Konplete fraz sa a: Montgomery te kòmanse kous skeleton lè li te viv nan Calgary kote li te travay kòm yon vann piblik pa lwen Kanada Olympic Park nan Calgary. Yon lè nan ane 2002, li te vizite tras la ak paran li kote yo t ap fè yon kous skeleton. Li te imedyatman pran plezi nan espò sa a e li pa t pran lontan pou l te kòmanse fè konpetisyon. Okòmansman li pa t 'fè byen nan de premye sezon li konpetisyon sou vwayaj la World Cup. Sepandan, li te genyen premye kous Mondyal li nan Cesana, Itali, an 2008. Li te genyen de meday ajan nan
2008 FIBT Mondyal Chanpyona nan Altenberg, Almay, nan skeleton gason yo ak melanje bobsleigh bobsleigh-skeleton ekip evènman. Pi wo plasman an jeneral Mondyal Cup li te vini lè li te fini dezyèm an jeneral nan 2007 <unk> 08 Skeleton World Cup la.