1. juulil 2015 pöördus Winnik, kes oli tol ajal Toronto fännide lemmik, tagasi Maple Leafsi, allkirjastades kaheaastase lepingu. Winnik'i ründavat tootmist vähenes võrreldes eelmise hooajaga Maple Leafs'is, kuigi ta jäi konkreetse osana karistusvõitlusest. 28. veebruaril 2016, vahetuse tähtaja eelõhtul, vahetati Winnik Washingtoni Kapitalide poolt koos 5. vooru valikuga (Beck Malenstyn) 2016. aasta draftis.
, vastutasuks ründaja Brooks Laichi, väljavaate kaitsja Connor Carricki ja 2. raundi draft 2016 (Carl Grundström).