Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - Royal Rumble'is võistles Undertaker Royal Rumble'i matši 27. jaanuaril 2008, sisenedes 1. kohal, kuid elimineeris Shawn Michaels. No Way Out'is võitis The Undertaker Batista, Finlay, The Great Khali, MVP ja Big Daddy V SmackDown'i Elimination Chamber'i võistlusel, et saada edge'i World Heavyweight Championship'i number üks kandidaat WrestleMania XXIV-i võistlusel, kus ta võitis Edge'i "Hell's Gate" esitamise hoidmisega, et võita oma teine World Heavyweight Championship oma 16. WrestleMania võidu puhul. WrestleMania revanšis võitis The Undertaker taas kord Edge'i Backlash'is, et säilitada World Heavyweight Championship. Vickie Guerrero keelas siis The Undertakeri "Hell's Gate" esitamise ja võttis temalt tiitli 2. mai "SmackDown" episoodis. The Undertaker võitles Edge'iga vaba tiitli eest kohtumõistmise päeval.
, mille ta võitis väljaarvutamisega. Guerrero käskis tiitli vabalt jätta, sest tiitlid ei saa niimoodi omanikku vahetada. Edge ja The Undertaker kohtusid taas omavahel vaba meistrivõistluse eest One Night Stand'is laudade, redelite ja toolidest, mida The Undertaker kaotas pärast La Familia sekkumist. Lepingu tulemusena oli Undertaker sunnitud WWE-st lahkuma.