השלים את המשפט הבא: בשנותיו הראשונות כרוכב רכיבה עליטי, קוונדיש זכה בזהב במדיסון באליפות העולם לרכיבה על אופניים UCI 2005 ו-2008 לרכיבה עבור בריטניה הגדולה, עם רוב היילס וברדלי וויגינס בהתאמה, ובמרוץ החריץ במשחקי הממלכה העולמית 2006 לרכיבה עבור אי מאן. לאחר שלא זכה במדליה באולימפיאדת הקיץ של 2008, הוא לא התחרה שוב במסלול עד 2015, לאחר מכן זכה במדליה השלישית שלו.
תואר באליפות העולם ברכיבה על אופניים UCI עם ויגינס במדיסון בשנת 2016, ומדליית כסף אישית באומניום באולימפיאדת הקיץ 2016.