Schindler kohtus oma esimese abikaasaga, Buckey O'Neilliga, kui ta töötas kooliõpetajana. Sel ajal oli ta "Hoof and Horn" ajalehe toimetaja. Paar abiellus 27. aprillil 1886. Nende esimene laps, "Buckey" Jr., sündis 1. jaanuaril 1887 ja suri kaks nädalat hiljem. Samal aastal 15. oktoobril adopteerisid nad teise poja Maurice'i. O'Neill jäi leseks 1. juulil 1898, kui Buckey suri San Juani mäe lahingus.
- Jah. 200 000 USA dollari suurune elukindlustus koos Phoenixis asuva kinnisvara ja oma abikaasa onyx-kaevandusest saadud raha jättis ta rahaliselt kindlustatuks paljude järgnevate aastate jooksul. Ta abiellus uuesti 16. mail 1901. aastal oma abikaasa venna Eugene Brady O'Neilliga. Eugene oli Phoenixis asuv advokaat, kes teenis kaks ametiaega Arizona territoriaalse seadusandja nõukogus, enne kui ta sooritas enesetapu 1918. aastal.