Täitke järgmine lause: Ta astus mereväkke 1. veebruaril 1827 mitmesõdurina, sai 10. juunil 1833 mitmesõduriks ja sai 9. veebruaril 1839 leitnandiks. Mehhiko sõja ajal osales ta ekspeditsioonides Tabasco, Tampico ja Tuxpani vastu ning oli kohal
Vera Cruzi langus. Tema vapruse eest lubati tal juhtida šoonrit, mis oli Tampico juures novembris 1846 kinni võetud ja mis võeti teenistusse, kuid ta oli halvasti varustatud ja kadus 16. detsembril 1846 Vera Cruzi rannikul. Kui ta teenis Mehhiko-Ameerika sõja ajal Tabascos, kiitis ta lahinguväljendite eest kommodor Matthew Perry. Ta jagas laevakahti oma hilisema vaenlase Raphael Semmes'iga. Mõlemad teenisid koos, Semmes oli laeva lipuleitnant ja Winslow diviisiofficer. Mõlemad aga ei maini seda fakti kunagi oma autobiograafiates.