Pärast Ulsteri krahvkonna kokkuvarisemist 14. sajandil nägi Ulster gaeli keele taastumist normannide koloonia arvelt. Kogu 16. sajandi teisel poolel püüdsid kuninganna Elizabeth I sõjaväejuhid vallutada Inglismaa kontrolli alt väljas olnud Ulsteri provintsi. Inglased tulid Derrysse 1566. aastal, kuid seal asutatud garnison püsis vaid paar aastat. Teine, edukam garnison naasis aastal 1600 Üheksaaastase sõja ajal gaeli O'Neilli ja O'Donnelli krahvide vastu. Sel korral suutsid inglased Derry kinni hoida ja kui sõda 1603. aastal lõppes, asutati väike kaubanduslik asula ning talle anti linna seaduslik staatus. 1608. aasta O'Doherty ülestõusu ajal ründas sir Cahir O'Doherty, Inishoweni iiri pealik, seda "noort linna" ja asula oli praktiliselt hävitatud
- Jah.