Peale karjääri hariduses oli Williamsil ka edukas sõjaväe karjäär. Ta teenis esmakordselt esimesena leitnandina Indiana rahvuskaardiga Mehhiko piiri lähedal 1916. aastal Mehhiko piiri ekspeditsiooni ajal.
- Jah. 17. aprillil 1917 asutas Indiana Ülikool Bloomingtonis sõjalise väljaõppe programmi, mida kutsuti Üliõpilaste Armee Koolituskorpuks, mille juhtis Williams. 1919. aastal nimetati õpilaste sõjaväe koolituskorpus ümber reservi ohvitseride koolituskorpuseks. Aastatel 1917-1919 teenis ta Ameerika ekspeditsioonirühmas Rainbow diviisil USA armee välirelva kaptenina. Aastatel 1921-1931 teenis ta ametnikuna Indiana rahvuskaardi vägiväe suurtükiväes. Aastatel 1931-1939 teenis ta koloneli ja Indiana rahvuskaardi 38. diviisi staabiülemana, enne kui sai 113. kvartemäestri rügemendi komandöriks ja lõpuks 38. diviisi kvartemäestriks riiklikus teenistuses.