27. augustil sõlmisid Blackhawks kaitsja Gary Nylundiga kolmeaastase lepingu, mille väärtus on umbes 620 000 dollarit. Nylund, kes sai hooaja alguses 23-aastaseks, mängis Toronto Maple Leafs'is 79 mängu 1985/86, teenides kaks väravat ja 18 punkti, kogudes 180 karistusminuti. Kümnes playoff'i mängus oli tal kaks assistit. Seejärel saatsid Blackhawks Ken Yaremchuki, Jerome Duponti ja nende neljanda raundi drafti 1987. aasta NHL Entry Draftis.
Maple Leafs'ile kompensatsiooniks Nylundi allkirjastamise eest.