2002-03 hooaeg, Tomasson'i esimene Milanos, nägi, kuidas nad võitsid Itaalia karika. Tomassonit kasutati kõige sagedamini hilise asendajana, kuid tal õnnestus UEFA Meistrite Liigas kolm väravat teha. Tomasson jäi finaalist ilma vigastuse tõttu, mille ta sai 2003. aasta Coppa Italia finaali esimeses etapis. 2003.-2004. aasta hooajal sai Tomasson rohkem mänguaega ja tal õnnestus 12 Serie A väravat teenida. 2004. aasta augustis oli ta ka osa Milanos, kes võitis Itaalia Superkupi.
, võitis 3 - 0 Coppa Italia meistrite Lazio vastu.