Konplete fraz sa a: Oliver te siyen pa Pirates yo kòm yon ajan gratis amatè nan lane 2009. Li te pwomosyon nan Lig Majò yo sou 14 septanm 1968, ki te jou a papa l ', Al Oliver Sr., te mouri. Li te parèt nan 4 match sezon sa a. Nan sezon ofisyèl rookie li a, Oliver te bat.285 ak 17 kouri lakay ak te kondwi nan 70 kouri, mete dezyèm nan Rookie Nasyonal Lig la nan ane a vote. Sezon kap vini an, 1970, Oliver frape.270 e li te senkyèm nan NL a ak sèt vole sakrifis. Li te fini tou dezyèm nan lig la ak 14 fwa li te frape pa yon pil (ane anvan li te plunked 12 fwa, katriyèm nan lig la). Pirates yo te genyen tit Lig Nasyonal Lès la pou premye vwayaj yo nan postseason depi yo te genyen Seri Mondyal 1960 la. Sepandan, yo pèdi kont Cincinnati Reds nan
1970 Nasyonal Lig chanpyona Seri.