Koos oma meeskonnakaaslase Nicole Callistoga kvalifitseerus Bailey Austraalia meeskonnale naiste BMX-i jalgrattasõidus 2008. aasta Pekingi suveolümpiamängudel, saades ühe riigi kahest saadaolevast paikast Union Cycliste Internationale'ilt, tuginedes tema parimale esitlusele UCI maailmameistrivõistlustel
Taiyuanis, Hiinas. Kuigi ta oli UCI naiste BMX-i ratapidajate järjestuses 9. kohal ja haaras hommiku eelvalimistel kümnenda seeme 38,285 ajaga, ei suutnud Bailey oma poolfinaalis kahe täitmata katse, kokku 22 positsioneerimispunkti ja kaheksanda kohaga võrrelda, mistõttu ta võitis turniirist välja.