Ta jätkas oma edusamme 2001.-2002. aasta jooksul, saades klubi kapteniks ja Prantsusmaa rahvusvaheline Marcel Desailly kõrvale. 5. detsembril 2001 juhtis ta Chelsea esimest korda Charlton Athletic'i vastu. Chelsea jõudis FA karika finaali, pärast võitu Londoni rivaalide West Ham United ja Tottenham Hotspur vastu vastavalt neljandas ja kuuendas voorus, ja Fulham poolfinaalis, kus Terry tegi ainsat väravat 1:0 võidu korral. Viirus keelas Terrylt koha finaali alguses, kuigi ta tuli teiseks asendajaks, kui ta kaotas 2:0 Arsenalile.
juhataja Claudio Ranieri