Pancaro läks 2003. aasta suvel A.C. Milani vahetuseks Demetrio Albertini vastu, kus ta mängis kaks hooaega. Tema järjepidevus ja töötasu tegid temast tähtsaks osa Milan'i meeskonnast, kuna ta võitis oma teise Serie A tiitli, samuti Itaalia Supercup'i.
, jõudes ka UEFA Meistrite Liiga finaalile 2004.-2005. aastal, eriti 2003. aastal Brescia vastu võiduvõitmisel. 2004. aastal sõlmis ta klubiga ühe aasta pikenduse.