Konplete fraz sa a: Simon te yon jwè pokè regilye, ak Texas kenbe 'em an patikilye. Li te prezante nan jwèt la kòm yon timoun nan jwèt pokè chak semèn fanmi ak vwayaj kazino ak granpapa l '. Simon pa t 'konsidere tèt li yon jwè serye jouk yon jwèt nan kay ekriven David Steinberg a ak plizyè jwè "scholarly", ki ankouraje l' etidye jwèt la ak antre nan tounwa anpil, byenke li deside pa vin pwofesyonèl. Li te konpetisyon nan World Series of Poker (WSOP) chak ane ant 2007 ak 2011, fini nan lajan an nan sis evènman. Nan 2007, nan 6,358-joueur $10,000 No-Limit Texas Hold'em Main Event la, li te fini 329th ak $ 39,445. Li te tou fini 16yèm genyen $ 35,493 nan $ 1,000 1,048-joueur No-Limit Hold'em w / Re-Buy nan 2007, 41yèm genyen $ 10,708 nan $ 1,000 706-joueur No-Limit Hold'em w / ReBuys nan 2008, 53yèm genyen $ 10,692 nan $ 1,000 879-joueur No-Limit Hold'em w / ReBuys nan 2008, 20yèm genyen $ 24,066 nan $ 10,000 275-joueur Mondyal chanpyona Pot-Limit Hold'em nan 2009, ak 500yèm genyen $ 23,876 nan $ 10,000 6,865-joueur No-Limit Hold'em Chanpyona nan
Nan lane 2011. Li te genyen tou $300 438 jwè No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Garanti nan 2009 L.A. Poker Open, genyen $22,228. Pi gwo genyen li an tèm de tou de gwosè jaden ak pri lajan te $ 200 1,082-joueur No-Limit Hold'em $ 150,000 Garanti nan 2010 Winnin O 'The Green, kote li te genyen $ 57,308. Jwèt pokè prive Simon a ant li menm ak zanmi selebrite li yo te dekri kòm "gwo ak trè amizan". Repitasyon yo te mennen Playboy televizyon yo pwodwi montre nan "Jwèt Sam a", yon vèsyon televizyon prezante Simon kòm lame ak mèt seremoni nan yon Las Vegas selebrite Texas Hold 'em match; li te pwodwi montre nan. Li te deja parèt nan yon 2009 epizòd nan "High Stakes Poker".