Harrow Schoolis haritud Upcher sai 21. novembril 1862. aastal 67. jalaväe rügemendist enseeni. Ta juhtis Briti vägesid Quintana lahingus veebruaris 1878. aastal 9. Xhosa sõja ajal.
Jaanuaris 1879 juhtis ta 24. jalaväerügemendi 1. pataljoni pärast Isandlwana lahingut anglo-zulu sõja ajal. Ta teenis ka Kolmandas Inglis-Birma sõjas 1885. aastal, enne kui sai 5. ja 68. rügemendi piirkonna kindralohvitseriks ja läks siis 3. septembril 1902 pensionile. Ta oli ka Durhami kerge jalaväe kolonel.