Shepherd on ehk kõige paremini tuntud oma esinemise poolest 2008. aasta PDC Maailma Darts Meistrivõistlustel.
- Jah. Kui ta oli sunnitud kvalifitseeruma televisioonis edastatavasse turniiri, võitis ta televisioonis reaalselt mitmeid tuntud mängijaid, sealhulgas Terry Jenkinsi, Wayne Mardle'i ja endise finalisti Peter Manley'i. Lõpuks tuli ta turniiril teiseks, saades noorimast finalistist ning kaotas finaalis John Partile.