Jebb astus 1924. aastal Briti diplomaatilisse teenistusse, teenis Teheranis, kus ta sai tuttavaks Harold Nicolson'ile ja Vita Sackville-Westile. Hiljem teenis ta Roomas, samuti välisministeeriumis Londonis, kus ta oli muu hulgas diplomaatilise teenistuse juhataja eraekretär.
Rooma