1587 kandideeris Maximilian Poola-Leedu Ühenduse troonile pärast eelmise kuninga Stefan Batory surma. Osa Poola aadlikust valis Maximiliani kuningale, kuid valimisprotsessi üsna kaootilise olemuse tõttu valiti ka teine kandidaat, Sigismund III Vasa, Rootsi vürst, Sigismund I Vana lapselaps. Maximilian püüdis lahendada vaidlust, tuues sõjaväe Poola <unk>, alustades sellega Poola pärilussõja. Poola toetas tema eesmärki märkimisväärselt, kuid tema sõjaväega ühines vähem poolakeid kui tema rivaali sõjaväega. Pärast ebaõnnestunud katset ründada Kraków 1587. aasta lõpus, sai ta 1588. aasta jaanuaris Pitschenis Sileesias (Byzhinska lahing) lüüa.
) Sigismund III (kes oli sellest ajast ametlikult kroonitud) toetajad, Poola hetmani Jan Zamojski juhtimisel. Maximilian võeti lahingus vangi ja vabastati alles poolteist aastat hiljem pärast paavst Sixtus V sekkumist pärast Bytomi ja Będzini lepingut. 1589. aastal loobus ta ametlikult oma nõudmisest Poola kroonil. Tema venna, Saksa-Rooma keisri Rudolf II tegevusetus selles küsimuses aitas kaasa Rudolfi halvale mainele.