Märtsis 1944 osales Bailey Emirau maandumisel.
, kus ta siis aitas luua USA lennubaasi ja sai oma teenistuse eest mereväe kiituse medali. Peale kindral Field Harris'i lahkumist Ameerika Ühendriikidesse 1944. aasta augustis võttis Bailey üle Marine Aircraft Group 11 juhtimise ja juhtis oma üksust Peleliu lahingus 1944. aasta septembris-novembris. Tema rühm andis Vaikse ookeani sõja ajal 81. jalaväedivisioonile ja 1. merejalaväedivisioonile tugi.