Ta mängis Washingtoni senaatorite ja Boston Braves'i (mõlemad National League'ist) ning Boston Red Soxi ja St. Louis Brownsi eest American League'is. Dinneen registreeris kolm võitu Red Sox'ile Pittsburgh Pirates'i vastu esimeses World Series'is 1903. aastal
- Jah. Dinneen lõi rekordi kõige rohkem strikeouts World Series mängus koos 11; eelmine märk 10 oli seatud päev varem Pittsburgh Deacon Phillippe.