12. juulil 1808 purjetas Robe Portugali poole, juhtides Arthur Wellesley ekspeditsiooni suurtükki. Ta oli kohal Roliça lahingus.
17. augustil ja 21. augustil toimunud Vimeiro lahingus ning mainiti ka saadetistes. Vimeiros kasutas ta esmakordselt šrapnellikuulist ja oli selle mõjuga nii rahul, et taotles selle suurt varustust. Kui prantslased lahkusid Lissabonist, võttis Robe linnuse relvastuse kätte. Kui sir John Moore'i armee lahkus Hispaaniasse, jäi Robe Lisabonisse suurtükiväe juhiks, juhtides sir Harry Burrardit ja John Craddockit, kuni brigadier-generaal Howarth saabus 1809. aasta aprillis. Kui Wellesley 1809. aasta aprillis Inglismaalt tagasi tuli, et võtta üle Briti vägede juhtimine poolsaarel, oli Robe vastutav suurtükiväe reservide eest. Ta osales marssal Soult'i vastu Trás os Montes'is ja Porto vallutamises mais. Ta osales Hispaanias Joseph Buonaparte'i vastu, Talavera lahingus 27. juulil 1809 ja järgmisel taganemisel üle Mesa d'Ibori Truxillosse ja sealt Badajosesse. Aastal 1810 määrati ta Kuningliku suurtükiväe juhtide korpuse komandöriks ja ta osales taganemisel Torres Vedras' liinidesse, sealhulgas Bussaco lahingus 28. septembril.