Kirjuta selle lõigu jätkamine - Ta kohtus väikestes liigades 1982-1989 enne kui ta ühines NL-i alalise personaliga 1990. aastal. Winters on kandnud kogu oma karjääri jooksul ülikonna numbrit 33. Ta on kohtunud 1995., 2007., 2010. ja 2016. aasta All-Star mängul, 1998., 1999., 2000., 2001., 2002., 2006., 2010., 2013., 2014., 2015. ja 2018. aasta divisjonis, 1997., 2004. ja 2018. aasta liiga meistrivõistlustel.
, 2008, 2011 ja 2012, ning 2002, 2006, 2010 ja 2015 World Series. Ta oli 1998., 1999., 2014. ja 2018. aasta Division Series meeskonnajuht.