מלא את המשפט הבא: ב-12 באוגוסט, אנצ'לוטי זכה בגביע אירופי נוסף, והוביל את ריאל מדריד לניצחון של 2-0 על סוויליה
גביע הסופר של האו"ם 2014. בארבעת החודשים האחרונים של שנת 2014, הקבוצה שלו הציבה שיא ספרדי של 22 ניצחונות רצופים בכל התחרויות שהחלו ב-16 בספטמבר והגיעו לשיאו עם התואר הראשון של ריאל מדריד בגביע העולם של מועדונים בדצמבר 2014, והסיים את שנת 2014 עם ארבעה גביעים. על ידי הבטחת סיום במקום השלישי בלבד בעונת 2013/14 של הליגה, הוא הפך למנהל הראשון של ריאל מדריד שסיים מחוץ לשניים הראשונים של הליגה מאז עונת 2003-04, וגם למנהל הראשון של ריאל מדריד שסיים מאחורי יריבי העיר אטלטיקו מאז עונת 1995-96. ב-1 בדצמבר 2014, אנצ'לוטי היה מועמד כאחד משלושת המועמדים הסופיים לפרס המאמן העולמי של השנה של פיפ"א. ב-19 בינואר 2015 הוכנס אנצ'לוטי להיכל התהילה של הכדורגל האיטלקי, וב-20 בינואר 2015 זכה בפרס IFFHS 2014 כמאמן המועדון הטוב ביותר בעולם. ריאל מדריד סיימה את עונת הליגה 2014-15 במקום השני, כבש 118 שערים בתהליך. הם הודחו בסיבוב השש עשרה של גביע המלך, והפסידו 3<unk>2 בסך הכל נגד יובנטוס במחצית הגמר של ליגת האלופות. ב-25 במאי 2015, נשיא ריאל מדריד, פלורנטינו פרז, הודיע כי מועצת המנהלים של המועדון קיבלה "החלטה קשה מאוד" לשחרר את אנצ'לוטי מתפקידיו בתוקף מיידי. פרז הצהיר כי אנצ'לוטי זכה ללבם של המנהלים והמעריצים, ותמיד יהיה לו מקום בהיסטוריה של המועדון כי הוא היה המאמן שהוביל אותם ל"דסימה". "עם זאת, במועדון הזה הדרישות עצומות ואנחנו זקוקים לדחף חדש כדי לזכות בגביע ולהיות במיטבנו", הוא הוסיף.