1908. aastal tekkis Milanos lahkarvamus, mille põhjustasid sisemised lahkarvamused välismaiste mängijate allkirjastamise üle, mis viis teise Milanos asuva meeskonna, F.C. Internazionale Milano moodustamiseni. Pärast neid sündmusi ei õnnestunud Milanil võita ühtegi kodumaist tiitlit kuni 1950.-1951. aastani. 1950. aastatel jõudis klubi tagasi Itaalia jalgpalli tippu, mida juhtis kuulus Rootsi trio Gunnar Gren, Gunnar Nordahl ja Nils Liedholm. See oli üks klubi edukamaid perioode kodumaal, Scudetto läks Milanole aastal 1951, 1955, 1957, 1959.
ja 1962. aastal. 1963. aastal võitis Milan oma esimese kontinentaalse tiitli, võites Benfica Euroopa karika finaalis. See edu kordus 1969. aastal, võites Ajaxi finaalis 4-1, millele järgnes Intercontinental Cup tiitli võitmine samal aastal. Sel perioodil võitis Milan ka oma esimese Coppa Italia, võites Padovat 1967. aasta finaalis, ja kaks Euroopa karikavõitjate karikat: 1967. aastal <unk> 68 ja 1972. aastal <unk> 73.