Costacurta alustas Serie A hooaega 2004/05 oma viienda Supercoppa Italiana võitmisega
Pärast seda, kui Milan Lazio't võitis. Milan lõpetas hooaja teisel kohal Juventus'i vastu tihedas võitluses. Milan kannatas UEFA Meistrite Liigas ka suure pettumuse all. Milan jõudis 2005. aasta Meistrite Liiga finaali Istanbulis. Pooleajal oli Milan ees 3-0, kuid Liverpool tegi teise poolaja tagasipöördumise, saades kolm väravat, et võrrelda mängu ja saata see lisatempole. Liverpool võitis karistusvõistluste tulemusel tiitli, mis sai tuntuks kui "Istanbuli ime".