Voltooi die volgende sin: Brashear het die volgende seisoen in 79 wedstryde gespeel en 19 assists en 28 punte aangeteken. Nadat hy die Canucks in strafminute vir die vorige vier seisoene gelei het, is Brashear 31 wedstryde in die 2001-02 seisoen na die Philadelphia Flyers verhandel. Die Flyers het Brashear en die Canucks se sesde-ronde keuse in
2002 in ruil vir Jan Hlaváč en die Flyers se derde-ronde keuse in dieselfde konsep. Terwyl hy sy tyd tussen die twee franchises verdeel het, het Brashear 'n loopbaanhoogtepunt (32) behaal terwyl hy ook 199 PIM's opgedoen het. In 2002/03 het hy agt doele aangeteken, 25 punte en 161 PIM's. Deels te danke aan sy sterk werksetiek, is hy bekroon met die Pelle Lindbergh Memorial Trophy, 'n jaarlikse toekenning aan die Flyers se mees verbeterde speler. Tydens die 2003/04 seisoen was hy onder die leiers van die liga in PIM's, met 212, wat hom vyfde in die algehele ranglys geplaas het. Sy totale PIM is gehelp deur sy rol in die mees gestrafde wedstryd in die NHL-geskiedenis. Op 5 Maart 2004 het die Flyers die Ottawa Senators met 5<unk>2 verslaan toe Brashear met 1:45 in die wedstryd teen Rob Ray geveg het. Die geveg is vermoedelik in vergelding vir die Flyers-voorspeler Mark Recchi wat deur die Senators Martin Havlát in die gesig gesny is. Ná Brashear se geveg het daar vyf afsonderlike bakleiery uitgebreek. Vir sy rol in die aanvang van die gevegte is Brashear met 34 PIM's beoordeel, meer as enige ander Flyer. Toe hy later gevra is waarom hy die geveg begin het, het hy geantwoord deur te sê: "Waarom sou ek nie? Het jy die laaste wedstryd gesien?"