Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Woon in Chicago, Mosteller het by die Obama presidensiële veldtog by sy begin in Februarie 2007 gehelp. Hy het in Iowa, New Hampshire en ander belangrike state gewerk en baie van die beleid en prosedures ontwikkel wat gebruik word deur die spanne wat die kandidate se reise en geleenthede organiseer. Hy was betrokke by die organisasie van die primêre debatte in 2008 en het die senator se rol by die Demokratiese Nasionale Konvensie uitgevoer.
In Denver. Ná Obama se verkiesing het Mosteller na Washington, DC, verhuis en ure ná die inhuldiging in die Ovaalkantoor begin werk. Mosteller was een van die langste dienende personeellede in die administrasie. Anonieme kollegas het opgemerk dat "as jy ['n vergadering] om twee in die oggend wil hê, gaan jy deur hom". In 'n onderhoud in 2017 het Obama van Mosteller gesê: "Hy is 'n onvermoeide bestuurder en leier met 'n talent om die klein dingetjies te sweer". In "West Winging It", 'n memoir wat in 2018 gepubliseer is, verwys die skrywer na hom as "verantwoordelik vir die handhawing van waardigheid in die hele Wesvleuel".