Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Alexander het die Central High School bygewoon en in 1917 gegradueer en by die gradeplegtigheid 'n toespraak "Die toekoms van die Amerikaanse Neger" gehou. Hy het by die Universiteit van Pennsilvanië ingeskryf op 'n studiebeurs en in 1920 die eerste swart gegradueerde van die Wharton School of Business geword. Hy het toe by die Harvard-regskool ingeskryf. Terwyl hy daar was, het Alexander gedurende die skooljaar as 'n onderwysassistent gewerk om sy brood te verdien. In die somer het hy klasse vir 'n meestersgraad in politieke wetenskap by die Columbia Universiteit geneem, hoewel hy nie die graad voltooi het nie. By Columbia het Alexander homself onderhou deur as 'n draer vir die Delaware, Lackawanna en Western Railroad te werk. Terwyl hy nog op die regskool was, het Alexander sy eerste regsgeding teen diskriminasie aangeteken, deur Madison Square Garden te dagvaar
omdat hulle hom weens sy ras nie toegelaat het nie, 'n oortreding van New York se wet op gelyke regte. Aangesien hy nog nie by die prokureursraad toegelaat is nie, het Alexander 'n prokureur gehuur om hom te verteenwoordig.