Konplete fraz sa a: Aprè li te vann Marlins yo, Henry te mennen yon acha Boston Red Sox ak patnè Tom Werner ak New York Times Company nan men Yawkey Trust ki te dirije pa John Harrington. Henry, kòm pwopriyetè prensipal ak Werner, kòm prezidan, reyini yon ekip biwo devan ki te dirije pa Larry Lucchino ak objektif la eksprime nan " kraze madichon an nan Bambino la. " Li te anboche tou pyonye baseball sabermetrics Bill James, ki gen travay te vin lajman li te ye apre piblikasyon "Moneyball" an 2003. Henry akonpli objektif chanpyona li nan Seri Mondyal 2004 la, kont ansyen kardinal li pi renmen nan anfans, epi li bat Cardinals yo ankò nan 2013. Ekip la te genyen tou 2007 World Series la kont yon franchiz ak ki Henry te gen pre-ekspansyon patisipasyon, Rockies yo, ak
2018 Mondyal Seri kont Dodgers yo. Henry tou responsab pou sove Fenway Park nan boul la demoli. Pwopriyetè Red Sox anvan yo te planifye sou bati yon nouvo Fenway Park akote, men Henry te chwazi kenbe ak renovasyon (ki gen ladan nouvo chèz sou Monstr lan Green) Fenway Park aktyèl la, ki selebre syantèn li yo nan 2012.