Whalen sündis Portlandis, Oregonis, kasvas üles Dalles'is alates nelja-aastasest, kuni ta 1941. aastal Portlandisse naasis. Ta teenis USA õhuväes II maailmasõja ajal. Ta käis Reed'i kolledžis GI Bill'i alusel. Seal kohtas ta Gary Snyderit ja Lew Welchi ning lõpetas bakalaureuse kraadi 1951. aastal. Ta luges kuulsat Six Gallery lugemist
1955. aastal, mis tähistas West Coast Beats'i avalikkusele tutvustamist. Ta ilmub vaevalt väljamõeldud kujul kui tegelaskuju "Warren Coughlin" Jack Kerouac'i "The Dharma Bums", mis sisaldab selle lugemise kontot. Big Suris kutsutakse teda Ben Faganiks. Whaleni luuletused ilmusid Donald Alleni antoloogias "The New American Poetry 1945-1960".