1999. aastaks oli Iglesias alustanud edukat karjääri inglise keele muusikaturul. Tänu teistele edukatele crossover-töödele, eriti Ricky Martini ja Gloria Estefanile, oli latino kunstnikel ja muusikal populaarsus peavoolu muusikas suur. Pärast osalemist ühes tema kontserdis 1999. aasta märtsis palus Will Smith Iglesiasil kaasa aidata tema filmi Wild Wild West heli. Tema panus "Bailamos" avaldati singlina ja sai number üks hitiks USA-s.
Inglise keele muusika turg