14. juunil 1898 lahkus Paddock ja 6. ratsavägi Floridast Kuubasse ja Hispaania-Ameerika sõtta. Seal tunnustati teda San Juani mäe lahingus.
Santiago kampaanias. Kui Paddock oli Kuubal, nakkus ta malaariasse ja sai 1898. aasta septembris haiguspuhkusele. Hoolimata soodsast diagnoosist oli Paddock kogu 1899. aasta jooksul Fort Leavenworthis asudes sageli haiguspuhkusel või meditsiinilise ravi all.