Pärast kongressist lahkumist naasis Connolly Dubuque'i, et juhtida oma perekonna veoautot. Ta sai ka Dubuque Tuletõrje ja Kindlustusettevõtte juhiks. Connolly oli 1916. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni suurde delegat
- Jah. President Wilson nimetas ta Dubuque'i postitüdruks.