Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Keenan se politieke loopbaan het begin met 'n internskap in die poskamer van Ted Kennedy se senaatkantoor in 2003, voordat hy die senator se wetgewende assistent geword het. Na 'n stint as personeelassistent vir die Senaat se Gesondheid, Onderwys, Arbeid en Pensioenkomitee, het Keenan 'n meestersgraad in openbare beleid aan die John F. Kennedy Skool vir Regering behaal en onder Steve Jarding gestudeer. In 2007 het Keenan 'n somer internskap in toespraakskrywery vir Barack Obama se presidensiële veldtog
, werk onder Jon Favreau, voordat hy terugkeer na die Kennedy Skool om die tweede jaar van sy studies te voltooi. Hy het gedurende die jaar by die veldtog betrokke gebly en tydens die Kersvakansie na Iowa gevlieg om te help met die voorbereiding vir die Iowa-parlementsvergaderings. Nadat Hillary Clinton in Junie 2008 toegegee het, het Keenan teruggekeer as 'n voltydse personeellid in Obama se presidensiële veldtog.