Chicago elukoht, Mosteller aitas Obama presidendivalimiskampaaniat
2007. aasta veebruaris alguses. Töötes Iowas, New Hampshire'is ja teistes võtmeosariikides, töötas ta välja paljude poliitikute ja menetluste, mida kasutavad kandidaatide reiside ja ürituste korraldamise meeskonnad. Ta osales 2008. aasta esmavalimiste arutelude kohapealses korralduses ja täitis senaatori rolli Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooniga Denveris. Pärast Obama valimist kolis Mosteller Washingtoni ja alustas oma tööd Ovali kabinetis. Mosteller oli üks pikimat teenistust kandnud personali liikmeid administratsioonis. Anonüümsed kolleegid märkisid, et "kui sa tahad [koosolekut] kell kaks öösel, siis sa lähed läbi tema". 2017. aasta intervjuus ütles Obama Mostellerist: "Ta on väsimatu juhataja ja juht, kellel on oskus pisikeste asjade pärast higistada". 2018. aastal avaldatud memuaarides "West Winging It" viitab autor talle kui "vastutusele kogu Lääne-siipali väärikuse säilitamise eest".