Kirjuta selle lõigu jätkamine - Bennett'i isa, Ken Bennett, on osalenud demokraatliku partei poliitikas nii kohalikul kui ka riiklikul tasandil. Ken Bennett töötas Barack Obama juures presidendi ametisse nimetatuna ja abina. Ken Bennett töötas ka Obama presidendivalimistel
2008. aastal ja on töötanud Chicago linnapea Rahm Emanueli abina ja 2019. aasta Chicago linnapea kampaania kaasjuhatajana Toni Preckwinkle'ile. Hoolimata tema perekonna sidemest Demokraatliku Parteiga, on Bennett ennast nimetanud sõltumatuks valijaks, kuigi tal on ajalooliselt olnud demokraatide toetamine. Bennett oli vabatahtlik Barack Obama valimiskampaanias telefonipanga kaudu Hyde Parkis, Chicagos ja on pidanud kõnesid Chicagos asuvas Ülikooli Poliitikainstituudis.