Kirkland oli noor, kuid astus Konföderatsiooni armeesse 1861. aastal, enne oma vanemaid vendi. Ta määrati esmalt E kompanii, 2. Lõuna-Carolina vabatahtliku jalaväe, kuid hiljem viidi üle sama rügemendi G kompanii ja ta edutati seersantiks. Ta nägi esimest korda tegevust Bull Runi esimeses lahingus (Esimene Manassas) ja hiljem Savage'i jaama lahingus.
, Maryland Heights'i lahing ja Antietami lahing, mille käigus tapeti paljud tema lähedased sõbrad Kershaw' maakonnast.