Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - An 1898, Rynning dekouvri ke lagè a ak Espay te kòmanse e ke ansyen zanmi l, Kolonèl Leonard Wood, te ogmante yon regimant kavalye volontè, ki pita te vin li te ye kòm Rough Riders Theodore Roosevelt la. Li te enskri kòm yon prive ak retounen soti nan lagè a yon dezyèm Lyetnan nan twoup B, 1yèm Etazini Volontè Kavalye Régiment. Pandan batay San Juan Heights la
, Rynning te pran kòmandman liy Ameriken an apre lanmò Kapitèn Buckey O'Neill. Kèk minit pita li te mennen Rough Riders yo sou Kettle Hill e li te premye Ameriken ki te rive nan somè a. Anba gwo dife ki soti nan tou pre San Huan Hill, Rynning te bay lòd pou moun li yo balanse drapo a nan rejiman an rasanble lòt moun yo e li te pandan tan sa a ke drapo a te mal twou. Drapo a se kounye a konsève pa Depatman an nan Bibliyotèk ak Achiv nan bilding lan Capitol eta nan Phoenix, Arizona. Apre sa, Rynning te rantre nan Theodore Roosevelt nan chaj la San Juan Hill, ki te fini batay la ak yon viktwa Ameriken.