1. augustil, kui Red Sox oli taas viimasel kohal, teatas Lucchino, et kavatseb hooaja lõpus presidendina ja tegevdirektorina pensionile minna. Seitseteist päeva hiljem nimetasid Red Sox veteran MLB juhtiv Dave Dombrowski uude positsioonile president, pesapalli operatsioonid, et jälgida Cheringtonit ja Bostoni organisatsiooni väljalist külge. Cherington esitas siis oma tagasiastumise, lükkades tagasi klubi taotluse, et ta jääks meeskonna peadirektoriks. Selleks ajaks oli Red Soxi nimekirjas ainult üks 2013. aasta vabaagent, vigastatud Uehara. Cherington jättis siiski maha grupi noori mängijaid (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez ja teised) 2016. aasta meeskonna potentsiaalseks tuumaks. Suur osa Cheringtoni omandatud tuumast aitas tugevalt kaasa Red Soxi 2018. aasta meistrivõistlusele.
- Jah. Viis nädalat hiljem nimetati Mike Hazen, üks Cheringtoni abilistest, tema järeltulijaks.