התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  מעבר: ג'קסון חתמה עם איילנד רקורדס לאחר שהחוזה שלה עם וירג'ין הושלם. היא הפריעה לתוכניות להופעות והתחילה להקליט עם מפיקים שונים, כולל רודני "דארקצ'יילד" ג'רקינס, טריקי סטיוארט וסטארגייט. אלבום האולפן העשירי שלה, Discipline, יצא בפברואר 2008, והגיע למקום הראשון. למרות רשימות השחורות של הרדיו, הסינגל הראשון של האלבום "Feedback" הגיע למקום התשע עשרה ב-Hot 100 ותשע ב-Pop Songs, הסינגל הכי גבוה שלה מאז "Someone to Call My Lover". כמו כן, בפברואר 2008, ג'קסון זכתה בפרס Image עבור "שחקנית משנה מצטיינת בסרט" עבור התפקיד. ג'קסון הוזמן גם להקליט את הסינגל הראשי לסרט Rush Hour 3. ג'קסון זכתה בפרס ה-Vanguard בפרסי ה-GLAAD Media Awards השנתיים ה-19, לכבוד תרומתה לקידום זכויות שוות בקרב הקהילה ההומוסקסואלית. נשיא הארגון אמר, "לגברת ג'קסון יש עוקבים עצומים בתוך קהילת הלהט"ב ומחוצה לה, והעמידה שלה איתנו נגד ההשמצות שאנשים הלהט"ב עדיין ניצבים בפנין במדינה שלנו היא משמעותית ביותר". סיבוב ההופעות החמישי של ג'קסון, סיבוב ההופעות של רוק וויצ'ו, החל בספטמבר 2008. ג'קסון נפרד מאילנד רקורדס בהסכמה הדדית. בילבורד חשף שג'קסון לא היה מרוצה מהטיפול של ל.א. ריד באלבום וקידום האלבום, ואמר "השלט הסכים לפרק את מערכת היחסים שלהם עם האמן לבקשתה". המפיק רודני ג'רקינס אמר "הרגשתי שזה לא נדחף כראוי... היא פשוט לא קיבלה את ההישג שלה כאמנית בגודל כזה. ביוני 2009, אחיו של ג'קסון, מייקל, נפטר בגיל חמישים. היא דיברה בפומבי על מותו בפרסי BET 2009, ואמרה: "אני רק רוצה לומר לך, מייקל הוא אייקון, עבורנו, מייקל הוא משפחה. והוא יחיה לנצח בליבנו. בשם המשפחה שלי ובשמי, תודה על כל האהבה שלך, תודה על כל התמיכה שלך. אנחנו מתגעגעים אליו כל כך". בראיון, היא גילתה שהיא למדה לראשונה על מותו בזמן שצילמה את "למה קיבלתי"...  שאלה: באיזו שנה מת מייקל ג'קסון?
שנת 2009