Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Pirlo het Serie A in die 2002-03 seisoen in vier kategorieë gelei <unk> gespeelde pas (2589), balbesit (123 uur gespeel en 39 minute), suksesvolle balle (661) en suksesvolle pas (2093); hy het gemiddeld byna 90 pas per wedstryd gedurende die seisoen behaal. Gedurende hierdie seisoen, sy tweede met die klub, het hy ook 'n loopbaanbestelling van 9 doele in Serie A behaal, aangesien Milaan die liga op die derde plek voltooi het, ook die Coppa Italia oor Roma gewen het, en die UEFA Champions League, wat die Italiaanse teenstanders en 2003 Serie A-kampioene Juventus in die finale 3<unk>2 op strawwe verslaan het, na 'n 0<unk>0-trekking na die verlenging. In die volgende seisoen het Pirlo die 2003 UEFA Superbeker met Milaan oor Porto gewen, hoewel die Rossoneri in die 2003 Supercoppa Italiana teen Juventus op strafskote verloor het ná 'n 1<unk>1 gelykop ná die verlenging; tydens die wedstryd het Pirlo op 'n strafskoot in die verlenging aangeteken, en weer in die skietwedstryd. Milan het ook die 2003 Interkontinentale Beker misgeloop, en het weer eens die strafdoele verloor, teen Boca Juniors, na 'n 1<unk>1 gelykop ná die verlenging; by hierdie geleentheid het Pirlo sy strafdoel in die skietwedstryd misgeloop, nadat hy voorheen Milaan se openingsdoel van die wedstryd gesit het. Pirlo sou sy eerste Serie A-titel met Milaan tydens die 2003-04-seisoen vier, maar die scudetto met die 2004 Supercoppa Italiana
oor Lazio.