Kirjutage selle lõigu jätkamine - Ta tegi oma esimese seniori rahvusvahelise esinemise 2005. aasta kergejõustiku maailmameistrivõistlustel, jookses 5000 meetri soojuses. 2006. aastal Melbourne'is toimunud Rahvaste Ühenduse mängudel sai ta 5000 meetri võidus seitsmendaks. Kipsiro oli 2006. aasta IAAF Maailma Cross Country Meistrivõistlustel nii pika kui ka lühikese distantsi top kolmekümnes.
- Jah. Siiski oli see rajal, kus ta tegi oma esimese mõju, võites 5000 meetri hõbemedaali ja 10000 meetri kuldmedali 2006. aasta Aafrika Atletika Meistrivõistlustel.