Terry het sy debuut op 28 Oktober 1998 as plaasvervanger in 'n ligawedstryd met Chelsea, waar ook toekomstige Premierliga-spelers Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King en Jlloyd Samuel betrokke was. Terry was aanvanklik as seun deel van die jeugstelsel van Chelsea, en het in 1991 as middelveldspeler by hulle aangesluit. Hy het op 14 na Chelsea verhuis en vir die klub se jeug- en reserwe-spanne gespeel. Dit was as gevolg van 'n tekort aan sentrale verdedigers dat hy na die senter terug verskuif is, die posisie wat hy vandag speel.
Aanvalle op 11 September