Theodore alustas oma väikese jäähoki karjääri Aldergrove'i väikese jäähoki assotsiatsiooniga, mille ajal ta asutas ennast meeskonna frantsiisi ajaloos kõige silmapaistvamaks mängijaks. Tema edukas väikelaste karjäär tõi talle välja Seattle Thunderbirds 2010. aasta WHL Bantam Draftis. Theodore oli meeskonna kapten ja võistles Kanada meeskonna eest erinevatel rahvusvahelistel turniiridel. Ta võitis kuldmedali 2013. aasta IIHF Maailma U18 meistrivõistlustel ja 2015. aasta jäähoki maailmameistrivõistlustel.
Ja hõbemedaali 2019. aasta IIHF-i maailmameistrivõistlustel.