Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Montgomery het in 2016 'n sterk prestasie in die volgende seisoen gehad en 'n belangrike rol gespeel in die span se kampioenskapsloopbaan. Hy het gesamentlik 1-1, insluitend 11 verskynings, innings en 'n 3.14 ERA. Die belangrikste is dat Montgomery Carl Edwards Jr. aan die einde van die 10de beurt in wedstryd 7 van die Wêreldreeks verlig het
Ek weet. Met 'n hardloper op die eerste basis en twee uitstappies in 'n wedstryd van een lopie, het hy die wedstryd met 'n grond na die derde basis voltooi. Montgomery het sy eerste loopbaanbesparing verdien en die Wêreldreeks vir die Chicago Cubs vir die eerste keer in 108 jaar gewen.