Voltooi die volgende sin: Maldini het die volgende seisoen begin deur die
2004 Supercoppa Italiana as kaptein nadat Milan Lazio verslaan het. Milan het die seisoen tweede in Serie A agter Juventus geëindig en die eindstryd van die Champions League bereik, maar verloor op strafskote aan Liverpool, hoewel Maldini die telling in die eerste minuut geopen het. In 2005 is Maldini vir die tweede keer in sy loopbaan verkies om deel te wees van die UEFA-span van die jaar, en is ook vir die eerste keer in sy loopbaan verkies om deel te wees van die FIFPro World XI. Die volgende seisoen het Milaan weer tweede agter Juventus in Serie A geëindig, en het die halfeindronde van die Champions League bereik, maar is net deur die uiteindelike kampioen Barcelona verslaan. Beide Juventus en Milaan is later punte afgetrek omdat hulle betrokke was by die 2006 "Calciopoli" wedstrydfixing skandaal, en die titel is toegeken aan Internazionale, terwyl Juventus afgedank is, met Milaan wat op die derde plek geëindig het na die punt aftrekking. Gedurende die seisoen het Maldini sy eerste en enigste dubbel van sy loopbaan teen Reggina aangeteken. Op 25 September 2005 het Maldini Dino Zoff se Serie A-rekord gebreek nadat hy sy 571ste ligawedstryd teen Treviso gespeel het; sewe dae vroeër het hy sy 800ste wedstryd in alle kompetisies vir Milaan gespeel.