In 1966 trou Tony met die huishoudster van die gesin, Joan Gustafson. Hulle het twee kinders gehad, Jennifer en Mario. Madonna het haar pa gehaat omdat hy weer getroud is, en het teen hom begin rebelleer, wat hul verhouding baie jare later gespanne gemaak het. Sy het by St. Frederick's en St. Andrew's Katolieke Laerskole, en West Middle School, bygewoon. Madonna was bekend vir haar hoë graad gemiddelde, en het berug geraak vir haar onkonvensionele gedrag. Sy het karretjies en handstande in die gange tussen klasse uitgevoer, tydens die resessie deur haar knieë van die aap bars gehang en haar rok opgetrek tydens die klas sodat die seuns haar onderklere kon sien. Madonna se pa het haar in klassieke klavierkabels gesit, maar sy het hom later oortuig om haar balletklasse toe te laat.
agtergronddanseres