Ta teenis Esimese maailmasõjas Lääne- ja Mesopotaamias. Mason-MacFarlane'i kogemused noore suurtükiväeohvitserina jätsid talle maine kui ohvitser, kes oli alati valmis "vaadama hädas" ja kellel oli sügav usaldamatus kõrgemast käskkonnast. Nonkonformist, ta oli tuntud oma armastuse poolest amatöörteatri näitlemisele, spordile ja sarkastiliste doggerel luuletuste kirjutamise poolest, mis pilkasid ülemjuhtimist. Talvel 1915/16 teenis ta abivägedega, kes osalesid verises võitluses väljaspool Kutit, kui brittid püüdsid edutult päästa Kutis Osmanite piiratud India 6. diviisi.
- Jah. Ta sai 1916. aastal sõjalise risti, 1918. aastal auhinnale lisatud lause (kuulutati välja septembris) ja teise lause samal aastal, kui ta oli seotud 41. diviisi, kõige noorema Kitcheneri armee diviisi, suurtükiväe peakorteriga. Teise Bar'i tsitaat avaldati 2. detsembri 1918. aasta London Gazette'i lisas ja on järgmine: