Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In 2008 het Weekley sy titel by die Verizon Heritage suksesvol verdedig en in die top 25 van die ranglys opgestaan. Weekley het bekendheid verwerf by die 2008 Ryderbeker
, met 'n opeenvolging van virtuose vertonings van uitstekende gholf insluitend 'n beklemtoonde 4 en 2 oorwinning oor Oliver Wilson in die finale dag Singles speel. Die laaste dag was egter ook opmerklik toe Weekley verfilm is terwyl hy op sy bestuurder "cowboy-perd" -styl die eerste pad af gery het.