ב-22 בנובמבר 1595 הפליג הגנב האנגלי סר פרנסיס דרייק עם 27 ספינות ו-2,500 חיילים אל מפרץ סן חואן במטרה לשדוד את העיר. עם זאת, הם לא הצליחו להביס את הכוחות המוטקעים במבצרים. הידיעה שדרייק לא הצליח להתגבר על ההגנה של העיר דרך הים, ב-15 ביוני 1598, הצי המלכותי, בראשות ג'ורג' קליפורד, הרוזן השלישי של קומברלנד, נחתו חיילים מ-21 ספינות מזרחה בסנטורצה. קליפורד ואנשיו נתקלו בהתנגדות ספרדית בעת שניסו לחצות את גשר סן אנטוניו (משטח הידוע כיום כקונדדו) אל האי הקטן של סן חואן. עם זאת, האנגלים כבשו את האי והחזיקו בו במשך כמה חודשים. הם נאלצו לנטוש את האי בשל התפרצות דיזנטריה בקרב חיילי ספרד. בשנה שלאחר מכן, הוא שלח חיילים, אלונסו גשר,
גשר סן אנטוניו