ב-1994, ליפינסקי זכתה במדליית כסף במחלקה של נשים מתחילות באליפות ארצות הברית לגלוש פיגורי 1994. כשהייתה בת 12, היא הפכה לאתלטת הצעירה ביותר שזכתה במדליית זהב בפסטיבל האולימפי של ארצות הברית ב-1994 וזכתה במקום הראשון בתחרות הבינלאומית הראשונה שלה, Blue Swords בקמניץ, גרמניה. על פי "Cosmopolitan Magazine", התקשורת החלה לשים לב ליפינסקי לאחר חרבות כחולות בנובמבר 1994. כצוללת צעירה, היא הגיעה למקום הרביעי באליפות העולם לצוללת צעירה ב-1995, ועם שישה שלישונים בתוכנית הארוכה שלה, במקום השני באליפות ארצות הברית לצוללת ב-1995. בסוף 1995, היא הגיע למקום החמישי באליפות העולם לג'וניורים 1996.
לפי ה"וושינגטון פוסט", התחרות סימנה את "סוף הקשר בין ליפינסקי ודיגרג'וריו".