Hispaania-Ameerika sõja puhkemisel liitus Upton Ameerika Ühendriikide armeega. Ta teenis 2. Oregoni vabatahtliku jalaväerügemendi H kompanii reameesena ning osales Guami vallutamises ja Filipiinide kampaanias.
- Jah. Upton jäi pärast sõda Oregoni rahvuskaardi. 1911. aastaks teenis ta Oregoni jalaväe 3. rügemendi serjantmajorina.