Jimmy Wales on olnud abielus kolm korda. Kahekümneaastaselt abiellus ta Pamela Greeniga, Alabama toidupoes töökaaslasena. Nad lahutasid 1993. aastal. Ta kohtus oma teise naisega Christine Rohan'iga Chicago's, kui ta töötas Mitsubishi terasekaupmeesena. Paar abiellus 1997. aasta märtsis Floridas Monroe maakonnas ja neil oli tütar enne lahkumist 2008. aastal. Wales kolis 1998. aastal San Diegosse ja pärast seda, kui oli pettunud seal asuva kinnisvaraturuga, kolis 2002. aastal Floridasse St. Walesi juurde.
kolm korda