Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - Gregory muutus professionaalseks pärast 2017. aasta Walker Cupis mängimist. Ta mängis 2017. aasta lõpus mõningaid võistlusi ja lõpetas Hispaania väljakutses kaheksanda kohaga. Ta võitles 2018. aastal vigastusega ja oli vähe edu. Ta kvalifitseerus 2018. aasta US Open'i.
, saades 67 ja 69 punkti Walton Heath Golf Clubis, tema esimene suur meistrivõistlus professionaalina. Ta tegi 92 punkti US Open'i esimeses voorus, sealhulgas 10 bogeyt, 3 topelt-bogeyt ja 2 kolmekordset-bogeyt ning vaatamata 75 punktile teises voorus lõpetas ta 156 võistleja seast viimasena. Siiski lõppes hooaeg edukalt, kui ta teenis Q-kooli kaudu 2019. aasta Euroopa ringreisi kaardi pärast seda, kui ta lõpetas 6-raundi viimases etapis 11. kohaga.