Voltooi die volgende sin: Pirlo het in die 2002-03 seisoen in vier kategorieë die Serie A gelei <unk> gespelde passe (2589), balbesit (123 uur gespeel en 39 minute), suksesvolle balle (661) en suksesvolle passe (2093); hy het gemiddeld byna 90 passe per wedstryd gedurende die seisoen behaal. Gedurende hierdie seisoen, sy tweede met die klub, het hy ook 'n loopbaanbestelling van 9 doele in Serie A behaal, aangesien Milaan die liga op die derde plek voltooi het, ook die Coppa Italia oor Roma gewen het, en die UEFA Champions League, wat die Italiaanse teenstanders en 2003 Serie A-kampioene Juventus in die finale 3<unk>2 op strawwe verslaan het, na 'n 0<unk>0 gelykop ná die verlenging. In die volgende seisoen het Pirlo die 2003 UEFA Superbeker met Milaan oor Porto gewen, hoewel die Rossoneri in die 2003 Supercoppa Italiana teen Juventus op strafskote verloor het na 'n 1<unk>1 gelykop ná die verlenging; tydens die wedstryd het Pirlo op 'n strafskoot in die verlenging aangeteken, en weer in die skietwedstryd. Milan het ook die 2003 Interkontinentale Beker misgeloop, en het weer eens op strafskote verloor, na Boca Juniors, na 'n 1<unk>1 gelykes na die verlenging; by hierdie geleentheid het Pirlo sy strafskop in die skiet gemis, nadat hy voorheen die openingsdoel van Milaan in die wedstryd opgestel het. Pirlo sou sy eerste Serie A-titel met Milaan tydens die 2003-04-seisoen vier, maar die scudetto met die
2004 Italiaanse Superbeker oor Lazio.