טרי נולד בברקינג, לונדון. טרי למד בבית הספר Eastbury Comprehensive School ושיחק עבור קבוצת הליגה המקומית Senrab, שבה השתתפו גם שחקני הליגה העתידית של אנגליה, סול קמפבל, ג'רמן דפו, בובי זמורה, לדלי קינג וג'לויד סמואל. כילד, הוא היה בתחילה חלק ממערכת הנוער של ווסט המ יונייטד, והצטרף אליהם כמידפילד בשנת 1991. הוא עבר לצ'לסי בגיל 14, שיחק עבור קבוצת הנוער וההגנה של המועדון. בשל מחסור במגן מרכזי הוא הועבר למגן מרכזי, בעמדה בה הוא משחק היום. לאחר סיום בית הספר, הוא הצטרף למועדון ב- YTS בגיל 16 וחתם על תנאים מקצועיים שנה מאוחר יותר. טרי הופיע לראשונה ב-28 באוקטובר 1998 כחליף בתחרות ליגת הליגה עם אסטון; הופעתו הראשונה בוצעה בעונה השלישית של גביע אנגליה של צ'לסי.
נביחות