Kirjuta selle lõigu jätkamine - Toronto Red Wings'is mängides valiti Bolland 2002. aasta Ontario Hoki Liigi esmatähtsuse valikus London Knights'i poolt esimeses voorus kaheksandas. Ta tegi oma OHL debüüdi Knightsis 2002.-2003. aasta hooaja jooksul, kus ta kogus 17 punkti 63 mängus. Oma teisel OHL-i hooajal suurendas Bolland oma ründavat panust rüütlitele 37 eesmärgiga ja 30 assist'iga 67 punktile. Ta oli ka klubi parima mängija. Bolland esindas Lääne-Konverentsi 2004. aasta OHL All-Star'i mängus ja ta valiti ka osalema 2004. aasta CHL Top Prospects'i mängus. 2004. aasta NHL draftis
, Bolland oli NHL'i Kesk-Scouting Bureau poolt kaheksas Põhja-Ameerika mängija. Bolland valiti Chicago Blackhawks'i poolt 2004. aasta NHL Entry Draft'i teises voorus 32. kohal.