Pirlo juhtis Serie A-d 2002.-2003. aasta hooaja neljas kategoorias: mängitud passid (2589), palli omamine (123 mängitud tundi ja 39 minutit), edukad pallid (661) ja edukad passid (2093); ta keskmiselt peaaegu 90 passit mängu kohta kogu hooaja jooksul. Sellel hooajal, tema teisel hooajal klubiga, suutis ta ka karjääri parimat 9 väravat Serie A-s, kuna Milan lõpetas liiga kolmandal kohal, võitis ka Coppa Italia Roma ja UEFA Meistrite Liiga, löödes Itaalia rivaalid ja 2003. aasta Serie A meistrid Juventus finaalis 3<unk>2 karistusmängudes, pärast 0<unk>0 võrdlust pärast pikendust. Järgmisel hooajal võitis Pirlo 2003. aasta UEFA Superkupi koos Milaniga Porto vastu, kuigi Rossonerid kaotasid Juventusile 2003. aasta Supercoppa Italiana karistusmängus pärast 1-1 tasumist pärast pikendust. Milan jäi ka 2003 Intercontinental Cup'ist ilma, kaotades taas kord Boca Juniors'ile karistusmängud, mis olid pärast pikendust 1-1 võrdsed; sel korral kaotas Pirlo oma karistusmängu, pärast seda, kui ta oli eelnevalt Milan'i mängu algusmärgi andnud. Pirlo võitis oma esimese Serie A tiitli Milaniga 2003.-2004. aasta hooaja jooksul, kuid järgnes scudetto 2004. aasta Supercoppa Italiana
üle Lazio.