הוא שירת במלחמת העולם הראשונה בחזית המערבית ובמסופוטמיה. מאסון-מקפרלן היה אינדיבידואליסט אינטנסיבי, וחוויתו כקצין ארטילריה צעיר הותירה לו מוניטין של קצין שתמיד היה מוכן "להסתכל על צרות" ואילו היה חשד עמוק של הפיקוד העליון. לא-קונפורמיסט, הוא היה ידוע על אהבתו לשחק תיאטרון חובבני, ספורט ולכתוב שירים סרקסטיים דוגג'רל לועגים המפקד העליון. בחורף 1915-1916 הוא שירת עם כוחות ההקלה המעורבים בלחימה הדםנית מחוץ לקוט, כאשר הבריטים ניסו ללא הצלחה להציל את הדיוויזיה הודית ה-6 המצורפת על ידי העות'מאנים בתוך קוט.
אני לא יודע. בשנת 1916 הוענק לו צלב הצבא, ב-1918 הוענק לו תואר נוסף (שפורסם בספטמבר) ובאותה שנה הוענק לו תואר שני, בזמן שהיה מחובר למפקדת הארטילריה של הדיוויזיה ה-41, הדיוויזיה הצעירה ביותר של צבא קיצ'נר. ציטוטו של הבר השני פורסם בתוספת ל"לונדון גזט" ב-2 בדצמבר 1918, ואומר: