Nayloril oli 1977. aastal Leeds Unitedis prooviperiood, kuid ta ei allkirjastanud klubiga ja järgmisel aastal liitus Yorkshire Amateur'iga. Ta allkirjastas koolipoisi vormid Lincoln Cityga 1979. aasta veebruaris, enne kui ta 1980. aasta juunis professionaalseks muutus. Oma aja jooksul Lincolnis veetis ta aega laenuna Kettering Townis, Peterborough Unitedis ja Crewe Alexandra's. 1986. aasta veebruaris kolis ta West Bromwich Albioni 110 000 naela eest. Ta mängis ka Bristol Citys, Mansfield Townis (laenuna), Exeter Citys ja Rushden &amp; Diamonds'is, samuti võitis ta Inglismaa B meeskonnale kolm mängu. 1985. aasta mais oli ta tunnistajaks õudusunenägule, kui 56 vaatajat hukkus kohutavas stendil toimunud tulekahjus
mängides Lincoln vastu Bradford City.