Konplete fraz sa a: Nan 13yèm ak 14yèm syèk la, Anpi Bizanten an, Despotate Epir la, chèf Tesali yo, ak Anpi Bilgari a te konteste Masedwan, men chanjman fwontyè yo te fè souvan pa t lakòz okenn gwo chanjman nan popilasyon an. Nan 1338, li te konkeri pa Anpi Sèb la, men apre
Batay nan Maritsa nan 1371 pi fò nan mèt yo Sèb nan Masedwan rekonèt otoman souzèrènte. Apre konkèt la nan Skopje pa Otoman Tik yo nan 1392, pi fò nan Masedwan te fòmèlman enkòpore nan Anpi Otoman an.