Olson käis avalikes koolides ja lõpetas Willmari keskkooli 1948. aastal. Ta oli põllumajandustootja aastatel 1948-1955 ja kindlustuse esindaja aastatel 1955-1962. Ta oli aktiivne Minnesotas Demokraatliku-Farmer-Tööjõupartei 1952-1962, kus ta oli nelja aasta jooksul ringkonna esimees. Ta oli demokraatliku partei rahvuskonventsiooni delegat 1960., 1964. ja
1968. aasta.