השלים את המשפט הבא: רולי שירת כקולונל של חיל הרגלים ה-13 בפנסילבניה מ-25 באפריל 1861 עד 6 באוגוסט באותה שנה. לאחר מכן הוא הפך לקולונל של גדוד חיל הרגלים המתנדב של פנסילבניה 102. הוא נפצע ב
בקרב שבעת האורנים, בזמן שהוביל את הגדוד שלו בצבא הפוטומק. הוא הוביל (לקצת זמן) חטיבה בקורפוס השישי בקרב פרדריקסבורג. לאחר שהועבר לדרגת בריגדיר גנרל ב-29 בנובמבר 1862, רולי פיקד על חטיבה של חיל הצבא הראשון בקרב צ'נסלורסוויל. הוא היה מפקד המפקד של הדיוויזיה השלישית, הגוף הראשון בתחילת קרב גטיסבורג, בעוד שהמייג'ור גנרל אבנר דובלדיי היה מפקד הגוף. (צ'פמן בידל הוביל את החטיבה של רולי.) ב-1 ביולי 1863, החטיבה ספגה נפגעים כבדים בהתמודדות עם קונפדרציה מחטיבתו של מייג'ור גנרל הארי הית. הוא נזרק מהסוס שלו במהלך הנסיגה כאשר הוא עצר קצר בנהר. חולה עם זיהום מקיאים בגודל של ביצי תרנגולות על הירכיים הפנימיות שלו, הוא היה חם, וטמפרמנטלי. בעקבות עימות בין רולי וליסנדר קטלר על התנהגותם של כמה קציני ויסקונסין השביעי, קאטלר הגיש כתב אישום על שיכרות באפריל 1864. נתנו פחות מ-24 שעות כדי להכין הגנה למשפט, רולי הורשע על ידי בית משפט צבאי כי הסופר ג'ון F. Krumwiede טוען היה, "ללא אדישות וצעדה לתוף משלה". אף על פי שהוחזר לתפקידו על פי פקודת שר המלחמה אדווין מ' סטנטון והנשיא אברהם לינקולן, רולי קיבל רק פיקוד מחוז במערב פנסילבניה, בשל הסכסוך המתמשך בין מפקד הצבא גנרל ג'ורג 'ג' מיד ומפקד הגדודים גנרל גוברןור ק. וורן. לאחר שהושתעה על ידי פעולותיו של הגנרל דריוס נ. קוש בניסיון לעצור את הפלישה לפנסילבניה בשנת 1864 על ידי הגנרל הקונפדרטי ג'ובל ארלי, הוא התפטר מכהונתו ב-29 בדצמבר 1864.