1987 aasta hooaja kevadtreeningutes vahetati LaValliere koos Andy Van Slyke'iga ja Mike Dunne'iga välja Pittsburgh Piratesesse, vahetuseks kaasvõitja Tony Peña vastu. LaValliere ja Van Slyke said hiljem 1990. aastate alguses väga edukaid Pirates'i meeskondi, kui Pittsburgh läks kolmeks järjestikuseks National League Championship Series'i aastatel 1990-1992. Kahjuks kaotasid nad kõik kolm NLCS-i mängu, 1990. aastal Cincinnati Reds'ile ja 1991. ja 1992. aastal Atlanta Braves'ile. 1992. aasta NLCS
LaValliere osales 7. mängu kuulsas viimases mängus, kui Atlanta esimene baseman (ja endine Pirate) Sid Bream libises ja vaevu võitis LaValliere'i märgi, et võita Braves'i sarja võitnud jook.