Pärast seda, kui Mayer oli kaasatud Aware Festivali kontsertidele ja tema lauludele Aware kogumistel, avaldas 2001. aasta alguses Aware Mayeri internetipõhise albumi pealkirjaga Room for Squares. Sel ajal sõlmis Aware lepingu Columbia Records'iga, mis andis Columbial esimeseks valikuks allkirjastada Aware artistid. Selle aasta septembris remiksis ja uuesti välja andis Columbia Room for Squares'i. Peale selle, et tema karjäär langes kokku tol ajal tekkiva interneti muusika turguga, sai Mayer ka interneti kaudu kasu. Mayer sai Gregg Latterman'i tähelepanu Aware Records'is Mayeri tuttava advokaadi kaudu, kes saatis tema EP-le. Pärast tema kaasamist Aware Festivali kontsertidele ja tema lauludele Aware kogumistele, avaldas 2001. aasta alguses Aware Mayeri internetipõhise albumi pealkirjaga Room for Squares'i. Selle aja jooksul sõlmis Mayer lepingu Columbia Records'iga, mis andis Columbial esimese valikuks allkirjastada Aware artistid.
"Inner City Blues (Make Me Wanna Holler)