1936 lõpetas ta sõjaväe pilootide kooli ja sai Punase Õhujõudude piloodiks. Hiljem teenis ta Valgevene sõjaväepiirkonna õhujõudude noorpilotina. 1938. aasta märtsist kuni augustini võitles Bobrov Hispaania kodusõjas vabariikliku valitsuse välismaise vabatahtlikuks. Lendades Polikarpov I-16 koos vabariikliku õhujõududega, võitis ta Aviación Nacional'i vastu 13 üksik- ja 4 jagatud õhuvõitu, lendades 126 missiooni, mis hõlmab 47 dogfightit. Pärast tagasipöördumist NSV Liitu lendas ta talvisel sõjal.
- Jah. Hiljem teenis ta 4. ja 10. hävitaja-lennureegimendis. Aastal 1941 lõpetas ta Lipetski kõrgema lennunduse eskadrilli komandöride täiendkoolituse. Samal aastal liitus ta Nõukogude Liidu Kommunistliku Parteiga.