11. oktoobril 2016 võtsid Pittsburgh Penguins Condoni Montreal Canadiensilt tagasi pärast seda, kui ta oli eelmisel päeval tagasi lükanud. Ta mängis vaid ühe perioodi (20 minutit) Penguinside eest, enne kui ta vahetati Ottawa Senatorsisse 2. novembril viienda drafti valimise eest 2017. aastal.
- Jah. Condon võeti sisse senatorite algaja Craig Andersoni tõttu, kes seisab silmitsi ebakindla tulevikuga pärast seda, kui tema naisel diagnoositi hiljuti vähk, ja varurühm Andrew Hammond jäi vigastuse tõttu kõrvale.