Pärast kolledži lõpetamist töötas Allen 2008. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni operatsioonide asedirektorina. Hiljem liitus ta Barack Obama 2008. aasta presidendivalimiskampaaniaga.
ja töötas 2009. aasta ametisseastumisel. Allen töötas hiljem asepresidendi büroos kommunikatsioonijuhina. Aastatel 2014-2015 töötas ta haridus- ja kultuuriküsimuste büroo avalike suhete ja strateegilise kommunikatsiooni direktorina.