Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Cooperi karjääri väljavaated paranesid David Dobkini lavastatud komöödia Wedding Crashers'is (2005) koos Owen Wilson, Vince Vaughn ja Rachel McAdams. Filmis mängis ta Sack Lodge'i, Claire'i (McAdams) ülbe ja agressiivne poiss-sõber, kes on kinnisideeks võitmisega - rolli, mida ta kirjeldab kui "mõnda sotsiopaati". Cooper uskus, et antagonistlik tegelaskuju muutis inimeste arusaama temast, kuna ta oli varem mänginud "hea kutti". Filmi tootmiskulud olid 40 miljonit dollarit ja kogu maailmas teenis see üle 285 miljoni dollari. 2005. aasta septembris tegi Fox debüüdi komöödia Kitchen Confidential, mis põhineb peakokk Anthony Bourdaini memuaaridel, kus Cooper mängis peategelasena. Vaatamata positiivsetele arvustustele sarja kohta, tühistati show pärast vaid nelja episoodi, kuna reitingud olid madalad. 2006. aasta märtsis mängis Cooper Broadway'il koos Julia Roberts'iga ja Paul Rudd'iga Pip/Theo rollis. Sellele järgnesid väikesed rollid romantilises komöödias "Failure to Launch" (2006) ja satiirilises komöödias "The Comebacks" (2007). Cooper ilmus järgmisena Nip/Tuck'i viiendal hooajal (2007) Aidan Stone'ina, fiktiivse telesaate Hearts 'N Scalpels televisiooni staar. 2008. aastal mängis ta peategelast filmis Older than America ning ilmus lavale Theresa Rebecki näidendis The Understudy Williamstowni teaterfestivalil koos Kristen Johnstoniga. 2008. aasta komöödiates "Yes Man" ja "The Rocker" oli Cooper peategelase parim sõber, kuid hiljem sai ta ka peaosa Ryuhei Kitamura režissööritud õudusfilmis "The Midnight Meat Train" (2008), mis põhineb Clive Barkeri 1984. aasta sarnasel lühikirjal. Kui ta mängis sünge rolli vabakutselisest fotograafist, kes püüab tabada sarimõrvarit, oli see lahkumine Cooperi varasematest komöödia rollidest ja kogemus, mida ta leidis nauditavaks. Film sai kriitikudelt positiivseid hinnanguid, kuigi ta teenis kassa juures vähe.  Kes oli Cooper näitus Nip / Tuck?
Aidan Stone