Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Sou 6 jiyè 2009, kòm ekip la Milan reyini pou fòmasyon pre-sezon, Ambrosini te ofisyèlman nonmen kòm kòmandan klib la, eritye braslè a soti nan Paolo Maldini. Sou 8 septanm 2009, li te ajoute yon lòt ane nan kontra li, pwolonje rete l 'ak ekip la omwen jouk 2011. Li te genyen tit la Serie A nan sezon an 2010-11 ak twa jwèt nan men, kwen soti rival vil Internazionale. Sou 19 me 2011, li te siyen yon nouvo, yon kontra yon ane. Aprè yon dezameman dezyèm plas fini nan sezon an 2011-12
ak depa nan gwo ekip Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, ak Clarence Seedorf, Ambrosini te rapòte ke yo te konsidere lavni l 'ak klib la, men Adriano Galliani te kapab konvenk Massimo siyen ankò yon lòt kontra yon ane ak kontinye yo dwe kòmandan an pou Milan pou sezon an 2012-13. Apre yon kòmansman trè difisil ak plizyè defèt remakab, Milan evantyèlman te fini sezon an nan twazyèm plas dèyè defandè chanpyon Juventus ak runners-up Napoli, asire yon plas nan sezon kap vini an nan lig chanpyon kalifikasyon jwe-off la.