Sündis Arthur Blairi pojana, õppis Harrow Schoolis ja Royal Military Collegeis Sandhurstis. Blair sai Seaforth Highlandersis teise leitnandina ametisse 26. jaanuaril 1939. Ta teenis II maailmasõjas oma rügemendi 2. ja 7. pataljoniga. Ta teenis 2. pataljoniga, mis oli osa 51. (Highland) diviisist, 1940. aastal, pataljon oli sunnitud Dunkerque'is alla andma ja ta sai sõjavangiks Oflagi V-B laagris Biberachis Baden-Württembergis. Ta põgenes Šveitsi ja sealt Hispaaniasse ja Gibraltarisse. Ta oli esimene ohvitser, kes sõjavangide laagrist põgenedes koju naasis. Blair sai oma saavutuste eest sõjaväe risti. Hiljem teenis ta 7. pataljoniga Seaforths, mis moodustas osa 15. (Šotimaa) jalaväedivisioonist, ja oli pataljoniga kogu kampaania jooksul Loode-Euroopas.
, maandudes Normandiasse varsti pärast D-päeva 1944. aasta juunis ja võitlemas kuni Euroopa võidupäevani peaaegu täpselt 11 kuud hiljem.