Ashby jõuline luuramine ja läbivaatus olid tegurid Jackson'i oru kampaania edukuses Shenandoah' orus 1862. aastal. Kuid Ashby ei suutnud Jacksoni mõnel juhul. Esimese Kernstowni lahingus ründas Jackson tagasi tõmbunud liidu kolonni, mille suurus oli Ashby hinnangul neli jalaväerügementi, umbes sama suur kui Jacksoni vägi. Selgus, et see oli terve 9000-meheline diviis ja Jackson oli sunnitud taganema. Esimese Winchesteri lahingus
, kui liidu väed kindralmajor Nathaniel P. Banks'i juhtimisel taganesid, ei suutnud Ashby nende taganemise peatada, sest tema sõdurid röövisid vangistatud vaguneid.