Williams oli Inglismaal, et aidata Hispaania Armada vastu võitlemisel 1588. Williams saatis Sir Francis Drake'i ekspeditsioonile
1589. aastal Hispaaniasse ja Portugali ning hiljem võitles prantsuse hugenootide nimel. Ta kohtus 1589. aastal Essexi krahvliga ja nad said lähedaseks, kui kuninganna Elizabeth saatis nad sõjaväe juhtimiseks Navarra Henry liitlasena katoliku liiga vastu 1592. aastal Bretagne'i hispaanlaste okupatsiooni ajal. Ta läks teenima Henryd Liiga vastu 1580. aastate lõpus ja 1590. aastatel, saavutas suure võidu Arques'i lahingus. Pärast Essexi naasmist Inglismaale sai Williams Inglise vägede üldise komandöriks, toetades Henry ja kuninganna "de facto" saadikut. Varsti pärast seda vallutas ta Aumerle'i vaid 600 mehega. Roueni piiramise ajal aastal 1592 tappis ta peaaegu isiklikus lahingus Albaania-Itaalia liidri Giorgio Basta, lõikas tal kõri läbi ja ajas ta koos oma meestega lahinguväljal minema. Nende tegude tõttu sai Williamst Inglismaal kuulus kangelane ning tema saavutustest avaldati brošüüre. Sir Henry Umton väitis, et kuningas Henry oli täis kiitust Williamsi ja tema meeste kohta: "Ma pole kunagi kuulnud, et ta oleks andnud rohkem au ühelegi teenistusele või ühelegi mehele, kui ta annab Sir Roger Williamsile ja ülejäänud".