Stairs tegi oma esimese karjääri postseason'i kodujooksu 13. oktoobril 2008, 2008. aasta National League Championship Series'i 4. mängus.
Los Angelese Dodgersi vastu Jonathan Broxtonilt, võimaldades Philliesil võita mängu. 2009. aasta hooaja jooksul jõudis ta taas World Series'i.