Osmond alustas 2015. aasta hooaega kullaga 2015. aasta CS Nebelhorn Trophys.
, ISU Challenger Series sündmus. Taasides Grand Prix'i sarja 2015. aasta Skate Canada International'is, tõmbus Osmond oma pahkluu harjutamisel, kuid hiljem peeti teda piisavalt terveks, et võistelda. Lühikest programmist ta kukkus spinnil, vigastades oma nõela ja puusaliigeseid, ja tal oli "painajalik" pikk programm, kukkumine mitu korda ja muud hüpped. Ta lõpetas üheteistkümnendana kaheteistkümnest mängijast. Hiljem lõpetas ta 2015. aasta NHK Trophys kuuendana. Esimest korda lisas ta sel hooajal oma programmis kolmekordse ringhüppe.