Pfeiffer oli pikka aega Obama abiline, töötanud erinevates ajakirjandus- ja kommunikatsioonirollides kogu 2008. aasta presidendikampaania jooksul.
, oma presidendi üleminekukomisjonis ja Obama Valges Majas. Ta on kaasjuht "Pod Save America", poliitiline podcast, koos Jon Favreau, Jon Lovett ja Tommy Vietor. 2015. aastal liitus Pfeiffer CNN-iga poliitilise kirjutajana.