Wilson oli progressiivse liikumise juhtiv jõud ja oma esimese ametiaja jooksul vaatas ta läbi progressiivse seadusandliku poliitika, mis oli enne New Deal'i 1930.ndatel ebaselge. Ta astus ametisse üks kuu pärast põhiseaduse 16. muudatusettepaneku ratifitseerimist, mis lubas föderaalset tulumaksut, aitas tal läbi viia 1913. aasta tuluseaduse, mis taasasutas föderaalse tulumaksuse madalamate tariifimääradega. Teised olulised progressiivsed seadused, mis võeti vastu Wilsoni esimesel ametiajal, olid Föderaalreservi seadus, 1914. aasta Föderaalne Kaubanduskomisjoni seadus, Claytoni Monopolivastane seadus ja Föderaalne Põllumajanduslaenu seadus. Samal ajal kui Adamson'i seaduse vastuvõtmine, millega kehtestati raudteele 8-tunnine tööpäev, aitas ta ära hoida raudteeliikluse streigi ja sellest tuleneva majanduskriisi. Rassiküsimuste osas tugevdas Wilsoni administratsioon segregatsioonipoliitikat valitsusasutustes. Pärast Esimese maailmasõja puhkemist aastal 1914 oli Wilson neutraalne, kuid tegeles Mehhiko kodusõjaga moraalselt
- Jah.