השלים את המשפט הבא: אולד החל את הקריירה שלו עם נורת' ביי סנטניאלס בליגת ההוקי של אונטריו (OHL) בסוף עונת 1997-98, והופיע בשישה משחקים מבלי להוציא ניצחון. לאחר שהופיע ב-38 משחקים בעונה שלאחר מכן, אולד נבחר בסיבוב השני, במקום ה-40 בסך הכל, בדראפט ה-NHL של 1999 על ידי פלורידה פנתרס. הוא סיים את הקריירה שלו עם הקנטניאלס, בילה שתי עונות נוספות כמחזיק השער הראשי שלהם. בעונה האחרונה שלו, אולד נקרא לקבוצה של קנדה
2001 אליפות העולם לצעירים, שם הוא הגיב לקסמי אוולט. מאוחר יותר באותה עונה, אולד הועבר לוונקובר קאנאקס עבור בחירה בסיבוב השלישי בדראפט ה-NHL של 2002 ובחירה פיצויית בדראפט ה-NHL של 2001.