1937 tegi Rooney oma esimese filmi koos Judy Garlandiga "Thoroughbreds Don't Cry". Garland ja Rooney said lähedasteks sõpradeks, sest nad mängisid tulevikus filmides ja said edukaks laul-ja-tantsimeeskonnaks. Kuulajad olid rõõmsad, kui nägid, kuidas "kaks tähte mänguliselt omavahel suhtlesid ja kuidas nende vahel oli imeline keemia". Koos kolme "Andy Hardy" filmiga, kus ta kujutas Andy poole tõmmatud tüdrukut, ilmusid nad koos edukate muusikaalide sarjas, sealhulgas täiskasvanute muusikal "Babes in Arms" (1939). Tema rolli eest Mickey Moran, 19-aastane Mickey Rooney
Ta nomineeriti Oscari auhinnale parima näitleja eest, saades teiseks noorimaks parima näitleja kandidaadiks. 1992. aasta dokumentaalfilmi "MGM: Kui lõvi karjub" intervjuus kirjeldab Rooney nende sõprust: