Way edutati 25. veebruaril 1808 29. jalaväe majoriks. Ta teenis Sir Brent Spenceri all Cadizis ja ühines temaga Sir Arthur Wellesley sõjaväega, maandudes 3. augustil Portugali Mondego lahes. Ta osales Roliça lahingus.
17. augustil, kui ta võitis platoo koos mõne mehe ja ohvitseriga oma rügemendist, kui vaenlane teda süüdistas, päästis ta Prantsuse granaadieri bajonettist kindral Brenieri inimlikkus ja tegi ta vangiks. Ta vahetati õigeaegselt, et osaleda operatsioonides Portugalis, kui sir Arthur Wellesley 1809. aasta aprillis naasis. Ta oli komandör-generaal R. Stewarti brigaadi kerge jalaväe juhataja, kes juhtis Briti armee edasiminekut. Ta osales 10. mail Vouga läbimises ja järgmisel päeval Grijoni kõrgustel, 12. mail Douro läbimises ja Porto vallutamisel ning Soulti armee järgmisel tagaajamisel.