השלים את המשפט הבא: קנדי נבחר על ידי הדטרויט רד ווינגס בסיבוב הרביעי (80 במכלול) של
דראפט הליגה הלאומית להוקי 1988. העונה המקצועית הראשונה שלו חולקה בין רד ווינגס בליגת ההוקי הלאומית (ה-NHL) לבין ליגת הקבוצות הקטנה שלהם, אדירונדאק רד ווינגס בליגת ההוקי האמריקנית (AHL). ברמת ה-NHL, קנדי כבש שני שערים והוסיף שבעה אסיסטים ב-20 משחקים. קנדי בילה את ארבע העונות הבאות בין ה-AHL וה-NHL בארגון רד ווינגס. ויניפג ג'טס רכשו את קנדי מהרד ווינגס לאחר עונת 1993-1994. ה-NHL lock-out פירושו כי קנדי לא שיחק עבור המטוסים לפני שנבחר על waivers על ידי קלגרי פליימס. קנדי בילה שתי עונות בקלגרי, ואז ה"פליימס" החליטו לא לחדש את החוזה שלו ב-1996, זמן קצר לאחר גילוי ההתעללות המינית שלו. הוא חתם כעובד חופשי עם בוסטון ברואינס בעונת 1996-97, אך גם בילה זמן עם פרובידנס ברואינס, חברת AHL של בוסטון. עונת 1996-97 הייתה הקמפיין האחרון של קנדי בה-NHL, אך הוא הופיע שוב בעונת 1998-99 עם מנטיובה מוס של ליגת ההוקי הבינלאומית. קנדי שיחק גם עבור EV Landshut של Deutsche Eishockey Liga בגרמניה במהלך עונת 1998-1999.