Guild astus poliitikasse 1881. aastal, teenides Massachusetts'i esindajatekoja liikmena. Ta sai osariigi vabariiklaste parteikomitee liikmeks 1894. aastal ja sai riiklikult silmapaistvaks, kui ta teenis 1896. aasta vabariiklaste rahvuskonventsiooni asepresidendina. Aastal 1900 töötas ta Roosevelti asepresidendi kampaanias ja käis koos Rooseveltiga pärast presidendi William McKinley mõrva.
tõstis Roosevelti presidendi ametisse.