Teise maailmasõja ajal kannatas linn taas märkimisväärset kahju ja natside Saksamaa okupeeris selle 19. septembrist 1941 kuni 6. novembrini 1943.
- Jah. Axis'e väed tapsid või vangistasid üle 600 000 Nõukogude sõduri 1941. aasta Kiievi lahingus. Enamik vangistatud inimestest ei naasnud elusalt. Varsti pärast Wehrmachi linna okupeerimist lõhkus varjatud NKVD ohvitseride meeskond enamiku linna pealinna Khreshchatyki hooneid, kus Saksa sõjaväe- ja tsiviilvõimud olid okupeerinud enamiku hooneid; hooned põlesid päevi ja 25 000 inimest jäi kodutuks.