Flanagan oli viljakas medalist. Tema tähtsamate tööde hulgas disainis ta Panama-Vaikse ookeani rahvusvahelise näituse ametliku medali.
1915. aasta. Hiljem skulpteeris ta Verduni medali, mis oli Ameerika Ühendriikide kingitus Prantsusmaale Esimese maailmasõja Verduni lahingu mälestuseks. Selle peal on kirjas: "Nad ei tohi läbi minna", ja medal on leitud Lafayette'i Ameerika kunsti andmebaasis Prantsuse riiklikes kogumites. Flanagan lõi ka mõjukate Medallioni Sõprade Ringide esimese numbrit, 1909. aasta "Hudson-Fulton Celebration", ja aitas kaasa järglase Medalistite Seltsi seeriasse oma 1932. aasta "Aphrodite-Swift Runners" medaliga.