Täitke järgmine lause: Erinevalt kevadkoolitustest 2007. aastal ei andnud Rollins "garantii, et järgmiseks hooajaks läheb, kuid see ei tähendanud, et Phillies ei olnud kindel" oma 2008. aasta hooajaks, hoolimata Mets'i omandamisest Johan Santana ja "2007. aasta Rollins-esque" garantii jagu võitmisest Carlos Beltránilt. Pärast hooaja algust hooaja alguses, kui Rollins lõi homerunni, sattus ta esimest korda oma karjääri jooksul invaliidsete nimekirja aprilli alguses, kannatades pahkluu põrutuse tagajärjel. Ta naasis maikuus ja tal oli "produktiivne" suvi, lõpuks postitades karjääri kõrge 47 varastatud baasi, hoolimata tema löögi keskmisest langusest.277-ni ja tema kodurünnakutest ja RBI-dest, mis langesid vastavalt 11-le ja 59-le. Postseasonis oli Rollins meeskonna keskpunkt, mis lõpuks võitis 2008. aasta maailmameistrivõistluse; divisjoniseriis (NLDS) lõi ta neljandas mängus hoomriini ja neljandas mängus
Mängus viiendal mängul lõi ta homerunni ja vaatamata raskustele World Series'i alguses, aitas ta lõpuks tugeva situatsiooni löömisega Phillies'ile sarja võita viies mängus. Hooaja lõpus pälvis Rollins Fielding Bible'i auhinna, mis anti talle kaitsekvaliteedi saavutamise eest, olles aasta parim MLB lühikestpallur.