Konplete fraz sa a: Leyland te antrenè Pittsburgh Pirates soti nan 1986 rive 1996. Li te genyen de Manadjè nan trofe Ane a ak Pirates yo nan 1990 ak 1992, epi li te fini kòm runner-up nan 1988 ak 1991. Leyland te ede devlope tankou All-Stars tankou Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke ak Bobby Bonilla nan Pittsburgh anvan yon vant dife nan mitan ane 1990 yo soured l 'ak nouvo pwopriyetè. Anba Leyland, Pirates yo te kaptire tit Divizyon Lès Lig Nasyonal la e yo te ale nan Seri Chanpyona Lig Nasyonal la nan twa sezon dwat (1990, 1991, ak 1992).
1992) nan peyi Itali. Pittsburgh te gen yon mwayèn 96 viktwa sezon regilye twa ane sa yo, men li te pèdi tout twa fwa nan NLCS la ak de dènye yo ale nan sèt jwèt konplè kont Atlanta Braves yo. Pirates yo te pèdi kont Cincinnati Reds yo (kat jwèt a de) nan 1990 NLCS.