Ta oli algselt West Ham United'i noorte süsteemi osa, liitus nendega keskmängijana 1991. aastal. Ta kolis 14-aastaselt Chelsea'sse, mängides klubi noorte- ja reservmeeskondades. Keskkaitsjate puuduse tõttu kolis ta keskkaitsjale, kus ta täna mängib. Pärast kooli lõpetamist liitus ta klubiga 16-aastaselt ja kirjutas alla aasta hiljem professionaalsetele tingimustele. Terry tegi oma debüüdi 28. oktoobril 1998 asendusmängijana Aston Cupiga; ta osales esimesel hooajal kohalikus pühapäeva liiga meeskonnas, kus mängis ka Chelsea's.
Haugumine