2008. aasta juunis nimetati Cutter Michelle Obama personaliülemaks 2008. aasta presidendivalimiste kampaaniaks.
- Jah. Stephanie Cutteril ja Michelle Obama'l tekkisid koheselt suhted, ja Cutteril on laialdaselt krediit, et ta on Obama populaarsuse avalikkuse seas suurendanud, eriti tema "Let's Move!" tervishoiualgatuses. Temale on antud krediit, et ta kutsus vabariiklase Mike Huckabee programmi, et vältida konservatiivide kriitikat.