Drew on sündinud ja kasvanud Stony Brookis, New Yorgis, kus ta käis The Stony Brook Schoolis. Tema ema, dr Jeannie Drew, õpetab praegu bioloogiat Manhattani erakoolis tüdrukutele. Tema isa, reverend Charles Drew, on New Yorgi Emmanuel Presbyterian Church'i vanem pastor. Tema vend, Allen Drew, on Philadelphia Mount Airy kogukonna kiriku pastor ja Germantown Friends School'i a capella grupi direktor. Ta sai 2002. aastal Virginia ülikoolist bakalaureusekraadi draamas.
Stony Brook'i kool