השלם את המשפט הבא: וילסון היה בנו של רולנד וילסון (מת ב-16 במאי 1654) מגרסגרת' ולונדון, ואשתו מרי טיפין, בתו של ג'ון טיפין מלונדון. אביו היה סוחר עשיר של סיטי של לונדון. וילסון היה חבר בחברה הנאצלת של וינטנר. במהלך מלחמת האזרחים הוא היה סגן קולונל של הגדוד הכתום של הלהקות המאומנות בלונדון, ופיקד עליו באוקטובר 1643. הוא הצטרף לצבא הרוזן של אסקס לאחר
הקרב הראשון של ניוברי, והשתתף בכיבוש ניופורט פגנל.