Demokraatide ja vabariiklaste konverentside nädalatel korraldas Gregory konverentside ringhäälingu Denverist (DNC, 27. augusti nädal) ja Saint Paulist (RNC
, 1. septembri nädal). Gregory, tähelepanuväärne isik ja regulaarsed paneelisid arutasid MSNBC-i väljastuudios mõlemas konventsioonis.