Täitke järgmine lause: 2014. aasta hooaeg oli Cheptaile samm tagasi rajal, sest ta lõpetas Diamond League'i võistlustes madalalt ja ei suutnud oma parimaid tõsta. Ta tegi edusamme maanteel jooksmisel, olles Groningenis nelja miili jooksu ja Nairobis Diamond 10K jooksu teisel kohal. Viimasel korral oli ta parim 31:45 minutit. Ta alustas koolitust Türgi kergejõustikuklubis Üsküdar Belediyesi ja tõi klubile võidu üksikisiku ja meeskonna kategooriates Euroopa Meistrivõistluste Klubi Cup Cross Country'is. Pärast Discovery Kenya Cross Country võitmist valiti Cheptai taas Kenia meeskonnale
2015. aasta IAAF Maailma Ristimeistrivõistlustel ja saavutas uue kõrge seitsmenda koha, võites meeskonna hõbemedaali Keeniaga. 2015. aasta IAAF Diamond League'i võistlusel oli ta 5000 meetri võidusõidu kuue parima hulgas Shanghai Golden Grand Prix'is, Prefontaine Classic'is ja Bislett Gamesis. Viola Kibiwottile 2015. aasta kergejõustiku Kenia maailmameistrivõistlustel järgnenud teisena lõpetamine andis talle koha oma esimeses Kenia seniorijooksurühmas.