Henderson alustas oma karjääri kirjutades "The Baltimore Sun" ja seejärel "Newsday" riikliku personali jaoks, kus ta oli selle juhtiv reporter, kes kajastab Barack Obama 2008. aasta kampaaniat
, Demokraatlike esmase võistluse ja Demokraatlike Konventsiooni. Ta kandis ka Obama administratsiooni esimesed kaks aastat "Politico" jaoks.