השלים את המשפט הבא: ג'נטרי סיים את לימודיו בדונטרון ב-1919 ונשלח לחיל הצוות של ניו זילנד. הוא הועבר לצבא הבריטי ההודי למשך שנתיים, שירת בגבול הצפון-מערבי במהלך מסע ואזיריסטן ובמהלך המלחמה.
מרד המופלה. לאחר שחזר לניו זילנד, הוא החזיק במספר תפקידים בצוות במחוז הצבאי המרכזי וקידם לקפטן בשנת 1926. ב-1934 נשלח לאנגליה על ידי קישור לגוף המהנדסים המלכותיים למשך 18 חודשים וגם השתתף בקורסי הנדסה. לאחר מכן הוא שירת במטה הכללי בוולינגטון כקצין צוות, מהנדסים, לפני שחזר לאנגליה כדי ללמוד בקולג' הצוות בקמברלי, וסיים את לימודיו בשנת 1939.