2019. aasta juulis ühines Askew Chip Ganassi Racing'iga Portland'i testidega. 28. oktoobril 2019 teatas Arrow McLaren SP, et Askew koos Patricio O'Wardiga sõidab 2020. aastal meeskonnale täistööajaga. Raske õnnetus 2020. aasta Indianapolis 500-l
Askew jäi peapõrutusega sarnaste sümptomitega; pärast järgmisi nelja võistlust otsis Askew ravi ja ta võeti Gran Prix'i võistlusest välja. Hiljem lubati tal tagasi tulla hooajalise finaali jaoks. 12. oktoobril loobus AMSP Askew'st enne 2021. aastat, andmata põhjust. Oliver Askew asendas Felix Rosenqvistit # 7 AMSP-i kandideerimisel 2021. aasta Detroidi Grand Prix'i teisel võistlusel, kuna Felixil oli päev varem õnnetus.