Wilkinson sündis vaeses, kuid ambitsioonikas Manchesteri perekonnas ja ta võttis sotsialismi varases eas omaks. Pärast Manchesteri ülikooli lõpetamist töötas ta naiste valimisõiguse organisatsioonis ja hiljem ametiühingute ametnikuna. 1917. aasta Vene revolutsioon inspireeris Wilkinsoni liituda Briti Kommunistliku Parteiga ja jutlustada revolutsioonilist sotsialismi, otsides samal ajal tööpartei kaudu põhiseaduslikke võimalusi poliitilisele võimule. Ta valiti 1924. aastal Middlesbrough East'i tööpartei parlamendiliikmeks ja toetas 1926. aasta üldstreiki.
- Jah. 1929-31. aasta tööjõu valitsuses oli ta tervishoiuministri parlamendi erisekretär. Ta sai tuttavaks noore naisliikme ja aktivisti Jennie Leega. Pärast tema kaotust Middlesbrough's 1931. aastal sai Wilkinson viljakaks ajakirjanikuks ja kirjanikuks, enne kui ta 1935. aastal Jarrow' parlamendiliikmeks naasis. Ta oli Hispaania kodusõjas vabariikliku valitsuse tugev toetaja ja külastas mitmel korral lahinguväljakut.