Ta oli oma varasemate päevade jooksul laevade ja merega tuttav ja aastal 1582 saatis ta oma onu William Hawkinsit Lääne-Indiasse. 1585. aastal oli ta drake'i ekspeditsiooniga Hispaania mere äärde kaasatud kaalioodi kapten, 1588. aastal juhtis ta kuninganna laeva Armada vastu ja 1590. aastal oma isa ekspeditsiooni
Portugali rannikul.