Kokku juhtis ta 11 hooaega, kogudes 351 võitu ja 502 kaotust, võites ühe meistrivõistluse Louisville Colonels'iga Ameerika Assotsiatsioonis. Chapman osales enne kaasaegset ajastut toimunud maailmameistrivõistlustel, juhtides oma meeskonda 1890. aasta maailmameistrivõistlustel, mis oli seitsmes kaheksast, mis toimusid enne esimest kaasaegset sarja 1903. aastal.
- Jah. Meeskond kohtus National League'i Brooklyn Bridegrooms'iga, mida peeti seitsmest parima sarjana. Brooklyn võitis esimesed kaks mängu enne kolmandat mängu, mis lõppes kaheksas inningis. Louisville võitis kaks järgmistest kolmest, et seitsmenda mängu halvenenud ilmastikutingimuste keskel. Chapman ja Brooklyni juhataja Bill McGunnigle leppisid kokku, et 28. oktoobril toimuv mäng oleks viimane, kuigi öeldi, et kui Louisville võidab mängu ja seeria, et nad kohtuvad uuesti järgmisel kevadel, et määrata kindlaks tõeline võitja. Louisville võitis 6-2, kuid AA ja NL vaheline kokkulepe kukkus talvel, mis tähendas, et 1890. aasta seeria tõelist võitjat ei antud sel aastal.