Maserati oli edukas Formula 1 šassiitehase tootja 1950. aastatel, tarnides mitut meeskonda ja võitnud arvukaid võistlusi. 2005. aastal võitis Juan Manuel Fangio Maserati 250F-ga sõitjate tiitli, mis oli tema viies ja viimane meistrivõistlus. Meeskond lahkus ametlikult spordivõistlusest aasta lõpus, kuid paljud autod jäid, neid juhtisid kaaperad. 18. mail 1958 anti de Filippisele võimalus osaleda Monaco Grand Prix's.
, 1958 Formula 1 hooaja teine voor, ühes 250F-st. 31 osalejatest ainult pooled seadsid aega, mis oli piisavalt hea, et kvalifitseeruda, kusjuures de Filippis jäi välja koos teiste debüütantite ja tulevaste Formula One Management ja Formula One Administration presidendi Bernie Ecclestone'iga. De Filippise aeg oli 1,50,8 sekundit, mis oli 5,8 sekundit maha kõige kiirema 16 kvalifitseerumise ajast, mille hulka kuulusid tulevased maailmameistrid Mike Hawthorn, Jack Brabham ja Graham Hill oma esimesel võistlusel. Fangio andis de Filippisele hooaja jooksul palju nõuandeid. 2006. aasta intervjuus meenutas ta, et Fangio ütles talle: "Sa lähed liiga kiiresti, sa võtad liiga palju riske".