Täitke järgmine lause: 2008. aasta jaanuaris toetas McCaskill senati Barack Obamat
Demokraatliku kandidaadi kampaanias, muutes ta üheks esimeseks senaatoriks. Ta oli üks kõige nähtavamaid nägusid tema kampaanias ja tema toetus oli otsustav Obama kitsas võit Missouri esmavalimistel veebruaris 2008. Ta on kiitnud oma tütart Maddie, kes veenis teda avalikult Obamat toetama. Teda mainiti sageli kui võimalikku asepresidendi kandidaati Obamaks, kuid teda ei kaalunud tõsiselt. Ta kõneles 2008. aasta augustis Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni avapäeval.