ב-1876 הוא פתח עסק ציור פורטרטים בסן חוזה עם לואיס לוסייר, המשיך לבד לאחר מותו של לוסייר ב-1882. בשנת 1889 הוא פתח את סטודיו הצילום של היל ופרנקלין וגלריית האמנות עם ג'יי סי פרנקלין. כשפרנקלין עזב שנה לאחר מכן, הוא שיתף פעולה עם חמותו, לורה ברוטון ווטקינס, כסטודיו הצילומים של היל ווטקינס. במשך שלוש שנים הצטרף אליהם סידני יארד. ברעידת האדמה של 1906
, אולפן היל והעבודות שם נהרסו, כמו גם הציור שלו "מסיבת מרפי", שהיה תלוי בחדר ההיסטורי של איגוד החלוצים של קליפורניה בסן פרנסיסקו ושרם את המתנחלים הראשונים שחצו את מעבר סאנסט. לאחר מכן הוא פנה לניהול פנוי של מכרה זהב במחוז קלאבראס, עם מעט הצלחה, אבל המשיך לצייר ולצלם מהבית שלו.