Gregg juhtis ratsaväediviisi, mis jäi Peterburgi lähedusse, samal ajal kui Sheridan osales Shenandoah' oru kampaanias Jubal Early vastu. Gregg juhtis ratsaväe komandörina Peterburi piiramises mitmesuguseid liidu liikumisi. Gregg'i diviis oli eriti hõivatud Teise Deep Bottom'i lahinguga, Teise Ream'i jaama lahinguga
, ja Peebles' Farmi lahing. Oma teenistuse lõpus edutati ta kindralmajoriks.