Sir Cahir O'Doherty oli taotlenud ametikohta Henry majapidamises, et aidata teda võitluses Iirimaa ametnike vastu. Sir Cahirile teadmata, 19. aprillil 1608, päeval, mil ta käivitas O'Doherty ülestõusu, põletades Derry
, tema taotlus kiideti heaks. Henry huvitus Iirimaa kuningriigist ja oli tuntud selle eest, et toetas leppimise ideed endise mässulise Hugh O'Neilliga, kes oli põgenenud eksiilis krahvide põgenemise ajal. Sellepärast Tyrone ja tema saatus leinasid, kui prints kohtas oma varajast surma.