Linna strateegiline tähtsus suurenes Tudoride poolt Iirimaa vallutamise ajal ja linna rünnati sageli. 1608. aasta O'Doherty mässu ajal ründas seda Sir Cahir O'Doherty, Inishoweni iirlane, kes põletas suure osa linnast.
ja tappis kuberner George Paulet. Sõdur ja riigimees Sir Henry Docwra tegi jõulised jõupingutused linna arendamiseks, teenides maine kui "Derry asutaja"; kuid teda süüdistati O'Doherty rünnaku takistamises ja ta naasis Inglismaale.