2. mail ületasid Shermani korpused jõe Grand Gulfis.
ja suundusid Raymundi, Mississipi poole, mille 17. korpuse kindral James B. McPherson okupeeris 12. mail. Sherman möödus Raymondist ja tungis Jacksoni poole, mille ta ja McPherson vallutasid 14. mail ja millest Johnston oli taganenud. Pärast seda, kui Sherman oli määranud Moweri Jackson'i sõjaväe kuberneri, põletasid liidu väed osa linnast, hävitasid arvukalt tehaseid ja katkestasid raudteeühendused Vicksburgiga. Grandi eesmärgid tugevnesid veelgi, kui tema armee võitis 16. mail Champion Hill'i lahingus ja 17. mail Big Black River Bridge'i lahingus. 22. mail osales rügement Granti täielikus rünnakus Vicksburgi vastu.