Pärast Meistrite Liiga võitu nägi 2014/15 hooaeg, et Casillas oli klubi esikohalise väravavaht, hoolimata uuest saabunud Keylor Navas'ist, sest ta võitis UEFA Superkupi, võites Real Madridi Sevillat 2-0 12. augustil 2014. Seejärel võitis ta ka FIFA Klubi maailmameistrivõistluse.
Samal aastal tegi ta oma 700-nda esinemise Madridi eest 20. detsembril 2014 FIFA Klubi maailmameistrivõistluse finaalis, kus Real Madrid võitis San Lorenzot 2:0. 2015. aasta mais mängis Casillas Juvenusti vastu Meistrite Liiga poolfinaalis, kus tema meeskond kaotas kokku 3-2.