Sinclair oli osa Jamaika meeskonnast 1998. aasta FIFA maailmameistrivõistlustel Prantsusmaal, tehes ajalugu, sest nad said esimeseks inglise keelt kõneleva Kariibi mere riikideks, kes kvalifitseerusid maailmameistrivõistlusele. Ta mängis kõigis kolmes grupimängus Horvaatia, Argentiina ja Jaapani vastu. Jamaika kaotas esimesed kaks mängu, kuid võitis Lyonis Jaapani vastu 2:1 võiduga oma esimesed punktid maailmameistrivõistlustel, kuid jäi siiski grupis kolmandaks. Järgmise paari aasta jooksul esindas Sinclair meeskonda mitmes sõbralikus mängus ja oli kaasatud 2000. aasta CONCACAF Gold Cup'i meeskonda.
- Jah. Ta mängis kahel rühmade kohtumisel, 1:0 kaotuses Kolumbia ja 2:0 kaotuses Hondurase vastu, sest Jamaika kukkus esimeses etapis välja.