עדיין עם גדוד הרגלים השלישי בתחילת מלחמת ספרד-אמריקה, קנדי ראה פעולה בקובה והשתתף בקרב על קני
אני לא יודע. לאחר התבוסה הספרדית ב-1898, קנדי חזר לארצות הברית כדי לקחת חלק במערכות נגד האינדיאנים של אגם ליץ' בסתיו אותה שנה, הפעם עם חיל הרגלים השמיני.