Crawfordi karjääri jooksul kohtus ta kolm korda World Series'is (1961, 1963, 1969), eemaldades Baltimore'i treener Earl Weaver'i 1969. aasta seeria neljandas mängus pallide ja löökide vaidlemise eest, mis oli esimene juhtiv väljatõstmine World Series'i võistlusest alates 1935. aastast, kaks National League Championship Series'i (1971)
, 1974), ja All-Star mängud 1959. aastal (esimene mäng), 1961. aastal (esimene mäng) ja 1968. aastal; ta töötas plaadi taga 1968. aasta All-Star mängul.