Konplete fraz sa a: Li te fèt nan Cobh, Konte Cork, O'Sullivan te resevwa edikasyon li nan Cobh Community College. Li te konplete sètifika kite li an 1987. Premye gwo konpetisyon entènasyonal O'Sullivan a te
1990 chanpyona Ewopeyen an nan Split, kote li te fini 11yèm nan 3000 m. Sepandan, O'Sullivan amelyore byen vit apre sa, ak sou 26 janvye ane annapre a, nan Boston, li mete yon nouvo dosye mond andedan kay la nan 5000 m nan 15:17.28, pran plis pase 5 segonn soti nan dosye a fin vye granmoun. Nan moman sa a, O'Sullivan (ki te rive nan yon bousdetid espò) te etidye kontablite nan Villanova University nan peyi Etazini, ak nan Mondyal la Elèv Jwèt nan Sheffield nan mwa jiyè 1991, li te genyen 1500 m Meday an lò nan 4:12.14, ak meday an ajan nan 3000 m nan 8:56.55. Nan kòmansman 1992, li te fini 7yèm nan chanpyona mondyal Cross Country.