Maxwell töötas 2008. aasta Obama presidendivalimiskampaania organiseerijana.
, ja oli 2016. aasta Hillary Clintoni kampaania Progressive Media direktor. Ta on nüüd SiriusXM-i progressiivse programmeerimise direktor ja korraldab SiriusXM-i iganädalast raadiosaadet "Signal Boost". 2017. aasta septembris intervjueeris Maxwell Hillary Clintoni SiriusXM Progress Town Hallis. 2020. aasta oktoobris alustas Maxwell Peacock TV igapäevase uudiste saate "Zerlina" võõrustamist.