Gentry lõpetas Duntroon'i 1919. aastal ja saadeti Uus-Meremaa staabi korpuse juurde. Ta teenis kahe aasta jooksul Briti India armees, teenides Põhja-Lääne Piiril Waziristani kampaania ja Moplah mässu ajal.
- Jah. Uus-Meremaale naasmisel oli ta Kesk-sõjalises piirkonnas mitmes staabiametis ning 1926. aastal edutati ta kapteniks. 1934. aastal saadeti ta Inglismaale 18 kuuks kuninglike inseneride korpuse juurde ja käis ka inseneriteaduskursustel. Seejärel teenis ta Wellingtoni peakorteris staabiohvitserina, enne kui ta naasis Inglismaale, et osaleda Camberley staabi kolledžis, kus lõpetas 1939. aastal.