קייהיל הופיע לראשונה במשחקו הראשון של חוזה מוריניו כמאמן צ'לסי, ועזר להם לשמור על שער נקי בניצחון 2-0 על האל סיטי, שהתקדם לאחרונה, ב-18 באוגוסט 2013. 12 ימים לאחר מכן, קייהיל קיבל את הכרטיס הצהוב הראשון שלו בעונה, כשצ'לסי נפלה בפני ביירן מינכן בעיטות עונשין לאחר שהקבוצות ניצחו תיקו 2<unk>2 בגביע הסופר של האו"ם 2013.
, שנערך באצטדיון "עדן ארנה" בפראג.