Cahill tegi oma hooaja debüüdi José Mourinho esimeses mängus tagasi Chelsea treenerina, aidates neil hoida puhas leht 2-0 võidu üle hiljuti edutatud Hull City 18. augustil 2013. Kaheteistkümne päeva hiljem sai Cahill oma esimese kollase kaardi hooaja jooksul, kui Chelsea kukkus Bayern Münchenile karistusmängudes pärast seda, kui meeskonnad mängisid 2013. aasta UEFA Supercupis 2 × 2 remondi.
, mis toimus Eeden Arenas Prahas.