השלים את המשפט הבא: כאשר אוסמן היה מוקף בביתו במדינה על ידי מורדים, מואוויה שלח את חביב עם 4,000 חיילים סורים כדי להציל אותו, אבל החלוץ שלו הגיע רק לוואדי אל-קורא בצפון ההיג'אז כאשר החדשות על הרצח של אוסמן הגיעו אליו. ההיסטוריון וילפרד מדלונג, עם זאת, רואה בסיפורים של עוסמן מבקש עזרה נגד מוסלמים אחרים המצאה מאוחרת יותר. ב
מלחמת האזרחים פרצה בעקבות, הוא נשאר נאמן למואוויה. במהלך הפסקת הנשק והמשא ומתן שאחרי ההתנגשויות הראשונות בין תומכיו של מואוויה לבין תומכיו של בן דודו של מוחמד וחתו עלי אבן אבי טאליב, חביב, יחד עם שורחביל בן אל-סימט אל-קינדי ומאן בן יעזיד בן אל-אחנס אל-סולאמי, נשלחו כשליחים לאלי. חביב דרש מאלי את כניעת רוצחיו של אוסמן, כמו גם ביקש ממנו להתפטר ממשרדו של החליפה ולהגיש את נושא הירושה למועצה ("שורה"), תנאים שאלי דחה בזלזול.