השלים את המשפט הבא: רוי הוביל את קיצ'נר ריינג'רס של ליגת ההוקי של אונטריו (OHL) עם 87 נקודות בעונת 1999-2000 וזכה בגביע Rookie of the Year של OHL. בעונה הבאה, הוא כבש 42 שערים ו-81 נקודות, ולאחר מכן הוא נבחר במקום ה-32 בסך הכל על ידי הבאפלו סברס.
2001 NHL Entry Draft בסוף העונה. בעונה הבאה, 2001/02, רוי כבש 43 שערים ו-89 נקודות והמשיך להיות הבקיע המוביל של הריינג'רס.