Stewart õppis American Academy of Dramatic Arts'is ja käis seitsme aasta jooksul piirkondlikus teatris, enne kui 1992. aastal Cincinnatis The New WKRP'i viimasel hooajal televisioonis Razor Dee rolli mängis. Stewart teenis oma Screen Actors Guild kaardi, kui töötas Hanna-Barbera Shakey Quakey turneel, kuid hiljem lõpetati, sest ta eemaldas oma kostüümi pea laste ees. 1996. aastal oli ta valitud 3rd Rock from the Sun, mis kestis kuus hooaega.
Ameerika Draama Kunstide Akadeemia