2018. aastal hakkas Ziggler tõsiselt moonlighting stand-up, samal ajal veel maadlemine WWE. See viis ta 2018. aasta SummerSlami jaoks areenide lähedal toimuvate etenduste peategelaseks.
ja Survivor'i maksete-nägemise-seeria. Ta kasutas oma esimesi suuremaid etendusi WWE suurte ürituste jaoks, kuna seal oli palju maadlemise fänne. Pärast 2019. aasta Royal Rumble'i võistlust alustas Ziggler oma esimese turnee 27. jaanuarist kuni 2019. aasta märtsi lõpuni. Ta võttis WWE televisiooni puhkuse, et keskenduda ringreisile. Hiljem jätkas ta ringreisi, teatades kahest kontserdist Texases, mis toimusid mai lõpus.