Wilson määrati juhtima Rahvaste Ühenduse ekspeditsioonijõudu ("W Force"), mis koosnes kahest jalaväedivisioonist ja ühe soomustatud brigaadist, et aidata Kreeka Itaaliale vastu seista
ja järgnenud Saksa sissetung 1941. aasta aprillis. Kuigi liitlasväed olid lootusetult ebapiisavad, oli Churchill'i sõjakabinet pidanud oluliseks toetada ainsat riiki väljaspool Rahvaste Ühendust, kes seisab vastu teljejõududele. Wilson lõpetas Briti vägede evakueerimise Kreekast 29. aprillil 1941. Ta määrati GBE-ks 4. märtsil 1941 ja edutati 31. mail 1941. aastal täielikule kindralile.