Floyd veetis lapsepõlve perekonna plantaadis Fairfieldis Camden'i maakonnas. Kui ta täiskasvanuks sai, järgnes ta oma isa jälgedes, teenides teise seminooli sõjas Gruusia vägede kaptenina.
Ja astun avalikku teenistusse maakonna šerifi ametikohal. Pärast Teist Seminooli sõda kolis Floyd St. Augustine'i Floridasse ja töötas joonistajana, enne kui ta läks juhtima plantaati St. Johni maakonnas Floridas.