Kirjutage selle lõigu jätkamine - Oma klubi karjääri jooksul mängis Di Gennaro Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) ja Bari (1988<unk>91). Ta tegi oma professionaalse debüüdi oma kodulinna Fiorentina klubiga 18-aastaselt, kuigi tal oli talendist hoolimata raskusi klubi ruumide leidmisega, kuna meeskonna tähtmängija Giancarlo Antognoni oli kohal, kellega Di Gennaro seisis silmitsi konkurentsis esiletõstmise koha eest, kuna mõlemad ei mänginud hästi üksteise kõrval. Selle tulemusena kolis ta 1980/81 hooaja jooksul Perugia.
, et saada rohkem mänguaega, kuigi see osutus negatiivseks hooajaks, kuna Perugia langes kampaania lõpus Serie B-sse. Di Gennaro vahetas järgmisel hooajal uuesti klubisid, liitus Veronasse; klubis olles sai temast võtmepelaar, kes oli meeskonna peamine keskpunkt. Ta aitas oma esimesel hooajal klubi Serie B-st Serie A-sse viia ja oli ka meeskonna liige, kes võitis klubi esimese Serie A tiitli hooaja jooksul 1984/85, treener Osvaldo Bagnoli juhtimisel. Kokku mängis Di Gennaro Veronas 182 mängu ja tegi 18 väravat. Ta liitus hiljem Bariga 1988. aastal, kus ta oli meeskonna kapten, aidates meeskonnal saavutada edutamine Serie A-sse ja võita 1990. aastal Mitropa karika, enne kui ta lahkus 1991. aastal, pärast seda, kui ta aitas klubil vältida langemist.