Woolley õppis Michigan State University'is East Lansingis, MI-s, enne kui Washington Capitals valis ta 1989. aasta NHL drafti 61-ndaks.
- Jah. Woolley kõige produktiivsem NHL-i hooaeg oli 1998.-1999. aasta Buffalo Sabres'iga, kus ta tegi 10 väravat ja 33 assistit (43 punkti). Sellel aastal oli ka Woolley parim pleifi tulemus (4 väravat, 11 assistit, 15 punkti), sest tema Sabres jõudis Stanley Cupi finaali, enne kui kukkus kuue mängu jooksul Dallas Stars'ile. Woolley tegi dramaatilise mängu võitva OT värava selle seeria esimeses mängus, mida Sabres'i jutustaja Rick Jeanneret nimetas "mänguks, mis kuuldakse kogu hokeimaailmas".