Penn oli Barack Obama presidendivalimiskampaania toetaja
2007. ja 2008. aastal ja osales Obama riiklikus kunstipoliitika komitees. Ta esines Barack Obamat toetavas Andres Useche'i videos "Sí Se Puede Cambiar" ja ilmus koos koomiku George Lopeziga 18. jaanuaril 2009 kell "".