Leonard lõpetas Ameerika Ühendriikide mereväeakadeemia 1938. aastal ja määrati mereväe lennujuhiks nr 6953 1940. aastal. Ta võitles Vaikse ookeani lahingutes Koralli mere ääres.
, Midway ja Solomons. Ta võitis Mereväe Risti nii Midway'l kui ka Korallmerel. Talle anti ka Legion of Merit (neli korda), Distinguished Flying Cross, Air Medal (kaheksa korda) ja Bronze Star.