפקיד.