השלים את המשפט הבא: גליסון עשה את הופעת הבכורה הרשמית שלו, כשוחה היחיד של איי הבתולה האמריקאים, באולימפיאדת הקיץ 2000 בסידני. הוא לא הצליח להתקדם לחצי הגמר באף אחד מהאירועים האישיים שלו, כשהגיע למקום ה-39 ב-200 מטר חופשי (1:54.64) ו-42 בכל אחד מהאירועים האישיים שלו.
100 מטר חופשי (52.00) ו 200 מטר אינדיבידואלי (2:08.25).