במהלך הקריירה שלו במועדון, די ג'נארו שיחק עבור פיורנטינה (1976<unk>80), פרוג'ה (1980<unk>81), הלס ורונה (1981<unk>88) ובארי (1988<unk>91). הוא עשה את הופעת הבכורה המקצועית שלו עם מועדון עיר הולדתו פיורנטינה בגיל 18, אם כי, למרות הכישרון שלו, הוא נאבק למצוא מקום במועדון בשל נוכחותו של פליימייקר הכוכב של הקבוצה ג'אנקרלו אנטוניוני, עם מי די ג'נארו עמד מול תחרות על מקום ראשי כי השניים לא שיחקו היטב זה לצד זה. כתוצאה מכך, הוא עבר לפרוג'ה בעונת 1980/81.
, כדי להרוויח יותר זמן משחק, למרות שזה הוכיח להיות עונה שלילית, כמו פרוג'ה היו בסופו של דבר ירד לסרי בי בסוף הקמפיין. די ג'נארו החלף מועדונים שוב בעונה שלאחר מכן, והצטרף לורונה. בעודו במועדון, הוא הפך לשחקן מפתח, שירת כמאמן המשחק העיקרי של הקבוצה באמצע המגרש. הוא סייע להוביל את המועדון מסריה ב' לסריה א' בעונה הראשונה שלו, והיה גם חבר בצד שזכה בתואר הסריה א' הראשון של המועדון בעונת 1984-85, תחת המאמן אוסוואלדו באגנולי; בסך הכל, די ג'נארו שיחק 182 משחקים עבור ורונה, וקיבל 18 שערים. לאחר מכן הצטרף לבארי בשנת 1988, שם שימש כקפטן הקבוצה, ועזר לקבוצה להשיג קידום לסרי א' וזכייה בגביע מיטרופה בשנת 1990, לפני פרישתו בשנת 1991, לאחר שעזר למועדון להימנע מהדחייה.