2018. aasta MLB playoffides registreeris Benintendi Red Sox'i võidu kinnitamiseks viimaseid outsid 2018. aasta American League Championship Series'i 4. ja 5. mängus, esimeses kahest hüppamisest, et vältida baasi täis lööki kahekordses mängus. Red Sox võitis maailmameistrivõistluse
Los Angeles Dodgersi üle, andes Benintendile tema esimese meistrivõistluse tiitli. World Series'is sai Benintendi esimeses mängus 4 lööki ja lõi.333 Fall Classic'is.