Pärast seda, kui ta oli töötanud Michigani Demokraatliku Partei väljaregistritena 2000. aasta presidendivalimistel ja seejärel John Kerry kampaanias 2004. aastal, ühines Simon Barack Obama 2008. aasta presidendivalimiskampaaniaga.
Analüüside direktorina, kes asub Chicagos peakorteris. Selle kampaania osana haldas ta valijate käitumist ja eelistusi käsitlevaid andmeid. Tema strateegia täpset sihtimist on autasustatud aidata tuvastada otsustamata valijad, kes võiksid olla kosinud Obama. Pärast kampaaniat määrati ta 2009. aastal Obama administratsiooni tervishoiu- ja inimteenuste osakonda, kus ta keskendus tervishoiureformile ja Medicare'ile.