Täitke järgmine lause: Waltrip palkas Dale Earnhardt sõitma oma meeskonna uue No. 15 NAPA Auto Parts-sponsoritud Chevrolet Monte Carlo sissekande, Waltrip sõitis Earnhardt Busch Series 1989 ja 1994. Oma esimesel võistlusel meeskonnaga,
2001. aasta Daytona 500, Waltrip murdis 462 järjestikuse karikavõistluse rida ilma võiteta ja võitis oma esimese karjääri punktidega tasutud karikavõistluse. Tema meeskonnakaaslane Dale Earnhardt Jr. lõpetas teisena. Kuid võit ise oli suuresti varjutatud Earnhardti surmaga lõppeva õnnetusega viimasel ringil. Filmis "The Day: Remembering Dale Earnhardt" ütles Waltrip, et Earnhardt lasi tal võistluse lõpus järjekorras olla, mis võimaldas tal juhtida, märkides, et Earnhardt "ei lase kunagi kedagi järjekorras olla". Arvatavasti sellepärast, et Earnhardt tahtis, et Waltrip ja Earnhardt Jr lõpetaksid Top 2 kohtades, kuna mõlemad olid tema meeskonna liikmed. Waltrip ei olnud teadlik Earnhardti õnnetuse tõsidusest kuni üle 30 minuti pärast võidu lõppu, kui ta tähistas võidujooksul. Ken Schrader, pärast seda, kui ta oli pärast õnnetust ravitud ja vabastatud sisekeskuse hoolduskeskusest (tema auto oli õnnetuse ajal Earnhardti autoga kokku puutunud), teatas Waltrip'ile, et Earnhardt viidi kiirusrajal Halifaxi meditsiinikeskusesse, kus Earnhardt tunnistati surnuks kella 17.16 EST.