השלים את המשפט הבא: ב-2008, רוברטס לקח סמסטר מהקולג' כדי לחזור לעבודה עבור
קמפיין נשיאותי של ברק אובמה ב-2008. רוברטס פתח וניהל את משרד סטימבוט ספרינגס, המשרד הראשון של הנשיא באזור. רוברטס חזר מאוחר יותר לקולג' בוסטון, שם הוא קיבל תואר ראשון במדעי המדינה ובמחקרים סביבתיים בשנת 2011. רוברטס סיימה מאוחר יותר את בית הספר למשפטים באוניברסיטת קולורדו.