Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - Hoolimata tema võitlustest laua taga regulaarse hooaja jooksul, oli Ruiz lahutamatu osa Phillies'i postseason'i edust. Pärast seda, kui Phillies võitis 2008. aasta National League Championship Series'i
, kommenteeris ta, et kuulsus võita oluline pesapalli mäng, mis võitis seeria, mida ta oli tunnistajaks, kui ta kasvas üles Panamas televisioonis, "tuleb mulle", märkides hetke aura, ja et see kulmineeris ja kinnitas raske töö ta oli pannud läbi aastate. Seejärel 2008. aasta World Series 3. mängus tappis Ruiz kolmanda baasi joonele maapinna palli, et saada walk-off infield singel, esimene MLB ajaloos. Ruiz märkis: "Ma kuulsin nende rõõmustamist. Siis ma teadsin, et kõik on läbi. Ma võidan". Phillies võitis lõpuks World Series esimest korda alates 1980. aastast, tehes seda viies mängus, millest viimane algas 27. oktoobril ja lõppes 29. oktoobril pärast seda, kui see oli vihma tõttu peatatud. Oma esinemise eest playoffides teenis ta hüüdnime "Señor Octubre" (Herr Oktoober hispaania keeles).