25. veebruaril 2015 vahetati Sill Toronto Maple Leafsi, koos Pittsburghi neljanda vooru draftivalikuga 2015. aastal ja teise vooru valimisega 2016. aastal.
, vahetuseks ründaja Daniel Winnik. Sill lõpetas Torontos regulaarse hooaja, mängides 21 mängu ja registreerides ühe assist.