ליאונרד סיים את לימודיו באקדמיה הימית של ארצות הברית ב-1938 והוכרז כטייס ימי מספר 6953 ב-1940. הוא נלחם במלחמות האוקיינוס השקט של ים האלמוגים.
, מידוויי ואת סולומון. הוא זכה בצלב חיל הים בשני מלחמות מידוויי ובים הקוראל. הוא גם הוענק לגיון המערכה (ארבע פעמים), צלב הטיסה המצטיין, מדליית האוויר (שמונה פעמים) וכוכב ברונזה.