Kirjuta selle lõigu jätkamine - Dempsterit nimetati 1956. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni delegendiks
Chicago's, ehkki ta lahkus linnapoliitikast pärast 1955. aasta kaotust. Hiljem ühines ta oma vana vaenlase Cas Walker'iga eduka katses takistada linna-krahvkonna konsolideerimist, mida Knoxville'i ja Knox'i maakonna valijad 1959. aasta referendumil hääletusega tagasi lükkasid. Dempster suri 18. septembril 1964 südameinfarkti. Dempsteri matustele kogunes St. James'i episkopaalkirikus üle 1000 leinatajat, kelle seas olid ka USA senaatorid Al Gore vanem ja Herbert S. Walters. Ta maeti Greenwoodi surnuaeda oma naise kõrvale.