Enrico Cucchi tegi oma professionaalse debüüdi 1981. aastal Serie C2-s Savonaga, mida tol ajal treenis tema isa Piero. 1982. aastal müüdi ta Interile ja ta tegi Serie A debüüdi kolm aastat hiljem, 13. jaanuaril 1985, 1<unk>1 võõrasvõistluses Ascoli vastu. Järgmisel hooajal sai temast alaline esimeses meeskonnas mängija, tegi 22 mängu ja tegi värava Lecce vastu, tehes ka oma Euroopa debüüdi klubis UEFA karikavõistluses. Pärast 1986/87 hooaega
Järgmised kaks hooaega veetis ta laenul Empoli ja Fiorentinas, enne kui 1989. aastal Interisse tagasi pöördus. 1989.-1990. aasta hooaja jooksul tegi ta Interi 2-0 võidu Sampdoria üle 1989. aasta Supercoppa Italiana's. Järgmisel hooajal müüdi ta Barile, kus tema karjäär vähenes haiguse tõttu. Ta oli operatsiooni tema reie tõttu kasvav mool, mis hiljem ilmnes olema melanoom. Ta veetis oma viimase hooaja Ravennasse 1993-1994 Serie B hooaja jooksul, tehes haiguse tõttu vaid 5 mängu, enne kui ta 1995. aastal pensionile läks.