Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  1993. aasta septembris alustas Madonna The Girlie Show World Tour'i, kus ta riietus piitsutamise domineerivana ümbritsevate topless tantsijate ümber. Puerto Ricos hõõrus ta saare lipu oma jalgade vahele laval, mille tulemuseks oli vaatajaskonna viha. 1994. aasta märtsis ilmus ta külalisena Late Show with David Letterman'is, kasutades teleris tsensuuri nõudvat räpast sõna ja andes Lettermanile paari oma aluspesu ja paludes tal seda nuusutada. Tema seksuaalselt eksplisietse raamatu, albumi ja filmi väljalaskmine ning agressiivne välimus Lettermanis pani kriitikud kahtlema Madonnas kui seksuaalses renegadis. Kriitikud ja fännid reageerisid negatiivselt, kommenteerides, et "ta oli läinud liiga kaugele" ja et tema karjäär on läbi. Biograaf J. Randy Taraborrelli kirjeldas tema balladit "I'll Remember" (1994) kui katset tema provokatiivset pilti leevendada. Laul on salvestatud Alek Keshishiani filmi With Honors jaoks. Ta esines Lettermaniga auhindade esitlusel ja ilmus The Tonight Show with Jay Leno pärast seda, kui ta mõistis, et ta peab muutma oma muusikalist suunda, et säilitada oma populaarsust. Oma kuuendal stuudioalbumiga Bedtime Stories (1994) kasutas Madonna pehmemat pilti, et parandada avalikku tajumist. Album debüteeris Billboard 200 kolmandal kohal ja tekitas kaks Ameerika Ühendriikide top-five hitti, "Secret" ja "Take a Bow", viimati nimetatud seitse nädalat Hot 100 peal, mis on kõige pikem periood mis tahes Madonna singlil. Novemberis 1995 ilmus balladite kogumik "Something to Remember". Albumil oli kolm uut laulu: "You'll See", "One More Chance" ja Marvin Gaye'i "I Want You" cover. Umbes sel ajal hakkas Madonna kohtama räpperi Tupac Shakurit, kuid see lõppes 1994. aastal. Järgmisel aastal avaldas Shakur Madonnale kirja, milles ta ütles, et lõpetas suhte, sest Madonna oli valge. Hiljem sai ta armunud treener Carlos Leoniga. 1996. aasta muusikalis "Evita" mängis Madonna Eva Peroni pealkirja. Madonna oli pikka aega tahtnud mängida...  Mis Conner Madonna kohta ütles?
Madonna segas taaskord meie ootused.