Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Madonna mängis 1986. aastal kriitiliselt kritiseeritud filmis Shanghai Surprise, mille eest ta sai oma esimese Golden Raspberry auhinna halvimaks näitlejannale. Ta tegi oma teatri debüüdi David Rabe'i "Goose and Tom-Tom" lavastuses; filmis ja mängis mõlemad koos Penn'iga. Järgmisel aastal mängis Madonna filmis Who's That Girl. Ta aitas nelja laulu selle soundtracki, sealhulgas pealkirja laulu ja "Causing a Commotion". Madonna alustas Who's That Girl World Tour'i 1987. aasta juulis, mis kestis kuni septembrini. See murdis mitmed kontserdi külastusrekordid, sealhulgas üle 130 000 inimese Pariisi lähedal, mis oli sel ajal kõigi aegade enim külastatud naiste kontserdi rekord. Hiljem sel aastal avaldas ta remix-albumi, mille pealkiri oli "You Can Dance", mis jõudis Billboard 200 nimekirja 14. kohale. Pärast abielu tühistamist 1987. aasta detsembris taotles Madonna 1989. aasta jaanuaris Pennist lahkumist, viidates lepitamatutesse erinevustesse. 1989. aasta jaanuaris sõlmis Madonna toetuslepingu kergete jookide tootjaga Pepsi. Ühes oma Pepsi reklaamis esitas ta "Like a Prayer", oma neljanda samannimelise stuudioalbumi esmasse singlit. Vastavas muusikvideos oli palju katoliku sümboleid, nagu stigmat ja põletatud risti ning unenägu heldega armatsemisest, mis viis Vatikani videot hukka mõistma. Religioossed rühmitused püüdsid keelata reklaami ja boikoteerida Pepsi tooteid. Pepsi tühistas reklaami ja tühistas tema sponsorluslepingu. "Like a Prayer" jõudis paljudes riikides edetabelisse, saades tema seitsmendaks number-üks Hot 100-l. Madonna kirjutas ja produtseeris "Like a Prayer" koos Patrick Leonardi, Stephen Bray ja Prince'iga. Muusika kriitik J. D. Considine Rolling Stonest tervitas albumit "nii lähedal kunstile, kui popmuusika saab... tõend mitte ainult selle kohta, et Madonnat tuleks kunstnikuna tõsiselt võtta, vaid ka selle kohta, et tema on üks kaheksakümnendate aastate kõige veenvamaid hääli". "Like a Prayer" jõudis number ühele Billboard 200-l ja müüs üle maailma 15 miljonit eksemplari. Teised edukad singlid...  Küsimus: Kes läks 1987. aasta suvel maailmaturnee "Who's That Girl World Tour" pealkirjaga?
Madonna