ב-2014, קיין טען שההתערבות הצבאית של ארה"ב נגד המדינה האסלאמית של עיראק והמזרח (ISIL) שנערכה על ידי אובמה הייתה בלתי חוקתית ללא אישור חדש של הקונגרס לשימוש בכוח צבאי נגד ISIL. בנובמבר 2014, בפורום הביטחון הבינלאומי של הליפקס, קיין ומקיין הדגישו את הצורך באישור כזה של הקונגרס, ואמרו: "אתה פשוט לא יכול לצאת למלחמה ללא הקונגרס. אתה לא יכול לבקש מאנשים לסכן את חייהם, להסתכן בהרג, לראות אנשים אחרים נהרגים או נפגעים אם הקונגרס לא מוכן לעשות את העבודה לשים את טביעת האגודל על זה ולומר, זו משימה לאומית וזה שווה את זה. " לאחר מתקפת הטילים באפריל 2017
בסוריה, בהוראת טראמפ, קיין אמר, "אין שום הצדקה משפטית לכך. הוא לא היה צריך לעשות את זה בלי להגיע לקונגרס". ב"פגוש את העיתונות", קיין אמר, "אני תומך חזק שבארה"ב צריכה לנקוט פעולה כדי להגן על סיבות הומניטריות, כמו איסור על נשק כימי. במקום שאני שונה מהמשל הזה, ואני לקחתי את אותה עמדה ביחס לנשיא אובמה, אנחנו אומה שלא אמורה לנקוט פעולה צבאית, לפתוח במלחמה, ללא תוכנית שהוצגה ולאושרה על ידי הקונגרס".