Earle kasvas üles Montgomery maakonna kinnisvaral George Howard Earle Jr. ja Catharine H. French'i pojana, jõuka perekonna, kes jälgis oma sugupuu Ameerikasse "Mayflower" saabumiseni. Tema vanaema proua Frances ("Fanny") Van Leer oli üks esimesi Pennsylvania perekondi. Van Leeri perekond ja tema vanavanaisa Samuel Van Leer mängisid olulist rolli Ameerika iseseisvus sõjas. Ta sai Harvardi ülikooli kraadi ja töötas hiljem välismaal perekonna omandis olevas suhkruettevõttes. Ta astus sõjaväkke 1916. aastal ja määrati Pancho Villa ekspeditsiooni ajal Mehhiko piirile.
- Jah. Pärast seda, kui Ameerika Ühendriigid astusid Esimesse maailmasõja, juhtis Earle allveelaevade jahti, mis oli ka tema isiklik jaht. Ta teenis mereväe risti 1918. aastal pärast surmava plahvatuse vältimist. Pärast sõda pöördus Earle tagasi eraettevõttesse, eriti suhkrutööstusse. Kuigi ta oli kasvanud vabariiklasena, ühines Earle Demokraatliku Parteiga, kuna oli pettunud, kuidas vabariiklased Suurele depressioonile reageerisid. Pärast Franklin Roosevelti kampaaniat 1932. aasta valimistel oli Earle 1933.-1934. aastal suursaadik Austrias. Earle vaatas ettevaatlikult natside parteid ja hoiatas FDR administratsiooni võimalikust ohtust natside Saksamaal.