Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 1 Julie het 'n gekombineerde mag van ongeveer 15,000 Amerikaanse troepe in gereelde infanterie- en kavaleriregemente, insluitend al vier van die leër se "gekleurde" buffelsoldaatregemente, en vrywilligerregemente, waaronder Roosevelt en sy "Rough Riders", die 71ste New York, die 2de Massachusetts-infanterie en die 1ste Noord-Carolina, en rebel Kubaanse magte 1,270 verskanste Spanjaarde aangeval in gevaarlike burgeroorlogstyl frontale aanvalle by die Slag van El Caney
en die Slag van San Juan Hill buite Santiago. Meer as 200 Amerikaanse soldate is in die gevegte doodgemaak en byna 1 200 is beseer, danksy die hoë vuurpoed wat die Spanjaarde op die Amerikaners afgevuur het. Ondersteunende vuur deur Gatling-gewere was van kritieke belang vir die sukses van die aanval. Cervera het besluit om Santiago twee dae later te ontsnap. Eerste luitenant John J. Pershing, met die bynaam "Black Jack", het gedurende die oorlog toesig gehou oor die 10de Kavalerye Eenheid. Pershing en sy eenheid het in die Slag van San Juan Hill geveg. Pershing is aangehaal vir sy dapperheid tydens die geveg.