Swift'i teine stuudioalbumi "Fearless" ilmus 2008. aasta 11. novembril. Peamine singel "Love Story" ilmus 2008. aasta septembris. See jõudis neljandale kohale Billboard Hot 100 ja number üks Austraalias. Veel neli singlit ilmusid 2008 ja 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ja "Fearless". "You Belong with Me" oli albumi kõrgeim graafiku singel Billboard Hot 100, jõudes number kaks. Album debüteeris number üks Billboard 200 ja oli 2009. aasta kõige müüdav album Ameerika Ühendriikides. Album sai reklaami Swift'i esimesest kontsertiturneest "Fearless Tour", mis kogus üle 63 miljoni dollari.
11. november 2008