Teise maailmasõja ajal määrati Stewart 1940. aastal sõjaväe filmi- ja fotoüksusse (AFPU) ja 1942. aastal juhtis ta liitlaste maandumise ajal Tuneesias nr 2 AFPU-d. Järgmisel aastal redigeeris ta lahingute filmitegevuse dokumentaalfilmis "Desert Victory". 1944. aastal oli ta kaasrežissöör "Tunisia võit" koos Frank Capra ja John Houston, kuigi suur osa sellest filmist tulistati Ameerika Ühendriikides. Stewart juhtis 5. AFPU-d, kandes D-päeva maandumisi, Caeni lahingut
ja Reini ületamine.