Gaspard lükkas esialgu tagasi võimaluse töötada Barack Obama presidendivalimiskampaania kallal.
2007. aastal, kuid hiljem sai SEIU teda toetama. Ta ühines ametlikult kampaania poliitilise juhina 2008. aasta juunis. Pärast Obama valimisi nimetati ta presidendiks valitud Obama üleminekumeeskonna assotsieerunud personalidirektoriks Jim Messina juhtimisel. Ta oli Obama administratsiooni Valge Maja poliitiliste asjade büroo direktor jaanuaris 2009 <unk> 11.