Pärast seda, kui Wilmot oli vaid paar kuud töötanud advokaadina, viis Teise maailmasõja puhkemine teda Austraalia ringhäälinguorganisatsiooni. 1940. aastal saadeti ta Lähis-Idasse ja tegi aruandeid Põhja-Aafrikast, Kreekast ja Süüriast; ta oli Tobrukis 1941. aasta piiramise ajal. Kui Jaapan sõtta astus, läks Wilmot Austraaliasse tagasi ja läks siis Vaikse ookeani sõda kajastama. Ta teatas Papuast Jaapani sissetungi ajal 1942. aastal, sealhulgas Kokoda Track kampaaniast.
, kus ta kõndis Abuari ja Isurava ümbruses, koos sõjakorrespondendi Osmar White'i ja kinematograafi Damien Pareriga. Wilmot pidas kindral Sir Thomas Blamey'd ebakompetentseks ja protesteeris tema poolt kindralleitnant Sydney Rowelli vallandamise vastu.