Voltooi die volgende sin: Gillman is in Julie 1889 in die Royal Field Artillery in diens geneem. Hy is op 27 Julie 1892 tot luitenant bevorder en op 9 Oktober 1899 tot kaptein. Hy het gedien in die Tweede Boeroorlog 1899-1900, waar hy deelgeneem het aan die Verligting van Kimberley, en die volgende gevegte van
Paardeberg (laat Februarie 1900), Poplar Grove en Driefontein (Maart 1900). In laat 1901 was hy in Suid-Nigerië, waar hy as stafofisier by die kolomme wat deelgeneem het aan die Aro-Anglo-oorlog (November 1901 tot Maart 1902) aangeheg is, waarvoor hy in aflewerings deur die bevelvoerende offisier genoem is as 'n "onskatbare offisier, koel en vol energie". Hy is ook aangestel as 'n metgesel van die Distinguished Service Order (DSO) vir dienste tydens die oorlog. In Mei 1902 het hy 'n gereelde aanstelling as kaptein van die 119 Battery van die Veldartillerie ontvang. Hy het later in 1902 tyd in Suid-Nigerië deurgebring.