2016. aasta olümpiamängudel Rio de Janeiros võitis DiRado neli medalit - kaks kuldmedaali, üks hõbedamedaal ja üks pronssimedaal. Esimese võistlusõhtul sai DiRado 400-meetrise üksikjooksu teises kohtumises 4:31,15 ajaga Katinka Hosszú järel, kes lõi maailma rekordi. Ta võitis ka pronssmedali 200 meetri individuaalses medley's 2:08.79 isikliku parima ajaga Hosszú ja Siobhan-Marie O'Connori järel, kes võitsid vastavalt kuld- ja hõbedat. Kuigi DiRado ei ujunud 200 meetri vabasõidus Trialsis, pandi ta 4 × 200 meetri vabasõidus finaalidele.
Koos treeneritega. Koos Allison Schmittiga, Leah Smithiga ja Katie Ledeckyga võitis DiRado oma esimese olümpiamedaali. Oma viimases võistluses, 200 meetri selgajooksul, kohtus DiRado taas Hosszúga, kes oli võistluse võitja. Hosszú juhtis kogu võistlust, kuni DiRado tõusis viimasel 25 meetril ja puudutas Hosszút 6 sajandikku, 2:05.99 kuni 2:06.05, võidu saavutamiseks.