Terry osales Eastbury Comprehensive School'is ja mängis kohalikus pühapäevase liigi meeskonnas Senrab, kus mängisid ka Chelsea'i tulevase Premier League'i mängijad Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King ja Jlloyd Samuel. Poisina oli ta algselt osa West Ham United'i noorsoost, liitus nendega keskmängijana 1991. aastal. Ta kolis 14-aastaselt Chelsea'sse, mängides klubi noorsoost ja reservmeeskondades. Keskkaitsjate puuduse tõttu ta kolis keskkaitsjale, kus ta mängib täna. Pärast kooli lõpetamist liitus ta klubiga 16-aastaselt ja kirjutas alla aasta hiljem.
11. septembri rünnakud