Tema esimene suur võistlus oli 1999. aasta IAAF Maailmas Cross Country meistrivõistlused
Ja ta lõpetas viiendal kohal pikas võidujooksus ja aitas kindlustada Keenia domineeriva finiši meeskonnakonkursi. Rutto sai 10 km ja poolmaratoni distantside eliitjooksjaks: ta võitis 2001. aasta Beach to Beacon võidujooksu ja oli 2001. aasta IAAF-i maailma poolmaratoni meistrivõistlustel kuuenda kohaga 1: 00:43 parim Kenias.