Aastatel 1960-1970 oli Sportster'i perekond populaarne rattasõidu- ja rattasõiduradelt. Aegsed Sportster'id on väiksemad ja kergemad kui teised Harley'i mudelid, kasutavad 883 cm3 või 1200 cm3 Evolution'i mootoreid ja kuigi neid on sageli muudetud, on nad sarnased oma võistlusest esivanematele. Kuni 2003. aasta mudelideni oli Sportster'i mootor jäikult raami külge paigaldatud. 2004. aasta Sportster sai uue raami, millel oli kummist mootor. See tegi jalgratta raskemaks ja vähendas saadaval olevat nurka, samas vähendas see võimsust, mis edastati sõitjale ja ratsutajale, pakkudes sujuvamat sõitu.
1957. aasta