Cassidy oli kaitsja, kes mängis Ontario Hockey Liigas (OHL) Ottawa 67's'is aastatel 1982-1985, ja ta valiti National Hockey League'i (NHL) Chicago Black Hawks'i poolt 1983. aasta NHL Entry Draftis
, valinud esimeses voorus, 18. kogu. Cassidy parim OHL hooaeg oli 1982/83, kui ta registreeris 25 väravat ja 86 assistit 111 punkti eest. Ta võitis Memorial Cup'i treeneri Brian Kilrea juhtimisel 1984. aastal, saades 12 punkti. 19-aastaselt tegi ta NHL-i debüüdi Black Hawksis 1984. aasta märtsis. Aastatel 1984-1988 tehti talle kolm põlveoperatsiooni, sealhulgas suured ACL-i rekonstrueeringud.