1777 möödus George Washingtoni juhitud kontinentaalne armee Chesterist, et kohtuda Briti armeega.
Brandywine'i lahingus. John Armstrong sai käsu võtta üle Chesteris asuvate sõdurite juhtimine. Kontinentaalne armee põgenes pärast Brandywine'i lahingus saadud lüüasaamist tagasi Chesteri. Osa Briti vägesid okupeeris Chesteri, kui nad jälitasid Filadelfiasse põgenevat Kontinentaalset Armeed.