Täida järgmine lause: Jackson tõmbas William Morris Agentuuri tähelepanu, firma, mis edendas teda, broneerides teda suurte kontserdisaalide ja televisioonis koos Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby ja Perry Comoga 1950ndatel. Tema aukartus ja optimistlik, positiivne käitumine tegi ta soovitavaks progressiivsetele produtsentidele ja võõrustajatele, kes soovisid mustanahalist inimest televisioonis näidata. Ta ilmus
1956 Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni, vaikides lärmakas saali osalejad "Ma näen Jumalat". Miller, kes oli kohal, oli sellest hämmastunud ja märkis, et "majas ei olnud kuiva silma, kui ta läbi tuli". Jackson astus filmidesse, mängides misjonäri St. Louis Blues'is (1958) ja matuselast "Imitation of Life'is" (1959). Kui nõudlus tema järele kasvas, reisis ta ulatuslikult, esines kümne aasta jooksul 200 kuupäeva aastas. Ta ja tema entourage lauljad ja saatjad reisisid sügavamale lõunasse, kohtades raskusi turvaliste, puhaste kohtade leidmisega magamiseks, söömiseks ja bensiini ostmiseks Jim Crow seaduste tõttu. Mõnikord pidid nad magama Jacksoni autos, Cadillacis, mille ta oli ostnud, et pikad teekonnad oleksid mugavamad. Jackson meenutas: "Viha pilk, kui nad nägid meid, värvilisi inimesi, istumas kenas autos, oli hirmutav... Lõpuks elasime päeva jooksul värskete puuviljade kottide peal ja sõitsime poolel ööl autoga. Kui pidin laulma, olin ma nii väsinud, et mul oli peaaegu peapööritus". Jackson hakkas kaalus juurde võtma. Tal tekkisid ka kummalised harjumused raha suhtes. Mustanahaline naine Jackson leidis, et Chicagost eemal on sageli võimatu tšekke sularahasse vahetada. Seetõttu nõudis ta lepingutes, et talle makstakse sularahas, mis sundis teda sageli kandma kümneid tuhandeid dollareid oma kohvrites ja aluspesude sees.