Pärast edukat osalemist Ladina Koolis Göppingenis, Hesse alustas 1891. aasta 14. oktoobril 1891. aastal oma noorusliku õppejõudluse läbi erinevate institutsioonide Hesse alustas Maulbronni kloostri evangeelses teoloogilises seminaris. Kui õpilased elasid ja õppisid kloostri juures, mis oli üks Saksamaa kõige ilusam ja hästi säilinud, osalesid 41 tundi nädalas. Kuigi Hesse tegi esimesel kuul hästi, kirjutades kirjas, et ta eriti nautis esseede kirjutamist ja klassikalise kreeka luuletuse tõlkimist saksa keelde, oli tema aeg Maulbronnis tõsise isikliku kriisi algus. 1892. aasta märtsis, kui Hesse oli nelja, põgenes ta seminari ja hakkas töötama põllul. Hesse alustas oma nooruslikku õpilastööd erinevate koolide ja koolide kaudu Maulbronni kloostris 1891. aastal.
1894. aasta