Ta sai oma eluajal palju auhindu, sealhulgas Drexeli Instituudi austusdoktoriteaduste kraadi 1948. aastal. 1904. aasta Saint Louisi rahvusvahelisel ekspositsioonil
, Oakley võitis kuldmedali illustreerimise eest tema akvarellide eest "The Story of Vashti" ja hõbeda medali seinamälestuse eest tema seinamälestiste eest All Angels 'Kirikus. 1905. aastal sai ta esimeseks naiseks, kes sai Pennsylvania Kunstiakadeemiast kuldmedali. 1915. aastal pälvis Oakley 1915. aasta Panama-Vaikse ookeani rahvusvahelisel ekspositsioonil San Franciscos maalide kategoorias au-medali oma 1912. aasta portreedi kohta Filadelfiast poeedi Florence Earle Coatesi kohta kui "Tragiline muus".