Ancelotti ajal võitis Milan ka 2004. aasta Supercoppa Italiana
, ja olid ka back-to-back Serie A teisel kohal Juventus 2004/05 ja 2005/06 (mõlemad "Scudetti" kustutati hiljem Juventus'i rekordite raamatutest klubi osalemise tõttu "Calciopoli" skandaalis). 2004.-2005. aasta hooaja jooksul viis Ancelotti ka Milanit 2005. aasta Meistrite Liiga finaali, kus nad kaotasid Liverpoolile 2-3 karistusmängudes pärast 3-3 võrdlust tavalisel ajal. Itaalia karikavõistlustel ei suutnud meeskond veerandfinaali ületada. Järgmisel hooajal kohtus Milan taaskord pettumusega, sest nad kaotasid Meistrite Liiga poolfinaalis Barcelonast ja jõudsid ainult Coppa Italia veerandfinaali.