"Baby One More Time" יצא לאור ב-23 באוקטובר 1998 באמצעות חברת Jive Records. השיר הגיע למקום הראשון ב-18 מדינות לפחות, כולל בריטניה, שם הוא זכה בתעודת פלטינה כפולה של התעשייה הפונוגרפית הבריטית (BPI) והפך לשיר הנמכר ביותר במדינה ב-1999. השיר הוא אחד הסינגלים הנמכרים ביותר בכל הזמנים, עם יותר מ-10 מיליון עותקים שנמכרו. וידאו מוזיקלי מלווה, בבימויו של נייג'ל דיק, מציג את ספירס כסטודנטית מבית ספר תיכון קתולי, שמתחיל לחלום בהיותה שרה ורוקדת מסביב לבית הספר, בזמן שצופה את אהובתה ממרחק. וידאו המוזיקה הוזכר מאוחר יותר בסרטון המוזיקה של "If U Seek Amy Jam" (2009), שבו הבת הדמיוני של ספירס לבושה עם תלמידת בית ספר בזמן שהיא לובשת סרטונים ורודים ב-2010. וידאו מוזיקלי דומה שלה, "Baby One More Time", נבחר
נייג'ל דיק.