Beltrán de la Cueva on aga kõige paremini tuntud väidetavalt Henry teise naisega, Joan of Portugal'iga. Räägitakse, et Henry ainuke laps, Joan, oli Beltrani isa, mitte kuninga enda, kes võis olla impotentne. See kuulujutt viis nelja-aastasele Castillia pärilussõjale.
, mille võitis Isabella I, Henry poolõde. On ebatõenäoline, et ajaloolased jõuavad kunagi kokkuleppele Joani tõenäolise isasuse kohta, kuna pole piisavalt tõendeid, et toetada mõnda võimalikku isa kindlusega. Enamik Henry võimsuse kohta olemasolevaid kaasaegseid allikaid on kahtlased, kuna tema valitsemise kuninglikud kroonika kirjutati või muudeti Isabella mõju all, kelle isiklik huvi pärandamise vastu põhjustas, et ta pingutas väga, et nõuda Joani ebaseaduslikkust. Suur osa Isabella tähelepanu Henryle oli tegelikult kulunud tema maine kahjustamisele, et kinnitada oma valitsemise seaduslikkust. Juani isasuse küsimus on ajaloolased juba sajandeid põnevil: kui Juana ei olnud tegelikult Beltrani tütar ja oli tegelikult seaduslik, oleks Isabella tohutult mõjukas valitsemine olnud ebaseaduslik usurpatsioon.