Ta veetis oma vaba aja skulptuurides ja illustreerides ja tema loomulik talent viis teda tööle alguses joonistamisena arhitekti kontoris ja seejärel spordi karikaturistiks "San Francisco Daily News". Selle aja jooksul sai temast ka professionaalne poksija, võites oma esimesed üheksa matši, kuid lõpetades pärast kümnendat ebaõnnestunud. Seejärel töötas ta raudteel, esmalt pidurimeesena ja hiljem kaevandajana, professionaalsena marmorist skulptorina ning oli 1915. aasta San Francisco maailmatähtsa pearhitekti abiline.
, kus osa tema tööst oli eksponeeritud. Selle aja jooksul tegi ta mudeleid, sealhulgas dinosauruse ja koopainimese, mille ta animis kohaliku uudistefilmi kaameramehe abiga. San Francisco näitleja Herman Wobber nägi seda 90-sekundist testid ja palus O'Brienil teha oma esimene film "" (1915) 5000 dollari eelarvega.