10. mail 1898. aastal, kui Chanler oli Tampas, pakutakse talle ametit kaptenina ja abiadjutandina kindralmajor Joseph Wheeleri staabi juures, mida ta vastu võttis. Ta teenis 23. maist kuni 23. augustini 1898 viienda armee korpuse ratsaväe diviisil. Juunis ja juulis 1898 võitles ta Las Guasimas'i lahingus, El Caney lahingus, San Juani mäel.
, ja Santiago de Kuuba piiramises, mille eest ta sai kindralmajor Wheelerilt kiituse auhinna "võitluses". Ta vabastati auväärselt 3. oktoobril 1898.