Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Nan 13yèm ak 14yèm syèk la, Masedwan te konteste pa Anpi Bizanten an, Despotate nan Epirus, chèf yo nan Thessalie, ak Anpi a Bulgarian, men chanjman an souvan nan fwontyè pa t'rezultan nan nenpòt chanjman pi gwo popilasyon. Nan 1338, li te konkeri pa Anpi Sèb la, men apre batay la nan Maritsa
nan 1371 pi fò nan mèt yo Sèb nan Masedwan rekonèt otoman souzèrènte. Apre konkèt la nan Skopje pa Otoman Tik yo nan 1392, pi fò nan Masedwan te fòmèlman enkòpore nan Anpi Otoman an.