Woodlock sai bakalaureuse kraadi Yale'i kolledžist 1969. aastal, kus ta oli Skull and Bones'i liige ja "Yale Daily News" aseesimees. Ta alustas oma karjääri ajakirjanduses praktikana Chicago Daily Newsis, kandes 1968. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni.
Chicago's. Woodlockist sai siis "Chicago Sun-Times" ajakirjanik 1969-1973. aastal, kus ta töötas Chicagos ja Springfieldis, Illinois, enne kui ta kolis "Sun-Times" Washingtoni büroosse 1971.-1973. aastal, kus ta kandis ülemkohtu. Woodlock käis seejärel Georgetowni Ülikooli Õiguskeskuses, kus ta oli "The Georgetown Law Journal" liige. Ta teenis oma J.D. aastal 1975.