Joshua Gregory astus 1805. aastal sõjaväkke 78-ndas kõrgete relvade rügemendis (Rossshire Buffs). 16-aastaselt oli ta aktiivses teenistuses, kui tema rügement saadeti Napoleoni sõdade kõrgusel Sitsiiliasse. Ta oli osa edukast Calabrias toimunud kampaaniast, millele järgnes õnnestumata 1807. aasta Aleksandria ekspeditsioon, kus Gregory sai raskelt haavatud. Aprillis 1807 saadeti ta tagasi Inglismaale, et taastumiseks, seejärel ühines ta taas oma pataljoniga Jaava eduka sissetungi jaoks.
- Jah.