Täida järgmine lause: "Simon oli regulaarne pokkerimängija, eriti Texas Hold'em". Ta tutvustati mängu kui laps läbi iganädalaste pere pokkerimängude ja kasiino reisid koos oma vanaisa. Simon ei pidanud ennast tõsiseks mängijaks, kuni mängis kirjanik David Steinbergi majas koos mitme "teadlase" mängijaga, mis julgustas teda mängu õppima ja mitmetele turniiridele osalema, kuigi ta otsustas mitte professionaalseks saada. Ta võistles World Series of Poker'is (WSOP) igal aastal aastatel 2007-2011, lõpetades raha kuue ürituse. 2007. aastal lõpetas ta 6358 mängijaga 10 000 dollarilise No-Limit Texas Hold'emi peategevuse 329. koha 39 445 dollariga. Ta lõpetas ka 16. võit $ 35,493 $ 1,000 1,048-mängija No-Limit Hold'em w / Re-Buys aastal 2007, 41. võit $ 10,708 $ 1,000 706-mängija No-Limit Hold'em w / ReBuys aastal 2008, 53. võit $ 10,692 $ 1,000 879-mängija No-Limit Hold'em w / ReBuys aastal 2008, 20. võit $ 24,066 $ 10,000 275-mängija World Championship Pot-Limit Hold'em aastal 2009 ja 500. võit $ 23,876 $ 10,000 6,865-mängija No-Limit Hold'em Championship aastal
2011. aasta. Ta võitis ka $300 438-mängija No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee 2009. aasta L.A. Poker Open, võites $22 228. Tema suurim võit nii mänguvälja suuruse kui ka auhinnaraha poolest oli $200 1,082-mängija No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee 2010. aasta Winnin O' The Greenis, kus ta võitis $57 308. Simoni isiklikke pokkerimänge tema ja tema kuulsuste sõpradega on kirjeldatud kui "karmi ja väga lõbusat". Nende maine põhjustas Playboy TV-l programmi "Sam's Game" tootmise, televisiooni versiooni, kus Simon oli Las Vegase kuulsuste Texas Hold 'em-mängude võõrustaja ja tseremooniajuht; ta tootis etendust. Ta oli varem ilmunud 2009. aasta "High Stakes Poker" episoodis.