Täitke järgmine lause: Tema esimene suur võistlus oli 1999. aasta IAAF Maailmas Cross Country meistrivõistlused ja ta lõpetas viiendal kohal pikas võistluses ja aitas kindlustada Keenia domineeriva finiši meeskonnakonkursi. Rutto sai 10 km ja poolmaratoni distantside eliitjooksjaks: ta võitis 2001. aasta Beach to Beacon'i võidujooksu ja oli Kenia parim lõpetaja
2001. aasta IAAF-i poolmaratoni maailmameistrivõistlused, 1:00:43 kuue kohaga.