Kirjuta selle lõigu jätkamine - Robert tuli jõuka kohaliku perekonna juurest, olles John "Wynn" ap Maredudd 3. poeg, ja astus esmalt Sir Walter Stonori ja seejärel Sir Philip Hoby teenistusse, mõlemad olid kuninga Henry VIII administraatorid ja kõrgemad ametnikud. Robert võitles ja sai Boulogne'i piiramises vigastada.
1544. aastal osales kuninga Šotimaa kampaaniates ja reisis laialdaselt üle Euroopa. Ta investeeris maale üle Põhja-Walesi ja abiellus oma esimese naisega Dorothy Griffith'iga, kes oli kohalik aadlik, aastal 1570. Nüüd vajas Robert sobivat perehoonet ja valis Conwy, jõuka linna, mis oli 16. sajandil tuntud oma paganate ühiskonna poolest. Ta ehitas Plas Mawr'i maja seal aastatel 1576-1585.