Täitke järgmine lause: Woollaston kvalifitseeriti 2013/14 hooaja jooksul viieks järjestusvõistluseks, mis on tema karjääri jooksul ühe hooaja jooksul saavutatud suurim. Wuxi klassikal võitis ta Chen Zhe ja Joel Walkeri mõlemad 5<unk>2, enne kui ta kaotas 5<unk>2 Cao Yupengi vastu viimases 16.
Australian Goldfields Open, Rahvusvaheline Meistrivõistlus ja Saksa Meistrid. Ta võitis Vinnie Calabrese'i ja Alfie Burden'i, kaotades vaid ühe raami, et jõuda Wales Open'i viimaste 32 finaali, kus ta oli lähedal Ding Junhui nokautidele, kuid kaotas 4<unk>3. Väiksemates Euroopa Tour'i turniirides, Ruhr Open'is, võitis Woollaston 4<unk>3 võiduvalitseva maailmameistri Ronnie O'Sullivan'i ja seejärel puhastati Burden ja Chris Norbury 4<unk>0, enne kui kaotati veerandfinaalis Stephen Maguire'ile. Ta astus Antwerpeni avatuses sammu edasi, võites Joel Walkeri veerandfinaalis, kuid seekord võitis O'Sullivan Woollastoni, et võita poolfinaalis 4×2. Need tulemused aitasid tal saada 20. koha Orden of Merit'is, et kvalifitseeruda finaalidele kolmandat aastat järjest. Woollaston võitis selle hooaja neljakordse võitja Ding'i 4<unk>3 pärast seda, kui ta oli 3<unk>0 taga, et liikuda teist korda sel hooajal järjestusvõistluse viimasesse kaheksateistkümnendasse, kus ta elimineeriti 4<unk>2 John Higginsi poolt.