Kirjuta selle paragrahvi jätkumine - Gyllenhaal sai arvukalt auhindu oma esinemise eest "Nightcrawler" (2014) filmis, kus ta mängib kangi, kes salvestab vägivaldseid hilisõhtuseid sündmusi ja müüb salvestisi meediale. Ta sai parima näitleja auhinna mitmest regionaalsest filmikriitikute ühingust ja oli nomineeritud parima näitleja kategooriasse 68. Briti Akadeemia Filmide Auhindade, 20. Kriitikute Valiku Auhindade, 72. Kuldgloobuse Auhindade ja 21. Screen Actors Guild Awards
- Jah. 2016. aastal mängis ta "Ööloomad" filmis, saades veel ühe nominatsiooni BAFTA auhinnale parima näitleja eest. Gyllenhaali kujutatud Bostoni maratonil pommitamisest ellujäänu Jeff Baumani filmist "Stronger" (2017) teenis talle Hollywood Film Awards'is Hollywoodis peategelase auhinna, samuti parima näitleja nominatsioonid 23. Critics' Choice Awards'is ja 22. Satellite Awards'is.