Täida järgmine lause: Gregory liitus õhujõududega 1977. aastal. Ta määrati 47. lennuteenistuse, 3. taktilise võitlusrühma ja Vaikse ookeani õhujõudude juurde enne õhuväe juhtimis- ja personalikooli ning relvajõudude tööstuskooli käimist. Hiljem teenis ta sõjaväeassistendina Ameerika Ühendriikide kaitseministrile
1993. aasta presidendi ametisse astumine. Pärast relvajõudude tööstuskolledži lõpetamist 1994. aastal määrati ta töötama ühise peasekretariaadi juures ja sai 1996. aastal Vaikse ookeani õhujõudude eelarve finantsanalüüsi osakonna juhiks. 1999. aastal nimetati ta õhujõudude kosmosejuhatuse finantsjuhtimise direktoriks ja kontrollijaks, enne kui ta määrati õhujõudude finantsjuhtimise ja kontrollijaks asetseva sekretäri büroosse. Tema pensionile jäämine jõustus 1. septembril 2006.