השלים את המשפט הבא: כאשר מלחמת העולם השנייה החלה בספטמבר 1939, בולס עבר למספר תפקידי קצין צוות, שירת במספר מוסדות וצורות צבא לפני שקידמו אותו לקולונל ולקח אחריות על כל האימונים של החיילים תחת פיקוד קבוצת הצבא ה-21 ועזר לתכנן את מבצע אוורלורד, הפלישה של בעלות הברית לנורמנדי. בולס קיבל קידום נוסף ופיקד על חטיבת הרגלים ה-185 במהלך מלחמת העולם השנייה.
התקדמו דרך מערב אירופה, לפני שלקחו את הפיקוד על הדיוויזיה האווירית השישית מגנרל-מייג'ור ריצ'רד גייל בסוף 1944. הוא הוביל את הדיוויזיה בקרב על הבולגים, כמו גם מבצע וורסיטי, המבצע האווירי לחצות את נהר הריין, ולאחר מכן הוביל את הדיוויזיה לצפון גרמניה עד סוף הסכסוך. צנחנים קנדיים כבשו את העיר ויסמר בימים האחרונים של המלחמה, כדי למנוע מהצבא הסובייטי לפלוש לדנמרק. בולס היה הקצין שנפגש פנים אל פנים עם הסובייטים בוויסמר, והתעקש על אחיזת בעלות הברית בעיר שנכבשה, בניגוד להסכמי ועידת ילטה. הוא גרם להפסקה סובייטית זמנית. בינתיים, לובק והמבורג יכלו להיכנע לכוחות הברית, ולבסוף דנמרק שוחררה על ידי בעלות הברית תחת פיקודו של הפילד מארשל מונטגומרי. לאחר סיום המלחמה נשאר בולס בפיקוד הדיוויזיה במשימות שמירה על השלום במזרח התיכון, ולאחר מכן פרש בשנת 1948 כגנרל רב.