Winkler sündis Sand Lake'is, New Yorgis, käis Averill Parki keskkoolis ja võistles noortest peale haamriga ning esindas Ameerika Ühendriike vanuseklassi võistlustel. Ta oli finalist nii 2011. aasta maailma noortevõistlustel kui ka 2012. aasta maailma noormeeste meistrivõistlustel kergejõustikul. Ta võitis oma esimese rahvusvahelise medali Pan Ameerika noormeeste meistrivõistlustel 2013. aastal.
, võites hõbedamedaali Mehhiko Diego del Reali taga.