Phillips on endine strateegia- ja kommunikatsioonijuht Blue State Digitalis, Washingtoni peakorteril asuvas privaatses veebi disainifirmas, mis lõpuks sai tihedalt seotud Barack Obama presidendivalimiskampaaniaga 2008. aastal.
kellele ta töötas interneti strateegina. Phillips oli varem töötanud demokraatliku Florida osariigi senaatori Rod Smithi juures 2006. aasta Florida kubernervalimistel. Ta töötas ka Ted Kennedy heaks.