Aitken õppis 10aastaselt isalt malet mängima. Ta oli Šotimaa meister aastal 1935, 1952, 1953, 1955, 1956, 1957, 1958, 1960, 1961 ja 1965, viimati koos PM Jamiesoniga. Ta oli ka Londoni meister 1950. aastal. 1959. aastal oli tema parim tulemus Briti meistrivõistlustel, kus ta lõpetas seitsmenda kohaga. Aitken esindas Šotimaad neljas maletallimpiadis. Ta mängis 1937. aasta Stockholmis.
, saades ainult 32,4%, kuid ta võitis Rootsi GM Gideon Ståhlbergi ja võrdles Ameerika GM Samuel Reshevskyga. Ta mängis teise laua peal Münchenis 1958. aastal ja Tel Avivis 1964. aastal, saavutades vastavalt 67,6% ja 28,1%. Aitken mängis kuuendat lauda Skopjes 1972. aastal, saades 38,9%.