Täitke järgmine lause: Eastwood võeti viiendas voorus 91-ndal kohal Toronto Maple Leafsi poolt
1987 NHL Entry Draft. Seejärel mängis ta nelja hooaega CCHA Western Michigan University'ga. Ta mängis Western Michigani eest 164 mängu, teenides 69 väravat ja lisades 80 assistit 149 punkti eest. Tema parim hooaeg oli viimane, kui ta tegi 29 väravat ja 32 assistit 42 mängus. 1991. aastal tegi Eastwood hüppe professionaalse jäähoki juurde. Ta ei saanud NHL-i regulaarseks mängijaks kuni kaks aastat hiljem.