כתוב המשך לפרק זה - לפני שהגיע למנהל, קפלו בילה את שנות השמונים המוקדמות מאמן את קבוצות הנוער של מילאנו. הוא הוביל את קבוצת הנערים מתחת לגיל 19 להצלחות רבות בטורניר נוער. הוא השלים את התג האחרון שלו ב-1986. הוא הועבר למאמן הקבוצה הראשונה בשנת 1987, ועבד כעוזר של נילס לידהולם. הניסיון הראשון שלו כמאמן ראשי היה בהובלת מילאן בשש המשחקים האחרונים של העונה 1986/87.
, החליפה את לידהולם והשיגה את הזכייה לגביע האו"ם במשחק הפלייאוף עם סמפדוריה. בעונה שלאחר מכן, סילביו ברלוסקוני העסיק את אריגו סאקי כמנהל החדש של "רוסונרי" וקפלו התפטר, אך עדיין עבד במועדון.