Ryan esindas Austraaliat 2016. aasta suveolümpiamängudel Rio de Janeiros, Brasiilias. Ta ja tema meeskonnakaaslane Mathew Belcher võitsid hõbemedaali 470
Klass. Ryan ja Belcher tulid tagasi 2020. aasta suveolümpiamängudele Jaapanis Tokios, kus võitsid 470 klassi kuldmedali.