Mayer tuli Gregg Lattermani tähelepanu, kes oli Mayer'i advokaat, kes saatis tema EP-d. Pärast tema lisamist Aware Festivali kontserdidesse ja tema laulude Aware kogumistes, 2001. aasta alguses, Aware avaldas Mayer'i internetipõhise albumi pealkirjaga Room for Squares. Sel ajal sõlmis Aware lepingu Columbia Records'iga, mis andis Columbiale esimesena allkirjastatud Aware artistide valikut. Septembris remiksis ja uuesti avaldas Columbia Room for Squares'i. Peale suure debüüt-lebeli "Something", värskendati albumi kujundust, ja Mayer'i CD-d "Something Is Real" taasesitati. See võeti vastu Gregg Lattermani tähelepanu, kes oli Mayer'i tuttav, advokaat, kes saatis Aware'ile oma EP-d. Pärast tema lisamist Aware Festivali kontserdidesse ja tema laulude Aware kogumistes, 2001. aasta alguses, avaldas Aware Mayer'i internetipõhise albumi pealkirjaga Room for Squares. Selle aja
tema vanaema, Annie Hoffman