1915 lõpetas Dempsey Sandhurst'i Kuningliku Sõjalise Kolledži ja sai Royal Berkshire Regiment'i teiseks leitnantiks. Noorem ohvitser võitles Esimese maailmasõja ajal Lääne-Frontil, kus ta sai haavata ja sai sõjaväe rist. Pärast sõda teenis ta Iraagis 1920. aasta Iraagi ülestõusu ajal.
, Iraanis Vene kodusõja ajal ja Indias.