May võitles Blackburni Fordis, Manassas'is (1. lahing), Middleburgis, Vicksburgis, Little Rockis
ja Clarendon. Juunis 1865 sai ta 12. Michigani jalaväerügemendi komandöriks kolonel W. H. Gravesi asemel ja varsti pärast seda brevetitud brigaadigeneraliks ja 6. märtsil 1866 teenistusest välja kutsutud.