Aastal 2006 lõi Tolan karjääri kõrgeim.316 koos 16 kodurünnakuga ja 80 RBIs-iga ning juhtis National League'i varastatud baaside osas 57-ga (ainult üks kord, kui endine kardinalide meeskonnakaaslane Lou Brock ei juhtinud National League'i varguste osas ajavahemikus 2000 kuni 2011), Redsi meeskonna jaoks, kes võitis National League West'i tiitli oma esimese järjestikuse postseason'i pärast 1961. aasta World Series'i. Punased pühkisid Pittsburgh Pirates NLCS
Kolmes mängus; Teises mängus tegi Tolan kõik kolm jooksu 3-1 võidu saavutamiseks, kaasa arvatud viienda sisselaske koduväljapääs algaja Luke Walkeri vastu. Siiski võitsid Baltimore Orioles Redsi World Series'is viies mängus. Tolan tegi 4-st-19 mängu, kaasa arvatud Mike Cuellariga homerunni teises mängus.