Täida järgmine lause: Rupp mängis keskkoolis hokit St. Edward High School'is Lakewoodis, Ohio osariigis. Ta oli algselt 1998. aasta NHL Entry Draft'is New York Islanders'i poolt esimeses voorus üheksas. Pärast seda, kui Rupp jäi allkirjastamata, mängides endiselt Ontario Hockey Liigas (OHL) Erie Otters'iga, otsustas ta siiski NHL-i sisseseade draftile naasta ja valiti hiljem 76.
2000 New Jersey Devilsi poolt.