Pärast kooli lõpetamist töötas August senaator Bob Menendezi pressiassistentina. 2007. aasta juunis oli ta Demokraatliku Senati kampaania komitee kommunikatsioonijuhi asetäitja, pärast seda kui Deirdre Murphy lahkus ametist. August liitus justiitsministeeriumi esindajana, kus ta käsitles pressiteateid sellistes kõrgetasemelistes juhtumites nagu BP naftalekke
ja departemangu hagi Arizona osariigi vastu, mis on seotud sisserände seadusega.