השלים את המשפט הבא: לאחר חזרתו של מקסימיליאן, פיליפ השתתף באופן פעיל בלחימת המרד של הערים הפלאמניות (יפר, ברוג'ס וגנט). כשמקסמיליאן נלקח בשבי בברוג'ס, פיליפ התנדב לקחת את מקומו כבן ערובה, כך שמקסמיליאן יכול היה להשתחרר ב-16 במאי 1488 בתנאי מתן יותר חופש לערים. אבל, לאחר שחרורו, מקסימיליאן סירב לכבד את ההסכם. כואב מאוד על בגידתו של אדמונו, פיליפוס הצטרף לערים המורדות והפך למפקד הצבא שלהם. הוא ניסה לחתום על ברית עם המלך צ'ארלס השמיני של צרפת, אך קיבל מעט תמיכה צבאית. ניסיונות אחרים להתחבר עם
הודשן הוקס, בראבנט או ליג' לא הובילו לשום דבר. הוא נאלץ להסגיר את מבצרו האחרון, סלואיס, ב-12 באוקטובר 1492. באלגוריה שלו "Weisskunig", מקסימיליאן יטען מאוחר יותר כי "המלך הכחול" קנה את פיליפ; קוניגסברגר טוען כי משפחת קלייב "הייתה משוטטת במשך שנים" בנאמנותה והחלפת הצדדים של פיליפ "אינה יכולה להיות הפתעה מוחלטת בעידן שלו".