Voltooi die volgende sin: Na werk as 'n veldorganiseerder vir die Michigan Demokratiese Party in die 2000 presidensiële verkiesing, en dan op John Kerry se veldtog vir president in 2004, het Simon by Barack Obama se
2008 presidensiële veldtog as die analitiese direkteur, gebaseer in die Chicago hoofkwartier. As deel van hierdie veldtog het hy voorraad data oor kiesersgedrag en voorkeure bestuur. Sy strategie van presiese teiken is toegeskryf om te help om besluitlose kiesers te identifiseer wat deur Obama gevlei kan word. Na die veldtog is hy in 2009 aangestel om in die Obama-administrasie by die Departement van Gesondheid en Menslike Dienste te dien, waar hy gefokus het op gesondheidsorghervorming en Medicare.