1850. aastate alguses kolis ta Chicagosse, kus tegeles mitmete ettevõtetega. Ameerika kodusõja alguses saatis Kent oma sugulast Loren Kentit, kes oli 29. Illinoisi jalaväerügemendi ohvitser, mida ta lõpuks kolonelina juhtis. Jacob Kent reisis 29. Illinoisi rügemendiga ja oli kohal 1862. aasta aprillis Shilohi lahingus.
- Jah.