Sündinud Pisa provintsis Ponsaccos, alustas Chiarugi karjääri Fiorentinas, olles osa 1968-1969 Serie A võitmisest.
pealkiri. Pärast seitset hooaega "viola" juures kolis Chiarugi 1972. aastal A.C. Milani, mängides olulist rolli "rossoneride" triumfis 1972.-1973. aasta Euroopa karikavõitjate karikas, mille võitis tänu tema väravale finaalmängus Leeds United'i vastu, lõpetades võistluse parima väravatäitjana.