Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Calder het sy loopbaan begin deur juniorhokkie vir die Regina Pats van die Western Hockey League (WHL) te speel. Nadat hy 59 punte in sy tweede seisoen aangeteken het, is hy in die vyfde ronde van die 1997-ontwerp gekies
deur die Chicago Blackhawks. Na sy vierde seisoen waar hy 88 punte tussen twee spanne behaal het, is hy beloon met sy eerste professionele kontrak.