John Hepburn oli George Hepburni teine poeg, kes elas Athelstanefordis, Haddingtoni linna lähedal, ja tema naine Helen Hepburn, Smeatoni Adam Hepburni tütar. Tõenäoliselt õppis ta 1615. aastal St Andrews'is ja reisis siis Prantsusmaale koos oma sõbra Robert Monroga, külastades Pariisi ja Poitiersit. Hepburn oli üks paljudest tuhandetest šotlastest, kes teenisid Kolmekümneaastases sõjas. Aastal 1620 hakkas sir Andrew Gray koguma jõude, et toetada Böömi kuninganna Elizabethit, ja ta asutas oma laagri Hepburni perekonna omandil Monkrigis. John liitus Grayn väega, lahkus Šotimaast 1620. aasta mais ja juhtis seejärel piikide kompanii, kes olid Bohemia pagendatud kuninga isiklik valvur. Pärast lüüasaamist Valges Mäes
Gray väed ühinesid krahv Ernst Mansfeldti vägedega ja aastal 1622 oli Hepburn kapten. Ta teenis Bergen op Zoomi lahingus juulis ja Fleuruse lahingus augustis 1622. Kui Mansfeldi väed 1623. aastal laiali läksid, astusid Hepburn ja tema väed Rootsi teenistusse.