השלים את המשפט הבא: תחת שלטונו של אנצ'לוטי, מילאן גם זכתה
2004 סופר קופה איטליה, והיו גם רצים ברציפות בסדרה א' לג'ובנטוס ב-2004-05 ו-2005-06 (שני "סקודטי" נמחקו מאוחר יותר מחברות השיאים של יובנטוס בשל מעורבות המועדון בשערוריית "קליצ'יופולי"). במהלך עונת 2004/05, אנצ'לוטי הוביל את מילאנו לגמר ליגת האלופות של 2005, שם הם הפסידו לליברפול 2-3 בפרקליטות לאחר תיקו 3-3 בזמן הרגיל. בקופה איטליה, הקבוצה לא הצליחה לעבור את רבע הגמר. בעונה שלאחר מכן, מילאנוס שוב התמודדה עם אכזבה כאשר הם הפסידו לברצלונה במחצית הגמר של ליגת האלופות, והגיעו רק לרבע הגמר של גביע איטליה.