Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - kolmas Dooley kogumik "Mr. Dooley's Philosophy" ilmus 1900. aastal. Peamine lugu oli "Raamatu ülevaade", see tähendab, hr Dooley arutelu New Yorgi kuberner Theodore Roosevelti sõjaaegne memuaar "The Rough Riders". Hr. Dooley versioonis võidab Roosevelt kogu sõja ise, rolli, mis on pisut suurem kui tema tegelikus raamatus. Dooley järeldus: "Mitte ükski mees, kes kannab viha enda vastu, ei saa kunagi osariigi kuberneriks. Ja kui Teddy tegi kõik, siis ta peaks seda ütlema ja eemale hoidma. Aga tema asemel nimetaksin seda raamatuks "Üksinda Kuubal". Dunne'i üllatuseks võttis "Rosenfelt" (nagu Dooley teda kutsus) hea huumorist ja kui kaks kohtusid, rääkis Dunne oma noorest naisest austajast, kes ütles kubernerile, et ta oli lugenud kõik tema raamatud, koos oma lemmikuga "Üksinda Kuubas". Roosvelt valiti McKinley poolt asepresidendiks 1900. aastal ja kui ta sai presidendiks pärast presidendi mõrva
Järgmisel aastal kirjutas Dunne uuest tegevjuhtist, noorimast, kes seda ametikohta kandis, "mees on... piisavalt vana, et olla president, kui ta saab presidendiks. Kui ta ei ole, see vananeb teda. "