Tema esimene suur võistlus oli 1999. aasta IAAF Maailma Ristivõistlused ja ta lõpetas viiendal kohal pikas võistluses ja aitas kindlustada Keenia domineeriva finiši meeskonnakonkursi. Rutto sai 10 kilomeetri ja poolmaratoni distantside eliitjooksjaks: ta võitis 2001. aasta Beach to Beacon võidujooksu ja oli 2001. aasta IAAF-i maailma poolmaratoni meistrivõistlustel parim Kenias.
1:00:43 on kuues koht.