1941. aasta alguses oli McGrigor lühikest aega Sir James Somerville'i lipplaeva kapten ja osales Malta konvoi ja teistes Atlandi- ja Vahemereoperatsioonides, sealhulgas Genova pommitamises veebruaris 1941 ja Bismarcki uppumisel 1941. aasta mais. 8. juulil 1941 edutati ta admiralisse. 9. septembrist 1941 kuni 1943. aasta alguseni oli ta mereväe peasekretäri asetäitja. 1943. aasta lõpus juhtis ta mereväge (vägi B), mis hõlmas Itaalia Pantelleria saare vallutamist (operatsioon "Korkivõmm") ja järgnevat Sitsiilia sissetungi.
mille eest talle anti Distinguished Service Order. Ta teenis kolm kuud Sitsiilia lipuohvitserina, kus ta sai haavata, enne kui ta saadeti ümber lipuohvitserina Taranto ja Aadria mere (põhiasemel Alexandria rannas) kuni 1943. aasta lõpuni.