השלים את המשפט הבא: כשריצ'רד השני נולד ב-6 במאי 1710, ב-Jordan's Point או ב-Bland House בוויליאמסבורג, הוא היה יורש לחווה וחי שם כל חייו. הוא ירש את זה מוקדם, כששני הוריו מתו ממש לפני יום הולדתו העשירי בשנת 1720. אמו נפטרה ב-22 בינואר ואביו ב-6 באפריל. הדודים שלו, ויליאם וריצ'רד רנדולף, דאגו לחווה שלו ולחינוך המוקדם שלו וגדלו, כמגינים, את ריצ'רד ואחיו ואחיותיו. זה היה כנראה במהלך שנותיו הצעירות שהוא פיתח את מערכת היחסים הקרובה שלו עם בן דודו הראשון, פייטון רנדולף, כי יימשך לאורך כל חייהם, לעתים קרובות יושב זה לצד זה במהלך שנות השירות שלהם בבית Burgesses, ועדת הבטיחות,
הקונגרסים היבשתיים השניים. עוד בת דודתו הראשונה של ריצ'רד ופיטון, ג'יין רנדולף ג'פרסון, הייתה בת של תומס ג'פרסון, אשר הלך בעקבות בני דודיו והמדריכים שלו לבית הנבחרים ובקונגרס הקונטיננטלי. ריצ'רד למד בקולג' ויליאם ומרי, וכמו רבים בזמנו, סיים את לימודיו בסקוטלנד באוניברסיטת אדינבורו. הוא למד משפטים והיה חבר בבר בשנת 1746, אך מעולם לא הציע את שירותיו המשפטיים לציבור. הוא החזיק בספרייה נרחבת בזמנו, שרובם נשמרו על ידי רכישתו לאחר מותו על ידי ג'פרסון ואחיינו, סנט ג'ורג' טאקר, ועשו את דרכם לספריית הקונגרס כחלק מתרומת הספרייה האישית של ג'פרסון בשנת 1815.