Pärast kolledži lõpetamist töötas Allen 2008. aasta Demokraatliku Rahvusliku Konventsiooni operatsioonide asedirektorina. Hiljem liitus ta Barack Obama 2008. aasta presidendivalimiskampaaniaga ja töötas 2009. aasta ametisseastuva kampaaniaga.
- Jah. Allen töötas hiljem asepresidendi büroos kommunikatsioonijuhina. Aastatel 2014-2015 töötas ta haridus- ja kultuuriküsimuste büroo avalike suhete ja strateegilise kommunikatsiooni direktorina.