ביוני 1984, פרידמן הועבר לירושלים, שם הוא שימש כראש הלשכה של "ניו יורק טיימס" בירושלים עד פברואר 1988. באותה שנה הוא קיבל פרס פוליצר שני לדיווח בינלאומי, אשר ציטט את כיסויו של האינתיפאדה הפלסטינית הראשונה
אני לא יודע. הוא כתב ספר, "מביירות לירושלים", המתאר את חוויותיו במזרח התיכון, שזכה בפרס הספר הלאומי של ארצות הברית ב-1989 עבור ספרות לא בדיונית.