Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Grasett was die derde seun van die Eerwaarde Henry James Grasett, die Rektor van die St. James-katedraal in Toronto, en Sarah Maria Stewart. Hy is opgelei by 'n privaatskool in Toronto en by Leamington College for Boys in Engeland. Toe hy 19 was, het hy na Kanada teruggekeer en by die Kanadese weermag aangesluit. Hy het op die Niagara-skiereiland geveg tydens die Fenian-inval
In 1867 het hy by die Britse leër aangesluit en by die Royal Canadian Regiment in Kanada en Engeland gedien en het tot die rang van luitenant gestyg teen die tyd dat hy in 1875 na Toronto afgetree het, waar hy 'n vennoot in 'n firma van skeepvaart- en kommissiehandelaars geword het. In 1885 het hy die rang van luitenant-kolonel in die milisie gekry en die bevel gegee van die 10de Bataljon Royal Grenadiers wat in verskeie gevegte tydens die Noordwes-opstand van 1885 geveg het.