Tewes oli 2008. aasta Barack Obama presidendivalimiskampaania Iowa osariigi direktor
, ja jätkas pärast Iowa koosolekut, et juhtida Obama välitööd sellistes võtme osariikides nagu Nevada, Ohio ja Pennsylvania. Huffington Postis kirjutati, et Tewesit "arvatakse laialdaselt kõige andekamaks poliitiliseks organiseerijaks riigis" ja ta oli "suuresti vastutav Obama üllatusliku võidu eest Iowas".