השלים את המשפט הבא: עונת 2002/03, העונה הראשונה של תומאסון במילאן, זכתה בגביע איטליה. טומאסון שימש לעתים קרובות ביותר כתחליף מאוחר, אך הצליח להבקיע שלושה שערים בליגת האלופות של אירופה; ובכך גם החזיק את חלקו בגביע, כאשר מילאן ניצחה בטורניר היוקרתי במאי 2003. טומאסון פספס את הגמר בגלל פציעה שנגרמה לו ברגל הראשונה של גמר גביע איטליה 2003. במהלך עונת 2003-2004, טומאסון קיבל יותר זמן משחק והצליח להבקיע 12 שערים בסריה א' בקמפיין לזכייה בתואר. באוגוסט 2004, הוא היה גם חלק מהצוות של מילאנו שזכה
סופר גביע איטליה, עם ניצחון 3-0 נגד אלופי קופה איטליה לאציו.