18. mail 1898 sai Craig 20. Kansas'i jalaväe esimene leitnant ja järgmisel aastal kapteni. Varsti pärast auväärset lahkumist 12. juunil 1899 määrati ta uuesti Ameerika Ühendriikide 36. vabatahtliku jalaväe kapteniks, kus ta teenis kuni auväärse lahkumiseni 16. märtsil 1901. Craigi määrati 8. mail 1901 suurtükiväe korpusesse teiseks leitnantiks, 28. juulil 1903 edutati ta esimeseks leitnantiks ja 25. jaanuaril 1907 taas kapteniks, seekord neljanda välirelvastiku brigaadi. Selle aja jooksul teenis Craig aastatel 1898-1901 ja 1904-1907 Filipiinidel. Craig teenis hiljem Mehhikos Veracruz'is (1914) ja Pancho Villa vastu suunatud karistusekspeditsioonis.
(1916). Pärast teenimist Mehhikos sai Craig 25. novembril 1916 General Staff Corps'i osaks, tegutsedes 12. jalaväedivisiooni personaliülemana kuni 24. märtsini 1917. aastal Lõunaosakonna personaliülemana. Hiljem sai ta aprillist kuni juunini 1917. aastal Washingtoni peastaabiks sõjakolledži osakonnas, mille ajal ta 15. mail 1917 edutati majoriks. 1917. aasta augustis läks ta Prantsusmaale rahvusarmee kolonelina. Esimese maailmasõja ajal teenis Craig mitmete suurtükiväe brigadide komandörina, saades lõpuks 1918. aasta oktoobris brigadigeneraliks. Ta juhtis 302. rügemendi vägivägiväge, 151. brigaadi, 76. diviisi ja 157. vägivägivägivägivägivägivägivägivägivägivägiväge 1918. aastal ja hiljem 158., 2. ja 5. vägivägivägivägivägivägivägivägivägiväge 1919. aastal. Sõja ajal teeninud Craig sai USA erilise teenistuse medali ja Prantsuse hõbedase plaadi.