Winter võitis 1903. aasta Bostoni hooaja alguspäeval Rube Waddelli ja Philadelphia Athletics'i, 9<unk>4, Huntington Avenue Groundsis. Ta mängis ka mängu, kus ameeriklased võitsid, kuigi ta ei mänginud 1903. aasta maailmameistrivõistlustel.
Boston kasutas ainult Cy Youngi, Bill Dinneeni ja Long Tom Hughesi. Winter töötas sarja ajal piletivõtjana. 1903. aasta hooaja jooksul oli ta aeg-ajalt efektiivne, mida 1904. aasta "Reach Guide" seostas sellega, et ta ei olnud täielikult taastunud oma haigusest.