Tubman ja tema vennad Ben ja Henry põgenesid orjusest 17. septembril 1849. Tubman oli palgatud dr Anthony Thompsonile, kellel oli suur plantaat naaberriigis Caroline'i maakonnas Poplar Neck'is; tõenäoliselt töötasid tema vennad ka Thompsonile. Kuna orjad olid palgatud teise majapidamisse, ei tundnud Eliza Brodess ilmselt nende puudumist mõnda aega põgenemiskatseks. Kaks nädalat hiljem postitas ta Cambridge'i demokraatlikus ajakirjas põgenemise teatise, pakkudes iga tagastatud orja eest kuni 100 dollarit. Kui nad olid lahkunud, olid Tubmani vennadel teised mõtted.
ilma oma vendadeta.