Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Leonard was oorspronklik eerste in aanmerking om in 2016 opgestel te word
, maar is nie gekies terwyl hy vir die Green Bay Gamblers van die Verenigde State se Hokkieliga gespeel het nie. Na twee jaar by die Gamblers, het Leonard by die Universiteit van Massachusetts Amherst ("UMass") aangesluit en vir hul yshokkie-span, die UMass Minutemen, gespeel terwyl hy Kommunikasie en Sportbestuur studeer het. Terwyl hy by die Minutemen was, het Leonard die aandag getrek van die San Jose Sharks, wat hom in die sesde ronde, 182ste algehele in die 2018 NHL Entry Draft opgestel het, ondanks die feit dat hy geen kontak met Leonard gehad het tydens die voorontwerp nie. In sy derde jaar by UMass was Leonard 'n finalis vir die Hobey Baker-toekenning en het hy al die NCAA-spelers in doele gelei met 27.