Michael se persoonlike lewe en regsprobleme het in die laat 1990's en 2000's die nuus gemaak, aangesien hy in 1998 vir openbare losbandigheid in hegtenis geneem is en daarna vir verskeie dwelmverwante oortredings in hegtenis geneem is. Die dokumentêr A Different Story van 2005 het sy loopbaan en persoonlike lewe gedek. Michael se eerste toer sedert 1991, die 25 Live-toer, het drie toere oor die loop van drie jaar beslaan; 2006, 2007 en 2008. Ses jaar later het hy sy laaste konsert by Londen se Earls Court in 2012 gehou.
2006, 2007 en 2008