Pärast edukat hooaega Kamloops Blazers'is Lääne-Hoki Liigas, peeti Wilkie't üheks 1992. aasta NHL Entry Draft'i parimaks kaitsekutseks.
ja valiti esimeses voorus, 20. kohal, Montreal Canadiensi poolt. Järgmisel hooajal naasis Wilkie Blazersisse ja tegi oma rahvusvahelise debüüdi esindades Ameerika Ühendriike 1993. aasta jäähoki maailmameistrivõistlustel. 1993-94 hooaja nägi Wilkie jagada aasta Blazersi ja Regina Pats vahel, samal ajal naastes WJC 1994. aastal.