Montero alustas oma karjääri Uruguais Peñarol'is 1990. aastal, enne kui ta 1992. aastal Itaalia klubi Atalanta'sse kolis. Ta liitus Juventusesse 1996. aastal, kus ta jäi kuni 2005. aastani, võites teiste trofeede hulgas neli Serie A tiitlit. Seejärel kolis ta Argentiina klubi San Lorenzosse. 2006. aastal läks ta tagasi Peñaroli, kus ta pensionile läks 2007. aastal. Rahvusvahelisel tasandil esindas ta Uruguay jalgpallurühma 1997. aasta FIFA Konföderatsioonide karikavõistlusel, 2002. aasta FIFA maailmameistrivõistlusel ja 2004. aasta Copa América's.
- Jah.