Woodcroft lõpetas Colgate'i ülikooli 1991. aastal ja Chicago Blackhawks valis ta 1988. aasta NHL draftile.
(134-ndal kohal). Pärast kolledži hokit mängimist sai ta professionaalseks ja sõlmis lepingu Rahvusvahelise Hokiliiga Indianapolis Ice'iga, kus ta oli aastatel 1991-1993.