Allen ostis Portland Trail Blazers NBA meeskonna 1988. aastal California kinnisvaraarendajalt Larry Weinbergilt 70 miljoni dollari eest. Ta oli oluline arenenud ja rahastatud Moda Center (varem tuntud kui Rose Garden), areen, kus Blazers mängib. Ta ostis areeni 2. aprillil 2007 ja ütles, et see oli suur vahepealne ja positiivne samm frantsiisi jaoks. Allen omandis Trail Blazers jõudis playoffisse 19 korda, sealhulgas NBA finaalid 1990. ja 1992. aastal.
1988. aasta