2011. aastal teatas Waltrip, et ta püüab 25. järjestikuse Daytona 500 startis sõita nr 15. Waltrip säilitas oma 2011. aasta juhid David Reutimanni nr 00 ja nr 56 Martin Truex, Jr. nr 56, kes mõlemad sõidaksid täiskorraga. Lisaks Daytona 500-le jooksis Waltrip sel aastal ka kolme võistlust: Aaron's 499, Quaker State 400 ja Good Sam Club 500. Peale Daytonas toimunud Sprint Cup'i võistluse võistles Waltrip ka Camping World Truck Series'is ja Nationwide Series'is. Ta sai emotsionaalse võidu NextEra Energy Resources 250-s, mis tuli 10 aastat pärast Dale Earnhardti surma ja tema esimest Sprint Cup Series'i võitu. Võit tegi Waltripist ka 22. sõitja, kes võitis kõik kolm NASCAR'i riiklikku turneeri. Ta järgnes oma reedeõhtusele võidule, lõpetades järgmisel päeval Nationwide Series'i võistlusel 9. koha. Pühapäeva pärastlõunal, kui osa mälestusest kümnendast aastapäevast Dale Earnhardti surmast 2001. aasta Daytona 500
Waltrip sõitis NAPA autoosade sponsoreeritud auto nr 15 koopiaga, mida ta tol ajal sõitis. Kuid Waltrip lõpetas võistluse 40. kohaga, olles sattunud varakult õnnetusse, mis kõrvaldas 14 autot. Ülejäänud 2011. aasta jooksul ütles Waltrip, et ta töötab plaanide kallal, et proovida juulis Kentucky Speedway'is Sprint Cup'i avamängu, koos oma esimese Le Mansi algusega AF Corse'iga. Ta sõitis 2011. aasta juunis Le Mansi 24 tunni võidusõidus ühes AF Corse'i Ferrari sõidukis. Auto, mida ta sõitis koos Robert Kauffmani ja Rui Águas'iga, läbis 178 ringi enne pensionile jäämist, lõpetades üldiselt 38. kohal. 29. septembril 2011 teatati, et Waltrip asendab Jeff Hammondit FOX'i Hollywood Hotel'is NASCAR'is Fox'is, alustades 2012. aasta Daytona 500'st koos Chris Myers'iga ja tema vennaga Darrell Waltrip'iga.