Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  2007. aasta detsembris alustas Witherspoon koostööd Vince Vaughniga, filmides pühade komöödia Four Christmases, lugu paarist, kes peab veetma oma jõulupäeva, püüdes külastada kõiki nelja oma lahutatud vanemat. Film ilmus 2008. aasta novembris. Vaatamata kriitikale sai filmist kassa box office'i edu, teenides kodumaal üle 120 miljoni dollari ja kogu maailmas 157 miljonit dollarit. 2009. aastal andis Witherspoon hääle Susan Murphy'le, DreamWorks'i arvuti-animatsioonilises filmis "Monsters vs. Aliens", mis ilmus 2009. aasta märtsis. Ta oli ka kaasprodutsent "Legally Blonde" spin-offis "Legally Blondes", kus mängisid Milly ja Becky Rosso. Kuid Witherspoon ei ilmunud reaalfilmis kaks aastat pärast 2008. aastal ilmunud "Four Christmases". Ta ütles Entertainment Weekly'le, et "puhkus" ei olnud planeeritud, väites, et "ma lihtsalt ei lugenud midagi, mis mulle meeldis... Seal on palju väga, väga, väga suuri filme robotidest ja muudest asjadest... ja seal ei ole 34-aastase naise rolli robotite filmis". Witherspoon tuli tagasi kolme filmiga, mis ilmusid 2010., 2011. ja 2012. aastal, kõik keskendudes naisele, kes jäi kahe mehe vahelise armastuskolmnurga lõksu. 2012. aasta intervjuus MTV-ga nimetas Witherspoon naljakalt seda filmi trio oma "armastuskolmnurga perioodiks". Esimene film oli James L. Brooks'i romantiline komöödia How Do You Know, kus Witherspoon mängis endist rahvuslikku pehmepalli mängijat, kes püüab valida pesapallistaarist poiss-sõbra (Owen Wilson) ja äritegevuse juhataja vahel, keda uuritakse valge krae kuritegevuse eest (Paul Rudd). Filmi filmiti Philadelphias ja Washingtonis 2009. aasta suvel ja sügisel ning see ilmus 17. detsembril 2010. Film oli nii kriitilise kui ka box office ebaõnnestumine. Vaatamata rohkem kui 100 miljoni dollarile kulunud eelarvele teenis film oma esmasel nädalavahetusel vaid 7,6 miljonit dollarit, mistõttu Los Angeles Times nimetas seda "aasta üheks suurimaks ebaõnnestumiseks". Film sai peamiselt negatiivseid arvustusi kriitikutelt, saades 35% Rotten Tomatoes'is...  Küsimus: Millal tuli välja film "Neli jõulu"?
2008. aasta november