15. novembril 1595 purjetas inglane Sir Francis Drake 27 laeva ja 2500 sõduriga San Juani lahte, kavatsedes linna rüüsta. Kuid nad ei suutnud purustada kindlates asuvaid jõude. Teades, et Drake ei suutnud ületada linna kaitset merel, 15. juunil 1598 maandus kuninglik merevägi George Cliffordi, Cumberlandi 3. krahvli juhtimisel 21 laevast Santurce'i ida poole. Clifford ja tema mehed kohtasid Hispaania vastupanu, kui nad üritasid ületada San Antoniose silda (praegu Condado'st) San Juani saartesse.
San Antonio sild