Täida järgmine lause: Leyland oli Pittsburgh Pirates'i treener 1986-1996. Ta võitis kaks aasta juhataja troofiat koos Piratidega 1990. ja 1992. aastal ning lõpetas 1988. ja 1991. aastal teisena. Leyland aitas arendada sellised All-Stars nagu Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke ja Bobby Bonilla Pittsburghis enne tulekahju müügi 1990. aastate keskpaigas soored teda uue omanik. Leylandi juhtimisel võitsid piraadid National League'i idaosakonna tiitli ja läksid National League'i meistrivõistlusse kolm korda järjest (1990, 1991 ja 1992).
1992). Pittsburghil oli nende kolme aasta jooksul keskmiselt 96 regulaarse hooaja võitu, kuid kaotas kõik kolm korda NLCS-is, kusjuures viimased kaks mängisid kogu seitsme mängu Atlanta Bravesi vastu. Pirates kaotas 1990. aasta NLCS-is Cincinnati Redsile (neli mängu kaheks).