Konplete fraz sa a: Kontrèman ak nan fòmasyon sezon prentan 2007, Rollins "pa te fè okenn garanti pou ale nan sezon kap vini an, men sa pa t vle di Phillies yo pa te gen konfyans" antre nan sezon 2008 yo, malgre akizisyon Mets yo nan Johan Santana ak yon garanti "2007 Rollins-esque" pou genyen divizyon an soti nan Carlos Beltrán. Apre kòmanse sezon an pa frape yon kouri lakay sou jou ouvèti a, Rollins te ateri sou lis la andikape (DL) pou la pwemye fwa nan karyè li nan kòmansman mwa avril, soufri yon eskwon nan cheviy. Li te retounen nan mwa me, e li te gen yon ete "pwodiktif", finalman afiche yon karyè-wo 47 baz vòlè, malgre bat mwayèn li tonbe a.277, ak kouri lakay li ak RBI total tonbe a 11 ak 59 respektivman. Nan postseason a, Rollins te yon pwen fokal nan ekip la, ki finalman te genyen 2008 World Series la; nan seri a divizyon (NLDS), li frape yon kouri lakay leadoff nan jwèt kat, ak nan jwèt la katriyèm, li frape yon kouri lakay leadoff nan jwèt katriyèm, ak nan jwèt la katriyèm, li frape yon kouri lakay leadoff nan jwèt katriyèm, ak nan jwèt la katriyèm, li frape yon kouri lakay leadoff nan jwèt katriyèm, ak nan jwèt la katriyèm, li frape yon kouri lakay leadoff nan jwèt katriyèm.
seri chanpyona (NLCS), li te frape yon kouri lakay leadoff nan jwèt senk, e malgre lit byen bonè nan Seri Mondyal la, li evantyèlman kontribye ak frape sitiyasyon fò, ede Phillies yo genyen seri a nan senk jwèt. Nan konklizyon sezon an, Rollins te onore ak yon Prim Bib Fielding pou ekselans defans kòm pi bon MLB shortstop pandan ane a.