אמורוסו הצטרף ליובנטוס בשנת 1996; הוא כבש 4 שערים בקמפיין ליגת האלופות של יובנטוס 1996-1997, כולל אחד בכל אחת משתי הקבוצות במחצית הגמר נגד אייאקס. הוא הופיע רק כתחליף מאוחר בגמר שבו יובנטוס הפסידה בפני בורוסיה דורטמונד, למרות שהוא הצליח לכבוש את גביע הסופר של UEFA בשנת 1996, את גביע האינטרקונטיננטל בשנת 1996.
, והכותרת של סרייה א עם יובנטוס באותה העונה. בעונה שלאחר מכן, הוא זכה בסופר קופה איטליה ב-1997 ובסדרה א' עם יובנטוס ב-1997-98. הוא הבקיע במשחק החזרה של חצי הגמר של ליגת האלופות של יוני 1997-1998 נגד מונקו, אך לא היה בשימוש במשחק הגמר, כאשר יובנטוס ספגה עוד תבוסה, על ידי ריאל מדריד. עונת 1998-1999 הייתה פחות מוצלחת, כאשר יובנטוס הצליחה רק לכבוש את גביע האינטרטוטו של 1999. אמורוסו בילה את עונת 1999-2000 בהלוואה עם פרוג'ה, ואת עונת 2000-2001 בהלוואה עם נאפולי, לפני שחזר ליובנטוס בעונה שלאחר מכן. אמורוסו זכה בתואר סרייה א' עם יובנטוס ב-2001-2002, והופיע רק בתשע משחקים בליגה, אך עזר למועדון להגיע לגמר גביע איטליה ב-2002, והסיים את התחרות כבקיע העליון, עם שישה שערים. ב-2002 הוא עבר שוב לפרוג'ה לחצי עונה, ובינואר 2003 שיחק עם קומו, לאחר מכן עבר למודנה בעונת 2003/04 בסריה א', ומסינה בעונת 2004/05 בסריה א'.