1996 palkas meeskonna omanik Peter Angelos Toronto Blue Jaysist Pat Gillicki Orioles'i peamehena. Gillick tõi sisse mitmeid mängijaid, nagu kiskja B. J. Surhoff, vabastamise kastja Randy Myers ja teise pesapalli mängija Roberto Alomar. Gillicki ja treeneri Davey Johnsoni juhtimisel naasisid Oriolesid lõpuks järelmängudele, võites 1996. aasta hooaja American League'i wild card'i koha. Meeskond seadis 257-ga ühe hooaja jooksul homerünnide rekordit ja häiris Cleveland Indiansit divisjonis, enne kui ta kukkus New York Yankees'ile vastuolulises American League Championship Series'is.
(fänn Jeffrey Maier sekkus Derek Jeter'i lendpalli löömisele esimeses mängus; mäng kuulutati kodurünnakuks ja Yankees võitis lõpuks mängu). Orioles võitis AL East Divisioni tiitli 1997. aastal, olles esimesel kohal alates hooaja esimesest päevast kuni viimaseni. Pärast Seattle Mariners'i neljas mängus eliminatsiooni algusraundis kaotas meeskond taas ALCS-is, seekord kahjuks Indians'ile, kus iga Oriole'i kaotus oli 1 jookse võrra. Pärast seda, kui Orioles ei jõudnud playoffis World Series'i, lahkus Johnson juhataja ametist pärast Angelosega tekkinud vaidlust.