23. augustil 2015 tegi Bonaventura oma hooaja debüüdi, mil Milan kaotas Fiorentinas 2:0. Järgmisel mängul Empoli vastu tuli Bonaventura mänguväljale Suso asendajana 55. minutil ja suutis 15 minutit hiljem aidata Luiz Adriano võiduväravale nurgaheitest. 19. septembril aitas Bonaventura Carlos Bacca esimesel väraval ja tegi Palermo vastu 3-2 võidu otse vabalt löömisest. Ta andis veel ühe assist ja tegi ühe värava Milani järgmisel mängul, võites Udinese 2:3. Veel kord aitas ta nii Carlos Bacca kui ka Philippe Mexès'i väravaid Lazio vastu 3-1 võiduvõistluses 1. novembril. Ta jätkas meeskonna treeneri Siniša Mihajlović juhtimisel hästi mängimist ja sai kogu hooaja jooksul oma meeskonna põhiliseks mängijaks. Pärast seda, kui ta oma endise meeskonna Atalanta vastu 0:0 puudus, tegi ta 28. novembril Sampdoria 4-1 kaotuses avaja. Ta tegi uuesti oma järgmise mängu 1. detsembril, 3-1 Coppa Italia kaotuse Crotone'ile, suurepärase 20-jaardi vabast löögi kaudu. 20. detsembril andis ta Carlos Bacca väravale assistendi ja tegi hilise värava, kui Milan võitis Frosinone 4-2. 17. jaanuaril 2016 andis ta veel ühe assist Carlos Baccalale, kui Rossonerid võitsid Fiorentinat 2:0. Ta lõpetas hooaja 7 väravaga ja 8 assist'iga kõigis võistlustes, mil Milan lõpetas Serie A seitsmendana.
, ja kaotas Coppa Italia finaalis Juventus'i vastu, pärast 1:0 kaotust pikendusajal.