Calder alustas oma karjääri, mängides Western Hockey League'i (WHL) Regina Pats'is. Pärast 59 punkti saamist oma teisel hooajal, võeti ta 1997. aasta drafti viiendas voorus.
Chicago Blackhawks. Pärast neljandat hooaega, kus ta tegi 88 punkti kahe meeskonna vahel, pälvis ta oma esimese professionaalse lepingu.