במקביל, המילטון התחיל לרכוב בקארט ב-1993, כשהיה בן שמונה, במעגל קארט ריי האוס, ובהקדם החל לנצח במרוצים ובאליפות בכיתת הקאדטים. שנתיים לאחר מכן, הוא פנה לבוס קבוצת מקלארן פורמולה 1, רון דניס, כדי לקבל חתימה, ואמר לו: "שלום. אני לואיס המילטון. זכיתי באליפות בריטניה ויום אחד אני רוצה להתחרות במכוניות שלך". דניס כתב בספר החתימות שלו, "תקשר אליי בעוד תשע שנים, נפתור משהו אז". המילטון נהג עבור קבוצת Zip Young Guns Karting Team של מרטין היינס. בגיל 12, מיומנות הנהיגה שלו הייתה גבוהה מספיק כדי שלאדברוקס לקח הימור, ב-40/1, שהמילטון ינצח במרוץ פורמולה 1 לפני גיל 23 שנחזה; ב-150/1, שהוא ינצח באליפות העולם של נהגים לפני גיל 25. הוא התקדם עד 1998, ונס המילטון חתום על חוזה עם
הבטחתו.