Stephens oli noore mängijana kõrgelt hinnatud ja valiti Ontario Hockey League'i draftis esikohal. Ta saavutas rahvusliku tähelepanu oma rolli eest Esquire Swiss Watch'i reklaamis. Ta valiti 1999 NHL Entry Draft'i teises voorus Washington Capitals'i poolt, kuid ei allkirjastanud nendega ja lõpuks võeti ta uuesti 2001. aastal.
Colorado Avalanchi poolt.