Rupp mängis keskkoolis hokit St. Edward'i keskkoolis Lakewoodis, Ohio osariigis. Ta oli algselt 1998. aasta NHL Entry Draft'is New York Islanders'i poolt esimeses voorus üheksas. Pärast seda, kui Rupp oli Ontario Hockey Liigas (OHL) Erie Otters'iga mängides veel allkirjastamata jäänud, otsustas ta siiski NHL Entry Draft'i naasta ja valiti hiljem 2000. aastal 76. kohal.
New Jersey Devilsi poolt.