Pärast Jaapani rünnakut Pearl Harborile ja Ameerika Ühendriikide sisenemist Teise maailmasõja, edutati Wickershami jaanuaris 1942 ajutiseks brigaadigeneraaliks ja ta võttis vastu kohustuse uue sõjaväevalitsuse kooli komandandina, mis asus Virginia ülikoolis Charlottesville'is, Virginia. Sellel ametikohal oli ta otseselt alluvuses armee provost-marshallile, kindralmajor Allen W. Gullionile ja vastutas tuleviku ametnike koolitamise eest seoses sõjalise valitsuse ja sidemega. Lõpetajad aitasid välisvaldkondade komandöridel tsiviilisikutega suhtlemisel. Selle ülesande täitmisel oli Wickersham ka eriülesandega, kui nõunik sõjaväe valitsuse asjades Aafrikas.
, Sitsiilias ja Itaalias. Wickershami teenistus selle ülesande täitmise eest pälvis väärikuse leegioni autasu.