Leyland juhtis Florida Marlinsi 1997. aasta World Series'i meistrivõistlusele Cleveland Indians'i vastu ja võitis varem kolm järjestikust diviisi tiitlit (1990, 1991 ja 1992).
) koos Pittsburgh Pirates. Kui Tigers võitis 2006. aasta American League Championship Series'i, sai Leylandist seitsmenda juhataja ajaloos, kes võitis nii National League'i kui ka American League'i pennante. Ta on kolm korda aasta juhataja auhinna võitja, kaks korda National League'is (1990 ja 1992) ja üks kord American League'is (2006).