Ta sündis 1814 Ülem-Kanadas Nelson Townshipis, William Chisholmi pojana. Ta õppis Ülem-Kanada kolledžis ja kolis Hamiltoni, asudes hiljem Oakville'i. Ta teenis Gore militsis Ülem-Kanada ülestõusu ja Fenianide rünnakute ajal.
- Jah. Chisholm oli Trafalgar Townshipi reeve aastatel 1830-1852. 1841. aastal määrati ta Kanada provintsi seadusandliku assamblee seersantiks. 1849. aastal sai ta Rebellion Losses Bill'i vastuvõtu ajal rahutuste ajal vigastada. Ta astus tagasi 1854. aastal ja valiti Haltoni esindajaks seadusandlikus assamblees. Ta valiti Oakville'i esimeseks linnapeaks 1857. aastal, teenides kuni 1862. aastani; ta teenis veel ühe ametiaja aastal 1873.