Suurema osa oma karjäärist praktiseeris Hess Yale-New Haven'i haiglas, katkestades seda Teise maailmasõja ajal, kui ta oli kirurg 48ndas relvastatud meditsiinipataljonis, mis oli seotud 2. relvastatud diviisiga Põhja-Aafrika sissetungides.
, Sitsiilia ja Normandia.