Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Meester sündis Fort Worth'is, Texas, Constance Lynn'i ja Douglas Jay Meesteri lapsena. Tema isa on kinnisvaramaakler, ema kirjanik. Tal on kaks venda; vanem vend, Douglas Logan Meester (sündinud 1983), ja noorem vend, Alexander "Lex" Meester (sündinud 1994). Tema sünni ajal olid Meesteri vanemad föderaalvanglas, kuna nad olid seotud narkokaubandusringiga, mis salakutsus marihuaanat Jamaikast Ameerika Ühendriikidesse. Constance oli võimeline sünnitama Leightoni haiglas ja hooldama teda kolm kuud rehabilitatsiooniasutuses, enne kui ta vanglasse naasis, et oma karistust lõpule viia. Tema isapoolsed vanavanemad hoolitsesid Meesteri eest sel perioodil. Ta on väitnud, et tema vanemad andsid talle normaalse kasvatuse ja vaatamata nende kuritegelikule minevikule, on ta öelnud: "See pani mind mõistma, et sa ei saa kedagi - eriti oma vanemaid - kohut mõista selle eest, mida nad on oma minevikus teinud, sest inimesed muutuvad". Ta kasvas üles Floridas Marco saarel, kus ta osales kohalikus mängumajas. Tema vanemad lahutasid 1992. aastal. Kui ta oli 11-aastane, kolis Meester koos oma õdede ja õdedega koos oma emaga New Yorki. Ta käis Professionaalses Laste Koolis ja alustas tööd Wilhelminaga, broneerides Bruce Weberi pildistatud Ralph Laureni kampaaniat ja töötades tolleaegse fotograafi Sofia Coppolaga. Meester tegi ka reklaame Tamagotchi ja Clearasil'ile ning modelleeris koos Amanda Seyfried'iga Limited Too'le. 14-aastaselt kolis ta Los Angelese, Californiasse ja käis Hollywoodis ja Beverly Hillsi keskkoolis. Meester läks siis väikesse erakooli ja lõpetas aasta varem kui tavaliselt.  Mitu kuud Constance'il oli lubatud oma last imetada?
kolm kuud