Dorey purjetas koos rügemendiga Kuubasse 1898. aasta aprillis Hispaania-Ameerika sõja ajal ja osales El Caney lahingus.
ja Santiago piiramine juulis sel aastal. Hiljem võttis ta osa Filipiinide-Ameerika sõjast ja teenis 4. jalaväerügemendi aide-de-Camp'ina võitlusoperatsioonides Zamboanga ja Manilas. Dorey juhtis Mindanao Filipiinide skautide pataljoni kaptenina ja määrati kindralmajor Leonard Woodi, kes oli moslemite mässude kindlusaluseks Moro provintsi kuberneriks, abiväeks. Dorey sai esimese hõbedase tähe Filipiinide vapruse eest.