השלים את המשפט הבא: בארבע העונות שלו בתפקיד, דל בוסקה הוביל את המועדון לאחד מהעונות המוצלחות ביותר בהיסטוריה המודרנית, לאחר שהוביל את המועדון לשתי תארים של ליגת האלופות של אופ"א בשנת 2000 ו-2002, לשני תארים של הליגה המקומית בשנת 2001 ו-2003, סופר קופה דה ספרד בשנת 2001, סופר גביע של אופ"א בשנת
2002, גביע האינטרקונטיננטל ב-2002 כמו גם סיום בארבעת הקבוצות האחרונות של ליגת האלופות של האו"ם בכל שנה שהוא היה אחראי. מאז הקבוצה הגדולה של מדריד בשנות החמישים והשישים שהייתה לה אלפרדו די סטפנו ופרנץ פוסקאס, המועדון לא הצליח כל כך באופן עקבי. דל בוסק זכה לשבח על סגנונונו הצנוע, הסבלני והצנוע, שגרם לו לנהל את המועדון, שכן הוא עבר מדיניות במהלך כהונתו של פלורנטינו פרז כנשיא המועדון שהיה ידוע בשם "Los Galácticos", שבו כוכבי העולם הטובים ביותר והמשווקים ביותר חתמו עבור המועדון החל מלואיס פיגו וכולל דייוויד בקהאם, זינדין זידאן ורונאלדו. בתקופת דל בוסקה, ריאל הצליחה לנצח 104 מתוך 186 אפשריים בתקופתו כמאמן של מדריד. למרות רמת ההצלחה, שחקנים רבים - במיוחד מהשמו "גלאקטיקוס" - נרכשו ללא התערבות של דל בוסק, על רקע הטענות שלרוב כי היררכיה של ריאל מדריד (במיוחד פרז והמנהל הכללי חורחה וולדנו) הייתה יותר שליטה על מדיניות ההעברה, בחירת הקבוצה ועל היבטים אחרים של המועדון, שהקטין את רמת השליטה של דל בוסק בתקופתו כמנהל.