2008. aastal tuli Carpenter tagasi Vision Racing'iga, et juhtida Dallara-Honda nr 20. Hooaja avamisel Homesteadis toimunud Gainsco Auto Insurance Indy 300 võistlusel kvalifitseeriti Carpenter teisena, kuid tema aeg tühistati, kuna tema auto <unk> ja tema meeskonnakaaslase A. J. Foyt IV auto <unk> ei läbinud tehnilist kontrolli. Vaatamata sellele, et Carpenter alustas taga, töötas ta läbi järjekorra, et lõpetada 6. kohal. Carpenter lõpetas Indy Japan 300 Twin Ring Motegis veel kuuendal kohal. Indianapolis 500'l
, Carpenter kvalifitseerus 10. kohal ja lõpetas 5. kohal, juhtides 3 ringi. Pärast kaheksat võistlust oli Carpenter punktide poolest kaheksandas, kuid ta saavutas ainult kümne parima koha Firestone Indy 200 võistlusel Nashvilles ja Meijer Indy 300 võistlusel Kentucky's. Carpenter lõpetas aasta tulise kukkumisega Peak Antifreeze Indy 300 Chicagolandis, olles viies parimas. Carpenter lõpetas hooaja 15. kohal, 320 punktiga.