Voltooi die volgende sin:
1984 NHL Entry Draft deur die Montreal Canadiens, 'n span wat hy nie gehou het nie, omdat hy 'n aanhanger van die mededinger Quebec Nordiques was. Sy ouma, Anna Peacock, was 'n groot Canadiens-aanhanger, maar het gesterf voordat haar kleinseun gekies is. Roy het vir die Granby Bisons van die Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) gespeel voordat hy deur die Canadiens opgeroep is. Ten spyte van die gedagtes dat hy nie vir die span gaan speel nie, het hy op 23 Februarie 1985 sy NHL-debuut gemaak toe hy die Canadiens se begindoelwagter, Doug Soetaert, in die derde periode van die wedstryd vervang het. Roy het 20 minute gespeel en sy eerste NHL-oorwinning behaal sonder om 'n doel toe te laat. Na die wedstryd is hy na die Sherbrooke Canadiens van die AHL oorgeplaas. Ondanks die feit dat hy as 'n rugsteun begin het, het Roy Greg Moffett vervang nadat hy toerustingprobleme tydens 'n wedstryd gehad het. Hy het 'n oorwinning behaal, die begindoelwagter vir die eindstryd geword en die span na 'n Calder Cup-kampioenskap gelei met tien oorwinnings in 13 wedstryde.