Trautmann liitus Luftwaffe'iga raadiooperaatorina 1941. Koolituse ajal ei osanud ta raadiotööd teha ning läks Spandaule, et saada Fallschirmjägeriks (hüppaja). Ta teenis kõigepealt okupeeritud Poolas.
, kuigi kaugel eesjoonest taga asumine põhjustas tema rügemendile igavust, mis kasutas aega veetmiseks sporti ja praktilisi nalju. Üks selline nali, milles osales auto, sai Trautmannile tagasilöögi, mille tulemusel põletas üks ohvitser oma käed. Trautmann oli sõjaväekohus ja sai kolmekuulise vanglakaristuse. Vangistuse alguses sai Trautmann ägeda apenditsiidi ja veetis ülejäänud karistuse sõjaväehaiglas.