Red Sox oli üks edukamaid meeskondi pesapall 1901-1918. Nad võitsid esimese World Series'i 1908. aastal (Boston Americansina; meeskond muutis oma nime Red Soxiks 1908. aastal) ja veel nelja vahel. 1901. aastal mängisid Yankees, siis tuntud kui Baltimore Orioles, Marylandis kaks hooaega enne põhja liikumist. Kaks meeskonda kohtusid esimest korda Baltimores 26. aprillil 1901. aastal, kui asutati Ameerika Liiga. 7. mail 1903 mängisid mõlemad meeskonnad esimest korda pärast seda, kui Oriolesid kolisid New Yorki ja muutusid New York Highlandersiks, viidates mängude mängimisele Manhattani Washington Heights'i naabruskonnas. Mängu märkis võitlus, kui Bostoni kastja George Winter kukkus maha. Boston võitis lõpuks vimpli ja 1903. aasta esimese maailmameistrivõistluse
- Jah. 1904. aasta hooajal kohtusid meeskonnad avapäeval. Hiljem sel hooajal kohtusid Highlanders, mida juhtis pitcher Jack Chesbro oma rekordilises 41 mängu võitnud hooajal, Bostoni ameeriklastega hooajal viimases mängus, et otsustada American League'i vimpli võitja. Chesbro viskas üheksa inningu alguses metsiku viske, mis võimaldas võidujooksu kolmandast baasist, ja Boston võitis mängu ja vimpli. New York Giants, kes oli juba võitnud National League pennanti, keeldus mängimast 1904. aasta maailmameistrivõistlustel, sest "Junior Circuit" peeti madalamaks (ja väidetava vaenulikkuse tõttu American League'i asutaja ja esimese presidendi Ban Johnsoni ja Giants'i hierarhia, omanik John T. Brush ja tema meeskonna kuulsuste saali treener, mängija-juht John McGraw vahel); seega ei olnud sellel aastal maailmaseria. Alles 2004. aastal võitsid Red Sox taas Yankees'i tiitli otsustavas mängus.