Kui Richard II sündis 6. mail 1710 kas Jordan's Pointi või "Bland House'is" Williamsburgis, oli ta selle talu pärija ja elas seal kogu oma elu. Ta pärandas selle varakult, kuna tema mõlemad vanemad surid vahetult enne tema kümnendat sünnipäeva 1720. aastal. Tema ema suri 22. jaanuaril ja isa 6. aprillil. Tema onud William ja Richard Randolph hoolitsesid tema talu ja varase hariduse eest ning kasvatasid Richardit ja tema õdesid ja õdesid eestkostjatena. Tõenäoliselt oli ta nooruses oma esimese nõo Peyton Randolfiga lähedased suhted, mis kestis kogu nende elu. Nad istusid sageli kõrvuti oma teenistusaastatel Burgesses'i kojas, ohutuskomitees ja Esimese ja Teise
Kontinentaalsed kongressid. Teine Richard'i ja Peytoni sugulane, Jane Randolph Jefferson, sai poja Thomas Jeffersoni, kes järgnes oma sugulastele ja mentoritele Burgesses'i kojas ja Kontinentaalkongressis. Richard käis William & Mary kolledžis ja lõpetas oma hariduse Šotimaal Edinburgh'i ülikoolis. Ta õppis õigusteadust ja sai 1746. aastal advokatuuri, kuid ei pakkunud kunagi oma juriidilisi teenuseid avalikkusele. Ta omas oma aja jaoks ulatuslikku raamatukogu, millest suur osa säilitas pärast tema surma Jeffersoni ja tema õepoja St. George Tuckeri omandamise kaudu ja jõudis Kongressi raamatukogule Jeffersoni isikliku raamatukogu annetuse osana 1815. aastal.