Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Apre lanmò premye mari li, Thomas Henry Watkins, Preston te kòmanse yon karyè kòm yon ilistratè pou sipòte tèt li. Li sosyalize ak ekspoze ak atis nan lekòl la Ashcan ak marye ak youn nan gwoup la, James Moore Preston, nan 1903. Yo te vwayaje nan Ewòp ansanm, ete sou Long Island, ak ko-ilistre yon istwa magazin. Li te vin yon ilistratè siksè pou magazin, tankou "Harper's Bazaar" ak "The Saturday Evening Post", e li te yon ilistratè liv siksè. Konsidere kòm youn nan illustratè yo fanm tèt ant 1900 ak 1940, Preston te youn nan kèk manm yo fi ak ekspozan nan Sosyete a nan Ilistratè, li te admèt sou Mas 29, 1904 apre kamarad Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley, ak Jessie Willcox Smith. Tankou yo, li te sèlman yon manm asosye depi manm plen pa te pèmèt pou fanm jouk ane 1920 yo. Li te ekspoze nan 1913 Armory Show e li te genyen yon meday nan Panama <unk> Pacific Exposition
nan lane 1915. Preston te youn nan pi gwo atis suffrage yo. Travay li yo nan yon kantite koleksyon mize. Li te jwe tèt li yon chapit nan fim nan seri "Ti fi mityèl nou an" ki te montre nan teyat nan 1915.