Aastal 2006 sai Condrey Phillies'i esilinastuse meeskonnast ja oli hea keskel. Vastavalt pesapalli reeglitele teenis ta 21. mail Phillies'i 12:2 võidu Nationals'i vastu, saates kolm innings'i Jamie Moyer'i vabastamiseks ja ei andnud juhtimist üle, kuigi ta astus mängu, kus Phillies juhtis kaksteist jooksut. 2008. aastal võitis Philadelphia oma teise järjestikuse NL East tiitli ja Condrey oli taas postseason'i nimekirjas. Ta mängis NLDS 3. mängus Milwaukee Brewers'i vastu ja NLCS 3. mängus.
Los Angeles Dodgers'i vastu. Condrey sai World Series sõrmuse, kui Phillies võitis Tampa Bay Raysi viies mängus. Kuigi Condrey oli endiselt aktiivse meeskonna liige, ei mänginud ta ühtegi World Series'i mängu.