Vt allpool toodud lõik ja vasta sellele küsimusele hiljem sama keeles kui lõik:  Passage: Spears palgati oma esimeseks professionaalseks rolliks, kui asendaja Tina Danemarki pearolli Off-Broadway muusikalis Ruthless!. Ta ilmus ka populaarses televisiooniprogrammis "Star Search" ja osales mitmes reklaamis. 1992. aasta detsembris sai ta rolli Mickey Mouse klubis koos Christina Aguileraga, Justin Timberlake'iga, Ryan Gosling ja Keri Russelliga. Pärast etendus tühistati 1996. aastal, ta naasis Mississippi ja registreeriti McComb Parklane Academy. Kuigi ta sai sõpradeks enamiku oma klassikaaslastega, võrdles ta kooli "Clueless'i avamänguga, kus on kõik kliigid. [...] Mul oli nii igav. Ma olin korvpallimeeskonna värav. Mul oli poiss-sõber ja ma käisin koolipalves ja jõulupeol. Kuid ma tahtsin rohkemat". 1997. aasta juunis oli Spears kohtunud oma mänedžeri Lou Pearlmaniga, et liituda popgruppi Innosensega. Lynne küsis pere sõpra ja juristi Larry Rudolphi arvamust ja esitas Spearsi lindistuse, kus ta laulab Whitney Houstoni karaoke laulu koos mõne pildiga. Rudolph otsustas, et ta tahab teda plaadifirmadele müüa, milleks tal oli vaja professionaalset demot. Ta saatis Spears'ile kasutamata Toni Braxtoni laulu; ta proovis nädala ja salvestas oma vokaali stuudios heliinsener. Spears reisis demoga New Yorki ja kohtus nelja plaadifirma juhtidega, pöördudes samal päeval tagasi Kentwoodi. Kolm plaadifirmat lükkasid ta tagasi, öeldes, et publik tahab popbändi nagu Backstreet Boys ja Spice Girls ja "ei tule uut Madonnat, uut Debbie Gibsoni ega uut Tiffanyd". Kaks nädalat hiljem pöördusid Jive Records juhid Rudolphile tagasi. A&R'i vanem asepresident Jeff Fenster ütles Spears'i prooviesinemise kohta, et "on väga haruldane kuulda kedagi, kes suudab oma vanuses pakkuda emotsionaalset sisu ja ärilist huvi...Iga kunstniku jaoks on motivatsioon - "tiigri silm" - äärmiselt oluline. Ja Britney'l oli see. Spears laulis Houstoni "I Have Nothing" (1992)...  Millal saade tühistati?
1996. aasta