Ta astus tagasi 1919. aastal, et võtta vastu töökoha USA välisministeeriumis kui finantsnõustaja Haitil, saarivabariigi okupatsiooni ajal
USA merejalaväelased. Ajal, mil ta oli Haitil, sattus ta Haiti presidendi Philippe Sudré Dartiguenave'iga kokku majandusküsimustes, mille tagajärjel McIlhenny peatas Dartiguenave'i palka, põhjustades diplomaatilise kriisi ja kutsudes USA välisministeeriumi privaatset kriitikat.