Brennan kuulutati välja kui üks uutest värvatutest Nigel Carolani Connacht'i akadeemiasse enne 2015/16 hooaega. Connacht'i akadeemia liikumine nägi teda taas liituda Galwegians'i kõrgemal tasemel, olles mänginud klubi noorte rugby. Oma esimesel hooajal akadeemias mängis Brennan regulaarselt Galwegians'is kogu Iirimaa liigas ja mängis ka Connacht Eagles'is, provintsi teise astme meeskonnas. Ta alustas treenimist esimese meeskonnaga ja sai esimest korda seniori meeskonnale 2015. <unk> 16 Pro12
Ta mängis 1. aprillil 2016 Ulsteri vastu, kuigi ta ei esinenud pingil. Brennan oli üks neljast akadeemia mängijast, kes treenisid Connachtiga hooaja jooksul, ilma et nad oleks seniori meeskonda kandideerinud. Kui meeskond aga kvalifitseerus Pro12 finaali, maksis ülejäänud meeskond, et tuua neli Edinburghi mängu nende panuse tunnustamiseks.