Wheeler jäi kampaania ajal tõsiselt haigeks ja andis diviisi juhtimise üle brigadigeneraalile Samuel S. Sumnerile. Wheeler oli juulis veel võimetu, kui San Juani mäe lahing
Alustas, aga kui kuulda sai laskude häält, pöördus "Sõjalapse" tagasi rindele, vaatamata oma haigusele. Olles esikohal esindatud ülemohvitser, andis ta esmalt käske 1. diviisile, Jacob F. Kenti juhtimisel, enne kui ta naasis oma juhtimisele. Kõrgusele jõudmisel kinnitas Wheeler kindral William R. Shafterile, et positsiooni saab hoida võimaliku vasturünnaku vastu. Ta juhtis diviisi Santiago piiramisel ja oli rahu komisjoni vanem liige.