Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - Di Natale tegi nelja väravat Ternana 5-1 võidus Coppa Italia kolmandas voorus 23. augustil 2014. 31. augustil 2014./2015. aasta hooaja Serie A algusmängus tegi ta kaks teist poolaega kodumaal võitnud Empoli vastu. 23. novembril 2014 tegi ta oma 200. värava oma 400-ndas mängus Serie A-s. 2. veebruaril 2015 pakkus Major League Soccer (MLS) veel nimetamata meeskond talle 8 miljoni dollari väärtuses lepingut; ta oli seotud MLS laienemisklubiga New York City FC. 28. aprillil tegi Di Natale oma 205. värava Serie A-s, saavutades Itaalia legendaarse Roberto Baggio kui Serie A ajaloos kuuenda kõrgeima väravatäitaja, olles 37-aastane; see oli ka tema karjääri 700-ne esinemine. Järgmisel mängupäeval, 3. mail, tegi ta 1-0 võidu Hellas Verona vastu, ületades Baggio oma 206. eesmärgiga Serie A-s. 12. mail võttis ta taas tagasi oma otsuse pensionile minna 2014./2015. aasta hooaja lõpus, teatades oma kavatsusest mängida veel üks hooaeg. 2016. aasta aprilli lõpus ütles Di Natale, et lahkub klubist 2015. aasta lõpus.
aasta jooksul, kuigi ta ütles ka, et kavatseb jätkata professionaalse jalgpalli mängimist. 15. mail 2016 tegi ta oma viimases mängus Udinesega karistuspunktis Carpile 2:1 kodus kaotuseks ühe värava, saavutades kokku 191 väravat 385 liigavõistlusel oma 12 aasta jooksul klubis ja 227 väravat ja 63 assistit klubis kõigis võistlustes. Samal aastal teatas ta ametlikult oma pensionile jäämisest.