Voltooi die volgende sin: 'n Suksesvolle prokureur, Leedy was ook gereeld betrokke by militêre sake en het baie jare lank by die Virginia-vrywilligers (nasionale wag) gedien. In September 1902 is hy 'n kaptein van die "Page Rifles" gemaak, wat 'n nie-toegewyde milisie-maatskappy in Luray was totdat hy as Maatskappy C van die 2de Virginia Regiment, Virginia Nasionale Wag ingespan is. Leedy het vinnig in die regiment opgestaan en in Junie 1905 tot luitenant-kolonel bevorder en in Augustus van dieselfde jaar tot volle kolonel. In Junie 1916 was die 2de Regiment een van 'n aantal wat van die Nasionale Garde opgeroep is in 'n Grensondersteunende rol ter ondersteuning van die
Pancho Villa se ekspedisie. Hy het voortgegaan om die regiment te beveel tydens sy nege maande lange verblyf naby die Mexikaanse grens, by Brownsville, Texas. Nie lank nadat die regiment na Virginia teruggekeer het nie, is dit weer opgeroep vir diens toe die Verenigde State hom verbind het tot deelname aan die Eerste Wêreldoorlog. Toe die regiment na Camp McClellan, Alabama gestuur is ter voorbereiding vir versending oorsee as deel van die Amerikaanse ekspedisie-mag, is dit gekombineer met die 1ste en 4de Virginia as die 116ste Regiment, wat daarna deel geword het van die 29ste Infantry Division. Alhoewel hy beplan het om voort te gaan om die regiment te beveel na die konsolidasie, het Leedy nie streng fisiese toetse geslaag nie en is hy van bevel bevry.