Callinan sai juunis 1940 ametisse asunud leitnandina kodanike sõjaväeväes. 1941. aasta märtsis palus ta end vabatahtlikult üle mere teenima ja liitus Teise Austraalia Keisririigi väega, kus ta töötas 7. jalaväe koolituskeskuses. Ta edutati kapteniks 1941. aasta juulis ja hiljem saadeti teise komandoriks 2. iseseisva kompanii juurde, mis asus koos nendega Timorisse.
Sparrow Force'i osana 1941. aasta detsembris. Seejärel juhtis ta kommandosid saarel toimunud kampaania ajal ja 1942. aasta juulis edutati ajutiselt majoriks.