Kennedy oli Hispaania-Ameerika sõja puhkemisel veel 3. jalaväerügemendiga, käis Kuubal ja osales El Caney lahingus.
- Jah. Pärast Hispaania lüüasaamist 1898. aastal naasis Kennedy Ameerika Ühendriikidesse, et osaleda kampaaniates Leech Lake'i indiaanlaste vastu sama aasta sügisel, seekord koos 8. jalaväega.