Makstud $ 140,000 aastal 1975 ja üks üheksast Oaklandi mängijatest keeldudes allkirjastamast 1976. aasta lepingut, otsis Jackson kolmeaastase $ 600,000 pakti. Pärast hooaega oli vaba agent vahetult tulemas ja ootused kõrgematelt palkadelt, mille eest Athletics'i omanik Finley ei tahtnud maksta, vahetati ta koos Ken Holtzmani ja väikelaagri parema käega kastja Bill Van Bommeliga Baltimoresse Don Baylori, Mike Torrezi ja Paul Mitchelli eest 2. aprillil 1976. Jackson ei olnud allkirjastanud lepingu ja ähvardas hooaega maha jätta; ta teatas Orioles'ile neli nädalat hiljem ja tegi oma esimese mängu Baltimore'i ja Oaklandi vastu; Yankees ja Royals jõudsid ALCS-i
, esimene ilma A alates 1970. Jacksoni ainsal hooajal Baltimores varastas ta 28 baasi, karjääri parim. Jim Palmer kirjutas hiljem: "Ma ütleksin, et Reggie Jackson oli ülbe. Aga sõna "hull" ei ole piisavalt ülbe. Kuid ta arvas, et Orioles tegi "tugi-ajuline" viga, kui ta ei allkirjastanud teda lepingule, võimaldades tal saada vaba agendiks.