השלים את המשפט הבא: לאחר שסיימה את הקולג' ב-2015, פרידמן החלה לעבוד ב"ג'ורנל סטטסמן", בסיילם. בשנת 2016, כיסויו של
הסכסוך של מקלט המין הלאומי של מלהור ל"ארה"ב היום" וחקירה על התנהגות לא נכונה של קצינים בבתי הכלא באורגון הרוויחו לו את פרס "החדש של השנה" מ"חברה של עיתונאים מקצועיים", סניף טריטוריית אורגון. בשנת 2016 הוא נשכר על ידי "האורגון" ככתב לשכת הקפיטול של המדינה. מאוחר יותר הוא עבר לכסות את העירייה של פורטלנד.