Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - 1367. aasta mai ja 1370. aasta septembri vahel toimusid remontid, mis maksid 2262 naela. Kirjad näitavad, et osa seina parandati ning ehitati kaks seinapilttorni, millest üks asendas samas kohas asunud torni. Torned olid paigutatud mäevarustust kirdeosas ja seisavad endiselt. Edasi tööd tehti aastatel 1370-1377, Edward'i surma aastal. Kuninglikud korterid, mis olid ehitatud Henry III valitsemise ajal, ei olnud kunagi remonditud; on väidetud, et see oli tingitud sellest, et 14. sajandil, kui märkimisväärseid summasid kulutati mujal lossis remonditeks, oli Rochester kuningliku elukohana ära langenud. Kuna lossi tähtsus kõrge staatusega elukohana vähenes, tuli esile selle roll barakkide ja halduskeskusena. Richard II valitsemisajal (1377-1400) investeeriti 500 naela lossi parandamisse. See oli osaliselt vastuseks Prantsuse rünnakutele Inglismaa lõunapoolsele rannikule sadaaastase sõja ajal, kui Inglismaa õnn konfliktis halvenes. Kõige olulisem neist töödest oli torni ehitamine lossi põhjapoolses otsas, millel oli vaade Medway üle sillale. Dokumendid näitavad, et uue torni ehitamiseks kulus aastatel 1378-1383 350 naela, ja see viitab kõige tõenäolisemalt sellele, kes silda valvas. Rochester Castle nägi viimast võitlust talupoegade ülestõusu ajal.
aastal 1381. See oli piiratud ja vallutatud mässuliste rühma poolt, kes röövisid lossi ja vabastasid vang. On väidetud, et aastal 1384 <unk> 1388 kulutatud 66 £ 10s ja aastal 1395 <unk> 1397 kulutatud 91 £ 13s võisid osaliselt olla vastuseks ülestõusu ajal tekitatud kahjule.