20. mail 2015 nimetati Mike Babcock uueks peatreeneriks ja 23. juunil nimetati Lou Lamoriello meeskonna ajaloo 16. peadirektoriks. 2015. aasta 1. juulil pakkisid Leafs Kesselli mitme mängija tehinguks Pittsburgh Penguins'ile, vastutasuks kolme mängija eest, sealhulgas Kasperi Kapaneni, tingimusliku esimese vooru valiku ja kolmanda vooru valiku eest. Toronto hoidis ka 1,2 miljonit dollarit Kesselli palgast tema lepingu ülejäänud seitsme hooaja jooksul. Järgmise hooaja jooksul, 9. veebruaril 2016, pakkisid Leafs Phaneuf'i veel ühe mitme mängija tehinguga, omandades neli mängijat, samuti 2017. aasta 2. raundi valik.
Ottawa senaatorite poolt. Meeskond lõpetas NHL-i esimest korda 1984./85. aasta hooaja järel viimasena ja kindlustas 20 protsendi võimaluse võita 2016. aasta NHL-i draftis esimene üldine valik. Samuti oli neil tagatud, et nad valivad mitte madalama kui neljanda. Seejärel võitsid nad drafti loteriis ja kasutasid esimest üldist valikut Auston Matthews'ile.