2008. aasta hooaja jooksul jäi Wheldon CGR-i juurde. Ta lõpetas aasta alguses kolmandal kohal hooaja avamisel Gainsco Auto Insurance Indy 300 Homestead Miami Speedwayis pärast seda, kui ta oli 22. kohal. Wheldon võitis RoadRunner Turbo Indy 300 Kansas Speedwayis kolm võistlust hiljem, saades IndyCar'i esimeseks sõitjaks, kes võitis kaks järjestikust võitu rajal. Ta alustas Indianapolis 500-st 18.
Lõpetades kuuest kohast kõrgemal kaheteistkümnendal kohal, mis oli tingitud probleemidest viimastel 50 ringi. Wheldon võitis oma teise (ja viimase) hooaja võidu Iowa Corn Indy 250 võidusõidul Iowa Speedway'l. Ta annetas oma võidu, et aidata hiljutiste tornadote ja üleujutuste ohvreid, mis olid toimunud Iowas. Kuna IndyCar oli muutunud rohkem suunatud maantee- ja tänavakoridoridele, vähenes tema jõudlus ülejäänud võistlustel. Ta saavutas veel ühe poodiumi, teise koha Nashville Speedway'is ja viis seitsme parima koha juhtide meistrivõistlusel neljandaks 492 punktiga.