Bikowsky alustas CIA karjääri 1990. aastatel Nõukogude analüütikuna. Ta toodi Bin Ladeni küsimuste jaoskonda, kui see loodi 1996. aastal selle esimese juhataja Michael Scheueri poolt. Mõne aja pärast
USS "Cole" pommirünnak 2000. aasta oktoobris, ta edutati Bin Ladeni asukoha asendajaks. 2003. aasta märtsis nimetati ta jaama ülemaks. Jaam suleti 2005. aasta lõpus.