כתוב המשך לקטע זה - למרות ספירה טובה מאוד של 89 שערים ב-165 משחקים עבור "ביאנקונרי", אינזאגי הושמד במהרה לטובת דיוויד טרזגואט וב-2 ביולי 2001 חתם על AC מילאן עבור 70 מיליארד לירות, או 45 מיליארד לירות במזומן בתוספת קריסטיאן זנוני. (סקי ספורטס דיווחה על סכום קטן יותר, 17 מיליון ליש"ט) לקמפיין 2001/02 של המאמן פתיח טרים. יובנטוס הודיעה כי המכירה של אינזאגי הביאה לרווח הון של 31.1 מיליון אירו למועדון, מה שהפך את שכר ההעברה בפועל הרבה יותר מהנתון הזה. אינזאגי, עם זאת, סבל מפציעת ברך וחמיץ את המחצית הראשונה של העונה. עם חזרתו, הוא הצליח ליצור שותפות חזקה עם אנדרי שבצ'נקו, ובמהרה הוא גייס מספר גביעים מרשים עם "רוסונרי" תחת המאמן החדש קרלו אנצ'לוטטי, ביניהם ליגת האלופות 2002-03 (בה מילאן ניצחה את קבוצתו הקודמת, יובנטוס, בגמר בפינלטי), יחד עם 2002-03 קופה איטליה (השגת בהגרלה של 2-2 בסיבוב השני), גביע הסופר של האו"ם 2003, סופר קופה איטליה 2004.
, ו 2003 <unk> 04 "סקודטו". בקמפיין ליגת האלופות 2002/03, הוא כבש את הטריק השלישי שלו בליגת האלופות נגד דפורטיבו דה לה קורוניה בשלב הקבוצות, וקיבל שער מכריע ברבע הגמר נגד אייאקס, בסך הכל 12 שערים באירופה באותה עונה. בנובמבר 2004, הוא חתם על הארכת חוזה עם המועדון.