Digby oli 1520. aastal Northamptonshire'i ja Rutlandi escheator 1540/41. aastal ja härrasmees pensionär 1544. aastal. Ta võitles Prantsusmaal Henry VIII all sõjalises kampaanias, mis viis Boulogne'i vallutamiseni.
aastal 1544. Ta nimetati 1548/49 Rutlandi ülemšerifiks, 1550 abistamise volinikuks ja 1558. aastast kuni oma surmani rahusuhtunikuks.