Novembris 1942 oli Orebaugh Ameerika konsulaadis Vichy Prantsusmaal Nizza konsulaadis. Ameerika "Chargé d'Affaires" Pinkney Tucki käsul asutas ta kiiresti Monacos konsulaadi. Põhjus, miks Monaco's diplomaatiline esindus asutati, tuli paari päeva pärast esile, kui liitlased tungisid Prantsuse Põhja-Aafrikasse.
ja USA diplomaatiliste esinduste kiire sulgemine Vichy Prantsusmaal. USA lootis, et iseseisvas Monaco's on pealtkuulamisjaam, mida konsulaat teeniks. Kuid varsti pärast Orenbaugh'i konsulaadi asutamist okupeerisid Itaalia väed Monaco ja ta ja tema väike personal võeti Itaalia vahi alla. Seejärel saadeti ta Itaaliasse, kus ta vahetati liitlaste vangide vastu. Kuid pärast Cassibile'i relvarahu ja sellele järgnenud Põhja-Itaalia okupatsiooni ning mittefašistlike Itaalia vägede desarmeerimist leidis ta end vaenuliku Itaalia Sotsialistlikus Vabariigis, riskides saada Saksa vangiks, kuna Saksa armee lähenes tema kinnipidamiskohale Perugia. Ta otsustas põgeneda kohaliku itaalia perekonna abiga, kes peitis ta oma majja. Kui ta oli Itaalias lõksus, otsustas ta Itaalia vastupanuliikumise abistamist ja sai San Faustino Partisan bändi nimega vastupanuliikumise rühma juhiks. Ta osales paljudes mägedes Kesk-Itaalias ja mõnikord juhtis julgeid rünnakuid Saksa ja Itaalia fašistide varustus- ja laskemoonavarudele. Ta ja teine itaalia partisan põgenesid koos teiste liitlasväelastega varjupaika ja lõpuks purjetas ta paadiga koos mõne briti ja ameeriklasega liitlaste liinidele 10. mail 1944. Ta oli võimeline andma liitlastele üksikasjalikke luureandmeid Itaalia vastupanuliikumisest ja Saksa vägede kohta ning aitas hõlbustada varustusliinid vastupanuliikumisrühmadele telgede taga. Pärast lühikest tagasitulekut Ameerika Ühendriikidesse, naasis ta Itaaliasse enne sõja lõppu ja teenis konsulina Firenzes.