Voltooi die volgende sin: Ten spyte van 'n baie goeie telling van 89 doele in 165 wedstryde vir die "Bianconeri", Inzaghi is gou ten gunste van David Trezeguet en op 2 Julie 2001 onderteken vir AC Milan vir 'n gerapporteerde 70 miljard lire, of 45 miljard lire kontant plus Cristian Zenoni. (Sky Sports het 'n kleiner totale syfer, £ 17 miljoen, gerapporteer) vir die 2001-02 veldtog deur afrigter Fatih Terim. Juventus het aangekondig dat die verkoop van Inzaghi 'n kapitaalwins van € 31.100.000 aan die klub opgelewer het, wat die werklike oordragfooi veel hoër gemaak het as daardie syfer. Inzaghi het egter 'n kniebesering opgedoen en die eerste helfte van die seisoen gemis. Met sy terugkeer kon hy 'n sterk doelskopvennootskap met Andriy Shevchenko vorm, en hy het gou 'n indrukwekkende trofee-telling met die "Rossoneri" onder die nuwe bestuurder Carlo Ancelotti opgedoen, waaronder die 2002-03 Champions League (waarin Milaan sy vorige span, Juventus, in die eindstryd op strafskote verslaan het), saam met die 2002-03 Coppa Italia (met 'n 2-2 gewen in die tweede been), die 2003 UEFA Superbeker, die
2004 Supercoppa Italiana, en die 2003/04 "Scudetto". In die 2002/03 Kampioeneliga-veldtog het hy sy derde Kampioeneliga-hat-trick teen Deportivo de La Coruña in die groepsfase aangeteken en 'n beslissende doel in die kwarteindronde teen Ajax, wat 12 Europese doele in daardie seisoen beloop. In November 2004 het hy 'n kontrakverlenging met die klub onderteken.