השלים את המשפט הבא: בחודש שלאחר מכן, ג'מייקה התחרה בגמר גביע הקריביים 1998,
גביע הזהב של 2000 CONCACAF. לאחר סיום ראשון בקבוצתו, ג'מייקה ניצחה במשחק הסופי 2<unk>1 נגד טרינידד וטובגו, עם שערים מאוניל מקדונלד ודין סוול. ב-1999, ג'מייקה חוותה את התבוסה הגדולה ביותר שלה בהפסד 9-0 נגד קוסטה ריקה. לאחר שהסיים במקום השני בקבוצתו, ג'מייקה הודח על ידי קובה בחצי הגמר של גביע הקריביים 1999. בגביע הזהב, ג'מייקה סיימה אחרונה בקבוצה שלה, הפסידה מול קולומביה והונדורס 2-0 ו-1-0 בהתאמה.