Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In Julie 1941 het Hickory Hill die tuiste geword van die nuut aangestelde Associate Justice van die Verenigde State se Hooggeregshof, Robert H. Jackson en sy vrou, Irene, wat in 1955, na sy dood, Hickory Hill aan die Verenigde State se senator, John F. Kennedy (D - Massachusetts) en sy vrou, Jacqueline, verkoop het. Ná die Demokratiese Nasionale Konvensie van 1956
Die huis is verkoop aan John se broer Robert F. Kennedy en sy vrou, Ethel, wat 'n groeiende gesin gehad het (uiteindelik elf kinders). Terwyl hy by Hickory Hill gewoon het, het Robert Kennedy in 1961 Prokureur-generaal van die Verenigde State geword; 'n Amerikaanse senator in 1965; en 'n presidensiële kandidaat in 1968.