3. augustil 2011 kinnitati ametlikult, et Cuadrado liituda Lecce 2011-12 hooaja
- Jah. Ta tegi oma esimese värava klubi eest Cesena vastu, ainuke värava 1-0 võidul. Vaatamata Cuadrado edasistele muljetavaldavatele esinemistele lõpetas Lecce 18. kohal ja langes Serie B-sse. Umbes samal ajal jälgis teda üks tundmatu Inglise klubi, kes leidis, et 23-aastasena on ta liiga vana, et klubi allkirjastada.