Alexander sündis Londonis aristokraatlikest vanematest ja õppis Harrow's, enne kui läks Sandhurst'i Kuningliku Sõjalise Kolledžisse, kus ta sai väljaõppeks Iirimaa Gardi sõjaväeohvitseriks. Ta tõusis esile oma teenistuse kaudu Esimese maailmasõja ajal, saades arvukalt auväärtusi ja kaunistusi ning jätkas oma sõjaväelist karjääri läbi erinevate Briti kampaaniate kogu Euroopas ja Aasias. Teises maailmasõjas jälgis Alexander liitlaste evakuatsiooni viimaseid etappe Dunkerque'ist ja hiljem oli ta kõrgetasemelistel välimistel käsklustel Birmas, Põhja-Aafrikas ja Itaalias, sealhulgas oli ta ülemjuhataja Lähis-Idas ja 18. armee rühma juhataja Tuneesias. Seejärel juhtis ta 15. armeegruppi Sitsiilia vallutamiseks.
ja Itaalias, enne kui ta sai välimarssaali vööri ja liitlaste ülemjuhataja Vahemerel.