Liffiton alustas oma noorukkarjääri Aylmer Blues'is OHA-B-s, enne kui ta valiti Plymouth Whalers'i poolt 2000. aasta Ontario Hockey League'i prioriteetses valikus 16. raundis, 326. üldjoonis. Liffiton liitus Whalers'iga 2001.-2002. aasta hooajal ja arenes füüsiliselt kodus olevaks kaitsjaks. Tema parim hooaeg oli 2002.-2003. aasta hooaeg, kui ta tegi 64 mängus 5 väravat ja andis 16 punkti, aidates Whalers'il jõuda Kitchener Rangers'i vastu Lääne-Konverentsi finaali. Hiljem valis Colorado Avalanche teda 2003. aasta NHL Entry Draftis 63. kohal. Oma viimasel aastal Plymouthiga 2003.-2004. aastal olid Liffitoni õigused kaasatud Avalanchi koos Chris McAllistriga New York Rangersisse vahetuses Matthew Barnaby ja kolmandas ringis 2004. aastal.
(Denis Parshin) 8. märtsil 2004.