השלים את המשפט הבא: זמן קצר לאחר מכן, חיל הרגלים ה-21 נשלח לפיליפינים כדי לחזק את הצבא האמריקני התמודדות עם הגדלת
המרד הפיליפיני. שם, קונלי השתתף במבצעים רבים סביב מנילה ובמחוזות הסמוכים, וזכה לשבחים מהמנהיגים הבכירים על מיומנותו בשטח. קפטן קונלי נשאר עם חיל הרגלים ה-21 כשחזר לארה"ב, לפני ששירת בפורט ניאגרה ובפיליפינים. במשך תקופה מסוימת, קפטן קונלי מונה כפרופסור למדע וטקטיקות צבאיות (PMS&amp; T) במכללת החקלאות של מרילנד (היום חלק מאוניברסיטת מרילנד).