אלן נולד ב-21 בינואר 1953, בסיאטל, וושינגטון, להוריו קנת' סם אלן ואדנה פיי (נולדה גרדנר) אלן. אלן למד בבית הספר לייקסייד, בית ספר פרטי בסיאטל, שם הוא התיידד עם ביל גייטס, צעיר ממנו בשנתיים, שאיתו חלק את התלהבותו למחשבים. הם השתמשו בטרמינל Teletype של לייקסייד כדי לפתח את כישורי התכנות שלהם במספר מערכות מחשב שיתוף זמן. הם גם השתמשו במעבדה של מחלקת מדעי המחשב של אוניברסיטת וושינגטון, עשו מחקר אישי ותכנות מחשב; לפחות פעם אחת בשנת 1971 הם הוסרו ממעבדה על שימוש לרעה באמכויותיהם שם. על פי אלן, בשנות העשרה שלהם הוא וביל גייטס היו הולכים לצלילה על קוד מחשב. לאחר שפרקו וקיבלו ציון SAT מושלם של 1600, אלן הלך לאוניברסיטת לייקסייד, שם הצטרף לאחוותיתוריתורית
הרווארד.