Skvirsky sai 1930-ndatel staabiohvitseri ja sõjaväeakadeemia ametikohad ning lõpetas Frunze sõjaväeakadeemia, kus ta ka õpetas. 1939. aasta septembris määrati ta Leningradi sõjaväepiirkonnas asuvasse 14. armeesse staabiohvitserina. Ta osales Nõukogude-Soome sõjas 1939-1940.
1940. aasta oktoobris sai ta 14. armee peastaabliks.