Delmore mängis North Bay Centennials'is ja hiljem Sarnia Sting'is Ontario Hockey League'is (OHL). Ta läks drafti 1997. aastal.
ja allkirjastas vaba agendina Philadelphia Flyers'iga, tehes NHL-i debüüdi 1998-99 hooajal. Delmore oli esimene algaja kaitsja, kes tegi playoffis hattriigi. Ta tegi ka võidu 2000. aasta Ida-Konverentsi poolfinaalide kolmandas mängus, kui Philadelphia võitis Pittsburgh Penguins, 4:3. 2002.-2003. NHL-i hooaja ajal mängis ta Nashville'i kiskjate eest. Ta võrdles Sergei Gonchar'i ja Nicklas Lidströmi kõige rohkem kaitsjate poolt teenitud väravaid (18).