Dickinsoni hinnati kui tipp-väljavaateid, kes täitis ootusi, et olla esimene ring valik 2013 NHL Entry Draft, valitud 29. üldine Dallas Stars. Dickinson liitus 2011.-2012. hooaja jooksul Ontario hokeiliiga (OHL) Guelph Storm'iga ja sai tunnustuse oma väljapaistva mängu eest, kui ta nimetati OHL Teise All-Rookie meeskonnale. Järgmisel hooajal kutsuti ta osalema CHL Top Prospects Game'is ja seejärel valiti ta mängima kuldmedali võitnud Kanada meeskonnaga 2013. aasta IIHF Maailma U18 meistrivõistlustel.
- Jah. 2013/14 hooajal aitas Dickinson Stormil võita OHL-i meistrivõistluse, enne kui ta kaotas Edmonton Oil Kingsile Memorial Cupi finaalis.