Pärast Hispaania-Ameerika sõja algust 1898. aastal edutati ta vabatahtlike kapteniks ja teenis 2. ratsuväebrigadi asjatundjana. Ta sai aumedali oma vapruse eest
San Juani mäe lahing Santiago lähedal, Kuuba, 1. juuli 1898. Kuigi ta sai kuuli pähe ja jäi ajutiselt pimedaks, jätkas ta oma meeste juhtimist. Ta oli teenistusest eemal kuni 1898. aasta augustini, kui ta paranes oma haavade tagajärgedest.