Tripp oli algselt välja töötatud Colorado Avalanche poolt kolmandas ringis, 77. üldkohal 1995. aasta NHL Entry Draftis. Ta läks tagasi sõjaväkke kaks aastat tagasi.
Hiljem valis Calgary Flames ta teise raundi, 42. kohal. Vaatamata sellele, et ta oli kahe erineva meeskonna poolt välja valitud, ei näinud ta NHL-i tasemel mängimist kuni 2002.-2003. aasta hooaja, mil ta mängis üheksa mängu New York Rangersis. Järgmisel hooajal, 2003.-2004. aastal, mängis Tripp Los Angeles Kingsis 34 mängu.