Stickney sündis 10. detsembril 1867 Pepperellis, Massachusettsi osariigis ja lõpetas Ameerika Ühendriikide mereakadeemia 1888. aastal. Ta teenis Hispaania-Ameerika sõjas ja Filipiinide-Ameerika sõjas.
, ja juhtis Ameerika Ühendriikide okupatsiooni Veracruz aastal 1914.