Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - 2011. aastal hakkas Grilli karjäär Pittsburgh Pirates'is asendusvõitjaks. Sellel aastal oli tal 2,48 teenitud jooksete keskmine (ERA) ja 10,2 löögipunkti üheksa inningsis (K/9) 32 inningsis (IP) ja see paranes veelgi 2012. aastal, kui tema löögipunktide määr tõusis 13,8. 2013. aastal tegi Grilli oma esimese All-Star meeskonna
Ja sai Pittsburgh'i sulgeks 36-aastaselt. Aastatel 2011-2014 oli tema ERA 3,09, 11,9 K/9, 3,3 BB/9 ja 34,2 protsendiline ground-ball rate IP-s.