Pärast San Franciscosse saabumist töötas Metcalfe panga juures, samal ajal lõpetades õigusteaduse õpingud. Aastal 1874 sai ta advokaadibüroole ja leidis tööd firma Bartlett &amp; Pratt (hiljem Pratt &amp; Metcalfe). Järgmise kümnendi jooksul sai temast linna tuntud advokaat ja aktiivne demokraatlik poliitik (sealhulgas 1880 Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni esindaja).
) 1883. aasta jaanuaris külastas ta Seattle'i Washingtonis ja otsustas sinna kolida. Ta jätkas edukat karjääri kohtuasja advokaadina ja moodustas mitme aasta pärast partnerluse Junius Rochesteriga.