Oma karjääri alustades kohalikus klubis Port Vale, teenis ta ülemaailmset tunnustust, mängides 2006. aasta FIFA maailmameistrivõistlustel Trinidad ja Tobago eest - oma ema sünnimaa. Selle aasta lõpus tõusis ta liigasse Coventry City. Pärast lühikest laenuperioodi Šotimaa klubides St Mirren ja Carlisle United kolis ta edasi Brighton & Hove Albioni. 2009. aastal kolis ta USA-sse, et sõlmida lepingu MLS-i klubi LA Galaxyga. Samal ajal sai klubi 2009. ja 2011. aastal Major League Soccer'i Lääne-Konverentsi meistriks ning võitis 2011. aastal ka Supporters' Shield'i ja MLS Cup'i.
- Jah. Ta liitus Columbus Crew'iga kuueks kuuks 2012. aasta mais. Ta ühines Port Vale'iga 2013. aasta jaanuaris ja aitas klubil 2012. aastal ligi 2 liigist välja saada. 2016. aasta septembris liitus ta Kidsgrove Athletic'iga.