1999. aastal mängis Jolie koos John Cusacki, Billy Bob Thorntoniga ja Cate Blanchettiga komöödia-draamas Pushing Tin. Film sai kriitikudelt mitmesuguse vastuse ja Jolie tegelaskuju - Thorntoni võluv naine - kritiseeriti eriti; kirjutades The Washington Postis, jättis Desson Howe ta kõrvale kui "täiesti naeruväärse kirjaniku loomingu, vaba hingega naise, kes nutab hibiskuse taimede pärast, kes sureb, kannab palju türkiisi rõngasid ja tunneb end tõeliselt üksikuna, kui Russell veedab terveid öid kodust eemal". Jolie mängis siis koos Denzel Washingtoniga filmis The Bone Collector (1999), mängides politseiametnikku, kes vastumeelselt aitab Washingtoni neljalgset uurijat.
Jolie.