Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Maguire esmakordne mängufilm oli 1989. aasta film "The Wizard". Ta mängib ühte Lucas Bartoni tapjatest (üks kolmest videomängude võistlusel osalejast) ja tal ei olnud repliike. Ta töötas 1990. aastate alguses lapsena, mängides sageli oma kronoloogilisest vanusest palju nooremaid rolle, ja 2002. aastal mängis ta veel teismelisi, olles 20-ndate keskpaigas. Ta ilmus mitmesugustes reklaamides, televisioonis ja filmides ning töötas koos näitlejatega nagu Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Roseanne Barr (Roseanne) ja Tracey Ullman (Tracey Takes On...). Lõpuks sai ta FOX'i telesaates "Great Scott!" peaosa, mis tühistati viis nädalat hiljem. Paljudel prooviesinemisel leidis Maguire end prooviesinemisel rollide jaoks teise tõuseva näitleja, Leonardo DiCaprio vastas. Paar sai kiiresti sõpradeks ja sõlmis mitteametliku pakti, et aidata üksteist oma filmides / telesaatesid / teisi projekte. Näiteks mõlemad võtsid ühe rolli jaoks prooviesinemisel 1990. aasta telesaates, mis põhineb 1989. aasta komöödial "Parenthood". DiCaprio sai rolli ja Maguire sai hiljem külaliste rolli, vähemalt osaliselt DiCaprio soovitusel. Sama stsenaarium toimus 1993. aasta filmi This Boy's Life (peaministriks Robert De Niro) kastingu ajal; DiCaprio sai peamise teismelise rolli (kohe, tegelaskuju oli nimega "Toby") ja Maguire sai osa kui üks Toby sõpradest. 1990-ndate keskpaigaks töötas ta pidevalt, kuid oli ka kaasatud mõne oma noorte näitlejate karmi pidulikku elustiili. 1995. aastal palus ta režissöör Allan Moyle'ilt, et ta vabastaks ta oma osa filmist Empire Records. Moyle nõustus ja kõik Maguire'i stseenid kustutati lõpliku filmist. Seejärel otsis Maguire abi alkohoolikute anonüümsetest probleemidest; ta on sellest ajast alates olnud kaine. Alkohoolsusest taastumise ja enda kirjeldatud "sõltuvuse ja sunniviisilise loomusega" tegelemise osana muutis Maguire oma karjääri rada pisut, et saada rolle, kus ta ja DiCaprio ei oleks alati konkurentsis...  Küsimus: Kui vanad olid tema tegelased?
teismelised