Woolstencroft esindas Kanadat 2002. aasta Talveparalümpiamängudel Salt Lake Citys, võites kaks kuldmedalit ja ühe pronssimedali. Ta esindas taas oma riiki 2006. aasta olümpiamängudel
2006. aasta olümpiamängudel võitis Woolstencroft paraolümpiamängude auhindade parima naise. Ta oli kavatsenud pärast 2006. aasta olümpiamänge pensionile minna, kuid otsustas jääda 2010. aasta olümpiamängudeni Kanadasse.