לאחר שהחל את הקריירה המנהלית שלו בשנת 2003 עם כמה קבוצות איטלקיות קטנות יותר, אלגרי עזר לסאסואולו להשיג קידום לסרי B בפעם הראשונה בהיסטוריה שלהם, וזכה באליפות סרי C1 ובסופר גביע באותה שנה. משנת 2008 עד 2010, הוא מאמן את קאליארי בסרייה א', והוביל אותם לסיום הטוב ביותר שלהם בסרייה א 'במשך כמעט 15 שנים. הביצועים שלו כמאמן הראשי של קאליארי הביאו לו להעברה לא.סי. מילאן בשנת 2010, שם הוא נשאר עד ינואר 2014; הוא זכה ב"סקודטו" בשנת 2010<unk>11
, הראשון של מילאנו מאז 2004, ו כותרת סופר קופה איטליה בשנת 2011. בין 2014 ל-2019, אלגרי היה אחראי על יובנטוס, עם מי הוא זכה באחת עשרה גביעים: חמישה כותרות ליגה ברציפות (מ-2015 עד 2019), ארבעה כותרות קופה איטליה ברציפות (מ-2015 עד 2018) ושני כותרות סופר קופה איטליה (2015 ו-2018); הוא גם הגיע לשני גמרים של ליגת האלופות של אירופה (2015 ו-2017). הוא חזר ליובנטוס ב-2021, לאחר שנתיים מחוץ לניהול.