כתוב המשך לפרק זה - גלאספורד הוצב בתפקיד סגן שני בגדוד השני, ארגיל וסאת'רלנד היילנדרס ב-21 באוקטובר 1893, וקידמו אותו לסגן ב-23 בפברואר 1896. הוא שירת כעוזר של הגדוד הראשון מ-4 במאי 1898, כולל במהלך שהותם בדרום אפריקה במהלך מלחמת הבורים השנייה. הועלה לקפטן ב-11 בינואר 1900, הוא ראה פעולה במדינת אורנג' החופשית; קרב פאארדברג
(פברואר 1900), שם נפצע; טרנסוואל ומושבת נהר אורנג' שבו נפצע קשה ליד רוסטנבורג באוקטובר 1900.