May veetis suurema osa oma karjäärist II draakonirügemendis, kuid oli ka lühike periood I draakonirügemendis. Ta osales leitnandina Teises Seminooli sõjas.
, kus ta oli vastutav olulise hõimu pealik püüdmine. Mehhiko sõja ajal oli ta Zachary Taylori ekspeditsiooni eskadrilli komandör ja osales Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey ja Buena Vista lahingutes. Ta eristas end neis tegemistes ja edutati lõpuks brevetkoloneli auastmele, alalise majorite auastmega. May teenis hiljem erinevates osades Ameerika piiril, sealhulgas Kriisi ajal.