1862. aastal nimetas suurvürst Konstantin Nikolajevich venna poolt Vene Poola asevalitsejaks ja kolis koos naise ja lastega Varssavasse. Poola viibimine osutus raskeks suurvürstile, kes sai päev pärast Poola pealinna saabumist rahvuslaste mõrvakatse ohvriks. Kuigi Konstantinus alustas liberaalsuse programmi ja taastas poola keele ametlikuks keeleks, ei leevendanud seda Poola rahvuslased, kes nõudsid reformide tegemist. Lõpuks, ülestõus 1863. aasta jaanuaris.
Separatistide radikaliseerumine sundis tsaari augustis oma venna tagasi kutsuma. Olga raskete kogemuste tõttu Poolas jäi ta sügavalt meelde.