Voltooi die volgende sin: Bennett se vader, Ken Bennett, was betrokke by die Demokratiese Party se politiek op plaaslike en nasionale vlak. Ken Bennett het vir Barack Obama gewerk as 'n presidensiële aangestelde en as 'n assistent. Ken Bennett het ook gewerk aan
Obama se presidensiële veldtog in 2008, en het gewerk as 'n assistent aan die burgemeester van Chicago Rahm Emanuel en as mede-voorsitter van die Chicago-burgemeesterveldtog in 2019 vir Toni Preckwinkle. Ten spyte van sy familie se bande met die Demokratiese Party, het Bennett homself 'n onafhanklike kieser genoem, hoewel hy 'n geskiedenis het om Demokrate te ondersteun. Bennett het vrywillig by Barack Obama se herverkiesingsveldtog bygewoon deur telefoniese bankdienste in Hyde Park, Chicago, en het toesprake by die Universiteit van Chicago se Instituut vir Politiek gehou.