Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - By die uitbreek van die Spaans-Amerikaanse Oorlog, het Upton by die Amerikaanse weermag aangesluit. Hy het gedien as 'n soldaat in Kompanjie H van die 2de Oregon Vrywillige Infantry Regiment en deelgeneem aan die vang van Guam en die Filippynse veldtogte
Ek weet. Upton het ná die oorlog in die Oregon Nasionale Wag gebly. Teen 1911 het hy as sersant-majoor van die 3de Regiment van Oregon-infanterie gedien.