Tänaseks on kolm peatreeneri juhtinud kahte erinevat klubi MLS-i karika võitma: Sigi Schmid (Los Angeles Galaxy'ga 2002. aastal ja Columbus Crew'ga 2008. aastal), Bruce Arena (D.C. United'iga 1996. ja 1997. aastal ja LA Galaxy'ga 2011. aastal)
, 2012 ja 2014) ja Caleb Porter (Portland Timbers 2015 ja Columbus Crew 2020).