Kui Ameerika astus Esimesse maailmasõja, kandis Hayward end üle riikliku gardi aktiivse teenistusse jalaväe kolonelina. Kuna tema jaoks olid olemas rügemendid, värbas, treenis ja vormistas ta 15. New Yorgi jalaväe, kõik-mustad vabatahtlikud rügemendid. Regiment sai hiljem hüüdnime Harlem Hellfighters. Rügement saabus Euroopasse 1917. aasta kevadel. Kindral Pershing, kelle alluvuses Hayward kadetina teenis, käskis rügemendil 369. jalaväerügemendina prantslaste vastu võidelda. Nad võitlesid ees 191 päeva, kauem kui ükski teine ameerika rügemend, ja osalesid Champagne-Marne'i, Aisne-Marne'i
, ja Meuse-Argonne. Haywardile anti "Croix de Guerre" kuldpalmiga ja hõbedase tähega ning Distinguished Service Medal, teda kiitsid marssal Foch ja kindral Pershing ning ta sai tänu kindral Petaini soovitusele auleegioni ohvitseriks. Ta võeti koos ülejäänud rügemendiga 1919. aasta märtsis.