Konplete fraz sa a: Guild te antre nan politik an 1881, li te sèvi kòm yon manm nan Chanm Reprezantan Massachusetts. Li te vin yon manm nan Komite Pati Repibliken Eta a nan 1894 e li te vin nasyonalman enpòtan lè li te sèvi kòm vis-prezidan nan 1896 Repibliken Konvansyon Nasyonal la. An 1900 li te travay sou kanpay vis pwezidan Roosevelt la, e li te fè yon vwayaj avèk Roosevelt apre kanpay pwezidan William McKinley la
asasina monte Roosevelt nan prezidans lan.