Konplete fraz sa a: Bolles te jere editè nan "Buffalo Enquirer" nan 1902 ak 1903; sipèentandan nan atizay grafik nan
St Louis Ekspozisyon soti nan 1903 a 1905; ak direktè nan piblisite nan Jamestown Ekspozisyon an 1907. Li te angaje kòm yon ekriven espesyal ak tou nan biznis prive, ki gen ladan biznis la "brokerage", nan Atlanta, Georgia soti nan 1907 a 1919. An 1920, li te deplase nan Janesville, Wisconsin, kòm editè nan "Janesville Gazette" la epi li te rete jouk 1939.