4<unk>1 võit Yu Delu vastu kvalifitseeris O'Sullivan 2016. aasta Riia Meistrite võistlusele ja ta võitis Luca Brecel'i 4<unk>0, enne kui ta ei suutnud David Gilberti vastu teises voorus ka raami ise üles võtta. Pärast kaheksa oma üheksa järgnevast matšist kaotamist lõi ta välja Robbie Williams, Mark King ja Mitchell Mann Scottish Openis.
4x1 tulemuse võrra, et jõuda esmakordselt 16'ndasse. O'Sullivan oli Yu ees 3<unk>2, kuid kaotas 4<unk>3. O'Sullivan astus Q kooli hooaja lõpus, et püüda püsida ringreisil. Ta kaotas esimese võistluse viimases voorus Allan Taylorile 4-0 ja teise võistluse neljandas voorus Paul Davisonile 4-3, kuid oli teinud piisavalt, et teenida uue turniiri kaardi Q School Order of Merit kaudu.