Peale peaaegu kahte aastakümmet keskpärase pesapalli mängimist hakkasid Püratite õnned 20. sajandi alguses muutuma. Pirates omandas Louisville Colonelsilt mitut tähtmängijat, kes olid välja lükatud, kui N.L. sõlmis lepingu 12-st 8-le meeskonnale. (Franchise'id ei konsolideeritud ametlikult; mängijate omandamine oli eraldi tehing.) Nende mängijate seas oli Honus Wagner, kes sai üheks esimeseks pesapalli kuulsuste saali kuulujaks. Pirates olid 1900. aastate alguses pesapalli parimad meeskondad, võites kolm järjestikust National League pennanti aastatel 1901-1903 ja osaledes esimeses kaasaegses maailmameistrivõistluses.
, mis nad kaotasid Bostoni. Piratesid tulid 1909. aastal tagasi World Series'i, võites Detroit Tigersid ja võitnud oma esimese maailmameistrivõistluse. Sel aastal kolisid piraadid Exposition Parki üheks esimeseks terasest ja betoonist palliväljakuks, Forbes Field.