Sündinud Lõuna-Austraalias Millicentis, kolis Cumming oma perega varakult Lääne-Austraaliasse. Ta tegi oma debüüdi Perth Football Clubiga Lääne-Austraalia jalgpalliliigas (WAFL) 15-aastaselt, olles veel keskkooli üliõpilane. 1911. aastal kolis Cumming Melbourne'i, et osaleda Melbourne'i ülikoolis, mängides kaks hooaega University Football Clubi eest Victoria jalgpalliliigas (VFL). Seejärel naasis ta Perthisse ja mängis 1914. aastal WAFL-i viimasel hooajal. Samal aastal astus Cumming Austraalia keiserlikule väele, kus teenis Gallipoli kampaanias ja Lääne-Frontil. 1917. aastal pälvis ta sõjaväekriisi ning järgmisel aastal sai ta advokatuuri. Ta suri haavade tagajärjel pärast teist lahingut Villers-Bretonneux's.
- Jah.