Jacob õppis Theodore Sedgwicki juures õigusteadust, asus 1780. aastal asuma Windsorisse Vermonti osariigis ja sai advokaadibaristuse. Ta liitus Ameerika revolutsiooni ajal militsiaga ja teenis 1781. aasta märtsis kolmepäevase mobiliseerimise ajal kapten John Mercy juhitud kompaniis. Ida-Vermonti militsia oli kutsutud välja Newbury kindral Jacob Bayley poolt vastuseks Briti vägede raportile
Kanada Newbury piirkonnas tegutsev, kuid see aruanne osutus alusetuks.