Kirjuta lõigu jätkamine - Masai sündis Chepkoya külas, Mount Elgoni piirkonnas. Ta on nelja-liikmelise pere kolmas laps. Ta võistles keskkooli ajal Kibuki keskkoolis. Ta lõpetas 1988. aastal. Ta liitus Kenya vanglateenistusega 1990. aastal, kes oli tuntud paljude andekate sportlaste värbamise eest. Masai ei saavutanud aga midagi enne 1999. aastat, mil ta sai 32 aasta vanuselt rahvuslikuks cross-country meistriks. Seetõttu hakkas ta treenima tõsiselt. Ta võitis 2001. aastal Brüsselis Lotto Cross Cup'i ja võitis pärast seda World Cross Country Championships'i lühikeses võistluses pronssi.
sel aastal. Ta parandas seda järgmisel aastal, võites 2002. aasta IAAF Maailmas Cross Country meistrivõistlustel kuldmedali.