Bailey võistles oma kodumaise Jamaika eest 2004. aasta suveolümpiamängudel, kus ta sai viiendaks 100 meetri jooksus.
ja neljas 200 meetri juures. Ta võitis 4 × 100 m relee koos 200 m meistri Veronica Campbelliga, Tayna Lawrence'iga ja Sherone Simpson'iga.