Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In 2011 het Grilli se loopbaan begin as 'n verligtingskopper by die Pittsburgh Pirates. Daardie jaar het hy 'n 2.48 verdiende gemiddelde (ERA) en 10.2 staking per nege beurte (K/9) in 32 beurte (IP) gehad, en verder verbeter in 2012, toe sy stakingkoers tot 13.8 geklim het. In 2013 het Grilli sy eerste All-Star-span gemaak
en het Pittsburgh se sluiter geword op die ouderdom van 36. Van 2011 tot 2014 het hy 'n 3.09 ERA saamgestel met 11.9 K/9, 3.3 BB/9 en 'n 34.2 persent grondbalkoers in IP.