וודלוק קיבל תואר ראשון באמנויות מאוניברסיטת ייל ב-1969, שם היה חבר ב"גולגולת ועצמות", וסגן יו"ר ה"ייל דיילי ניוז". הוא החל את הקריירה שלו בעיתונאות כמתמחה ב"שיקגו דיילי ניוז", כיסה את הוועידה הלאומית הדמוקרטית של 1968.
בשיקגו. לאחר מכן הפך וודלוק לכתב ב"שיקגו סאן-טיימס" מ-1969 עד 1973, שם עבד בשיקגו ובספרינגפילד, אילינוי, לפני שעבר למשרד וושינגטון של "סאן-טיימס" ב-1971-1973, שם כיסה את בית המשפט העליון. לאחר מכן למד וודלוק במרכז המשפטים של אוניברסיטת ג'ורג'טאון, שם היה חבר ב"ג'ורג'טאון יורנל משפטים". הוא קיבל את תוארו ב-1975.