13. juunil 2012 teatas Chelsea, et Di Matteo on ametisse nimetatud alaliseks juhiks ja esimese meeskonna treeneriks, sõlmides klubiga kaheaastase lepingu. Ülemjuht Ron Gourlay ütles: "Kuigi ta (Di Matteo) on lühikese aja jooksul, mil ta on juhtiv, seadnud laadi väga kõrgele, teame, et Roberto on õige mees, kes viib Chelsea edasise edu juurde". Gourlay lisas: "Ootame juba hooajal 2012/13 hooajast, mis algab siis, kui Roberto, tema töötajad ja mängijad naasvad hooajal". Chelsea kaotas 2012. aasta FA Community Shield'is Manchester Cityle 2<unk>3. Tema meeskond alustas 2012/13 Premier League'i hästi, võites Wigan Athletic, Reading ja Newcastle United. Nad kaotasid 2012. aasta UEFA Superkupi.
4<unk>1 Atlético Madridi vastu Monako 1. septembril. Hea hooaja alguse vorm jätkus nelja järjestikuse Premier League võiduga Stoke City, Arsenali, Norwich City ja Tottenhami vastu.