Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Tussen Mei 1367 en September 1370 is herstelwerk gedoen wat £2.262 gekos het. Rekords toon dat dele van die gordynmuur herstel is en dat twee muurskildery-torings gebou is, waarvan een 'n toring op dieselfde plek vervang het. Die torings is noordoos van die vesting geplaas en staan nog steeds. Meer werk is tussen 1370 en 1377, die jaar van Eduard se dood, gedoen. Die koninklike woonstelle wat tydens Henry III se bewind gebou is, is nooit herstel nie; dit is voorgestel dat dit was omdat Rochester teen die 14de eeu, toe aansienlike bedrae aan herstelwerk elders in die kasteel bestee is, as 'n koninklike woning uit die guns geval het. Namate die kasteel se belangrikheid as 'n hoë-status woning afgeneem het, het sy rol as kaserne en administratiewe sentrum na vore gekom. Tydens die bewind van Richard II (1377-1400) is £500 belê om die kasteel te herstel. Dit was deels in reaksie op Franse invloede op Engeland se suidkus tydens die Honderdjarige Oorlog, aangesien Engeland se lot in die konflik vererger het. Die belangrikste van hierdie werke was die konstruksie van 'n toring aan die noordekant van die kasteel, met uitsig oor die brug oor die Medway. Rekords toon dat £350 aan 'n nuwe toring tussen 1378 en 1383 bestee is, en dit verwys waarskynlik na die een wat die brug bewaak. Rochester-kasteel het vir die laaste keer tydens die Boereopstand geveg
van 1381. Dit is beleër en oorgeneem deur 'n groep rebelle wat die kasteel geplunder en 'n gevangene vrygelaat het. Daar is voorgestel dat die £66 10s wat in 1384<unk>1388 en die £91 13s wat in 1395<unk>1397 bestee is, gedeeltelik in reaksie op skade wat tydens die opstand aangerig is, bestee is.