Maldini alustas järgmist hooaega 2004. aasta Supercoppa Italiana võitmisega.
Kui Milan Lazio võitis. Milan lõpetas sel hooajal Serie A-s Juventusist teisena ja jõudis Meistrite Liiga finaali, kuid kaotas Liverpoolilt karistusvõitluse, kuigi Maldini avas esimese minutiga värava. 2005. aastal valiti Maldini UEFA aasta meeskonnale teisel korral oma karjääris ning esimest korda karjääris FIFPro World XI-le. Järgmisel hooajal lõpetas Milan taas Serie A-s Juventusist teisena ja jõudis Meistrite Liiga poolfinaali, kuid võitis Barcelona. Juvenust ja Milanit võeti hiljem punktid maha, kuna nad olid seotud 2006. aasta "Calciopoli" mängu korraldamise skandaaliga, ja tiitel anti Internazionale'le, samas kui Juventus langes, lõpetades Milan kolmandal kohal pärast punkti mahaarvamist. Hooaja jooksul tegi Maldini Reggina vastu oma karjääri esimese ja ainsa topeltvõidu. 25. septembril 2005 purustas Maldini Dino Zoffi Serie A rekordit pärast seda, kui ta mängis oma 571. liigavõistlust Treviso vastu; seitse päeva varem oli ta mänginud oma 800. mängu kõikides võistlustes Milanos.