Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Chepstow Town F.C. is in 1878 gestig en speel vanaf 2017 in die Derde Afdeling van die Walliese Sokkerliga. Chepstow RFC is ook in 1878 gestig deur leerlinge en personeel van die Chepstow Grammar School. Wedstryde word by die Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue gespeel. Vanaf 2017 speel die span in Afdeling Drie Oos A van die WRU Nasionale Liga. Die dorp het ook 'n atletiekklub vir boogskiet (St Kingsmark Bowmen), tennis, bowls, krieket en junior sokker. Die 1976 IAAF Wêreldkruisveldkampioenskappe
, wat deur Carlos Lopes gewen is, is in die dorp gehou. Twee lang roetes van die Nasionale Fietsnetwerk begin in Chepstow, insluitend die Keltiese Pad (Lôn Geltaidd). Chepstow het ook professionele en amateur straatfietsry-byeenkomste gehou, soos die Chepstow Grand Prix.