Nagu paljud teisedki noored mehed heast päritolu, sai Thomas Dudleyst paadi, tema puhul William Baron Comptoni majapidamises lähedal asuvas Castle Ashby's. Hiljem kogus ta kuninganna Elizabeth'i üleskutse järgi meeste kompanii ja teenis Inglise armees, mida juhtis sir Arthur Savage, võitles Prantsusmaa kuninga Henry IV-ga Prantsuse usu sõdade ajal. Ta võitles hispaanlaste vastu Amiensi piiramises.
1597. aastal, mis alistus septembris ja oli sõja viimane tegevus.