Gregory saabus siis merejalaväe San Diegosse 1927. aasta juunis ja teenis postkwartiermeisterina kuni 1928. aasta detsembrini, mil ta purjetas oma teisele ekspeditsioonile Nicaragua. Ta oli seotud teise merejalaväe brigaadiga, mida juhtis brigadigeneraal Logan Feland, ja teenis brigadi kvartemistri abina, kuni ta viidi üle kvartemistrina "Guardia Nacional de Nicaragua" juurde. Sel ametikohal aitas ta Managua maavärinaga seotud abiga 1931. aasta märtsis
Ja seda kiitis mereväe sekretär ja Punane Rist. Ta sai Nicaraguas teenimise eest Nicaraguas presidendi väärikuse ordeni kuldtähega ja ka väärikuse medali hõbedast tähega.