על אף שהוא החל לתת הרצאות על רפואה בפקולטה לרפואה באוניברסיטה הלאומית האוטונומית של מקסיקו ועבד כצלם חדשות עבור סוכנות הידיעות לטינה. אשתו הראשונה, הילדה, מציינת בזיכרונותיה "חיי עם צ'ה", כי במשך זמן מה, גווארה שקל ללכת לעבוד כרופא באפריקה וכי הוא המשיך להיות מוטרד עמוק מהעוני שסביבו. במקרה אחד, הילדה מתארת את ההתלהבות של גווארה עם מכבשת זקנה שאותה טיפל, וציין כי הוא ראה אותה כ"ייצוגית הנשכחת והנשכחתת ביותר". הילדה מצאה שיר שהוקדש לצ'ה, "הילמד את הקשר המיידי של גוארה עם מנהיג המפלגה האנטי-רובולוציסטית של רואלי גוארה ב-26 ביולי 1955", וסיכם כי הוא היה חבר ל"הפלוגה הקובנית" של רואלי גוארה, אשר לאחר מכן החליט כי הוא היה צריך לחדש את הקשר שלהם עם מנהיג המפלגה
גרילה