וולי למד באוניברסיטת מדינת מישיגן במזרח לאנסינג, מישיגן, לפני שהוושינגטון קפיטלס בחרו בו במקום ה-61 בדראפט ה-NHL של 1989.
אני לא יודע. העונה הפורה ביותר של וולי בהנ"ל הייתה קמפיין 1998-1999 עם באפלו סברס, שבו הוא כבש 10 שערים ו-33 אסיסטים (43 נקודות). כמו כן, השנה זו הייתה גם ההופעה הטובה ביותר של וולי בפלייאוף (4 שערים, 11 אסיסטים, 15 נקודות) כשסייברס שלו התקדם לגמר גביע סטנלי לפני שנפלו לדאלאס סטארס בשישה משחקים. וולי הבקיע שער ניצחוני במשחק הראשון של הסדרה, שנקרא "היריה שנשמעה ברחבי עולם ההוקי" על ידי דובר הסייברס, ריק ג'נרט.