Juulis 1239 määrati ta imperaatori peavikariks Lombardiasse, samuti legaadiks Romagna ja lahkus Sardiiniast, et mitte kunagi tagasi tulla. Samal aastal osales ta oma isa ekskommunikatsioonis ning võttis silmapaistva osa sõja, mis puhkes keisri ja paavsti vahel. Aastal 1241 võttis ta osa paavsti laevastiku vallutamisest Giglio lahingus.
Tirreeni mere. Tema esimene edukas samm sõjaväejuhina oli Jesi vallutamine Marche'is, mis oli Frederichi sünnikoht. 1241. aasta mais oli ta Genova laevastiku alistamises Meloria juures, kus ta haaras suure hulga saaki ja vangistas mitmeid kirikuõpetajaid, kes läksid Gregori poolt Rooma kutsutud nõukogule. Hiljem vangistati ta Gorgonzola lahingus, kuid vabastati varsti. Aastal 1245 või 1246 tühistati tema abielu. Aastal 1247 osales ta ebaõnnestunud Parma piiramises ja jätkas võitlust Guelph Lombardidega, ründades Reggio ja juhtides rünnakut Parma ümbruses.