Kui Longboat oli laps, huvitas teda võidusõidujooksust reservi Mohawk'i asukas Bill Davis, kes lõpetas 1901. aastal Bostoni maratonil teisena. Ta alustas võidusõitu 1905. aastal, lõpetades teisena Victoria päeva võidusõidus Caledonias, Ontarios. Tema esimene oluline võit oli Around the Bay Road Race'is Hamiltonis, Ontarios 1906. aastal, mille ta võitis kolme minutiga. 1907. aastal võitis ta Bostoni maratoni rekordiajal 2:24:24 vanal 24-1/2 miili pikkusel rajal, mis oli neli minutit ja 59 sekundit kiirem kui ükskõik milline eelmisest kümnest võidu võitjast. Ta kukkus 1908. aasta olümpiamängude maratonis kokku.
, koos mitmete teiste juhtivate jooksjatega, ja samal aastal korraldati Madison Square Gardenis New Yorgis revanš. Longboat võitis selle võistluse, muutus professionaalseks ja 1909. aastal võitis samas kohas professionaalse maailma meistri tiitli, võites Dorando Pietri ja Alfred Shrubbi välja müüdud rahvahulkade ees.