1902. aastal müüs Spalding klubi Jim Hartile, kes oli selleks ajaks oma meeskonna uuendanud, et olla varsti üks sajandi alguse parimaid meeskondasid. 1902. aastal andis "Chicago Daily News" frantsiisile hüüdnime "Cubs", kuigi ametlikult sai see nimeks alles 1907. aasta hooajal. Selle aja jooksul, mida on tuntud kui pesapalli surnupalli ajastu, said Cub'i sisekaitsjad Joe Tinker, Johnny Evers ja Frank Chance kuulsaks kahekordse mänguga kombinatsioonina Franklin P. Adamsi luuletuse "Baseball's Sad Lexicon" järgi. See luuletus ilmus esmakordselt 1910. aasta 18. juuli "New York Evening Mail" väljaandes. Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester ja Orval Overall olid selle aja jooksul Cubs'i mitmed võtmepakkujad. Chance tegutses mängija-juhina aastatel 1905-1912, võitis Cubs viie aasta jooksul neli pennanti ja kaks World Series'i tiitlit. Kuigi nad kukkusid 1906. aasta maailmameistrivõistlustel "Hitless Wonders" White Sox'ile, registreerisid Cubs rekordilise 116 võidu ja parima võitmise protsendimäära (.763) Major League'i ajaloos. Chicago võitis 1907. ja 1908. aastal järjestikused World Series'i meistrivõistlused, olles esimene Major League'i klubi, kes mängis kolm korda Fall Classic'is ja esimene, kes võitis seda kaks korda. Kuid Cubs ei võitnud World Series'i enne 2016. aastat.
See on jätkuvalt kõige pikem karjääripuudus Põhja-Ameerika professionaalses spordis.