Ta tegi oma debüüdi madala eelarvega sõltumatu komöödia draamas "Elamine unustuses" (1995), kus ta mängis koos Steve Buscemiga. Film räägib lugu režissöörist, meeskonnast ja lavastusest, kes filmisid madala eelarvega sõltumatut filmi New Yorgi keskel. Dinklage'i roll oli pettunud näitleja, kellel on kääbus, kes kaebas oma klišee rollide üle. Film on kriitikud hästi vastu võtnud. Järgmisel aastal ilmus ta kriminaaldrama Bulletis, kus mängis rapper Tupac Shakur. Isegi pärast hästi vastu võetud esinemist "Elamine unustuses", ei suutnud Dinklage leida kedagi, kes oleks valmis tema agendiks. Pärast Buscemi soovitust režissööri Alexandre Rockwell'ile, võeti Dinklage komöödiafilmisse "13 Moons" (2002).
komöödia-draama