השלים את המשפט הבא: הקאובס זכו בתואר הליגה הלאומית במחלקה המרכזית. ברייאנט הקליט פעימות בכל ארבעת המשחקים נגד סן פרנסיסקו ג'יינטס ב-NLDS 2016. כאשר הקאובס היו בעקבות 5-3 בסיבוב התשיעי של המשחק השלישי, בריאנט הכה שני ריצות נגד סרג'יו רומו, ועזר להעביר את המשחק לסיבוב נוסף, למרות שהג'יינטס ניצחו ב-13. במשחק הרביעי, כאשר הקאובס היו מפוקפקים 5-2, ברייאנט כבש סינגל כדי להתחיל רכבת של ארבעה ריצות בחלק העליון של הסיבוב התשיעי, והכניס על ידי בן זובריסט, כאשר הקאובס התקדמו ל-NLCS 2016. הקאובס ניצחו את ליגת הלאומית בפעם הראשונה מאז 1945 כשנצחו בלוס אנג'לס דודג'רס, 4 משחקים ל-2. ב
בסדרת העולמית, הקאובס חזרו מהפסד של 3 משחקים ל-1 והביסו את האינדיאנים של קליבלנד, כדי להבטיח את האליפות הראשונה שלהם לאחר יובש של 108 שנים. במהלך הפוסט-סיזון 2016, בראיינט הכה בממוצע של.308 עם שלושה ריצות הביתה ושמונה RBIs.