Ta astus CART-i ridadesse 1990. aastal, ühines oma isaga ja vennaga, tegedes võidusõidu ajalugu, muutes selle esimeseks kordeks, kui isa võistles oma kahe poja vastu CART-i võidusõidus. Pärast Indianapolis 500 kvalifikatsiooni läbikukkumist
, tegi ta oma võidusõidu debüüdi TEAMKAR Internationaliga oma Lola-Cosworth T89/00&lt;/a&gt; sõidul Miller Genuine Draft 200 Milwaukee Mile'il, ainult et kannatada mehaaniliste probleemide tõttu ja mitte lõpetada. Ta istus ülejäänud hooaja, pöördudes tagasi 1991. aastal, tehes terve hooaja Bayside Disposal Racing, sõitmas oma Texaco Havoline Star sponsoreeritud Lola-Cosworth T91/00. Ta oli hooaja jooksul nelja kümne parima kohaga, millest kolm olid esimesed kolm võistlust, parim oli 7. koht Gold Coast IndyCar Grand Prix'is; võistlust võitis juhuslikult tema nõbu John, teenides CART Rookie of the Year tiitli.