Kirjuta lõigu jätkamine - Gillman õppis Dulwichi kolledžis ja määrati 1889. aasta juulis Kuningliku välirelvastikule. 27. juulil 1892 edutati ta leitnandiks ja 9. oktoobril 1899 kapteniks. Ta teenis Teises Boorite sõjas 1899-1900, kus ta osales Kimberley reljeefis ja järgnevates Paardebergi lahingutes.
(veebruari lõpus 1900), Poplar Grove ja Driefontein (märtsis 1900). 1901. aasta lõpus oli ta Lõuna-Nigerias, kus ta oli staabiohvitseriks Aro-Anglo sõjas (1901. aasta novembrist kuni 1902. aasta märtsini), mille eest ta mainiti komandöri saadetistes kui "hindamatu ohvitser, külm ja täis energiat". Ta määrati ka Distinguished Service Order'i (DSO) kaaslaseks sõja ajal tehtud teenete eest. 1902. aasta mais sai ta regulaarse ametikoha välirelva 119. patarei kaptenina. Hiljem veetis ta aega Lõuna-Nigerias 1902. aastal.