Kuigi Medwinil ei olnud sõjalist väljaõpet, sai ta 1812. aasta juunis korneti ametikoha ja ühines peagi oma rügemendiga Põhja-India Uttar Pradeshi osariigis Cawnpore'is. Cawnpore, kaugel Gurkha või Nepali sõja sündmuskohast
1814-1816, kus Medwini rügement ei osalenud, oli üks suurimaid sõjaväejaoskondi Indias, kus oli organiseeritud ühiskondlik elu ja kauplused, mis olid varustatud Euroopa kaupadega.