Konplete fraz sa a: Miles te fèt nan Maryland. Li te gradye nan Akademi Militè Etazini an 1824 e li te komisyone kòm yon brevet dezyèm Lyetnan nan 4yèm Règman Infanteri Etazini an, men li te transfere imedyatman nan 7yèm Règman Infanteri Etazini an, ak ki li te sèvi jouk 1847. Li te sèvi sou fwontyè lwès la e li te vin adjutant nan 7yèm Etazini. Li te pwomosyon nan kòmandan sou 8 jen 1836, e li te goumen nan lagè Seminole yo nan Florid soti nan 1839 a 1842. Nan kòmansman lagè Meksiken-Ameriken an, li te resevwa yon pwomosyon brevet nan majò pou "konduit brav ak distenge" li nan defans Fort Brown, Texas. Li te goumen nan batay Monterrey ak
Sitiye Veracruz, ki li Lè sa a, gouvène kòm kòmandan militè pou kat mwa. Li te nonmen yon brevet Lyetnan Kolonèl pou "galan ak konduit merite nan konfli yo plizyè nan Monterrey, Meksik".