הוא קיבל תואר סגן שני ב-13 במרץ 1902, וקיבל תפקיד בפריסידו של סן פרנסיסקו. הוא שירת בפיליפינים ולאחר מכן באלסקה, והשתתף במסע למקסיקו
עם גדוד הרגלים ה-16 ב-1916. במהלך מלחמת העולם הראשונה, הוא שירת בצוות הכללי של הדיוויזיה הראשונה וכסגן ראש הצוות של הצבא השלישי. לאחר המלחמה, שורט הפך לחבר במטה הכללי של מחלקת המלחמה ושירת בחטיבת המזרח הרחוק של מחלקת המודיעין הצבאי עד 1924. לאחר מכן הוא למד בקולג' הצבאי למלחמה ולאחר סיום לימודיו שימש כמדריך בבית הספר. הוא פיקד על דיוויזיית חיל הרגלים הראשונה מ-1938 עד 1940 ועל חיל הרגלים הראשון מינואר 1940 עד ינואר 1941. גנרל ג'ורג' מרשל מינה אותו למפקד הוואי ב-8 בפברואר 1941. הוא זכה במדליית השירות המצטיין ונחשב כמי שהייתה לו קריירה מוצלחת באותה תקופה, במיוחד לאור קידומיו בתקופת שלום.