Woollaston kvalifitseeriti 2013/14 hooaja jooksul viieks turniiriks, mis on tema karjääri suurim saavutus. Wuxi klassikal võitis ta Chen Zhe ja Joel Walkeri mõlemad 5<unk>2, enne kui ta kaotas 5<unk>2 Cao Yupengi vastu viimases 16.&lt;ref name="2013/14"&gt;&lt;/ref&gt; Woollaston võitis Austraalia Goldfields Openis esimeses voorus
, Rahvusvaheline Meistrivõistlus ja Saksa Meistritevõistlus. Ta võitis Vinnie Calabrese'i ja Alfie Burden'i, kaotades vaid ühe raami, et jõuda Wales Open'i viimaste 32 finaali, kus ta oli lähedal Ding Junhui nokautidele, kuid kaotas 4<unk>3. Väiksemates Euroopa Tour'i turniirides, Ruhr Open'is, võitis Woollaston 4<unk>3 võiduvalitseva maailmameistri Ronnie O'Sullivan'i ja seejärel puhastati Burden ja Chris Norbury 4<unk>0, enne kui kaotati veerandfinaalis Stephen Maguire'ile. Ta astus Antwerpeni avatuses sammu edasi, võites Joel Walkeri veerandfinaalis, kuid seekord võitis O'Sullivan Woollastoni, et võita poolfinaalis 4×2. Need tulemused aitasid tal saada 20. koha Orden of Merit'is, et kvalifitseeruda finaalidele kolmandat aastat järjest. Woollaston võitis selle hooaja neljakordse võitja Ding'i 4<unk>3 pärast seda, kui ta oli 3<unk>0 taga, et edaspidi teist korda sel hooajal järjestuse 16 viimastesse, kus ta elimineeriti 4<unk>2 John Higginsi poolt.