Ostrzeszów asus enne kristluse tekkimist Poolas aastal 966. Iidsel ajal kulges mööda seda piirkonda Amber Road. Ostrzeszów omandas linnaprivileegiad millalgi aastatel 1261 ja 1283, kui see esmakordselt ajaloolistes dokumentides ilmub. 14. sajandil ehitas Poola kuningas Kasimir III Suur lossi, kaitsemüürid ja Gooti kiriku Maria Ülestõusmisele. Linna vapp anti tõenäoliselt Casimiri järeltulijalt Louis Ungarilt. See sisaldab Poola vappist pärineva kroonitud valge kotka pead. Ostrzeszów oli Poola kuninglik linn ja krahvkonna asukoht Sieradzi voivodkonnas Poola krooni Suur-Poola provintsis. 16.-18. sajandil oli see ringkonnakohtuste asukoht. Ostrzeszów õitses varases kaasaegses ajastul, asutati mitu käsitöögildi ja kaubandus õitses, kuni rootslased hävitasid lossi ja linna aastal 1656 Rootsi invasiooni ajal Poolale ("Deluge")
- Jah. Selle tulemusena langes linn.