Montgomery alustas skeletivõistlust Calgarys, kus ta töötas enampakkumise korraldajana, mitte kaugel Kanada olümpiapargist Calgarys. Millalgi 2002. aastal külastas ta koos oma vanematega skeletonivõistluse rajal. Talle meeldis see sport kohe ja ta hakkas varsti võistlema. Esialgu ei läinud tal hästi esimesel kahel hooajal, kus ta võistles maailmameistrivõistlustel. Kuid ta võitis oma esimese maailmameistrivõistluse 2008. aastal Cesanas Itaalias. Ta võitis kaks hõbemedaali 2008. aasta FIBT maailmameistrivõistlustel.
Saksamaal Altenbergis meeste skeleti- ja sega-bobskeleti-bobskeleti meeskonnaturniiril. Tema kõrgeim maailmameistrivõistluste üldine positsioon tuli, kui ta lõpetas skeletoni maailmameistrivõistlustel 2007-08 teisena.