Dick Simon Racing on üks kõige konkurentsivõimelisemaid meeskondi, mis pakuvad võistluskohad sellistele sõitjatele. Peaaegu alati võistlesid nad jooksva aasta märtsi ja Lola šassiiga ning neil oli konkurentsivõimeline mootoripakett. 1989. aastal võitis meeskond kaks täielikult rahastatud sõitjat Scott Brayton ja Arie Luyendyk, kui meeskond liikus pakki ees. Simon kandideeris 1992. aasta Indianapolis 500-l.
Lyn St. James, kes sai teiseks naiseks, kes sõitis võistlusel. Raul Boesel lõpetas 1993. aastal viienda koha punktides, kolm korda teisena, mis oli meeskonna parim hooaja tulemus. 1995. aastal oli meeskonnal raske aasta ja Simon müüs meeskonna Andy Evansile, kes muutis selle meeskonnaks Scandia. Simon naasis omandiõiguse juurde Indy Racing League IndyCar Series'is 1999. aastal, kuid ei saavutanud suurt edu. Meeskond lõpetati pärast seda, kui meeskonna sõitja Stéphan Grégoire ei suutnud kvalifitseeruda 2001. aasta Indianapolis 500-le.