23. juulil 1861. aastal sai ta komandöriks 5. Connecticut'i vabatahtliku jalaväe ja sai kolonelli auastme. Esialgne rügement oli 1. rügement Colts Revolving Rifles of Connecticut, mida pidi juhtima Samuel Colt, kuid üksus ei astunud kunagi lahinguväljale. Organisatsiooni ebaõnnestumise tõttu korraldati rügement 1861. aasta mais ümber. 1862. aasta märtsi alguses juhtis Ferry oma vägesid üle Potomaci jõe ja ründas konföderatsioonisid Virginia osariigis Winchesteris. See tegevus viis hiljem Winchesteri esimeseks lahinguks.
- Jah. Ferry't kiideti tema juhtimisvõime ja sõjalise strateegi poolest. 17. märtsil 1862 edutati Ferry brigadigeneralisse. Seejärel pandi ta kindral James Shieldsi juhtimise alla, kelle diviis ühines kindral Irvin McDowelliga. McDowelli juhtimisel võitles Ferry esimeses Winchesteri lahingus. Ferry jätkas teenimist Shieldsi alluvuses orgude kampaania ajal.