השלים את המשפט הבא: אלכסנדר למד בתיכון המרכזי וסיים את לימודיו ב-1917, ודיבר על "עתיד השחורים האמריקאים" בטקס הסיום. הוא נרשם לאוניברסיטת פנסילבניה על מלגה למצטיינים והפך לבוגר השחור הראשון של בית הספר העסקי וורטון בשנת 1920. לאחר מכן הוא נרשם לבית הספר למשפטים של הרווארד. בעודו שם, אלכסנדר הרוויח את פרנסתו בעבודה כעוזר מורה במהלך שנת הלימודים. בקיץ, הוא למד לתואר שני במדעי המדינה באוניברסיטת קולומביה, למרות שלא סיים את התואר. בקולומביה, אלכסנדר פרנס את עצמו בעבודתו כמעסין לרכבת דלאוור, לאקוואנה והמערב. בעודו עדיין בבית הספר למשפטים, אלכסנדר הגיש את תביעתו הראשונה על אפליה,
מדיסון סקוור גארדן על סירוב הכניסה שלו בשל גזעו, הפרה של חוק זכויות השוויון של ניו יורק. מאחר שהוא עדיין לא התקבל לעמוד כחבר עורכי הדין, אלכסנדר שכר עורך דין שיייצג אותו.