Pärast filmideebüüdi "Going Overboard" (1989) esines Sandler komöödia klubides, olles esmakordselt astunud lavale oma venna nõudmisel, kui ta oli 17-aastane. Ta avastas koomik Dennis Miller, kes nägi Sandleri toimimist Los Angeleses ja soovitas teda "Saturday Night Live" produtsendile Lorne Michaelile. Sandler palgati SNL-i kirjanikuna 1990. aastal ja sai järgmisel aastal esindatud mängijaks, tehes endale nime, esitades meelelahutuslikke originaalseid laule, sealhulgas "The Thanksgiving Song" ja "The Sandred Chanukah". (1998) Billy Sandler ütles O'Brien'ile The Night Show'is, et Chris ja David vallandasid teda NBC's Busley'ist 1994. aastal ning Steve Spheyd mängis esimest korda lavale, kui ta oli 17. Ta avastas koomik Dennis Miller, kes nägi Sandleri toimimist Los Angeleses ja soovitas teda Saturday Night Live'i produtsendil Lorne Michaels.
Billy Madison