Jaitley alustas oma karjääri Kolkata mobiiltelefoniettevõttes turundustööga, enne kui ta otsustas osaleda kohalikus iluduskonkursis. Ta võitis tiitli Femina Miss India 2001. Ta võitis ka Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice ja MTV's Most Wanted auhinna. Seejärel saadeti ta India esindajaks Miss Universe 2001 konkurssile, kus ta lõpetas 4. teisel kohal. Aastal 2001 oli ta esindatud Jazzy B muusikvideos "Oh Kehri", mis oli äärmiselt populaarne. Ta oli ka Bombay Vikings'i muusikvideos. Aastal 2003 tegi ta oma filmide debüüdi Feroz Khan'i Janas Janas. Film oli Indias mõõdukas kassa box office'is.
Miss Margo ilus nahk, Indiatimes Surfer's Choice ja MTV's Most Wanted