Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In 2000 het Milstein en Gluckstern die span aan Computer Associates-bestuurders Charles Wang en Sanjay Kumar verkoop. Die verkoop het $187,5 miljoen ($ miljoen in dollars) gekos en aanhangers hoop gegee dat die span sy gebrek aan sukses kan omkeer. Die nuwe eienaars het Milbury toegelaat om geld te spandeer en in vrye spelers te belê. Sy eerste poging was nie gewild onder die ondersteuners nie, aangesien hy toekomstige sterspelers Roberto Luongo en Olli Jokinen na die Florida Panthers verruil het vir Oleg Kvasha en Mark Parrish. Milbury het toe die hokkiewêreld verder verras toe hy Rick DiPietro met die eerste keuse in die 2000 - konsep geneem het
, voor die konsensus kies Dany Heatley en Marian Gaborik. Verslaggewers en aanhangers was afwisselend verward en woedend oor die skuif, wat Milbury erken het en gesê het: "So gevaarlik as wat dit mag wees, dink ons dat Mad Mike dalk iets vir hom het". Milbury het 'n rekord van omstrede besluite opgestel en die bynaam "Mad Mike" vir die daaropvolgende jare behou. Hy het vasbeslote gebly dat sy bewegings die span onmiddellik sou verbeter, wie se swak wenpersentasie daardie jaar net voor die franchise se eerste seisoen was. Die span se oninspirerende spel het Milbury gelei om hoof afrigter en voormalige speler Butch Goring te ontslaan. Aanhangers het hul afkeer uitgespreek dat Goring die val eerder as Milbury geneem het, wat verder vererger is toe Milbury Ted Nolan as Goring se opvolger gehuur het; In plaas daarvan is die assistent-afrigter van die Boston Bruins, Peter Laviolette, gehuur.