תכתוב המשך לפרק הזה - לאונרד היה ראוי להיות ראשון ב-2016
, אך לא נבחר כששחק עבור גרין ביי גמבלרס של ליגת ההוקי של ארצות הברית. לאחר שנתיים עם הגמבלרס, ליאונרד הצטרף לאוניברסיטת מסצ'וסטס אמהרסט ("UMass"), שיחק עבור קבוצת ההוקי הקרח שלהם, UMass Minutemen, תוך לימודי תקשורת וניהול ספורט. בזמן שהיה עם המיניטמן, ליאונרד תפס את תשומת לבו של סן חוסה שארקס, שדרפטו אותו בסיבוב השישי, 182 בסך הכל בדראפט 2018 NHL למרות שלא היה לו כל קשר עם ליאונרד במהלך תהליך הדראפט. בשנה השלישית שלו באוניברסיטת מאס, לאונרד היה בין המועמדים הסופיים לפרס הובי בייקר והוביל את כל שחקני ה-NCAA בגול, עם 27.