Oma esimesel hooajal American League'is lõi Raines keskmiselt.268, kuid.359 baasprotsendil; ta oli meeskonna teine jooksete osas, kuna White Sox lõpetas hooaja teisel kohal American League'i lääneosakonnas. Tema keskmine paranes 1992. aastal.294 ja.380 baasprotsendini. 1993. aastal, hoolimata sellest, et ta jäi aprillis ja mais peaaegu kuus nädalat puudu, kuna ta põlve sidemed lõhkusid, kui ta varastas baasi, õnnestus tal tabada.306 koos 16 kodujooksuga, kui White Sox võitis American League'i lääneosakonna tiitli. 1993. aasta Ameerika Liiga meistrivõistlustel
Toronto Blue Jays'i vastu sai Raines 444 keskmise ja tegi 5 jookset kaotatud võitluses.