Järgmisel hooajal tegi Milani oma debüüdi Sampdoriaga 1958/59 Serie A-s
aasta alguses, 21. septembril 1958. aastal Romais Lazio vastu 1:0 kaotuses. Ta moodustas oma esimesel hooajal koos Mora ja Cucchiaroniga vägeva ründava trio, teenides 13 väravat. Serie A hooajal 1959-1960 sai ta aga Bologna vastu mängus jalga vigastada, mis takistas tal pikka aega mängida.