Pärast neid edusamme alustas Lipkin üleminekut pikema vahemaale C-1 500m ettevalmistusena 2008. aasta suveolümpiamängude jaoks, kus 200 m võistlusi ei toimu. Ta ei osalenud 2006. aasta Euroopa vanemate meistrivõistlustel; selle asemel kandideeris ta alla 23-aastaste meistrivõistlustel Kreekas Schinias, kus ta võitis kaks tiitlit, C-1 500m ja ka C-2 500m (koos Ilja Shtokaloviga). Seniori maailmameistrivõistlustel Szegedis. Ungari. Kuid ta naasis 200 meetri distantsil ja sai üksikisiku C-1 meistriks Ukraina Valentin Demyanenko ees. Lipkin võitis 2007. aasta meistrivõistlustel hõbeda C-4 200 m distantsil.
Duisburgis. Ta võitis ka viis medalit 2009. aasta meistrivõistlustel Dartmouthis (kuld: C-1 4 x 200 m, hõbe: C-1 200 m, C-1 500 m, C-4 200 m; pronks: C-2 1000 m), mis on kõige rohkem ühegi kanadlase vahel meistrivõistlustel. Lipkin lisas 2010. aastal taas kulda, kuid ainult C-1 4 x 200 m.