Jackson võitis oma esimese suure medali, hõbeda, 110 meetri takistustega, 19aastaselt 1986. aasta Rahvaste Ühenduse mängudel. Ta sai varsti maailma staadionil oma nime, võites pronssi 1987. aasta kergejõustiku maailmameistrivõistlustel ja hõbeda medali 1988. aasta suveolümpiamängudel. Pärast veel ühe hõbeda võitmist 60 meetri tõkkedelt 1989. aasta IAAF siseruumide maailmameistrivõistlustel võitis ta Euroopa
ja Rahvaste Ühenduse kuldmedali 1990. aastal. 1993. aasta hooajal jõudis ta oma spordi tippu: pärast hõbedat 1993. aasta siseruumide maailmameistrivõistlustel lõi ta maailma rekordi 12,91 sekundiga, et saada 1993. aasta maailmameistriks. See rekord oli peaaegu kolmteist aastat võitmatu ja on siiani maailmameistrivõistluste rekord. Jackson aitas ka Briti 4x100 meetri relee meeskonnale maailma hõbeda medali.