Hiljem kolis ta Milanosse, kus ta teenis mitu aastat Ameerika Ühendriikide asekonsulina Milanos. Olles Itaalias, saatis suursaadik Lloyd Carpenter Griscom Cutting'i Messinasse pärast 1908. aasta maavärinat.
Konsulaadi asutamiseks ja kus ta oli üks esimesi välismaalasi, kes saabus. Lõikamine "aitas palju leevendada seal kannatusi". 1909. aastal määrati ta saatkonna sekretäriks Tangieris, Maroko loodeosas asuvas linnas, mis on Tangier-Tetouan-Al Hoceima piirkonna pealinn. Kuid Harvard pakkus talle 1910. aasta sügisel Briti kolooniavalitsuse loengut ja ta loobus sekretäri ametist, et valmistuda oma õpetamiseks. Cutting sõitis siis Egiptusesse, et uurida seal Briti valitsust, enne kui plaanis edasi liikuda teistele Briti kolooniatele.