Grindlay värvati Boonville'ist 8. septembril 1862 kolmeks aastaks liidu armeesse. Ta liitus 146. New Yorgi jalaväe D kompanii kaptenina. 1864. aasta mais ja juunis osales rügement kindral Ulysses S. Granti sõjakampaanias Virginia osariigis. Möödunud aasta mai esimesel nädalal toimunud lahingus kannatas 146. Nii rügemendi komandör kui ka tema asetäitja hukkusid lahingus, jättes Grindlay kõige kõrgemaks ohvitseriks. Ta võttis üle rügemendi juhtimise ja juhtis seda Spotsylvania kohtumaja lahingus, mis järgnes kohe. Grindlay oli edutatud majoriks ja juhtis 146. rügementi ülejäänud kampaanias, sealhulgas Põhja-Anna lahingus, Totopotomoy Creek'is.
, ja Cold Harbor.