Gandy sündis Inglismaal Billericay's, Essex'is, vanemate poeg, kellel oli kinnisvara- ja kaubaveofirmad. Nooruses osales ta mitmesugustes õppevälistes tegevustes, sealhulgas rugbys, ratsutamises ja kraapitamises. Ta tahtis saada veterinaarkirurgiks, kuid tema kooli hinnad ei olnud piisavalt kõrged. Ülikoolis käies läks ta tööle Auto Expressis, tarnides uusimad Porsche'id ja Jaguars'id trellidele testimiseks. Enne Gloucestershire'i ülikooli lõpetamist, kus ta õppis multimeedia arvutamist ja turundust, kandis Gandy korterkaaslane teda (ilma tema teadmata) ITV's This Morning'i modelleerimisvõistlusele, mida võtsid Richard ja Judy. 27. juunil 2001 võitis 21-aastane Gandy Londonis Model Select Management'i võistluse, mis sisaldas lepingu: Kus Gandy õppis?
Gloucestershire'i Ülikool