Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Sündinud Barkingis, Londonis, käis Terry Eastbury põhikoolis ja mängis kohaliku pühapäeva liiga meeskonnaga Senrab, kus mängisid ka edasised Premier League'i mängijad Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King ja Jlloyd Samuel. Poisina oli ta algselt West Hami noorte meeskonna liige, kuhu ta 1991. aastal keskmängijana liitus. Ta kolis Chelsea'sse 14-aastaselt, mängides klubi noorte- ja reservmeeskondades. Keskkaitsjate puuduse tõttu läks ta keskkaitsjale, kus ta mängib tänapäeval. Pärast kooli lõpetamist liitus ta klubis 16-aastaselt YTS-iga ja allkirjastas aasta hiljem professionaalse lepingu. Terry tegi oma Chelsea debüüdi 28. oktoobril 1998 hilise asendajana Aston Villaga mängus; tema esimene algus tuli hiljem sel hooajal FA karika kolmanda vooru mängus, 2-0 võidu Oldhami Athletic. Ta veetis lühikest perioodi Nottingham Forestiga 2000. aastal, et kogeda oma esimese meeskonna kogemusi, ning oli nii Forest'i treeneri David Platt'i kui ka Huddersfieldi Town'i treeneri Steve Bruce'i huvides. 2002. aastal oli Terry kaasatud vaidlusesse West London'i ööklubis Chelsea meeskonnakaaslase Jody Morris'i ja Wimbledoni Des Byrne'iga, mis viis tema süüdistamiseni rünnakus ja tülitses. 2002. aasta augustis vabastati Terry süüdistustest kohtus. Afääri ajal andis jalgpalliassotsiatsioon talle Inglismaa rahvuskoondist ajutise keelu. Varem, koos Chelsea meeskonnakaaslastega Frank Lampard, Jody Morris, Eiður Guðjohnsen ja endine meeskonnakaaslane Frank Sinclair, trahvitati Terry 2001. aasta septembris Chelsea poolt kahe nädala palgaga, pärast seda, kui ta oli 11. septembri rünnakute järgselt purjus ahistanud leinavaid Ameerika turiste. Terry jagas Chelsea'i algusaegadel korterit Andrew Croftsiga.  Küsimus: kus Terry sündis?
Haugumine