Pakenhami nimetati 23. juulil 1803 40. jalaväerügemendi allikaks, sai 3. veebruaril 1804 leitnandiks, sama aasta aprillis üle viidud 95. vintpüssirügemendile (hiljem Rüütelbrigad (Prince Consort's Own)) ja sai seal oma kompanii 2. augustil 1805. Ta teenis ekspeditsioonis Kopenhaageni ja Portugalis, kus Rolica lahingus
, ta sai kergelt haavatud Obidosis 16.-17. augustil 1808. "Ta on tõesti üks parimaid püssimeeste ohvitsere, keda ma olen näinud", kirjutas sir Arthur Wellesley, soovitades teda edutamiseks.