Wheeler jäi kampaania ajal tõsiselt haigeks ja andis diviisi juhtimise üle brigadigeneraalile Samuel S. Sumnerile. Wheeler oli juulis veel töövõimetuna, kui
San Juani mäe lahing algas, aga kui ta kuulis relva häält, siis sõjakas laps pöördus tagasi vastu, vaatamata oma haigusele. Olles esikohal esindatud ülemohvitser, andis ta esmalt käske 1. diviisile, Jacob F. Kenti juhtimisel, enne kui ta naasis oma juhtimisele. Kõrgusele jõudmisel kinnitas Wheeler kindral William R. Shafterile, et positsiooni saab hoida võimaliku vasturünnaku vastu. Ta juhtis diviisi Santiago piiramisel ja oli rahu komisjoni vanem liige.