Kirjuta selle paragrahvi jätkamine - Leonard oli algselt esimene, kes sai 2016. aastal välja kirjutatud.
, kuid ei olnud valitud mängides Green Bay Gamblers Ameerika Ühendriikide jäähoki liigas. Pärast kahte aastat Gamblers'is liitus Leonard Massachusetts Amherst'i ülikooliga, mängides nende jäähoki meeskonnas UMass Minutemen, samal ajal õppides kommunikatsioone ja spordijuhtimist. Kui ta oli Minutemen'idega, tõmbas Leonard San Jose Sharks'i tähelepanu, kes valis ta 2018. aasta NHL Entry Draft'i kuuendas voorus 182. kohal, kuigi tal ei olnud enne drafti toimumist Leonard'iga kontakti. Oma kolmandal aastal UMass'is oli Leonard Hobey Baker auhinna finalist ja juhtis kõiki NCAA mängijaid väravate osas, 27 väravaga.