Ta sündis Paisley, Renfrewshire, Šotimaa aastal 1807 ja asus Perth, Ülem-Kanada koos oma perega umbes 1823. Ta õppis Perthis õigusteadust James Boultoniga. Duell toimus 13. juunil 1833. aastal, kui Lyon, teine õigusteaduse üliõpilane, oli öelnud Miss Elizabeth Hughesi (kellega Wilson hiljem abiellus) iseloomu kohta. Wilsoni ja tema abilist süüdistati mõrvas, kuid vabastati. 1835. aastal kutsuti ta Ülem-Kanada baarisse. Ta ühines Boultoni praktikaga Niagaras ja asutas hiljem oma praktika Londonis. Ta aitas organiseerida kohaliku vastupanu Ülem-Kanada mässu vastu.
Ja nimetati 1838. aastal militsia kapteniks. Wilson teenis aastatel 1842-1844 Londoni piirkonna valvurina ning oli ka Londoni linna advokaat. Ta valiti 1847. aastal konservatiivide poolt Kanada provintsi seadusandlikku assambleesse ja seejärel valiti uuesti 1848 ja 1854. aastal. Aastal 1856 nimetati Wilson kuninganna advokaadiks. Ta valiti 1863. aastal St. Clair'i osakonna seadusandlikule nõukogule, kuid nimetati mõne kuu pärast kohtunikuks üldkohtus. Ta mõistis surmanuhtluse seitsmele Feniani rünnakute ajal vangistatud fenianile, kuid need karistused leevendati.