Briles veetis suurema osa oma esimesest hooajast Pittsburghis, aga ta lisati septembris esialgsesse rotatsiooni. Kuigi ta lõi väga hästi, (3-1 kahe shutout'iga, täieliku mängu ja 1,74 ERA) ta ei esinenud 1971. aasta National League Championship Series
San Francisco Giants'i vastu. Ta teenis siiski viienda mängu alguse 1971. aasta World Series'is Baltimore Orioles'i vastu. Seeria kahe mängu võrreldavusel lõi Briles suurepärase kahekordse löögi, et viia maailmameistrid 3-2 ees. Ta tegi ka teise inningi singli. Ta mängis kolm hooaega Pirates, läks 36-28 koos 2.98 ERA.