Ricketts on ka Chicago Cubsi juhatuses. 2007. aasta aprillis teatas Sam Zell oma kavatsusest omandada Chicago Tribune Company. Pärast Tribune'i omandamist teatas Zell, et müüb Cubsi ja sellega seotud üksused, sealhulgas Wrigley Field'i ja 25% SportsNet Chicago osalust. Rickettide perekonna pakkumine valiti võitjaks 22. jaanuaril 2009. Perekonna pakkumise hulka kuulusid kõik neli õde ja venda (Peter, Tom, Laura ja Todd) ning mõlemad vanemad. "Forbes" hindas, et Chicago Cubsi omandiosa on 642 miljonit dollarit kogu 900 miljoni dollari pakkumisest. Rickettsil on World Series'i tiitli, kui Cubs võitis
2016. aasta meistrivõistlus, võites Cleveland Indiansit nelja mängu vastu kolme.