Aprillis 2008 teatati, et Dunn, kes ühines Obama kampaaniaga veebruaris, saab Obama for America kommunikatsiooni-, poliitika- ja uurimisoperatsioonide direktoriks.
, kus ta oli kõrgem nõunik ja oli üks peamisi otsustajaid Obama kampaania. Ta oli üks neljast tippnõustajast (koos David Axelrod, David Plouffe ja Robert Gibbs) "60 Minutes" intervjuus, mis toimus pärast Obama 4. novembri 2008. aasta võidukõnet Grant Parkis, Chicago, Illinois. Ta kirjeldati "60 Minutes" intervjuus kui " suhteliselt uustulnuk, kes tegeleb kommunikatsiooni, teadusuuringute ja poliitikaga. " 2008.-2009. aasta presidendi ülemineku ajal õpetas Dunn Valge Maja pressisekretäri Robert Gibbsi.