Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Ricketts is ook in die direksie van die Chicago Cubs. In April 2007 het Sam Zell sy voorneme aangekondig om die Chicago-gebaseerde Tribune Company te verkry. Na die verkryging van die Tribune het Zell aangekondig dat hy die Cubs en verwante entiteite sal verkoop, insluitend Wrigley Field en 'n 25% -aandeel in SportsNet Chicago. Die Ricketts-familie-bod is op 22 Januarie 2009 as die wenbod gekies. Die gesin se bod het al vier broers en susters (Peter, Tom, Laura en Todd) en albei ouers ingesluit. "Forbes" het beraam dat die eienaarskap van die Chicago Cubs $642 miljoen uit die totale $900 miljoen bied verteenwoordig. Ricketts het 'n Wêreldreeks-titel tot sy eer, aangesien die Cubs die kampioenskap in 2016 gewen het
die Cleveland Indians vier wedstryde teen drie verslaan.