Courage'i käes oli Williams'i tumet sinine Brabham BT26 paljudele töömeeskondadele rohkem kui vastane. Ta lõpetas mõlema Monaco Grand Prix's teisena.
ja USA Grand Prix, Watkins Glenis. Ehk oli tema parim sõit hooaja jooksul 1969. aasta Itaalia Grand Prix'l Monza kiirlinnas. Vaatamata vanemale autole ja võimsuspuudujäägile, suutis ta enamiku võistluse ajast jääda juhtivale rühmale. Ainult kütusepuuduse tõttu aeglustas ta lõpu suunas ja lõpetas viiendana. Teine viies koht Briti Grand Prix's nägi Courage'i hooaja lõppu kuusteistkümnes punktiga kaheksandal kohal juhtide meistrivõistlustel.