Konplete fraz sa a: Sou 6 jiyè 2009, kòm ekip la Milan reyini pou fòmasyon pre-sezon, Ambrosini te ofisyèlman nonmen kòm kòmandan klib, eritye braslè a soti nan Paolo Maldini. Sou 8 septanm 2009, li te ajoute yon lòt ane nan kontra li, pwolonje rete l 'ak ekip la omwen jouk 2011. Li te genyen tit la Serie A nan sezon an 2010-11 ak twa jwèt nan men, kwen soti rival vil Internazionale. Sou 19 me 2011, li te siyen yon nouvo, yon kontra yon ane. Apre yon dezas dezyèm plas fini nan
2011-12 sezon ak depa nan gwo ekip Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, ak Clarence Seedorf, Ambrosini te rapòte ke yo te konsidere lavni l 'ak klib la, men Adriano Galliani te kapab konvenk Massimo siyen ankò yon lòt kontra yon ane epi kontinye yo dwe kòmandan an pou Milan pou 2012-13 sezon an. Apre yon kòmansman trè difisil ak plizyè defèt remakab, Milan evantyèlman te fini sezon an nan twazyèm plas dèyè defandè chanpyon Juventus ak runners-up Napoli, asire yon plas nan sezon kap vini an nan lig chanpyon kalifikasyon jwe-off la.