Tema esimene naine, Roberta, tapeti Brightoni hotelli pommiplahvatuses.
1984. aasta oktoobris jäi ta seitsme tunni jooksul varemedesse lõksu, kannates raskete purustamisvigastuste all oma jalgadel. Neil oli kaks last. Wakeham abiellus 1985. aastal oma sekretäri Alison Wardiga ja neil on poeg. Enne Wakehami sekretäriks saamist oli Ward olnud Margaret Thatcheri sekretär.