1876. aastal avas ta San Jose'is koos Louis Lussieriga portreete maalimise äri, jätkates üksi pärast Lussieri surma 1882. aastal. 1889. aastal avas ta J. C. Frankliniga Hill and Franklin Photography Studio ja kunstigalerii. Kui Franklin aasta hiljem lahkus, asus ta koos oma ämma Laura Broughton Watkinsiga Hill and Watkins Photographers Studio'ks. Kolme aasta jooksul liitus nendega Sidney Yard. 1906. aasta maavärinas
Hilli stuudio ja seal asuvad teosed hävitati, samuti tema maal "Murphy pidu", mis oli rippunud California Pioneeride Assotsiatsiooni ajaloolises toas San Franciscos ja kujutas esimesi asunikke, kes ületasid Sunseti raja. Seejärel pöördus ta Calaverase maakonna kuldkaevanduse juhtimisele, kuid jätkas maalimist ja pildistamist oma kodus.