Pärast mõnda aega õigusalaseid õpinguid astus Woolsey 9. aprillil 1800 mereväkke midshipmanina. Tema esimene ülesanne oli fregat, millega ta 1800 ja 1801. aastal rändas Lääne-Indiasse. Ta teenis lühikest aega Esimese Barbarite sõjas.
vahetult enne selle lõppu aastal 1805. Aastal 1807 sai uuelt edutatud Woolsey käsu minna Washingtoni, kus ta töötas välja mereväe signaalide koodi.