Redfearn alustas oma karjääri 23. juunil 1982 Bolton Wanderersis, olles varem olnud Nottingham Foresti noorte meeskonna raamatutes. Hiljem tegi ta oma nime väravate keskmängija väravate keskmängija väravate keskmängija Lincoln City ja Doncaster Rovers. 1985. aasta mais oli ta tunnistajaks õudusunenägule, kui 56 vaatajat hukkus kohutavas stendil toimunud tulekahjus
mängides Lincoln vastu Bradford City. 1987. aastal sõlmis Crystal Palace temaga lepingu 100 000 naela eest ja hiljem mängis ta Watfordis, enne kui 1989. aastal kolis ta uuesti Oldhami Athleticisse.