22. juunil 2016 teatas CBS, et "The Late Show" edastab kaks nädalat otseülekannet 2016. aasta vabariiklaste valimiste ajal.
ja demokraatlikud konventsioonid. Esimene nendest episoodidest, 18. juulil 2016, avati Colberti muusikalise numbriga, mis võrdles vabariiklaste konventsiooni "Jõulud juulis" ja esindas skeesid, kus Jon Stewartile (kes on paljastanud, et ta on elanud väljaspool võrku kabiinis) öeldi, et Donald Trump on kinnitanud vabariiklaste presidendikandidaadi, Colberti persona "The Colbert Report" on taaselustatud ja annab väljaande Sõna "Trumpiness" ja filmitud skees, mis tutvub konventsiooni asukoha kui tema "The Hunger Games" - inspireeritud tegelasena Julius Flickerman. Stewart ilmus järgmisel neljapäeval uuesti, esitades Fox News Channel'i kritiseerivat osa pärast tegevjuhi Roger Ailesi vallandamist. Colberti etendused nende episoodide ajal olid kriitiliselt kiidetud, kuna nad pöördusid tagasi uudistele orienteeritud komöödiale sarnaselt "The Colbert Report" ja "The Daily Show".