1940 sai ta allveelaevade sõjaliseks väljaõppeks ja Kreeka-Itaalia sõja ajal
(1940-1941) teenis allveelaevadel, tehes patrullid Itaalia laevandusele Adria mere ääres. 31. detsembril 1940 edutati ta leitnandiks. 1941. aasta märtsis sai ta sõjaväekruusi allveelaeva "Nirefs" ohvitseri teenistuse eest. 1941. aasta aprillis, kui Saksa sissetung Kreekasse oli peaaegu üle kogu riigi, saadeti Kreeka laevastik nii palju, kui seda oli võimalik päästa, liitlaste kontrolli alla kuuluvasse Lähis-Idasse. Kuigi ta oli vaid allüksus, võttis Engolfopoulos üle "Nirefsi" juhtimise ja juhtis oma laeva Lähis-Ida, kus ta ühines Kreeka pagulavalitsuse jõududega. Selle algatuse eest sai ta 14. septembril 1944 oma teise sõjakristi. Seejärel teenis ta hävituslaeva "Pindos" juhtivametnikuna, millega ta osales Vahemere lahingus, samuti liitlaste sissetungil Sitsiiliasse (juuli 1943) ja Lõuna-Prantsusmaa sissetungil ("Operation Dragoon", august 1944). Ta võttis endale hävitaja juhtimise 1944. aastal. Aprillis 1944 toimunud kommunistide poolt toetatud mereväe mässu ajal osales ta pardale mineku detasjonides, mis võtsid vägisi tagasi kontrolli laevade üle ja kukutasid mässu.