Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Olesen se eerste inval in die politiek buite haar sprekende ondernemings het in Junie 1920 gekom toe sy 'n afgevaardigde na die Demokratiese Nasionale Konvensie geword het
Ek weet. Toe, in 1922, is sy deur Minnesota se Demokratiese konvensie verkies om die party se kandidaat vir die Verenigde State se Senaat te wees met meer as 47 persent van die stemme, en word die eerste vrou wat deur 'n groot party in enige staat vir die posisie genomineer word. Haar mededingers vir die algemene verkiesing ingesluit Henrik Shipstead, genomineer deur die Farmer-Labor party en Frank B. Kellogg, die sittende Republikeinse. Ondanks uitgebreide veldtogpogings het Shipstead die verkiesing gewen met Kellogg wat tweede en Olesen derde gekom het.