Kui Cooper oli 3-aastane, oli ta külaline The Tonight Show's 17. septembril 1970, ilmudes koos oma emaga. 9-aastaselt ilmus ta To Tell the Truth'is petturina. 10-st kuni 13-aastaseks oli Cooper modelliks Ford Models Ralph Laureni, Calvin Kleini ja Macy's'i jaoks. Cooper'i isa kannatas avatud südameoperatsiooni ajal seeria südameinfarktite all ja suri 5. jaanuaril 1978, 50-aastaselt. Cooper peab oma isa raamatut Families "mõnesuguseks juhendiks... kuidas ta oleks tahtnud, et ma oma elu elaksin ja milliseid valikuid ta oleks tahtnud, et ma teeksin. Ja nii tunnen ma end temaga väga ühendatud". Cooper'i vanem vend Carter Vanderbilt suri 22. juulil 1988 koos oma emaga.
Diane Arbus