Davis tegi oma debüüdi 21. aprillil 1981 24-aastaselt ja sai Cubside algusvõitjaks. Oma karjääri algusaastatel näitas Davis paljutõotavust rünnakul ja sai Cubsi fännide lemmikuks. Oma teisel täielikul hooajal, 1983. aastal, seadis ta karjääri rekordid, mängides 151 mängu, löögi keskmine.271 ja 24 kodujooksu. Davisil oli samal hooajal ka 84 RBI. Aastal 1984 lõi ta karjääri kõrguse 94 RBI-ga ja teenis oma esimese All-Star valiku, kui Cubs võitis National League'i idaosakonna tiitli. Oma karjääri ainsas post-season'i mängus lõi Davis.389 2 topelt, 2 kodurünnakut, 6 RBI ja.833 slugging protsent 1984 National League Championship Series
Cubsid võitsid San Diego Padres'i viie mängu sarjas.