Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Onder Ancelotti se bewind het Milaan ook die 2004 Supercoppa Italiana gewen
, en was ook back-to-back Serie A naaswenner vir Juventus in 2004/05 en 2005/06 (beide "Scudetti" is later uitgewis uit die rekord boeke van Juventus as gevolg van die klub se betrokkenheid by die "Calciopoli" skandaal). Tydens die 2004/05 seisoen het Ancelotti ook Milaan na die 2005 Kampioeneliga-eindstryd gelei, waar hulle 2-3 teen Liverpool verloor het op strafskiet ná 'n 3-3-trekking in die normale tyd. In die Coppa Italia kon die span nie verby die kwarteindronde kom nie. Die volgende seisoen het Milaan weer teleurstelling ondervind toe hulle in die halfeindronde van die Kampioeneliga teen Barcelona verloor het en slegs die kwarteindronde van die Coppa Italia bereik het.