כתוב המשך לפרק זה - קאלדר החל את הקריירה שלו בהוקי ג'וניור עבור רג'ינה פאטס של ליגת ההוקי המערבית (WHL). לאחר שסיים 59 נקודות בעונת השנה השנייה שלו, הוא נבחר בסיבוב החמישי של הדראפט של 1997.
על ידי שיקגו בלקהוקס. לאחר העונה הרביעית שלו, שבה הוא השיג 88 נקודות בין שתי קבוצות, הוא זכה לחוזה מקצועי ראשון.