Voltooi die volgende sin: By aankoms in Kaïro het Dempsey sy korpshoofkwartier in reserwe gevind omdat die lang kommunikasielyne na die Eighth Army se spitspunt slegs twee korps kon onderhou (Horrock se X-korps en luitenant-generaal Oliver Leese se XXX-korps). Hy was dus betrokke by die beplanning van die
Geallieerde inval in Sicilië. Die algehele plan is ontwikkel deur 'n Algeriër bekend as Force 141, onder generaal-majoor Charles Gairdner. Dempsey het tydelik die rol van stafhoof van Force 545 aanvaar, die personeel wat verantwoordelik was vir die beplanning van die Britse Agtste Leër se deel in die operasie, totdat generaal-majoor Francis de Guingand, die agtste leër se stafhoof, gespaar kon word om oor te neem. Dempsey het nie van die plan gehou nie, wat afsonderlike, verspreide landings behels het. Hy het sy besware op 13 Maart 1943 by Montgomery ingedien en dan vyf dae later by Gairdner. De Guingand het op 17 April oorgeneem, wat Dempsey in staat gestel het om terug te keer na die bevel van XIII Korps. Hy het die plan met Dempsey bespreek, en 'n waardering vir Montgomery voorberei. Montgomery het op 24 April sy besware aan generaal Harold Alexander, die bevelvoerder van die 15de leërgroep, oorhandig. Na 'n debat het die opperbevelvoerder van die Geallieerdes, generaal Dwight D. Eisenhower, Montgomery se hersiene plan op 3 Mei aanvaar.