Tema esimene kontsertiturneel järgnes NSYNC-i avamine. Tema debüütalbum...Baby One More Time, ilmus 12. jaanuaril 1999. aastal. See debüteeris number üks USA Billboard 200 ja sai kahe korra plaatina sertifikaadi Ameerika lindistusalase assotsiatsiooni poolt pärast kuu aega. Üle maailma sai album tippkohtumisele viieteistkümnes riigis ja müüs üle 10 miljoni eksemplari aasta jooksul. See sai teismelise artisti poolt müüdud albumist.
10 miljonit