Pärast Meistrite Liiga võitu sai Casillas 2014. ja 2015. aasta hooaja jooksul klubi esikohalise väravavahtina, vaatamata võistlusele uue saabuja Keylor Navas'iga, kui ta võitis UEFA Superkupi.
, kus Real Madrid võitis Sevilla 2-0 12. augustil 2014. Samal aastal võitis ta ka FIFA Klubi maailmameistrivõistluse, tehes oma 700-nda esinemise Madridi eest 20. detsembril 2014. aastal FIFA Klubi maailmameistrivõistluse finaalis, kui Real Madrid võitis San Lorenzo 2:0. 2015. aasta mais mängis Casillas Juvenusti vastu Meistrite Liiga poolfinaalis, kus tema meeskond kaotas kokku 3-2.