Leonard oli Ameerika Ühendriikide Ryder Cup'i meeskonnas 1997, 1999 ja 2008
- Jah. 1999. aasta võistlusel tegi Leonard 17. auku putti, et lõpetada Ameerika meeskonna tähelepanuväärne tagasipöördumine viimasel päeval. Võit oli mõnevõrra hävinud Leonard'i putti järgnenud pidu tõttu, kui teised USA mängijad, nende naised ja mõned fännid jooksid rohelisele, kuigi Leonard'i vastane José María Olazábalil oli endiselt võimalus Leonardit auku võrrelda.