Täitke järgmine lause: May veetis suurema osa oma karjäärist Teises Dragoonide Regimendis, kuid oli ka lühikest aega Esimese Dragoonide Regimendis. Leitnandina osales ta
Teine Seminole sõda, kus ta oli vastutav hõimu pealik püüdmise eest. Mehhiko sõja ajal oli ta Zachary Taylori ekspeditsiooni eskadrilli komandör ja osales Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey ja Buena Vista lahingutes. Ta eristas end neis tegemistes ja edutati lõpuks brevetkoloneli auastmele, alalise majorite auastmega. May teenis hiljem erinevates osades Ameerika piiril, sealhulgas Kriisi ajal.