5. novembril lahkus "Sydney" Port Saidist sõjalise varustusega, mida kasutati liitlaste ettevalmistusbaasi rajamiseks Kreeta Souda lahel. Pärast varustuse üleandmist, mille hulka kuulus peaaegu 1000 sõdurit, Boforsi aku varustust, toidukastid ja mitu veoautot, liitusid kruiiserid tagasi peamise laevastikuga. Vahemere laevastiku patrull kestis mitu päeva ja 11.-12. novembri öösel, kui laevastiku suur osa toetas maailma esimest täielikult mereväe õhurünnakut Itaalia laevastikul, mis oli Taranto.
"Sydney", "Ajax", "Orion" ja hävitajad püüdsid Otranto väinaga mööda sõita. Vaatamata missioonile "otsida häda", läbis põhja suunduv läbisõit läbi väina ilma vahejuhtumiteta. Tagasipöördumine ei olnud niivõrd sündmusetu: kell 01:20 märkasid "Sydneyl" valvurid nelja kaupmehe konvoi koos kahe saatmislaevaga. Liitlaste sõjalaevad manööverdasid lähedale ja avasid tule kell 01:27. "Sydney" suunatas oma tule kauem asuvale kaubalaevale. 23-minutilise lahingu ajal aitas rändlaev edukalt hävitada kolm kaubanduslaeva ja kahjustada hävitajat, vältis torpeedot ja tulistas ebaõnnestunult kaks vastulööki. Kell 01:57 lahkusid kahjustamata liitlasväed väest ja kohtusid peaflottiga enne keskpäeva.