ג'ימי ויילס היה נשוי שלוש פעמים. בגיל עשרים הוא התחתן עם פמלה גרין, עמיתת עבודה בחנות מכולת באלבמה. הם התגרשו בשנת 1993. הוא פגש את אשתו השנייה, כריסטין רוהאן, דרך חבר בשיקגו בזמן שהיא עבדה כסוחרת פלדה עבור מיצובישי. בני הזוג נישאו במחוז מונרו שבפלורידה במרץ 1997, והיו להם בת לפני שהתפרדו בשנת 2008. ויילס עברו לסן דייגו בשנת 1998, ולאחר שהתייאשו משוק הדיור שם, עברו בשנת 2002 לסנט דייגו שבפלורידה. לוויילס הייתה מערכת יחסים קצרה עם העיתונאית הקונסרבטיבית הקנדית רייצ'ל מרסדן בשנת 2008, שהחלה לאחר שמרסדן פנה אל ויילס בנוגע לביוגרפיה של ויקיפדיה. לאחר האשמות כי מערכת היחסים של ויילס מהווה סכסוך אינטרסים, הוא הצהיר כי הייתה לו מערכת יחסים, אך היא הושפעה על ידי חבר בשיקגו, בזמן שהיא עבדה כסוחרת פל
שלוש פעמים.