Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Passage: Mayer ja LaBruyere esinesid kogu Georgias ja lähedal asuvates osariikides. Samuti, kuna tema karjäär langes kokku internetis tekkiva muusika turuga, sai Mayer kasu internetist. Mayer sai Gregg Lattermani tähelepanu Aware Recordsi kaudu Mayeri tuttava, advokaadi kaudu, kes saatis Aware'ile oma EP. Pärast seda, kui ta oli kaasatud Aware festivali kontsertidesse ja tema laulude Aware kogumisse, avaldas Aware 2001. aasta alguses Mayeri internetipõhise albumi Room for Squares. Selle aja jooksul sõlmis Aware lepingu Columbia Records'iga, mis andis Columbiale esimese valiku Aware'i artistide allkirjastamisel. Septembris remiksis ja re-released Columbia Room for Squares. Suurte plaadifirmade debüüdi osana uuendati albumi kaarte ja lisati lugu "3x5". Uus väljaanne sisaldas Inside Wants Out'i esimeste nelja laulu läbi töötatud stuudioversioone. 2002. aasta lõpuks oli Room for Squaresil olnud mitu raadiohitsit, sealhulgas "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland" ja lõpuks "Why Georgia". See sai ka üldise kriitilise kiituse ja Mayer tõmbas võrdlusi Dave Matthews'iga. 2003. aastal võitis Mayer Grammy parima meessoost pop-esinduse eest lauluga "Your Body Is a Wonderland". Oma kiituseõnes märkis ta: "See on väga, väga kiire ja ma luban, et jõuan järele". Samuti viitas ta kujuteluliselt iseendale kui kuusteistkümnesele, märkuse, mida paljud pidasid vääralt tähendama, et ta oli tol ajal kuusteist aastat vana. 2003. aasta veebruaris avaldas Mayer Alabama osariigis Birminghamis kontserdi live-CD ja DVD pealkirjaga Any Given Thursday, mis sisaldas varem salvestamata laule nagu "Man on the Side", "Something's Missing" ja "Covered in Rain". Ärilikult jõudis album Billboard 200 edetabelil 17. kohale. Selle kaasneva DVD-väljaandmine sai konservatiivse, kuid järjepideva kiidu, kriitikud olid lõhenenud tema pop-idooli imago ja (sel ajal) tekkiva kitarrivõime vahel. AllMusic'i Erik Crawford küsis: "Kas [Mayer] on täiuslik kitarrimees, kui ta mängib Stevie Ray Vaughan'i...  Mis Marvin Gaye'i laulu albumiga kaetud on?
"Inner City Blues (Make Me Wanna Holler)