Kirjuta selle lõigu jätkamine - Vail alustas treenimist umbes oma esimesel aastal Centennial High School'is. Seejärel läks ta Oklahoma osariigi ülikooli, kus ta oli 2009. aasta NCAA Cross Country National Championship meeskonna juht. Kohe pärast Oklahoma osariigi kooli lõpetamist kirjutas Vail alla lepingule Brooks Sports'iga. Vail osales 2012. aasta olümpiamängudel, kus ta oli tippfinisher. Vail oli ka 2013. aasta New Yorgi maratonil ja 2014. aasta Londoni maratonil Ameerika parim lõpetaja.
, kus ta lõpetas kümnendana 2'10" 57, tema isiklik parim.