Maguire oli Delbartoni kooli tähtmängija, aitas oma meeskonnal võita neli järjestikust Mennen Cupit ja võita osa osariigi meistrivõistlustest noorena. Pärast lõpetamist 1990. aastal valiti ta NHL draftile Montreal Canadiensi poolt
Ja siis hakkasin sügisel Harvardi ülikoolis käima. Maguire oli kolledžis rohkem kaitses orienteeritud mängija, kes mängis karmimate vastaste vastu, kuid ta suutis ikkagi aidata Crimsonil lõpetada ECACi jäähoki turniiri kolm aastat järjest. Oma viimasel hooajal tuli Maguire'i ründav mäng ellu ja ta rohkem kui kahekordistas oma karjääri parimat. Ta oli All-American ja lükkas Harvard ECAC meistrivõistlust ja esinemist Frozen Four.