טרי נולד בברקינג, לונדון. טרי למד בבית הספר איסטבורי קומפרסיבי ושיחק עבור קבוצת הליגה המקומית סנראב, שבה השתתפו גם שחקני הליגה העתידית של צ'לסי, סול קמפבל, ג'רמן דפו, בובי זמורה, לדלי קינג וג'לויד סמואל. כילד, הוא היה בתחילה חלק ממערכת הנוער של ווסט המ יונייטד, והצטרף אליהן כמגן אמצעי ב-1991. הוא עבר לצ'לסי בגיל 14 ושיחק עבור קבוצות הנוער וההפקה של המועדון. הוא הועבר למגן מרכזי, בעמדה בה הוא משחק כיום. לאחר סיום בית הספר, הוא הצטרף למועדון ב- YTS בגיל 16 וחתם על תנאים מקצועיים שנה מאוחר יותר. טרי הופיע לראשונה ב-28 באוקטובר 1998 בתור מחליף בתחרות ליגת הליגה עם אסטון; הופעתו הראשונה בוצעה בעונה השלישית של גביע אנגליה של צ'לסי.
מתקפות ה-11 בספטמבר