Pärast kvalifitseerumist mehaanikuks liitus Caldwell McLareniga 1967. aasta Itaalia Grand Prix's.
- Jah. Seejärel sai temast meeskonna tehniline direktor. Ta töötas koos Emerson Fittipaldi, James Hunt ja Jochen Mass. Ta osales autode disainis, tootmises ja ettevalmistamises võidusõiduks ning leiutas õhualuse käivituse, et muuta autod kergemaks, ning tutvustas ka kuuenda käigu, et suurendada allajõudu ja meeskonna vorme, et asendada varjupaikade ja muude varem kandetud riideid.