Ta töötas playoffides 18 korda, sealhulgas iga hooaeg alates 1998. aastast kuni 2006. aastani. Ta osales viies maailmameistrivõistluses (1988, 1992, 1998, 2000 ja 2002), olles meeskonnajuht 1992. ja 2002. aastal; kaheteistkümnes liiga meistrivõistlus (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003, 2005).
, ja 2006), kusjuures kõik, välja arvatud kaks viimast, olid NL-is; ja viis Division Series (1981, 2000, 2002, 2004 ja 2010). 2005. aastal oli tema 11. esinemine liiga meistrivõistluste sarjas, mis rikkus rekordi, mille ta oli varem jaganud Bruce Froemingiga. Ta oli ka All-Star Game'i kohtunik 1989. aastal ja oli 2006. aasta All-Star Game'i koduplaadi kohtunik. 23. mail 2002 oli Crawford Shawn Greeni nelja homerimi mängus teisel baasil kohtunikuna. Ta oli kolmandal kohal, kui Carlos Delgado lõi 25. septembril 2003 neli kodumaad. Kui tema isa töötas esimese mängu Philadelphias Veterans Stadium 10. aprillil, koduplatsil, töötas Crawford koduplatsil viimases mängus "The Vet" 28. septembril ja kordas au, kui Citizens Bank Park avati 12. aprillil.