Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Terry hakkas ennast Chelseas esimeses meeskonnas 2000-01 hooaja jooksul kinnitama, tehes 23 algust ja hääletati klubi aasta mängijaks. Ta jätkas oma edusamme 2001.-2002. aasta jooksul, muutudes klubi kapteniks ja Prantsusmaa rahvusliku mängija Marcel Desailly kõrval. 5. detsembril 2001 oli ta esimest korda Chelsea kapten Charlton Athletic'i vastu. Chelsea jõudis FA karika finaali, pärast võitu Londoni rivaalide West Hami ja Tottenhami vastu vastavalt neljandas ja kuuendas voorus ning Fulhami vastu poolfinaalis, kus Terry tegi ainsat väravat 1:0 võidu saavutamisel. Viirus keeldus Terrylt kohtumine finaali alguses, kuigi ta tuli teise poolaja asendajaks, kui Chelsea kaotas Arsenalile 2-0. 2003.-2004. aasta hooajal sai ta juhataja Claudio Ranieri asejuhatajaks, kui Desailly oli meeskonnast väljas. Ta mängis hästi ka Prantsuse mängija puudumisel, moodustades tugeva kaitsepartnerluse William Gallas'iga.  Kes tegi Terryl võimalikuks saada kaptenikandidaadiks?
juhataja Claudio Ranieri