1994. aasta märtsis esines ta külalisena Late Show's koos David Lettermaniga, kasutades teleris tsensuuri nõudvat ebaviisakust ja andes Lettermanile paar oma aluspesu ja paludes tal seda nuusutada. Tema seksuaalselt eksplisiitsete raamatute, albumite ja filmide väljalaskmine ning agressiivne välimus Lettermanil tekitas Madonnal seksuaalse renegadi küsimuse. Kriitikud ja fännid reageerisid negatiivselt, kes väitsid, et "ta oli läinud liiga kaugele" ja et tema karjäär oli läbi.
Madonna segas taaskord meie ootused.