1862. aasta kevadel astusid Banks'i väed vastamisi kindralleitnant Thomas Jacksoni konföderatsiooni vägedega. 1862. aasta mais sai Andrews 2. Massachusettsi rügemendi komandöriks kolonel George Henry Gordoni järel ja juhtis rügementi esimese Winchester'i lahingu ajal.
- Jah. 13. juunil 1862 edutati Andrews kolonelli.