1608. aastal juhtis Crawford Šoti vägesid Strabane'is ja Liffordis, kes järgnesid Sir Cahir O'Doherty Derry põletamisele.
, aitas lüüa, mis sai tuntuks kui O'Doherty ülestõus. Tema teenistuse eest anti talle 1000 aakrit maad Kilmacrennan'i lähedal Donegali maakonnas, kus ta sai teenida. Crawfordile ja teisele skootile William Stewartile anti maa, mis oli Inglise ja Iiri veteranide üheksa-aastase sõja eel, kuid nad said Jaakob I toetust.