Winans teenis 1891.-1897. aastal India territooriumil ja Texases; oli sõjaväeteaduse ja -taktika professor, Michigani sõjaväeakadeemia, 1897-1898. aastal; ja teenis rügemendiga Filipiinidel 1899-1900. aastal. Ta oli karistusekspeditsioonis Mehhikos.
1916. aastal. Esimese maailmasõja ajal juhtis Winans Ameerika ekspeditsioonirühma 1. armee korpuse 32. diviisi 64. brigaadi jalaväge.