ביולי 1941, היקורי היל הפך לביתו של רוברט ג'קסון, השופט המשנה של בית המשפט העליון של ארצות הברית, ואשתו איירין, אשר בשנת 1955, לאחר מותו, מכר את היקורי היל לסנאטור ג'ון קנדי (דמוקרט מסצ'וסטס) ואשתו ז'קלין. לאחר הוועידה הלאומית הדמוקרטית ב-1956
ב-1961 נמכר הבית לאחיו של ג'ון, רוברט פ. קנדי, ולאשתו, אתל, שהייתה להם משפחה גדלה (בסופו של דבר 11 ילדים). בעודו גר בהיקורי היל, רוברט קנדי הפך לתובע הכללי של ארצות הברית בשנת 1961; סנאטור של ארצות הברית בשנת 1965; ומועמד לנשיאות בשנת 1968.