Pärast kolledži astus Lesser Barack Obama 2008. aasta presidendivalimiskampaaniasse.
, aidates New Hampshire'i üritusi korraldada. Pärast esmavalimisi sai Lesser kampaania "Maal logistika koordinaatoriks", reisides koos kandidaadiga 47 osariiki ja kuue riiki <unk> üle 200 000 miili kokku. Kommenteerides tema logistilist oskust, ütles president Obama: "Eric Lesser võib ühel päeval juhtida Fortune 500 ettevõtet", lisades: "Meil on vedanud, et meil on selline tark ja pühendunud noormees meie meeskonnas". Kampaania peatuspaigas Harrisburgis Pennsylvania osariigis korraldas Lesser improviseeritud paasapüha pidustuse. Paasapüha pidusõhtul lubas senaator Obama: "Järgmisel aastal Valges Majas".