Järgmisel hooajal vahetati Cloutier 1999. aasta NHL Entry Drafti päeval (26. juuni 1999) Tampa Bay Lightningisse. Ta saadeti Tampa Bay, koos tiivur Niklas Sundstrom, esimese ringi valik (Nikita Alexeev) aastal 2000
2000. aastal valis Lightning selle aasta drafti esimeses ringis (Pavel Brendl). Kui Tampa Bay eelnev algaja Bill Ranford lahkus Detroiti Red Wingsisse ja Darren Puppa karjääri lõppu lähenes, võttis Cloutier oma uue klubi alguspositsiooni. Cloutieri esimene hooaeg NHL-i algusmängijana katkestati mitmel korral mitmete vigastustega ja peatamisega. 1999. aasta 18. novembril sai ta kampaania alguses kõhulihase vigastuse, mis sundis teda kahest mängust välja. 14. jaanuaril 2000 peatati ta liigas neljaks mänguks pärast intsidenti Islanders'i ründaja Tim Connollyga. Pärast kokkupõrget, Cloutier ristkontrolli Connolly, seejärel lõi tema pea (Connolly kiiver oli puutumata), kui ta oli pikali pea alla jääl. Järgmisel kuul, 21. veebruaril, pingutas ta oma põõsasid uuesti ja jäi neljast mängust ilma. Cloutier jäi veel neljast võistlusest ilma, alustades 14. märtsil pärast kaela vigastust. Tema neljas hooaja vigastus toimus 28. märtsil, kui ta pingutas oma mediaalset kollateralist sidet (MCL) ja jäi viiest mängust ilma. Ta lõpetas 1999-2000 hooaja, mängides Lightningile 52 mängu, registreerides 9 võitu, 30 kaotust ja 3 seotust, kui meeskond lõpetas liigas teisel kohal. Ta registreeris 3,49 GAA ja.885 päästa protsent.