14. aprillil 1942 võttis ta komandöriks torpedoskadril kolm (VT-3), mis asus siis Kaneohe mereväebaasi. 27. mail 1942 viidi VT-3 üle pärast Korallmere lahingut, asendades selle laeva enda torpedoeskraadioni 5 (VT-5). "Yorktown" purjetas VT-3-ga Midway saarele ja astus lahingusse
4. juunil 1942. Sellel otsustaval kohtumisel sai Massey surma, kui ta juhtis oma eskadriini Jaapani lennukikandja Hiryū vastu madalal tasemel rünnakul. Viimati nähti teda saatmas ainult kuus F4F Wildcat'i hävitajat, mida juhtis leitnant-komandör John Thach. Kümme VT-3 kaheteistkümnest TBD-st kaotas. Tema kangelaslikkuse eest rünnaku jätkamisel "Hiryu" peal, anti Masseyle surmast järel mereväe risti.