Roy juhtis Ontario hokeiliiga (OHL) Kitchener Rangersit 87 punktiga 1999-2000 hooaja jooksul ja võitis OHL aasta uustulnuka troofi. Järgmisel hooajal tegi ta 42 väravat ja 81 punkti, mille järel Buffalo Sabres valis ta 2001. aasta NHL Entry Draftis 32. kohale.
hooaja lõpus. Järgmisel hooajal (2001-02) saavutas Roy oma karjääri kõrgpunkti 43 väravat ja 89 punkti ning oli jätkuvalt Rangerside parim väravatäitaja.