21. oktoobril 1861. aastal edutati Taylor'i brigadigeneraaliks, juhtides Louisiana brigaadi Richard S. Ewelli juhtimisel Stonewall Jacksoni juhitud Shenandoah Valley kampaanias. Talle kampaania ajal kasutas Jackson Taylor'i brigaadi eliitvõitlusjõuna, mis määras kiired marssimiskiirused ja tegi kiireid külgsuunas rünnakuid. Front Royale'i lahingus 23. mail, esimene Winchester'i lahing
25. mail ja lõpuks 9. juunil Port Republic'i lahingus juhtis Taylor 9. jalaväe õigeaegseid rünnakuid tugevate vaenlase positsioonide vastu.