התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  קוסבי התחתן עם קמיל הנקס ב-25 בינואר 1964. יחד, היו להם חמישה ילדים, אריקה (ב. 1965), ארין (ב. 1966), אנניס (1969<unk>1997), אנסה (1973<unk>2018) ואווין (ב. 1976). בנם היחיד, אנניס, נרצח ב-16 בינואר 1997, בזמן ששינה צמיג פנוי בצד של כביש בין-מדינתי 405 בלוס אנג'לס. בתו של קוסבי, אנסה, מתה ממחלת כליות ב-23 בפברואר 2018, בזמן שחיכתה להשתלת כליה. לקוסבי יש שלושה נכדים. קוסבי, פרוטסטנטי, מחזיק בתים בשלבורן, מסצ'וסטס, וצ'לנהאם, פנסילבניה. קוסבי אירח את פסטיבל הג'אז של פלייבוי בלוס אנג'לס מ-1979 עד 2012 (ג'ורג' לופז אירח את האירוע מאז). ידוע גם כמתופף ג'אז, ניתן לראות אותו מנגן בגיטרה בס עם ג'רי לואיס וסמי דייוויס ג'וניור בתוכנית השיחות של יו הפנר בשנות ה-70. הסיפור שלו, "הדרך הרגילה", הוצג בגיליון דצמבר 1968 של פלייבוי. קוסבי הפך לחבר פעיל של קרן הג'אז של אמריקה. קוסבי היה מעורב בקרן ב-2004. במשך מספר שנים, הוא היה המארח הראשי עבור הטובת השנתית שלה, לילה גדול בהארלם, בתיאטרון אפולו בניו יורק. קוסבי ואשתו אספו מעל 300 יצירות אמנות אפריקאיות-אמריקאיות מאז 1967. היצירות הוצגו ב"שיחות", תערוכה במוזיאון הלאומי לאמנות אפריקאית בשנת 2014. הסדרה הפכה למנוחה עם מספר ההאשמות על תקיפה מינית נגד קוסבי. קוסבי הוא תומך באוניברסיטת טמפל, במיוחד קבוצת הכדורסל הגברית שלה, שבהן קוסבי השתתף לעתים קרובות לפני מעצרו. הוא גם חבר באחוות אומגה פסי פי; הוא הוזמן בפרק הבוגרים של האחוות בטה אלפא אלפא בוויט פליינס, ניו יורק, בשנת 1988. בשנת 2016, עורכי הדין של קוסבי דיווחו כי הוא עיוור מבחינה משפטית. בראיון באפריל 2017 עם האגודה הלאומית של מפרסמי העיתונים, ראיון שהוא הסכים לעשות רק כל עוד ה-NNPA הציג אותו באור חיובי, הן קוסבי ואחד מפרסמיו לשעבר אישרו זאת,  שאלה: מתי התערוכה התקיימה?
שנות השבעים