Winnington võitis 2017. aasta FINA noormeeste maailmameistrivõistlustel kolm pronssimedaljat
200 m vabas tiilis ja vabas tiilis ja medley relee. Winningtoni läbimurre toimus 2018. aasta Rahvaste Ühenduse mängudel, kus ta võitis kuldvalimise vabas stiilis koos Kyle Chalmers, Alexander Graham ja Mack Hortoniga. Sestaapide meeskonna aeg 7:05.97 oli mängu rekord.