Gattuso töötasu ja mitmekülgsus palli võitjana võimaldas tal hiljem Milanos treener Carlo Ancelotti panna keskpunkti playmaker Andrea Pirlo tema kõrval loomingulisemas ründavas positsioonis, samas kui Gattuso toetas teda sügavamal rollis kaitsva keskpunkti mängijana; see keskpunkti partnerlus oli oluline Milani kodumaiste ja rahvusvaheliste edude jaoks Ancelotti juhtimisel, mis hõlmas Coppa Italia, UEFA Champions League ja UEFA Super Cup'i 2003. aastal, samuti Serie A tiitlit ja Supercoppa Italiana
2004. aastal. Gattuso allkirjastas lepingu pikendamise Milaniga juunis 2003 ja oktoobris 2004. Selle aja jooksul jõudis Gattuso ka 2005. aasta UEFA Meistrite Liigi finaali Milanos, kuid Liverpool alustas seda karistusmängudega, olles poolel ajal 3-0 ees.