McAndrew teenis alguses Lääne-Ameerikas ja osales 1890-1891 Siouxide vastu peetud Ghost Dance'i sõjas. Ta edutati esimeseks leitnandiks 1894. aastal ja määrati 3. jalaväega. McAndrew teenis Kuubal Hispaania-Ameerika sõja ajal ja osales El Caney lahingus.
ja Santiago piiramine. Aastal 1899 edutati McAndrew kapteniks ja ta teenis Filipiinidel Filipiinide-Ameerika sõja ajal. Aastatel 1905-1906 teenis ta 3. jalaväega Skagway'is, Alaskas.