השלים את המשפט הבא: עם הגעתו לקהיר, דמפסי מצא את מפקדת הגדוד שלו במילואים כי קווי התקשורת הארוכים אל ראש החנית של הצבא השמיני יכלו לתמוך רק בשני גופים (גדוד ה-X של הורוק וגדוד ה-XXX של לוטננט גנרל אוליבר ליס). לכן הוא היה מועסק בתכנון של
פלישת בעלות הברית לסיציליה. התוכנית הכוללת פותחה על ידי אלג'יר הידוע כ"כוח 141", תחת המייג'ור-גנרל צ'ארלס גיירדנר. דמפסי קיבל באופן זמני את תפקיד ראש המטה של כוח 545, המטה האחראי על תכנון חלקו של הצבא הבריטי השמיני במבצע, עד שגנרל-מייג'ור פרנסיס דה ג'ינגאנד, ראש המטה של הצבא השמיני, יכול היה להינצל כדי להשתלט. דמפסי לא אהב את התוכנית, שכוללת נחיתה נפרדת. הוא הביא את התנגדותו למונטגומרי ב-13 במרץ 1943, ולאחר מכן לגירדנר חמישה ימים לאחר מכן. דה ג'ינגנד לקח את הפיקוד ב-17 באפריל, מה שאפשר לדמפסי לחזור לפקוד על חיל ה-13. הוא דן בתוכנית עם דמפסי, והכין הערכה למונטגומרי. מונטגומרי שלח את התנגדותיו לגנרל הרולד אלכסנדר, מפקד קבוצת הצבאות ה-15, ב-24 באפריל. לאחר כמה דיונים, המפקד העליון של בעלות הברית, גנרל דווייט אייזנהאואר, קיבל את התוכנית המתוקנת של מונטגומרי ב-3 במאי.