Oliveri sisserände staatuse tõttu oli tal teatud piirangud selles, mida ta adopteeritud riigis teha sai, kuid see andis talle ka komöödia materjali, kui ta naeris USA elamisloa saamise protsessi läbipaistmatust ja mõnikord absurdsust. Oliver oli üks paljudest kirjutajatest, kes püüdlesid kirjutajate gildi streigi ajal
, mis tõi "The Daily Show" seisma; ta ilmus saates pärast selle tootmise jätkamist 7. jaanuaril 2008. Sketši ajal märkis ta, et ta oli siis Ameerikas külastajate viisaga, mis nõuab, et ta ei streikiks, kui etendus on tootmises, kuna viisa tingimuste rikkumine oleks väljasaatmise alus. Kui 2009. aasta alguses oli Oliverilt küsitud tema elukoha staatuse kohta, ütles ta: "Tõesti öeldes on see pidev ja pisut häiriv võitlus. Ma proovisin graveerida "Anna mulle oma väsinud, vaesed ja ambitsioonikad koomikud" Vabaduse kuju alusse, aga ilmselt ei ole see juriidiliselt siduv".