Aitken võistles Indianapolis 500's kolm korda. Ta alustas võistlust kaks korda, 1911. ja 1916.
- Jah. Ta juhtis esimese võistluse esimest ringi (1911). Aitken võitis 1916. aastal pole positsiooni, kuid lõpetas sel aastal 15. kohal (oma parim lõpp). 1915. aasta Indianapolis 500 sõitis Aitken kahe sõitja, Gil Andersoni ja Earl Cooperi (kes lõpuks lõpetasid 3. ja 4. kohal) eest.