Täitke järgmine lause: 25. oktoobril 2016 Heyward koos meeskonnakaaslastega Dexter Fowler, Addison Russell, ja Carl Edwards Jr., sai esimeseks Aafrika-Ameeriklased mängida Cubs
Maailmasarja mäng. Heywardile anti krediit, et ta juhtis inspireerivat mängijate kohtumist 17 minutilise vihma hilinemise ajal 2016. aasta maailmameistrivõistluste seitsmenda mängu lõpus. Cubs võitis lõpuks mängu 8-7 pärast 10 inningit ja andis neile esimese World Series meistrivõistluse 108 aasta jooksul. 9. novembril sai Heywardist esimene positsioonimängija Major League Baseballi ajaloos, kes võitis kolm järjestikust Kuldne Kleepu auhinda kolmel erineval meeskonnal (Braves, Cardinals ja Cubs).