Ta jätkas oma advokaadi litsentsi, kuid kuna ta ei vaja seda enam oma töö jaoks, on ta seda hoidnud vabatahtliku inaktiivse staatuse alusel alates 1993. aastast. 1991. aastal oli ta Chicago linnameti avalikus sektoris ametikohtades linnapea abilisena ja planeerimise ja arengu voliniku abilisena. 1993. aastal sai ta Chicago avaliku sektori direktoriks, mittetulundusorganisatsioonil, mis julgustas noori töötama sotsiaalküsimustes mittetulundusgruppides ja valitsusasutustes. Ta töötas seal ligi neli aastat ja seadis fondide kogumise rekordid, mis seisid endiselt 12 aastat pärast seda, kui ta lahkus.
Sidley ja Austin