Novemberis 1942 külastas ta Marokot, et näha Ameerika maandumist.
- Jah. Randolph julgustas Vichy võitlejaid pöörduma de Gaulle'i armeesse, esitades 23. veebruaril 1943 parlamendile aruanded. 1943. aasta mais külastas Randolph oma isa Alžires, kus ta tähistas Tuneesia kampaania edukat lõppu. Randolph koos oma õega Sarah'ga saatis oma isa novembris 1943 Teherani konverentsile. Tagasiteel tülitsesid nad uuesti tema ebaõnnestunud abielu pärast, mis võis kaasa aidata Winston Churchilli tõsisele südameatakkile, mida ta Tunises kannatas. 1943. aasta detsembris külastas ta oma kopsupõletikku põdevat isa Marrakechis (generaal Alexander andis talle oma lennukiga sõidu). 9. detsembril edutati ta ajutiseks majoriteks.