השלים את המשפט הבא: ההצלחה שלו בהנהלת הוועידה הלאומית הרפובליקנית משכה תשומת לב לאומית, ובשנת 1967 הוא נעשה מתאם של אכיפת החוק הפדרלית. תחת וורן כריסטופר, שהיה סגן היועץ המשפטי לממשלה, הוא ניהל את פיקוד פדרלי במלון קונראד הילטון עם נוף על גראנט פארק בשיקגו במהלך
כינוס הדמוקרטים של 1968. ראש העיר ריצ'רד דיילי ביקש גיבוי פדרלי לאחר איומים רבים של מפגינים. לאחר שהעריך את המצב, פומרוי היה מתוסכל מהגישות של ראש העיר דיילי, במיוחד לשים קצינים במשמרות של 12 שעות, כמו גם הודיע כי אין לו סמכות שיפוט על כוח המשטרה של שיקגו. היה לו שליטה על המשמר הלאומי של אילינוי והורה להם להחליף את משטרת שיקגו במקרים שונים, כולל לילה אחד מול מלון הילטון. פומרוי זכה לזכות, למרות התערבותו של ראש העיר דיילי, שהשאיר את המצב מלהיות גרוע יותר ממה שהיה יכול להיות.