Caballero võistles 2012. aasta alguses Euroopa siseruumides ja lõi siseruumide parima rekordi 4,42 m XL Galani võistlusel. Uues ruumis läbis ta mais 4,40 meetrit ja suundus Barquisimeto'sse 2012. aasta Ibero-Ameerika kergejõustiku meistrivõistlusele.
Kuu pärast võitis ta oma esimese rahvusvahelise kuldmedali 4.50 meetri hüppega. 2012. aasta suveolümpiamängudel võistles ta koos oma kolleegi Yarisley Silvaga Kuuba eest.