Enne NHL-i astumist mängis Playfair Fort Saskatchewan Tradersis, mis asub Edmontoni põhjaosas. Ta mängis oma karjääri jooksul Edmonton Oilersis ja Chicago Blackhawksis. Tema vanem vend Larry Playfair jagas palju samu omadusi - mõlemad võeti NHL Entry Drafti esimeses voorus (Larry 1978. aastal ja Jim 1982. aastal).
), ning mõlemad mängisid juniorihookit Lääne-Hookiliiga Portland Winter Hawksis. Larry mängis karjääri jooksul 688 NHL-mängu, Jim 21.