התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  אלבום האולפן השני של סוויפט, Fearless, יצא ב-11 בנובמבר 2008. הסינגל הראשי, "Love Story", יצא בספטמבר 2008. הוא הגיע למקום הרביעי ברשימת ה-Billboard Hot 100 ולמקום הראשון באוסטרליה. עוד ארבעה סינגלים שוחררו במהלך 2008 ו-2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ו"Fearless". "You Belong with Me" היה הסינגל של האלבום שהצליח הכי הרבה במצעד Billboard Hot 100, והגיע למקום השני. האלבום הגיע למקום הראשון ב-Billboard 200 והיה האלבום הממכר ביותר של 2009 בארצות הברית. האלבום קיבל קידום מהסיבוב הקונצרטי הראשון של סוויפט, סיבוב ההופעות Fearless, שהגייס מעל 63 מיליון דולר. טיילור סוויפט: מסע אל חסרת פחד, סרט קונצרט, שודר בטלוויזיה ומאוחר יותר יצא ב-DVD וב-Blu-ray. סוויפט הופיעה גם כפעולה תומכת לסיבוב ההופעות העולמי של קית' אורבן Escape Together World Tour.  שאלה: מתי אלבום פחדן יצא?
11 בנובמבר, 2008