Bolekhiv on esmakordselt mainitud ajaloolistes dokumentides 1371. aastal pärast Galitsia-Volhynia kuningriigi kaotust Poolale. Galitsia-Volhynia sõdade ajal
14. sajandil kuulusid Bolekhivi erinevalt Poola, Ungari (Danylo Dazhbohovych) ja Leedu. Seejärel järgnes Poola kuningas Jogaila ja Bolekhiv sai Poola Kuningriigi osaks.