Kui 1939. aasta septembris sõda puhkes, mobiliseeriti rügement ja määrati linna ümber olevaid elutähtsaid piirkondi kaitsma. 1940. aastal valiti rügemendi 1. pataljon välismaale. Rockingham oli hiljuti saanud kapteniks, kuid talle öeldi, et kui ta tahab pataljoniga minna, peab ta taastuma oma eelmise leitnandi auastmega, mida ta otsustas teha. Pataljon sõitis Halifaxi, kust sõitis Glasgow'sse ja varsti pärast saabumist viidi nad üle Aldershotti. Seal määrati Rockingham kuninga George VI ja kuninganna Elizabeth'i auvahi komandöriks, kes külastasid seda detsembris. Hiljem saadeti ta Kanada kompanii juhtimiskooli. Rockingham oli koolis, kui Kanada korraldas Dieppe rünnaku.
19. augustil 1942. Selle rünnaku ajal hukkus märkimisväärne osa Royal Hamiltoni kerge jalaväest ja Rockingham viidi hiljem majoritena tühjaks saanud rügemendile üle. Inglismaa lõunarannikul asunud sissetungivastaste jõudude osana edutati Rockingham 14. aprillil 1943 polkovnik-leitnandiks ja sai rügemendi komandöriks. 19. veebruaril 1944 võeti Rockinghamilt komandoriamet ja ta saadeti edasiseks väljaõppeks Camberley personalikooli. Pärast Normandia sissetungi 6. juunil 1944 läks RHLI Prantsusmaale ilma Rockinghamita. Kuid nende ülem sai varsti haavata. Rockingham eemaldati personalikoolist ja 18. juulil anti talle veel kord rügemendi juhtimine ning ta saadeti Prantsusmaale.