Sel ajal tõusis ka Hart'i rivaalsus Vince McMahoniga. Nende kahe vaheline kihutav ringis lahkarvamus viis paljud fännid McMahoni vastu, kes sel ajal oli WWF-i omanikuna üha sagedamini eetris. Kuigi Hart oli 1996. aastal allkirjastanud 20-aastase lepingu, oli WWF 1997. aasta lõpus raskes finantsseisundis ja ei saanud enam endale lubada lepingu täitmist. Kuigi Hart oli 1990. aastate keskpaigas maailma suurim maadleja, tundis McMahon ka, et tema iseloomu väärtus hakkab vähenema, ja ta julgustas Hartit World Championship Wrestlingis (WCW) lepingu sõlmimiseks, loodan, et sarnaneb nende esialgsele pakkumisele. Hoolimata Hart'i vastumeelsusest lahkuda WWF-ist ja tahetest uuesti läbirääkimisi alustada. Seejärel sõlmis Hart WCW-ga kolmeaastase lepingu. Tema viimane matš WWF-iga oli tiitlivõistlus tema tegeliku rivaali Shawn Michaeli vastu Survivor Series'is.
Montrealis. Hart ei tahtnud lõpetada oma WWF karjääri kaotusega Michaels'ile oma kodumaal, eriti nende rahvusliku vaenu kontekstis; ja pakkus kaotada, kaotada või muul viisil anda vöö Michaels'ile mis tahes teisel viisil, mida McMahon tahtis. McMahon nõustus Harti ideega kaotada meistrivõistlus järgmisel õhtul "Raw Is War" või kaotada see paar nädalat hiljem.