Boyd kvalifitseerus Indianapolis 500-le esimest korda 1955. aastal.
Aga lõpetas 29. koha pärast õnnetust, kus sai surma autojuht Bill Vukovich. Tema parim võistlus oli 1958. aastal, kui ta juhtis 18 ringi ja lõpetas 3. Kokku lõpetas ta 500-ndal viiel korral kümnesse.