Hoolimata väga heast 89 väravat 165 mängus "Bianconeri" eest, jäi Inzaghi peagi David Trezegueti kasuks ja 2. juulil 2001 sõlmis ta lepingu AC Milaniga 70 miljardi lire eest või 45 miljardi lire sularahas pluss Cristian Zenoni. (Sky Sports teatas väiksemast kogusummast, 17 miljonit naela) treeneri Fatih Terimi 2001.-2002. aasta kampaaniaks. Juventus teatas, et Inzaghi müük tõi klubile 31,1 miljoni euro suuruse kapitali kasumi, mistõttu tegelik ülekandemaksu ületab seda summat. Inzaghi sai aga põlve vigastuse ja jäi hooajal esimesest poolt ilma. Tagasipöördumisel suutis ta luua Andriy Shevchenkoga tugeva väravate partnerluse ja varsti kogus ta uue treeneri Carlo Ancelotti juhtimisel "Rossoneridega" muljetavaldavate trofeede arvu, sealhulgas 2002.-2003. aasta Meistrite Liiga (kus Milan võitis oma eelmise meeskonna Juventus'i finaalis karistusotsuste teel), koos 2002.-2003. aasta Coppa Italia (saavutas teisel poolel 2-2), 2003. aasta UEFA Super Cup, 2004. aasta Supercoppa Italiana
, ja 2003/04 "Scudetto". 2002.-2003. aasta Meistrite Liigas tegi ta oma kolmanda rekordilise Meistrite Liiga hattriigi Deportivo de La Coruña vastu rühmade etapis ja otsustava eesmärgi veerandfinaalis Ajaxi vastu, kokku 12 Euroopa eesmärki sel hooajal. 2004. aasta novembris allkirjastas ta klubiga lepingu pikendamise.