Täitke järgmine lause: 10. mail 1898, kui Chanler oli Tampas, pakkusid talle komandöri ja aseadjutandi ametit kindralmajor Joseph Wheeleri staabi juures, mida ta vastu võttis. Ta teenis 23. maist kuni 23. augustini 1898 viienda armee korpuse ratsaväe diviisil. Juunis ja juulis 1898 võitles ta Las Guasimas'i lahingus, El Caney lahingus,
San Juani mäel ja Santiago de Cuba piiramises, mille eest ta sai kindralmajor Wheelerilt kiitust "võitlusel näidatud vapruse" eest. Ta vabastati auväärselt 3. oktoobril 1898.