Enne 1996. aasta hooaega palkas Angelos Pat Gillicki peadirektoriks. Arvestades rohelist valgust, et kulutada tugevalt väljakujunenud talentidele, allkirjastas Gillick mitmed tipptasemel mängijad nagu B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells ja Roberto Alomar. Uue treeneri Davey Johnsoni juhtimisel ja seni suurte liigide rekordil 257 kodujooksu ühe hooaja jooksul naasid Oriolesid playoffisse pärast 12-aastast puudumist. Alomar vallandas septembris tulekahju, kui ta torontos vaidluse ajal sülges koduplaadi kohtuniku John Hirschbecki näkku. Hiljem peatati ta 1997. aasta hooaja esimeseks viieks mänguks, kuigi enamus tahtis, et ta postseasonist välja jäetaks. Pärast Ameerika Liiga võitjat Cleveland Indians'i 3-1 tronnilt kõrvaldamist, kukkusid Orioles'id Yankees'ile 4-1 ALCS'is.
Märkimisväärne parema värava kohtunik Rich Garcia ei kutsunud fännide sekkumist seeria esimeses mängus, kui 12-aastane Yankees fänn Jeffrey Maier jõudis väliseina seinale, et püüda mängu palli, mis sai Derek Jeter'i kodurünniks, seades mängu kaheksanda inningis 4 × 4. Kui Maier ei sekkunud, paistis, et pall võis olla seinast väljas või püütud parempoolse väliajaja Tony Tarasco poolt. Yankeed võitsid mängu lisatundides, kui Bernie Williams tegi homerunni.