השלים את המשפט הבא: עם פיורנטינה, מונטורי הצליח להשיג הצלחה מקומית ובינלאומית גדולה, כמו גם הכרה בינלאומית; עם הגעתו למועדון, הוא זכה בתואר האיטלקי היחיד בקריירה שלו, במהלך
עונת 1955-56, והוא עקב אחרי הניצחון הזה עם ארבעה מקומות שניים ברציפות. הוא גם הצליח לזכות בגביע מנצחי הגביע האירופי 1960-61 ובקופה איטליה 1960-61, וגם הגיע לגמר גביע איטליה שלוש פעמים ברציפות בין 1958 ל-1960. הוא גם זכה בכמה גביעים בינלאומיים קטנים עם פיורנטינה, כגון גביע הצפרדעים בשנת 1957, גביע קופה דל'אמיציה פעמיים, בשנת 1959 ו-1960, כמו גם גביע האלפים בשנת 1960. קריירת המשחק של מונטורי הסתיימה בטרם עת, בגיל 28, באביב 1961. במהלך משחק ידידותי מול פרוג'ה, הוא נפגע בחוזקה בפנים על ידי הכדור, שגרם לרשתית שלו להתנתק, וראייתו להיות מטושטשת, מה שגרם לו לפרוש מפוטבול מקצועי.