Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In 2000 het Dolan (deur middel van 'n familietrust) die Cleveland Indians van MLB vir $ 323 miljoen van Richard Jacobs gekoop, wat saam met sy oorlede broer David Jacobs $ 35 miljoen vir die klub in 1986 betaal het. Jacobs het die Indiane in 1997 openbaar gemaak. As deel van die ooreenkoms het Dolan al die aandele teen net meer as $ 12 per aandeel gekoop, wat die franchise weer privaat gehou het. Tydens sy tyd as eienaar het die Indiane periodes van mededingendheid beleef, insluitend uitspeelwedstryde in 2007, 2013 en om dit na die Wêreldreeks te maak.
in 2016, sowel as tydperke sonder sukses, insluitend verskeie seisoene met meer as 90 verliese.