Enne juhtimist treenis Capello 1980. aastate alguses Milano noorte meeskondi. Ta tõi kaasa sellised talendid nagu Paolo Maldini ja Alessandro Costacurta ning juhtis all-19-aastased paljudesse noorte turniiride edule. Ta lõpetas oma viimased treeneri märgid 1986. aastal. 1987. aastal sai ta esimese meeskonna treeneriks ja töötas Nils Liedholmi assistendina. Tema esimene kogemus peatreenerina oli juhtida Milanit 1986/87 hooaja viimases kuue mängus.
, asendas Liedholmi ja saavutas UEFA karika kvalifikatsiooni Sampdoria vastu. Järgmisel hooajal palkas Silvio Berlusconi Arrigo Sacchi uue Rossoneri treenerina ja Capello astus kõrvale, kuid töötas endiselt klubi heaks.