Selle aja jooksul valitses Margaret oma õe Karl I nimel Madalmaid ja oli nii vaimustuses Boleynist, et ta pakkus oma tütrele Annele koha oma majapidamises. Tavaliselt pidi tüdruk olema kaksteist aastat vana, et saada selline au, kuid Anne võis olla noorem, sest aartshertsoginna kiindumalt nimetas teda "la petite Boulin [sic]". Anne avaldas Madalmaades oma kombel ja õpnemusega hea mulje, teatas, et ta oli oma nooruse kohta hästi räägitav ja meeldiv, ja ütles Thomas Boleynile, et tema tütar oli "nii esitatav ja meeldiv, et abiellus tema tütrega, et ma olen rõõmus, et ta oli minu juures, kuni ta nooruseni". Sir Louis Henry'i õde, kes saatis oma tütre Margret Anne'i Prantsusmaale 1514. aasta kevadel.
Austria Margareta, Püha Rooma keisri Maximilian I tütar