Nicholson tuli Hollywoodi esimest korda 1954. aastal, kui ta oli 17-aastane, oma õe külastamiseks. Ta võttis MGM-i karikatuuri stuudios tööle animatorite William Hanna ja Joseph Barbera kontoritöötajana. Nad pakkusid talle algtaseme animatoritööd, kuid ta keeldus, viidates oma soovi saada näitlejaks. Ta õppis näitlejaks rühmas, mida kutsuti Players Ring Theater, pärast mida ta leidis väikesed osad, mis toimusid lavale ja telerisaapel. Ta tegi oma filmide debüüdi madala eelarvega teismeliste draamas Cry The Baby Killer (1958), mängides pealkirja rolli. Järgmisel kümnendil aastatel oli Nicholson filmitootja Roger Corman'i sagedane koostööpartner. Nicholson tegi oma debüüdi mitmel korral, eriti The Little Shop of Horrors, kus ta mängis Wilbur Wilburist ja vaimustust, ning ka Prantsuse filmi The Raven's Question, kus ta tegi oma debüüdi kui vaenlane, kui ta võõrustas Valentinipäeval.
Nukkuküsimuste tapja (1958)