2005. aasta septembris tegi Fox debüüdi David Dobkini lavastatud komöödia Wedding Crashers'is (2005) koos Owen Wilsoniga, Vince Vaughniga ja Rachel McAdams'iga. Filmis mängis ta Sack Lodge'i, Claire'i (McAdams) ülbe ja agressiivse poiss-sõbra, kes on kinnisideeks võitnud rolli, mida ta kirjeldab kui "sotsiaopaatlikku". Cooper uskus, et antagonistlik tegelaskuju muutis inimeste tajumist temast, nagu ta oli varem mänginud "hea kutti". Filmi tootmiskulud olid 40 miljonit dollarit, film teenis üle 285 miljoni dollari kogu maailmas.
Aidan Stone