Osborne sündis Orange'is, Uus-Lõuna-Wales'is ja õppis Põhja-Sydney keskkoolis ja Sydney Inglismaa kiriku grammatikoolis. Ta lõpetas Sydney Ülikooli õigusteaduse kraadi. Ta liitus Austraalia kuningliku mereväe vabatahtlike reserviga 1938. aastal ja Teise maailmasõja puhkemisel saadeti ta 1940. aastal kuningliku mereväe juurde. 1940. aastal pälvis ta erilise teenistuse risti "vaimsuse ja pühendumuse eest", aidates Norrast välja tuua vägesid.
"St Loman" relvastatud traaleri allleitnantina. Seejärel juhtis ta järjestikku ja saatis laevu Ameerika Ühendriikide, Kanada ja Ühendkuningriigi vahel Atlantika lahingus. Ta ületas Atlandi ookeani 22 korda ja oli ainus Austraalia kuningliku mereväe vabatahtlike reservi ohvitser, kes tõusis sõja ajal kuningliku mereväe hävitaja komandöriks. Aastal 1945 lisati tema DSC-le Bar sakslaste allveelaeva uppumise eest.