רוזוולט ירש מדינה שנקרעה על ידי ויכוח על השטחים שנרכשו במלחמת ספרד-אמריקה. רוזוולט האמין כי קובה צריכה לקבל במהרה עצמאות ופורטו ריקו צריכה להישאר רכוש חצי אוטונומי תחת תנאי חוק פורקר. הוא רצה שהכוחות האמריקאים יישארו בפיליפינים כדי להקים ממשלה דמוקרטית יציבה, אפילו מול התקוממות
בראשותו של אמיליו אגינאלדו. רוזוולט חשש כי נסיגה מהירה של ארה"ב תוביל לחוסר יציבות בפיליפינים או להתערבות של מעצמות גדולות כמו גרמניה או יפן.