Mayer tuli Gregg Lattermani tähelepanu, kes oli Mayer'i advokaat, kes saatis tema EP-d. Pärast tema lisamist Aware Festivali kontserdidesse ja tema laulude Aware kogumistes, 2001. aasta alguses, Aware avaldas Mayer'i internetipõhise albumi pealkirjaga Room for Squares. Sel ajal sõlmis Aware lepingu Columbia Records'iga, mis andis Columbiale esimesena allkirjastatud Aware artistide valikut. Selle aasta septembris remiksis ja uuesti välja andis Columbia Room for Squares'i. Peale selle, et tema karjäär langes kokku tol ajal tekkiva interneti muusika turuga, sai Mayer ka kasu internetist.
Nagu on