Juuni lõpus valiti Matthews Toronto Maple Leafsi poolt 2016. aasta NHL Entry Draft'is esimesena, saades esimeseks ameeriklaseks, kes valiti 2007. aastal Patrick Kane'i järel.
- Jah. Matthews oli juba mitu kuud enne sündmust laialdaselt oodanud, et ta läheb esimesena, järjekindlalt juhtides väljavaate graafikuid ja peamisi skautide ajakirjanikke. Meedia spekulatsioonid viitasid sellele, et Matthews ja meeskond olid seotud väikese lepingulise vaidlusega tulemuslikkuse boonuste küsimuses; Matthews palus meeskonnal sarnast lepingut Connor McDavid'i või Jack Eicheliga, mis mõlemad olid hinnatud 3,775 miljoni dollarile aastas, sealhulgas boonused. Kuigi Maple Leafsi juhataja Lou Lamoriello oli olnud väga avameelne oma vastuolu kohta, et mängijate lepingutes lisatakse boonuseid, oli ta selge, et Matthewsi lepingu läbirääkimistel ei olnud tulemuslikkuse boonused kunagi probleemiks. Lamoriello oli varem olnud seotud lepingupoliitikaga, kui New Jersey Devils neljanda üldvalikuga Adam Larsson oli bonuse küsimuses; Larssoni algajakontraktis ei olnud bonusklausleid.