Täitke järgmine lause: " Oliver kirjutas alla Piraatide poolt amatöör-vaba agendina. " Ta edutati Major Leaguesse 14. septembril 1968, mis oli päev, mil tema isa, Al Oliver Sr., suri. Ta mängis sellel hooajal neli mängu. Oma ametlikus algajas hooajal lõi Oliver.285 koos 17 kodujooksuga ja sõitis 70 jooksuga, asudes National League Rookie of the Year hääletamisel teisele kohale. Järgmisel hooajal, 1970. aastal, oli Oliver.270 ja oli viies NL-is seitsme ohvrilennuga. Ta lõpetas ka liigas teisel kohal 14 korda, kui ta sai löögi (eelmine aasta oli ta 12 korda löödud, liigas neljas). Pirates võitis National League East tiitli oma esimesel postseason pärast võita 1960. aasta World Series. Kuid nad kaotasid Cincinnati Reds'ile
1970. aasta National League Championship Series.