Hoolimata hiljutisest lepingute pikendamisest Lightning'iga, vahetati Boyle 4. juulil 2008 koos Brad Lukowichiga San Jose Sharks'ile vahetuseks Matt Carle'i, Ty Wisharti, 2009. aasta esimese drafti valik
Ja neljanda raundi draft 2010. aastal. Boyle'il avaldati survet, et ta loobuks oma no-trade klauslist Tampa Bay uue omanikkonna poolt, kes ütles, et muidu paneksid nad ta vabastamislepingusse, kus Atlanta Thrashers tõenäoliselt nõuks teda. Joe Thorntoni, Patrick Marleau ja Evgeni Nabokovi tundmisega nõustus Boyle Sharksisse vahetamisega.