1871. aastal võitis Stevenson ametis oleva Thomas C. McCreery oma koha USA senatis pärast seda, kui kritiseeris McCreery väidetavalt toetades Stephen G. Burbridge'i ametisse nimetamist, keda enamik Kentuckianidest vihkas, föderaalsele ametikohale. Senatis oli ta vastu sisemistele parandustele ja kaitses konstitutsiooni konstruktsionistlikku vaadet, seistes vastu püüdlustele laiendada selles dokumendis sõnaselgelt antud volitusi. Alates 1873. aasta lõpust oli Stephenson senati demokraatide koosoleku esimene esimees. Ta ei taotlenud 1877. aastal uuesti valimist, pöördudes tagasi oma advokaadibüroosse ja võtes kaasa Kentucky tulevase kuberneri William Goebeli partneriks. Ta juhtis 1880. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventi
1884. aastal valiti ta Ameerika Advokaatide Liidu presidendiks. Ta suri Covingtonis 10. augustil 1886 ja maeti Spring Grove'i kalmistu Cincinnatis, Ohio osariigis.