Sillitoe lõpetas kooli 14-aastaselt, kuna ta ei läbinud grammatikooli sissepääsueksami. Järgmised neli aastat töötas ta Raleigh' tehases, veedates oma vaba aega, lugedes ja olles "kohalike tüdrukute sarjaarmastaja". Ta liitus õhuõppe korpusesse 1942. aastal, seejärel Kuninglike Õhujõududega, kuigi liiga hilja, et teenida Teises maailmasõjas. Ta teenis hädaolukorra ajal Malaias traadita operaatorina.
- Jah. Pärast Suurbritanniasse naasmist kavatses ta saada Kanada Kuninglike Õhujõudude liikmeks, kui avastati, et tal on tuberkuloos. Ta veetis 16 kuud RAF haiglas.