1802. aasta lõpus määrati Woodriff komandöriks 50-kaunilisele laevale, mis oli relvastatud "en flûte" ja varustatud süüdimõistetute transpordiks. Nad suundusid Austraalia lõunaosas asuvasse Bass'i väina Port Phillipi, eesmärgiga luua seal asula David Collinsi juhtimisel. "Calcutta" purjetas Spitheadist 28. aprillil 1803, koos kaupluslaevaga "Ocean", külastades Rio de Janeirot juulis ja Hea Lootuse muttat augustis, jõudes kavandatud sihtkohta oktoobris. Seejärel purjetas "Calcutta" üksi Port Jacksoni, et võtta laevaga puid. Sidneys aitasid Woodriff ja "Calcutta" meeskond purustada Castle Hill'i vangide mässu.
- Jah. Selle teenistuse eest sai Woodriff 1804. aastal Penrith'i, Uus-Lõuna-Wales'i lähedal maa.