Benchley on kõige paremini mäletatav oma panuse eest "The New Yorker", kus tema esseed, olgu need siis ajakohastatud või absurdne, mõjutasid paljusid kaasaegseid humoriste. Ta tegi endale nime ka Hollywoodi, kui tema lühifilm "Kuidas magada" oli populaarne edu ja võitis 1935. aasta Akadeemia auhindade parima lühifilmi.
- Jah. Ta tegi ka palju mälestusväärseid näitlemisnägemisi sellistes filmides nagu Alfred Hitchcocki "Välisriigi korrespondent" (1940) ja "Hea tüdruk?" (1941). Tema pärand sisaldab kirjandust ja arvukalt lühifilmi.