התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  מדונה נולדה להורים קתולים, מדונה לואיז (נולדה פורטין) וסילביו אנתוני "טוני" סיקונה בעיר ביי, מישיגן ב-16 באוגוסט 1958. הוריו של אביה היו מהגרים איטלקים מפצ'נטרו, ואמה הייתה ממוצא צרפתי-קנדי. טוני עבד כמעצב מהנדס עבור קרייזלר וג'נרל מוטורס. מאחר שלמדונה היה אותו שם כמו לאמא שלה, בני המשפחה קראו לה "סבתא הקטנה". מדונה אמרה מאוחר יותר על שמה, "איך אני יכולה להיות משהו אחר מלבד מה שאני נקראת מדונה? הייתי או בסופו של דבר נזירה או זה. " יש לה שני אחים מבוגרים, אנתוני ומרטין, ושלושה אחים צעירים, פאולה, כריסטופר ומלני. לאחר שהוכחה בכנסייה הקתולית בשנת 1966, היא אימצה את וורוניקה כשם אישור. היא גדלה בפרברים של דטרויט, פונטיאק ואבון טאונסייפ (כיום רוצ'סטר הילס). חודשים לפני שאמה מתה מסרטן השד בגיל 30 ב-1 בדצמבר 1963, מדונה הבחנה בשינויים בהתנהגות ובאישיות שלה, אם כי היא לא הבינה את הסיבה. אמה לא הצליחה להסביר את מצבה הרפואי, ולעתים קרובות התחילה לבכות כאשר מדונה שאלה אותה על כך. מדונה הודתה מאוחר יותר כי היא לא הבינה את הרעיון של מות אמה. מדונה פנתה לסבתא מאביה כדי למצוא נחמה. האחים סיקון כעסו על עוזרי הבית והתמרדו נגד כל מי שהובא לביתם, שחשבו שינסה לתפוס את מקומה של אימם האהובה. מדונה סיפרה מאוחר יותר ל"ואניטי פייר" שהיא ראתה את עצמה בצעירותה כ"נערה בודדה שחיפשה משהו. לא הייתי מרדנית בדרך מסוימת. היה לי אכפת להיות טוב במשהו. לא גילחתי את האגפיים שלי ולא עשיתי איפור כמו שבנות רגילות עושות. אבל למדתי וקיבלתי ציונים טובים... "רציתי להיות מישהו". מפוחדת שאביה, טוני, יכול להיות נלקח ממנה גם כן, מדונה הייתה לעתים קרובות לא מסוגלת לישון אלא אם כן היא הייתה קרוב אליו.  שאלה: מי היו שני אחיה הגדולים?
אנתוני ומרטין