1855. aastal oli Brainerd üks uue vabariiklaste partei organiseerijatest, mis asutati kui riigi peamine orjapidamise vastane poliitiline organisatsioon. Ta oli Vermonti vabariiklaste partei esimene esimees ja üks viiest osariigi partei esimeest, kes kutsus 1856. aastal välja esimese vabariiklaste rahvusliku konventsiooni.
- Jah. Brainerd oli delegat ja kui ajutine esimees kutsus ta konvent esimese istungi jaoks kokku. Seejärel valiti Brainerd üheks konventsiooni aseesimeesteks ja ta määrati vabariiklaste rahvuskomitee liikmeks. Brainerd valiti pärast 1856. aasta valimisi Vermonti presidendikandidaadiks. Kui Vermonti valijad kohtusid detsembris, et oma hääle anda, valiti Brainerd nende esimeeseks. Nad kõik hääletasid John C. Frémonti poolt presidendi ja William L. Daytoni poolt asepresidendi kandidaatide poolt, kes kandideeris Vermontis, kuid kaotas valimised.