כתוב המשך לפרק זה - רומא לא הצליחו להגן על סופר קופה איטליה
נגד אינטר בעונה שלאחר מכן, הפסיד 8<unk>7 הסופי על עונשים לאחר תיקו 2<unk>2 לאחר זמן ההתרחבות. במהלך המשחק, דה רוסי הצליח להבקיע שער בזמן הרגולציה, וגם הפך את אחד העונשים של רומא בתוצאה. הוא כבש את שערו הראשון בדרי רומא ב-11 באפריל 2009, בתבוסה של 4-2 "מרחק" מול יריביו לציו. רומא סיימה את עונת 2008/09 בסריה א' במקום השישי, והגיעה לרבע הגמר של גביע איטליה. בשנת 2009, דה רוסי הוכרז ככדורגלן האיטלקי של השנה.