Kuigi Torvalds on öelnud, et Microsofti tunne, et Linux ähvardab teda minevikus, ei olnud talle oluline, oli Microsofti ja Linuxi laagrites aastatel 1997-2001 mitmeid antagonistlikke suhtlusi. See sai esimest korda selgeks 1998. aastal, kui Eric S. Raymond tõi välja esimese Halloween dokumendi. See oli lühike essee Microsofti arendaja poolt, kes püüdis välja selgitada ohtu, mida Microsoftile tekitas vaba tarkvara, ja tuvastas strateegiad nendele ähvardustele vastu võitlemiseks. Konkurents sisenes uuele faasile 2004. aasta alguses, kui Microsoft avaldas oma veebilehel Windows vs. Linux'i kasutamist hindavate kliendite juhtumiuuringute tulemused nime all <unk>Get the Facts<unk>.
1998. aasta