Eglin liitus Indiana rahvuskaardiga 1911. aastal, olles Wabashi kolledži üliõpilane, ja alustas föderaalteenistust 1916. aasta juunis, teenides USA-s Mehhiko piiril.
- Jah. 1917. aastal, pärast Ameerika Ühendriikide sisenemist Esimesse maailmasõja, määrati ta Indiana kaitseväkke, kus ta õppis pilootideks. Pärast piloodi kvalifikatsiooni saamist ja USA signaalide korpuse lennundussektoris töötamist jäi Eglin kooli lennutõena. Eglin sai 1. juulil 1920 regulaarse teenistuse õhuväes ja juhtis mitmeid eskadroneid Ameerika Ühendriikides ja Filipiinidel.