ההצלחה שלו בהנהלת הוועידה הלאומית הרפובליקנית משכה תשומת לב לאומית, ובשנת 1967 הוא נעשה מתאם של אכיפת החוק הפדרלית. תחת וורן כריסטופר, שהיה סגן היועץ המשפטי לממשלה, הוא ניהל את עמדת הפיקוד הפדרלית במלון קונרד הילטון עם נוף על פארק גרנט בשיקגו במהלך הקונבנציה הדמוקרטית של 1968.
אני לא יודע. ראש העיר ריצ'רד דיילי ביקש גיבוי פדרלי לאחר איומים רבים של מפגינים. לאחר שהעריך את המצב, פומרוי היה מתוסכל מהגישות של ראש העיר דיילי, במיוחד לשים קצינים במשמרות של 12 שעות, כמו גם הודיע כי אין לו סמכות שיפוט על כוח המשטרה של שיקגו. היה לו שליטה על המשמר הלאומי של אילינוי והורה להם להחליף את משטרת שיקגו במקרים שונים, כולל לילה אחד מול מלון הילטון. פומרוי זכה לזכות, למרות התערבותו של ראש העיר דיילי, שמירה על המצב מלהיות גרוע יותר ממה שהיה יכול להיות.