2003. aastal hakkas Cleland töötama 2004. aasta presidendivalimiskampaanias Massachusettsi senaator John Kerry, samuti Vietnami veteran; Kerry võitis demokraatliku partei kandidaadi. Cleland ilmus sageli kampaania üritustel koos Kerryga ja paljud pidasid teda üheks tema kõige olulisemaks asenduseks, osaliselt sõdurite ohverduste sümboliks sõdade jaoks. Ta läks Bushi Texases asuvasse rantðosse, et esitada kiirlaeva reklaami kaebus, kuid üritusel ei olnud suurt mõju. 29. juulil 2004 tutvustas Cleland Kerry't kõnega Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni
- Jah.