30. jaanuaril 1889 edutati Breckinridge'i brigadigeneralisse ja sõjaväe kindralinspektoriks. Ta edutati Hispaania-Ameerika sõjas vabatahtlike kindralmajoriks. Ta teenis V korpuse staabi juures Kuubal ja osales El Caney lahingutes.
ja San Juan Hill, kus ta sai hobuse maha lasta.