Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Jolie mängis järgmiseks psühhiaatrilise psühhiaatrilise patsiendi toetavat rolli filmis Girl, Interrupted (1999), mis on kohandatud Susanna Kayseni sama nimega memuaaridest. Kuigi Winona Ryder mängis peategelast selles, mida loodi tema tagasitulekuks, tähistas film selle asemel Jolie viimast läbimurdmist Hollywoodis. Ta võitis oma kolmanda Golden Globe auhinna, teise Screen Actors Guild auhinna ja Oscari parima toetava naise eest. Variety'le märkis Emanuel Levy, et "Jolie on suurepärane kui vältimatu, vastutustundetu tüdruk, kes osutub Susanna taastamises palju olulisemaks kui arstid". Aastal 2000 ilmus Jolie oma esimeses suve blockbusteris "60 sekundiga kadunud", mis sai tema kõige kasumlikumaks filmiks, teenides rahvusvaheliselt 237,2 miljonit dollarit. Tal oli väike roll Nicolas Cage'i mängitud autovarguri mehaaniku eks-sõbranna rolli; The Washington Post'i kirjanik Stephen Hunter kritiseeris, et "kõik, mida ta selles filmis teeb, on seista, jahtuda, modelleerida neid lihaseid, pulseerivaid lihas-torusid, mis pesitsevad nii provotseerivalt tema hammaste ümber". Jolie selgitas hiljem, et film oli olnud teretulnud kergendus pärast tema emotsionaalselt nõudlikku rolli Girl, Interrupted.  Küsimus: Mis auhinna ta sai?
Golden Globe Award, tema teine Screen Actors Guild Award, ja Academy Award parima teisejärgse naise eest.