Voltooi die volgende sin: Die volgende buite-seisoen, Cloutier is verhandel op die dag van die 1999 NHL Entry Draft (26 Junie 1999) na die Tampa Bay Lightning. Hy is na Tampa Bay gestuur, saam met die vleuel Niklas Sundstrom, 'n eerste ronde keuse (Nikita Alexeev) in
2000 en 'n derde-ronde keuse (later verhandel) in 2000, vir die Lightning se eerste-ronde keuse in die konsep van daardie jaar (Pavel Brendl). Met die vertrek van Tampa Bay se vorige voorgereg, Bill Ranford, na die Detroit Red Wings en Darren Puppa naby die einde van sy loopbaan, het Cloutier die beginposisie vir sy nuwe klub aanvaar. Cloutier se eerste seisoen as 'n NHL-aanvanger is verskeie kere onderbreek met talle beserings en 'n skorsing. Hy het vroeg in die veldtog op 18 November 1999 'n gespanne liesbeen gehad, wat hom uit twee wedstryde gedwing het. Op 14 Januarie 2000 is hy deur die liga vir vier wedstryde geskors ná 'n voorval met die Islanders-voorspeler Tim Connolly. Nadat die twee bots het, het Cloutier Connolly gekruis, en toe sy kop geskop (Connolly se helm was ongeskonde) terwyl hy met sy gesig na onder op die ys gelê het. Die volgende maand, op 21 Februarie, het hy sy lies weer gespanne en vier wedstryde gemis. Cloutier het nog vier wedstryde gemis wat op 14 Maart begin het nadat hy sy nek beseer het. Sy vierde besering van die seisoen het op 28 Maart plaasgevind toe hy sy mediale kollaterale ligament (MCL) gespanne gemaak het en vyf wedstryde gemis het. Hy het die 1999-2000 seisoen voltooi deur in 52 wedstryde vir die Lightning te verskyn, met 9 oorwinnings, 30 nederlae en 3 gelykes, terwyl die span tweede laaste in die liga geëindig het. Hy het 'n 3.49 GAA en.885 red persentasie.