Tema järgmine rahvusvaheline esinemine toimus kolm aastat hiljem. Ta lõpetas 1999. aasta Kesk-Ameerika ja Kariibi mere kergejõustiku meistrivõistlustel viiendana 400 meetris ja võitis reljeesemeeskonnaga kuldjooksu. 1999. aasta kergejõustiku maailmameistrivõistlustel moodustas ta meeskonna McIntoshi, Munningsiga ja Chris Browniga ning jõudis finaali. Nad lõpetasid seitsmendana, kuid tõsteti tagasiulatuvalt kuuendaks pärast Ameerika meeskonna diskvalifitseerimist Antonio Pettigrewe dopinguvastase tunnistuse tõttu. Sama diskvalifitseerimine viis lõpuks Oliverini oma esimese olümpiamedaali võitmiseni: 2000. aasta Sydney olümpiamängudel olid Bahama meeskond Avard Moncur, McIntosh ja Brown algupärased neljandad finalistid 4 × 400 meetri stafetis
Kuid Ameerika meeskond diskvalifitseeriti 2008. aastal ja Oliver ja meeskond võitsid selle tulemusel pronssmedali.