Dragomirov astus 1849. aastal kaitseväe jalaväkke, 1852. aastal sai ta teiseks leitnantiks ja 1854. aastal leitnantiks. Viimasel aastal valiti ta Nikolai Akadeemia (töötajate kolledž) õppima ja siin eristas ta ennast nii palju, et sai kuldmedali, au, mis, nagu öeldakse, anti akadeemia üliõpilasele ainult kaks korda 19. sajandil. Aastal 1856 edutati Dragomirov staabi kapteniks ja aastal 1858 täielikule kapteniks, saadetuna viimasel aastal teiste riikide sõjaliste meetodite uurimiseks. Ta külastas Prantsusmaad, Inglismaad ja Belgiat ning kirjutas ulatuslikke aruandeid nende riikide manööverilaagritest Châlonsis, Aldershotis ja Beverloo's. Aastal 1859 oli ta Magenta kampaania ajal Sardiinia kuninga Victor Emmanuel II peakorteril.
Ja kohe pärast Venemaale naasmist saadeti ta Nikolai Akadeemiasse taktika professoriks. Dragomirov mängis juhtivat rolli sõjaväe haridussüsteemi ümberkorraldamises ja tegutses ka mitmete keiserliku perekonna vürstide instruktorina. Seda ametikohta hoidis ta kuni 1863. aastani, mil ta osales kolonelli asejuhatajana 1863-1864 Poola ülestõusu allasurumisel. Viimase aasta jooksul naasis ta Peterburgi kui kolonel ja ühe valvurdivisjoni personaliülem. 1866. aasta Austria-Preisi sõja ajal oli Dragomirov seotud II Preisi armee peakorteriga. Ta oli kohal lahingutes ülemisel Elbil ja Königgrätz'is ning tema kommentaarid operatsioonide kohta, mida ta oli tunnistajaks, on 1866. aasta sõja ja taktika õpilasele kõige väärtuslikumad.