Jupp võitis "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury aasta koomiku" 2001. aastal ja oli Perrier'i auhind
"Parima uustulnuka" kandidaat 2003. aastal, oma show "Härrad eelistavad Brogues". Ta väitis, et bluffis Inglismaa kriketiturniiri Indiasse, kui BBC Šotimaa ja "Western Maili" kriketikorrespondendina "Celebrity Mastermind" ja uuesti "Test Match Special" 2011. aastal.