Drinnen mängis Austraalias vigastuse tõttu mitut hooaega professionaalsena Forfarshire'i eest Šotimaa Rahvuslikus Krikettiliigas (SNCL) ja hiljem treenis meeskonda. 2003. aasta detsembris määrati ta Šotimaa kriketiliidu (SCU) tehniliseks direktoriks. Drinnen teenis selles ametis kuni 2006. aasta jaanuari, mil ta astus Andy Molesi asemele Šotimaa rahvuskooli treeneriks. Ta treenis Šotimaa 2007. aasta MM-il.
, meeskonnaga võitmatus turniiril. Drinnen lahkus ametist 2007. aasta juulis, olles väidetavalt ebapopulaarne mõne rühma liikme seas. Ta pöördus tagasi oma eelmise rolli tehnilise direktori, kui Andy Tennant ja Peter Steindl võtsid üle meeskonna ajutiselt, kui Steindl võttis alalise positsiooni alates detsembrist 2007. Drinnen nimetati 2008. aasta jaanuaris Hollandi treeneriks, asendades eelmise vanema treeneri Peter Cantrell'i ja astudes üle treeneri Paul-Jan Bakkerilt. Ta jäi ametisse kuni oma tagasiastumiseni 2013. aasta oktoobris, olles treeninud 2009. ja 2012. aasta World Twenty20s ja 2011. aasta maailmameistrivõistlustel.