השלים את המשפט הבא: הפלישה הראשונה של אולסן לפוליטיקה מעבר למסע ההרצאות שלה הגיעה ביוני 1920 כאשר היא הפכה לנציגה ל
הוועידה הלאומית הדמוקרטית. ב-1922 היא נבחרה על ידי כינוס הדמוקרטים של מינסוטה להיות המועמדת של המפלגה לסנאט של ארצות הברית עם יותר מ-47% מהקולות, והפכה לאישה הראשונה שהוגשה לתפקיד על ידי מפלגה גדולה בכל מדינה. המתחרים שלה בבחירות הכלליות כללו את הנריק שיפסטד, המועמד על ידי מפלגת האיכרים והעובדים, ופרנק ב. קלוג, הרפובליקני הפועל. למרות מאמצי קמפיין נרחבים, שיפסטד ניצחה בבחירות כאשר קלוג הגיע למקום השני ואולסן במקום השלישי.