Täitke järgmine lause: Brashear mängis järgmisel hooajal 79 mängu, registreerides 19 assistit ja 28 punkti. Pärast seda, kui ta oli Canucksi eelmiste nelja hooaja karistusminutide osas juhtiv, vahetati Brashear 31 mängu jooksul 2001-02 hooaja Philadelphia Flyersisse. Flyers sai Brasheari ja Canucksi kuuenda draftivalikuna
2002. aastal vahetuseks Jan Hlaváši ja Flyers'i kolmanda raundi valikuga samal draftil. Kaks frantsiisi jagades saavutas Brashear karjääri kõrgeima punktide arvu (32) ning kogus 199 PIM-i. 2002.-2003. aastal tegi ta kaheksa väravat, 25 punkti ja 161 PIM-i. Tänu osaliselt oma tugevale tööeetikale, sai ta Pelle Lindbergh Memorial Trophy'i, iga-aastase auhinna, mis antakse Flyers'i kõige paranenud mängijale. 2003.-2004. aasta hooaja jooksul oli ta PIM-i liiga juhtide seas, registreerides 212, mis tegi ta viiendaks üldjooksuks. Tema PIM-i kogusumma aitas tema roll NHL-i ajaloo kõige karistatud mängus. 5. märtsil 2004 võitsid Flyers Ottawa Senatorsit 5<unk>2, kui 1:45 mängus oli veel jäänud, võitles Brashear Ottawa jõuuri Rob Rayga. Arvati, et võitlus oli kättemaksuks Flyers'i ründaja Mark Recchi eest, kellele senaator Martin Havlát näkku lõikas. Pärast Brasheari võitlust puhkes viis lahus kaklust. Oma rolli eest võitluse alustamisel sai Brashear 34 PIM-i, rohkem kui ükski teine Flyer. Kui temalt hiljem küsiti, miks ta võitlusele asus, vastas ta: "Miks ma ei peaks? Kas sa nägid viimast mängu?"