Ta esindas Keniat 2004. aasta Ateena olümpiamängudel ja jõudis finaali, kuid ei jõudnud võidujooksu lõpuni. Chebii võitis 2005. aasta IAAF Maailmas Cross Country meistrivõistlustel individuaalse ja meeskonna hõbedamedaali lühikeses võistluses.
- Jah. Ta on võitnud mitmeid võistlusi kergejõustiku ringkonnas, sealhulgas Cross Internacional de Itálica 2002. aastal ja Great Ireland Run 2007. ja 2008. aastal. 2009. aastal võitis ta IAAFi maailma kergejõustiku finaalis 5000 meetrit ja sai üheksandaks.