11. septembril lõi Holt seitsmendas inningis Toronto Blue Jays'i Ryan Teperalt kolmejooksuga homerunni, andes Bostonile eelis, mida nad pidid 7 vastu 2 võitmiseks hoidma, muutes nad esimeseks meeskonnaks, kes postseasonisse pääses. Holt lõpetas kampaania seitsme kodurünniga ja 46 RBI-ga 109 mängus, löödes samal ajal.277 ja mängides kogu hooaja jooksul kõikides sisemaja ja nurgavälja positsioonides. 8. oktoobril sai Holtist esimene mängija MLB ajaloos, kes lõi postseason'i tsükli, tehes seda 16 × 1 võitluses 2018. aasta American League Division Series'i 3. mängus New Yorgi Yankeesi vastu. Red Sox võitis World Series'i
Los Angeles Dodgers, andes Holtile oma karjääri teise meistrivõistluse tiitli.