Kirjutage selle lõigu jätkumine - Ainult 16 päeva pärast Jacksoni vabastamist Royalsilt, pakkus Chicago White Sox talle kolmeaastast lepingut, mis garanteerib $700,000 hooaja kohta, koos tulemuspõhise 8,15 miljoni dollari suurusega. White Soxi kaasomanik Jerry Reinsdorf ütles, et nad ei oota, et ta mängib kogu hooaja, kuni ta tegeleb oma puusaküsimustega ja avaskulaarse nekroosiga. Jackson mängis kaks hooaega, esines 23 mängus 1991. aastal ja 85 mängus 1993. aastal. Ta ilmus White Soxi puuetega inimeste nimekirjas 1992. aasta hooaja jooksul, kuna lõpetas selle aasta alguses puusaliigese asendamise operatsiooni. Ta tegi oma ainsa post-season'i 1993. aasta American League Championship Series'is koos White Soxiga.
, mille Chicago kaotas Toronto Blue Jays'ile kuue mängu jooksul.