1999 aasta sügisel sõlmis Olsen Taani jalgpalliliiduga (DBU) kaheaastase lepingu Taani rahvuskoondise juhtimiseks, mis jõustus pärast Taani osalemist 2000. aasta Euroopa meistrivõistlustel. 2000. aasta juulis asendas ta Rootsi treener Bo Johanssoni Taani jalgpallimeeskonna juhina. Olsen valis Michael Laudrup'i oma abikooliks. Duo juhtis Taani 2002. aasta jalgpalli maailmameistrivõistlustele, mis lõppes 16. voorus Inglismaa vastu, kui Taani võitis esialgse rühmade etapi. Enne 2002. aasta MM-i sõlmis Olsen uue nelja-aastase lepingu kuni 2006. aasta juunini. Kui Laudrup läks Brøndby IF-i treenima, valis Olsen Keld Bordinggaardi oma uueks assistenttreeneriks. Olsen juhtis Bordinggaardiga Taani 2004. aasta Euroopa meistrivõistlusele.
Turniir, mis lõpetas taas esimese nokautide etapi. Olsen ei suutnud Taani 2006. aasta jalgpalli maailmameistrivõistlustel osaleda, kuid pikendas 2005. aasta novembris oma lepingut DBU-ga. Osa uuest lepingust, mis kestis kuni 2010. aasta jalgpalli maailmameistrivõistluseni, oli lisatud vastutus määratleda "punane niit" või ühine nimetaja Taani noorte rahvusmeeskondade talendi töös, andes Olsenile suur mõju tuleviku jalgpallile, mida Taani mängib.