2. märtsil 2015 tehti Connolly vahetus Bostoni Bruinsile, et saada kaks teist drafti 2015. aastal.
ja 2016. aastal. 4. märtsil murdis ta oma käe Bruinsiga. 3. aprillil tegi Connolly oma debüüdi Bruinsiga, registreerides kaks assistit Bostoni 3-2 võidus Detroit Red Wings'i vastu.