Voltooi die volgende sin: Op 25 Oktober 2016, het Heyward, saam met spanmaats Dexter Fowler, Addison Russell, en Carl Edwards Jr., die eerste Afro-Amerikaners geword om vir die Cubs te speel in 'n
Wêreldreeks wedstryd. Heyward is gekrediteer met die leiding van 'n inspirerende spelers-slegs vergadering tydens 'n 17-minuut reën vertraging naby die einde van Game 7 van die 2016 World Series. Die Cubs het uiteindelik die wedstryd gewen 8-7 na 10 beurt, en het hulle hul eerste Wêreldreeks-kampioenskap in 108 jaar gegee. Op 9 November het Heyward die eerste posisie-speler in die geskiedenis van Major League Baseball geword wat drie agtereenvolgende Goue Handskoen-toekennings met drie verskillende spanne (Braves, Cardinals en Cubs) gewen het.