התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  פרק: ב"על שמידט" (2002), ניקולסון גילם אקטוארי בפנסיה מאומה, נברסקה, ששואל את חייו לאחר מותו של אשתו. הופעתו השקטה והבלתי-תמימה הרוויחה לו מועמדות לפרס האוסקר לשחקן הטוב ביותר. בסרט "ניהול כעס" (2003), הוא שיחק בתפקיד מטפל אגרסיבי שהוקצה לעזור לאדם פסיפיסטי (אדם סנדלר). בשנת 2003, ניקולסון כיכב גם בסרט "משהו חייב לתת", בתפקיד פלייבוי מזדקן שמתאהב באמא (דיאן קיטון) של חברתו הצעירה. בסוף 2006, ניקולסון סימן את חזרתו לצד האפל כפרנק קוסטלו, בוס המאפיה האירית של בוסטון, בהתבסס על וייטי בולגר שעדיין היה במנוסה באותו הזמן, כראש מטה דיימון וליאונרדו דיקפריו בסרט זוכי האוסקר של מרטין סקורסזה, "הנעלמים", רמייק של "ענייני הגיהינום" של אנדרו לאו. התפקיד זכה לניקולסון לשבחים ביקורתיים ברחבי העולם, יחד עם ניצחונות בפרסים שונים ומועמדות, כולל מועמדות לגלובוס הזהב לשחקן המשנה הטוב ביותר.  שאלה: באיזו שנה יצא "על שמידט"?
שנת 2002