Kuigi tema varasemad filmid ei saanud positiivset kriitilist tähelepanu, hakkas ta saama rohkem positiivseid arvustusi, alustades Punch-Drunk Love'ist 2002. aastal. Roger Eberti ülevaate Punch-Drunk Love'ist järeldas, et Sandler oli raiskatud varasemates filmides halvasti kirjutatud skriptidest ja tegelastest, kellel ei olnud arengut. Sandler on liikunud slapstick-komöödia žanrist välja, et võtta endale tõsisemad rollid, nagu eespool nimetatud Punch-Drunk Love, mille eest ta nomineeriti Golden Globe'ile, ja Mike Binderi Reign Over Me (2007), draama mehest, kes kaotab kogu oma pere 11. septembril ja püüab seejärel taaselustada sõprust oma vana kolledži toakaaslasega (Don Cheadle).
2002. aasta