Täitke järgmine lause: Ta esines esmakordselt 2005. aasta kergejõustiku maailmameistrivõistlustel 5000-meetrise läbisõidu etappides. 2006. aastal Melbourne'is toimunud Rahvaste Ühenduse mängudel sai ta 5000 meetri võidus seitsmendaks. Kipsiro on nii pika- kui ka lühikeste võistluste top kolmekümnes.
2006. aasta IAAF Maailmakrossimeistrivõistlused. Siiski oli see rajal, kus ta tegi oma esimese mõju, võites 5000 meetri hõbemedaali ja 10000 meetri kuldmedali 2006. aasta Aafrika Atletika Meistrivõistlustel.