Drum oli sõjaväeohvitseri poeg, ta käis Bostoni kolledžis, kui tema isa tapeti Hispaania-Ameerika sõjas. Drumile pakuti otsest teenistust Ameerika Ühendriikide armees ja ta määrati jalaväe teiseks leitnantiks. Ta teenis Filipiinidel Filipiinide-Ameerika sõja ajal, osales Baani lahingus ja sai kangelaslikkuse eest hõbedase tähe. Ta jätkas 20. sajandi alguses kõrgemate ja vastutustundlikemate ametikohtade kaudu edasiminekut ja osales Veracruzi ja Pancho Villa
Ekspeditsioonid.