סטולמן נולד ב-16 במרץ 1953, בניו יורק, למשפחה ממוצא יהודי. הוריו הם אליס ליפמן, מורה בבית הספר, ודניאל סטולמן, סוכן של מכונת הדפוס. סטולמן ניהל מערכת יחסים קשה עם הוריו, כיוון שאביו היה נוהג לשתות והעלב את אמו החורגת. מאוחר יותר הוא בא לתאר את הוריו כ"רודנים". הוא התעניין במחשבים בגיל צעיר; כאשר סטולמן היה לפני גיל העשרה במחנה קיץ, הוא קרא מדריכים עבור ה- IBM 7094. מ-1967 עד 1969, סטולמן השתתף בתוכנית שבת באוניברסיטת קולומביה לתלמידי תיכון. סטולמן היה גם עוזר מעבדה מתנדב במחלקת הביולוגיה באוניברסיטת רוקפלר. למרות שהוא היה מעוניין בהוראת מתמטיקה ופיזיקה, פרופסורו ברוקפלר חשב שהוא מבלה את זמנו כביולוג בפועל. הוא הראה כי אביו היה נוהג לשתות והשתמש במילים של אמוה. מאוחר יותר הוא בא
מחלקת הביולוגיה באוניברסיטת רוקפלר