Mantuas sündinud Boninsegna alustas oma karjääri Serie B-s (Itaalia professionaalse jalgpalli teine tase) Pratoga hooajas 1963-64. Ta läks 1964.-65. aasta hooaja Serie B meeskonda Potenza. Ta mängis ka Varese's 1965-1966 ja Cagliaris 1966-1969 vahel, aidates klubil 1968-1969 Serie A-s teisel kohal.
hooajal Luigi Riva kõrval. 1967. aasta suvel tuli Cagliari Ameerika Ühendriikidesse, et mängida Põhja-Ameerika jalgpalliliigas Chicago Mustangsidega; Boninsegna juhtis klubi 11 väravaga üheksas mängus. Boninsegna sai 1970. aastatel Internationali ja Itaalia rahvusliku jalgpallimeeskonnaga tõhusate ründajate staatuse, mängides koos Sandro Mazzolaga. Serie A-s tegi ta 281 mängus 171 väravat ja oli Interiga 1970/71 ja 1971/72 Serie A hooajal Itaalia parim väravatäitaja.