1974-1976 töötas ta Brüsseli Kanadas Euroopa Ühenduse juures. Aastatel 1982-1986 oli ta Pariisi Majanduskoostöö ja Arengu Organisatsiooni arenguabi komitee nõunik ja esindaja. Aastatel 1989-1992 oli ta suursaadik Kamerunis, Tšaadis ja Kesk-Aafrika Vabariigis. Aastatel 1993-1996 oli ta suursaadik Poolas ning aastatel 1996-1999 Venemaal, Armeenias, Uzbekistanis ja Valgevenes. Leahy oli 2002. aasta Ülemaailmse Noortepäeva föderaalne koordinaator
- Jah. Aastatel 2004-2007 oli ta suursaadik Aafrika Suurte Järvede piirkonnas. Ta oli Rahvusvahelise Rahu-, Stabiilsuse ja Arengu Konverentsi Suurte Järvede Sõprade Grupi kaasjuhataja. Aastatel 2008-2012 oli ta Kanada suursaadik Püha Tooli juures Roomas. Pärast pensionile jäämist nimetati ta 2013. aastal Kanada välisministeeriumi paavstliku ülemineku koordinaatoriks.