Woodcroft lõpetas Colgate'i Ülikooli 1991. aastal ja Chicago Blackhawks valis ta
1988 NHL Draft (134-ndal kohal). Pärast kolledži hokit mängimist sai ta professionaalseks ja sõlmis lepingu Rahvusvahelise Hokiliiga Indianapolis Ice'iga, kus ta oli aastatel 1991-1993.