Täitke järgmine lause: Gillman õppis Dulwichi kolledžis ja määrati 1889. aasta juulis Kuningliku välirelvaväkke. 27. juulil 1892 edutati ta leitnandiks ja 9. oktoobril 1899 kapteniks. Ta teenis Teises Boorite sõjas 1899-1900, kus ta osales Kimberley lahingus ja järgnevates lahingutes
Paardeberg (1900. aasta veebruari lõpus), Poplar Grove ja Driefontein (1900. aasta märts). 1901. aasta lõpus oli ta Lõuna-Nigerias, kus ta oli staabiohvitseriks Aro-Anglo sõjas (1901. aasta novembrist kuni 1902. aasta märtsini), mille eest ta mainiti komandöri saadetistes kui "hindamatu ohvitser, külm ja täis energiat". Ta määrati ka Distinguished Service Order'i (DSO) kaaslaseks sõja ajal tehtud teenete eest. 1902. aasta mais sai ta regulaarse ametikoha välirelva 119. patarei kaptenina. Hiljem veetis ta aega Lõuna-Nigerias 1902. aastal.