Bainbridge liitus 1888. aastal Kuningliku Ida-Kenti rügemendiga (The Buffs) ja osales Dongola ekspeditsioonis 1896. aastal ja Niiluse ekspeditsioonis 1897. aastal ning võitles 1898. aastal Omdurmani lahingus. Ta juhtis 7. ratsutatud jalaväge Teises Booride sõjas ja osales Paardebergi lahingus.
1900. aastal. 1903. aastal võttis ta üle Kilworthi ratsutatud jalaväe kooli juhtimise. Ta võitles Euroopa sõjas alates aprillist 1915 110. (Leicester) jalaväebrigadi komandörina ja alates juunist 1916 25. diviisi ülemohvitserina. Tema juhtimisel võitles diviis Somme'i lahingus, Messines'i lahingus, Passchendaele'i lahingus, 1918. aasta märtsis/aprilis toimunud Saksa rünnakus ja Aisne'i lahingus. Pärast sõda sai temast 1. jalaväedivisiooni ülemohvitser, enne kui ta 1923. aastal pensionile läks.