Pärast Simondsi surma 1905. aastal muutis ta maja luksushotelliks. Kaks aastat hiljem abiellus ta Barker Gummere'iga, kes oli samuti pankur. Daisy kolis koos ühe aasta vanuse tütrega New Jerseysse elama, Rosedale'i nimega kinnisvarale, mille ta oli ka ise projekteerinud. Seal oli ta külaline sellistele silmapaistvatele isikutele nagu Woodrow Wilson. Barker suri 1914. aastal ja Daisy valvas maja muutmist tüdrukute akadeemiaks. Lõpuks kolis ta Washingtonisse. Tema kolmas abikaasa Clarence Crittenden Calhoun oli jõukas jurist Kentuckyst. Paar abiellus 1918. aastal. Daisy osales 1920. aasta Demokraatliku Partei rahvuskonventsioonis
, mis inspireeris teda naiste õiguste organisatsiooni rajamiseks. Tema abikaasa rahastas Rossdhu lossi ehitust, suure maja lähedal Beach Drive'i Washingtoni, mille Daisy Calhoun disainis. See oli väga kaunistatud, kuid perekond oli sunnitud 1929. aastal Suur Depressiooni alguses väravahoonesse kolima. Ta asutas ka Naiste Rahvusliku Sihtasutuse (mis lahutati pärast mitut aastat) ja Naiste Ülemaailmse Alliansi (veebruaris 1922), millest viimane pidas 1923. aastal Maailma Heaolu Konverentsi.