2019-20 hooaja jooksul juhtis Flick Bayernit Bundesliga, DFB-Pokali ja UEFA Meistrite Liiga võitmisele, lõpetades seega kontinentaalse kolmekordse klubi ajaloos teist korda. Seejärel nimetati ta spordiajakirja "kicker" poolt aasta Saksa jalgpallimanageriks ning võitis ka UEFA aasta meessooli treeneri auhinna. Järgmisel hooajal juhtis ta Bayernit 2020. aasta UEFA Superkupi võitmisele.
Sevilja vastu. Ta juhtis ka Bayerni, et võita oma esimene kuuskordne pärast klubi maailmameistrivõistluse võitmist 2021. aasta veebruaris, võites Mehhiko meeskonda Tigres.