Kairo saabudes leidis Dempsey oma korpuse peakorterit reservis, sest pikad sideliinid kaheksanda armee piire suutsid ainult kaks korpust (Horrocki X korpuse ja kindralleitnant Oliver Leese XXX korpuse). Seetõttu oli ta kaasatud Sitsiilia liitlaste sissetungi planeerimisse.
- Jah. Üldise plaani töötas välja Alžirist pärit üksus, mida tuntakse kui jõudu 141, mille juhtis kindralmajor Charles Gairdner. Dempsey võttis ajutiselt üle Force 545 personaliülema rolli, kes oli vastutav Briti kaheksanda armee osa planeerimise eest operatsioonis, kuni kaheksanda armee personaliülema kindralmajor Francis de Guingand võis üle võtta. Dempseyle ei meeldinud plaan, mis hõlmas eraldi, hajutatud maandumist. Ta viis oma vastuväited Montgomeryle 13. märtsil 1943 ja seejärel Gairdnerile viis päeva hiljem. De Guingand võttis 17. aprillil üle, võimaldades Dempsey'l naasta XIII korpuse juhtimisse. Ta arutas plaani Dempseyga ja valmistas Montgomeryle hinnangu. 24. aprillil saatis Montgomery oma vastuväited 15. armee rühma komandörile kindral Harold Alexander'ile. Pärast mõningaid arutelusid võttis liitlaste ülemjuhataja, kindral Dwight D. Eisenhower 3. mail vastu Montgomerylt esitatud muudetud plaani.