השלים את המשפט הבא: פרידמן זכה ב-2003 בשרשרת העולם לפוקר (WSOP) באירוע הוליד'ם עם גבול סכום של 1,500 דולר שהרוויח לו 109,400 דולר. מאוחר יותר, באירוע המעגל של WSOP בהארה'ס רינקון בשנת 2005, הוא זכה בפרס המקום השני של 363,165 דולר. ב
באירוע הראשי של WSOP 2006, פרידמן התחרה על 8,700 שחקנים אחרים, סיים במקום ה-20 והשיג 494,797 דולר. במהלך הטורניר, פרידמן היה ידוע על תקרית עם ג'ף ליסנדרו, שבה פרידמן הרגיש כי ליסנדרו לא הניח את ההימור שלו, בשווי 5,000 שבבים, ביד. פרידמן וליסנדרו התווכחו ללא הרף דרך היד, עם הדילר אומר לשניהם להפסיק להעלות את זה. פרידמן לא עצר והניח ליסנדרו "שדד" את האיש השני של 5,000. ליסנדרו כעס מאוד לשמוע את זה, והתווכח עם פרידמן, ואמר לו שהוא "יוריד לך את הראש, חבר". פרידמן ניסה ליישב את הדברים עם ליסנדרו לאחר מכן במהלך המשחק, אבל ליסנדרו סירב לדבר איתו. רבים בעולם הפוקר ביקרו את פרידמן על מעשיו, כולל נורמן צ'אד של ESPN וטוד ברונסון של מגזין Cardplayer. בסופו של דבר, התגלה במשחק החוזר כי ליסנדרו באמת הכניס את ההימור. (במקום אחד העיוורים, שחקן שלישי בשולחן שכח לשים את האנטה שלו; הדילר תיקן את הטעות שלו.)