Winters het onder die bevel van eerste luitenant Herbert Sobel gedien. Winters is as bevelvoerder van die 2de peloton aangestel en is in Oktober 1942 tot eerste luitenant bevorder. Hy is as waarnemende uitvoerende offisier van die maatskappy aangestel, hoewel dit eers in Mei 1943 amptelik gemaak is. Die 506ste PIR was 'n eksperimentele eenheid, die eerste regiment wat lugborne opleiding as 'n gevormde eenheid onderneem het. Die opleiding by Toccoa was baie taai. Van die 500 vrywilligers wat vrywilligers was, het slegs 148 die kursus voltooi; van die 5,000 vrywilligers wat vrywilligers was, is slegs 1,800 uiteindelik gekies om as paratroopers te dien.
Westerse Geallieerdes in België