Ta sai 13. märtsil 1902 teise leitnandi ametikohale ja määrati San Franciscosse. Ta teenis Filipiinidel ja hiljem Alaskal ning osales ekspeditsioonil Mehhikosse
16. jalaväerügemendiga aastal 1916. Esimese maailmasõja ajal teenis ta 1. diviisi peastaabis ja 3. armee staabiülema abina. Pärast sõda sai Short sõjaväeosakonna peasekretäri liige ja teenis kuni 1924. aastani sõjaväe luureosakonna Kaug-Ida osakonnas. Seejärel käis ta sõjaväe sõjaväe kolledžis ja pärast lõpetamist teenis ta personali kooli instruktorina. Ta juhtis 1. jalaväedivisiooni 1938-1940 ja I korpust 1940-1941. aasta jaanuarini. Kindral George Marshall nimetas ta 8. veebruaril 1941 Hawaiile. Ta teenis erilise teenistuse medali ja teda peeti tol ajal edukaks, eriti tema edutuste valguses rahuajal.