Glasfurd sai 21. oktoobril 1893. aastal teise leitnandiks Argyll and Sutherland Highlanders'i 2. pataljonis ja 23. veebruaril 1896 leitnandiks. Ta teenis 1. pataljoni adjutandina alates 4. maist 1898, sealhulgas nende viibimise ajal Lõuna-Aafrikas Teise Booride sõja ajal. 11. jaanuaril 1900 edutati ta kapteniks ja ta osales Orange'i Vabal Riigis Paardebergi lahingus.
(veebruar 1900), kus ta sai haavata; Transvaal ja Orange River Colony, kus ta sai raskelt haavata Rustenburgi lähedal oktoobris 1900.