Aastal 2000 lahkus Hoffman SocialNetist ja liitus PayPal'iga täistööajaga ettevõtte COO-na. Allen Blue, keda Hoffman palkas PayPal'is, ütles, et "PayPal pidi kraapima ja küünistama iga eelise, mis tal oli, ja Reidist sai ekspert, kes võistleb tõhusalt äärmiselt konkurentsivõimelises keskkonnas". Hoffman oli vastutav kõigi PayPal'i väliste suhete eest, sealhulgas makseinfrastruktuuri (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), äriarenduse (eBay, Intuit ja teised), valitsuse (reguleeriv, kohtulik) ja juriidilise kohta. Peter Thiel, Hoffmani juht PayPal'is, on öelnud, et Hoffman "oli pea-tuletõrjuja. Kuigi see vähendab tema rolli PayPal'i suhetes, sest seal oli palju tulekahjusid, oli ta PayPal'i tegevjuht".
PayPal