הוא החל את הקריירה הצבאית שלו בקרב על אלקסר קוויביר
, שם הוא נתפס על ידי הערבים, אבל הוא שוחרר לאחר מכן על ידי התערבותו של מלך ספרד, פיליפ השני, אותו קסטרו החל לתמוך במלחמת הירושה הפורטוגזית. קסטרו השתתף בכיבוש האיים האזוריים, מה שגרם לניצחון של פיליפ במלחמה.