Järgmisel hooajal jätkas Del Piero neid võiteid 1996. aasta UEFA Supercupiga ja 1996. aasta Intercontinental Cupiga
Ta võitis ka Bravo auhinna (parim U-23 mängija Euroopa võistlustel) ja oli 1996. aasta Ballon d'Or'is teine järjestikune aasta neljas. Del Piero võitis sel hooajal ka oma teise Serie A tiitli Juventusega ja aitas Juvenust viia oma teisele järjestikusele Meistrite Liiga finaalile, kuigi ta ei saanud vigastuse tõttu mängu alustada. Grupietappil, teel finaali, aitas ta Juventusel veerandfinaali kvalifitseeruda ühe mängu varem, saades ühe värava, mis andis Juventusele võidu Manchester Unitedile Old Traffordil 20. novembril 1996. aastal 1:0; see oli esimene kord, kui Itaalia meeskond võitis Manchester Unitedit oma kodulinnal. 1997. aasta UEFA Meistrite Liigi finaalis tuli ta pingilt maha ja tegi tagajalga värava, mis ei suutnud takistada Juventusil kaotada Borussia Dortmundile 3:1 võrra. Tänu oma esinemistele kogu kalendriaastal sai Del Piero nominatsioonid nii 1997. aasta FIFA maailma aasta mängija, lõpetades kuuendana, kui ka 1997. aasta Ballon d'Or,