Shelton sai 21. novembril 1805 sõjaväkke 9. (East Norfolki) jalaväe rügemendist. Kaks aastat hiljem sai temast leitnant. Aastal 1808 oli ta osa Roliça lahingus.
, Vimiero ja Corunna Portugalis. Pärast seda kutsuti rügemendi tagasi Suurbritanniasse. Shelton osales katastroofilises Walcheren'i ekspeditsioonis 1809. aastal, enne kui ta 1812. aastal Ibeeria poolsaarele naasis. Nende aastate jooksul osales ta Badajozi, Burgos, Salamanca ja Vittoria lahingutes, enne kui ta sai San Sebastiáni piiramises raskelt haavatud, kaotades oma parema käe. Räägitakse, et ta seisis oma telgi ees liikumatuna, kui kirurg lõikas käe- või jalgade.