Osana RAAF-i ümberkorraldamisest pärast Teise maailmasõja puhkemist 1939. aasta septembris moodustati 20. novembril Sydneys Kolli juhtimisel 2. rühm. Grupp kontrollis õhujõudude üksusi Uus-Lõuna-Walesis. Cole tõsteti detsembris ajutiseks komodooriks ja võttis vastu Keskpiirkonna Komando, mis asendas 2. rühma, kui see loodi uuel aastal. 1941. aasta septembris saadeti ta Desert Air Force'i 235. lennukivõtu komandörina Põhja-Aafrikasse, kus ta aitas luua uue allveelaevade vastase võitluse üksuse, No. 459 Squadron RAAF. Saadeti Inglismaale 11. rühma peakorterisse 1942. aasta mais, ta teenis Dieppe rüüstamise edasisena õhujuhitajana.
19. augustil koordineeris ta HMS "Calpe" pardal Prantsuse ranniku lähedal liitlaste õhuvarju. Selle käigus sai ta raskelt haavatud lõualuu ja keha ülaosa, kui Saksa hävitajad laeva õhutasid; ta vajas plastilist operatsiooni ja veetis mitu nädalat taastumisel. Tema vaprus võitluses teenis talle Distinguished Service ordeni. Teade avaldati 2. oktoobril 1942 London Gazette'i lisas. Samal kuul sai temast RAF Põhja-Iirimaa õhuohvitseri komandör (AOC) õhuväe varemarssaali ametikohaga, kuigi juhtimist kirjeldati Austraalia ametlikus ajaloos sõjas kui "tagasilm".