ב-7 באפריל 2019, קונרס ניצח בטור PGA's Valero Texas Open בשתי מכה על צ'רלי הופמן, וזכה במקום האחרון בטורניר המאסטרס 2019.
אני לא יודע. בשל מעמדו התנאי, קונרס נאלץ לשחק באירוע אישור ביום שני, שם הוא זכה במקום האחרון לאחר פלייאוף של שישה שחקנים. הוא הפך לאתגר הראשון ביום שני לנצח בטור ה-PGA מאז ארג'ון אטוואל באליפות וינדאם 2010. הפרס במקום הראשון היה 1,350,000 דולר. קונרס סיים את העונה הרגילה של 2019 במקום ה-31. הוא סיים במקום ה-21 בטרסט הצפוני ובמקום השביעי באליפות ב.מ.וו, מה שהעניק לו מקום באליפות הטור.