Teise maailmasõja ajal anti Whitakerile kapteniranga Distinguished Service Order tema saavutuste eest Dieppe rünnakus 1942. aasta augustis. Ta oli ainus 100 ohvitserist, kes maandus randa, et linna pääseda ja vigastamata pääseda. Kolonelleitnant Whitaker juhtis 1. pataljonit, Royal Hamilton Light Infantry (Kanada armee) 17. veebruarist kuni 17. juulini 1944 ja 15. septembrist kuni 29. märtsini 1945.
- Jah. 16. oktoobril 1944, Scheldti lahingu ajal, vallutas Whitaker küla Woensdrecht, mis tekitas kanadalastele erilisi probleeme Scheldti jõekaldal. Ta võitis teise erilise teenistuse ordeni 1945. aasta veebruaris juhtimise eest Goch-Calcar tee lahingus operatsiooni Veritable ajal.