2007 aastal toetas Cunningham Hillary Clintoni USA presidendivalimiskampaanias. 2008. aasta aprillis oli Cunningham 15. kongressikongressi piirkonna suurim hääletajaks, kes teenis 2008. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni delegadina Hillary Clintoni.
- Jah. Cunningham teatas juba 2007. aastal, et kaalub 2010. aasta Pennsylvania kubernerivalimist. Kuid 2009. aasta juunis teatas ta, et ta ei taotle ametikohta perekondlike murede ja aja piirangute tõttu. Cunningham oli kogunud umbes 725 000 dollarit võimaliku kampaania jaoks.