השלים את המשפט הבא: השתתפותו הראשונה של דרגולסקו כבוגרת באירוע גדול הייתה באליפות העולם 1999, שם הוא הגיע למקום הרביעי במקפיא, שמונה ברמה גבוהה ו-26 בכל הסבב. שנה לאחר מכן הוא זכה ברונזה במתחרים, זהב על הרצפה וכסף עם הקבוצה באליפות אירופה 2000 בברמן לקראת משחקי סידני. הופעת הבכורה שלו במשחקים האולימפיים בשנת 2000 הייתה צנועה למדי, כשהגיע במקום השישי על הרצפה ובמקום ה-13 במלואו. הוא התגבר במהרה על האכזבה שסבל בסידני באליפות העולם בגנט בבלגיה בשנה שלאחר מכן, שם הוא היה בכושר מעולה, זכה בזהב על הרצפה ועל הכספת. ב-2002 הוא הוסיף עוד שלוש מדליות זהב לאוסף שלו בשתיים על הקופה ועם הקבוצה וברונזה על הרצפה באירופה ב-2002 ובאולימפיאדה.
אליפות העולם של 2002. על הישגיו הוענק לו "פרס התעמלות השנה" (2002) על ידי איגוד העיתונות הבינלאומי. הוא קיבל את הפרס הזה במהלך אליפות העולם 2003 באנהיים. כאן הוא זכה בכסף בקפיצה, הגיע למקום הרביעי על הרצפה בגמר שבו לא הוענקה כסף, שישי בכל הקצה ורביעי עם הקבוצה.