Erinevalt 2007. aasta kevadtreeningust ei andnud Rollins "mingeid garantiisid järgmise hooaja kohta, kuid see ei tähendanud seda, et Phillies ei olnud enesekindel" oma 2008. aasta hooaja sisenemisel, hoolimata Mets'i omandamisest Johan Santana ja "2007. aasta Rollins-esque" garantii jagu võitmisest Carlos Beltránilt. Pärast hooaja algust hooaja alguses, kui Rollins lõi homerunni, sattus ta esimest korda oma karjääri jooksul invaliidsete nimekirja aprilli alguses, kannatades pahkluu põrutuse tagajärjel. Ta naasis maikuus ja tal oli "produktiivne" suvi, lõpuks postitades karjääri kõrge 47 varastatud baasi, hoolimata tema löögi keskmisest langusest.277-ni ja tema kodurünnakutest ja RBI-dest, mis langesid vastavalt 11-le ja 59-le. Postseasonis oli Rollins meeskonna keskpunkt, mis lõpuks võitis 2008. aasta maailmameistrivõistluse; jagunemise seerias (NLDS) lõi ta neljandas mängus ja meistrivõistluste seerias.
(NLCS), lõi ta viiendas mängus homerunni ja vaatamata võitlusele World Series'i alguses, aitas ta lõpuks tugeva situatsiooni löömisega kaasa, aidates Phillies'il võita seeria viies mängus. Hooaja lõpus pälvis Rollins Fielding Bible'i auhinna, mis anti talle kaitsekvaliteedi saavutamise eest, olles aasta parim MLB lühikestpallur.