ئەم ڕستەیە تەواو بکە: لە ساڵی ١٩٥٤ ئۆلیڤا وەک لیواى دووەم لە سوپاى کوبا دەستبەکار بوو پاش دەرچوون لە ئەکادیمیای سەربازیی کوبا، " قوتابخانەی کادێتەکان". دوای ئەوەی لە ئەکادیمیای تۆپخانەکان لە ساڵی ١٩٥٥ بە پلەی بەرز دەرچوو، تا ساڵی ١٩٥٨ وەک پرۆفیسۆری تۆپخانەکان لە قوتابخانەی کادێتەکان دەستنیشانکرا. لە ساڵی ١٩٥٨ بۆ ١٩٥٩ خوێندکاری بوو، هەروەها بە پلەی بەرز دەرچوو، و مامۆستای لە قوتابخانەی سوپای ئەمریکا لە کیریبین لە
ناوچەی کەناڵ، پاناما. لە کۆتاییەکانی ساڵی ١٩٥٩ دوای ئەوەی شۆڕشی کاسترۆ سەردار باتیستا، لەشکری کوبا "پاککرایەوە"، بەڵام ئۆلیڤا بە سەرپەرشتیاری گشتی لە INRA دیاریکرا. لە ئایاری ١٩٦٠ یەکێک بوو لە گرووپێک لە ئەفسەرانی پێشووی کوبا کە پلانیان بۆ هەڵمەتێک هەبوو دژی ڕژێمی کاسترۆ. هەموویان دەرچووی ئەکادیمیای سەربازیی کوبان. لە سەرەتای ئابی ١٩٦٠ لە سوپای جێهێشت و بەرەو میامی فڕی. لە ٢٩ی ئابی ١٩٦٠دا، ئۆلیڤا و نزیکەی ٤٠ گەنج لە ئاوارەکانی کوبا، کە لەلایەن دەزگای هەواڵگری ناوەندیەوە دامەزرێندرابوون، لە ڕێگەی فڕۆکەی سی-٥٤ ی سی ئای ئەیەوە گواسترانەوە بۆ سان خوسێ، گواتیمالا بۆ ئەنجامدانی ڕاهێنانی گەریلا کە دواتر بوو بە باو.