Gleason tegi oma ametliku debüüdi USA Neitsisaarte ainsa ujujana 2000. aasta Sydney suveolümpiamängudel. Ta ei jõudnud pooleldi finaali üheski oma individuaalses võistluses, olles kolmekümne üheksas 200 m vabas stiilis (1:54.64) ja neljakümne teine 100 m vabas stiilis.
(52.00) ja 200 m individuaalne medlee (2:08.25).