ב-2 במרץ 2015, פלין הועבר מהסייברס למונטריאול קנדינס תמורת
בחירה בסיבוב החמישי. ב-15 באפריל 2015, הוא שיחק במשחק הפלייאוף הראשון שלו והכניס את שער הניצחון נגד אוטווה סנטורס במשחק הראשון של רבע הגמר של הקונפרנס המזרחי. לאחר סיום עונת 2014-15, חתם פלין מחדש על הארכת חוזה של שנתיים עם הקנדינס ב-1 ביולי 2015.