Cortana arendamine algas 2009. aastal Microsoft Speech'i tootete meeskonnas koos peadirektori Zig Serafini ja peateadlase Larry Heckiga. Heck ja Serafin kehtestasid Microsofti digitaalse isikliku assistendi visiooni, missiooni ja pikaajalise plaani ning nad ehitasid meeskonna, kellel oli oskused Cortana esialgsete prototüüpide loomiseks. Mõnedel nendest varajaste jõupingutuste võtmeuurijatest olid Microsoft Research'i teadlased Dilek Hakkani-Tür, Gokhan Tur, Andreas Stolcke ja Malcolm Slaney. tarkvaraarendaja Madhu Chinthakunta ja kasutajakogemuse disainer Lisa Stifelman. Cortana digitaalse assistendi arendamiseks intervjueeris meeskond isiklikke assistente. Need intervjuud inspireerisid mitmeid Cortana ainulaadseid omadusi, sealhulgas assistendi "notebook".
Petitsioon