Ta jätkas oma edusamme 2001.-2002. aasta jooksul, saades klubi kapteniks ja Prantsusmaa rahvusvaheline Marcel Desailly kõrvale. 5. detsembril 2001 juhtis ta Chelsea esimest korda Charlton Athletic'i vastu mängus. Chelsea jõudis FA karika finaali, pärast võitu Londoni rivaalide West Ham United ja Tottenham Hotspur vastu vastavalt neljandas ja kuuendas voorus, ja Fulham poolfinaalis, kus Terry tegi ainsat väravat 1:0 võidu. Viirus keelas Terrylt koha finaali alguses, kuigi ta tuli teise poolfinaali asendajana, kui ta kaotas 2:0 Arsenalile.
5. detsember 2001