Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Benjamin was 'n vroeë ondersteuner van Barack Obama se presidensiële veldtog
In 2007 het die Hy was 'n mede-stigter van <unk>Harlem4Obama<unk> wat gehelp het om Harlem se steun vir die senator aan te moedig en in 2008 'n fondsinsameling vir hom aangebied het. Na Obama se verkiesing het die infrastruktuur van <unk>Harlem4Obama<unk> bygedra tot Benjamin se organisasie <unk>Young Professionals United for Change (YP4C),<unk> wat 'n mentorskapprogram by die Wadleigh-skool ingestel het en jongmense georganiseer het. In 2012 was Benjamin 'n Obama-afgevaardigde by die Demokratiese Nasionale Konvensie, en het geld ingesamel vir sy herverkiesing.