Täitke järgmine lause: Uskudes, et Pettitte on parim viskija, vahetasid Yankeesid Hitchcocki enne 1996. aasta hooaega. Pettitte sai hooaja esimesel poolajal 13-4 tulemuse ja osales AL All-Star'i meeskonnas. Ta ei osalenud 1996. aasta MLB All-Star mängus, kuna tal oli valus käsi. Ta juhtis AL-i 21 võiduga ja lõpetas võitmisprotsendil kolmandal kohal (.724), ning kaheksandal ERA-s (3.87). Ta lõpetas AL Cy Youngi auhinna võitmisel teisena Pat Hentgeni järel, hääletamisel väikseima erinevusega alates aastast 1972. Hentgen võitis auhinna osaliselt sellepärast, et ta lõi rohkem täielikke mänge kui Pettitte. Yankees võitis Texas Rangers 1996 ALDS ja Baltimore Orioles
1996. aasta American League Championship Series (ALCS). Pettitte võitis kaks mängu Orioles'i vastu ja tal oli võimalus kolmandaks alguseks sarjas, mis oli vihma tõttu tühistatud. Pettitte alustas 1996. aasta World Series'i esimest mängu Atlanta Bravesi vastu. Ta lubas esimeses mängus seitse jookset, kuid võitis John Smoltzi 5. mängus, mille Yankees võitis 1: 0. Yankees võitis Braves'i kuuendas mängus ja võitis seeria, neli mängu kahe vastu.