Kyle oli jalgpallur Ray Allani vanaisa. Pärast Teise maailmasõja puhkemist 1939. aastal kutsuti Kyle Fife ja Forfar Yeomanry. Ta läks
Prantsusmaal BEF-i osana jaanuaris 1940 ja evakueeriti hiljem Dunkirkist. Kyle tõusis sergent-majuri ametisse ja pärast sõda sai temast amatöör-meelelahendaja Fife'is. Ta nimetati 1983. aastal Cowdenbeathi "Aasta kodanikuks".