In 1991 het sy poste in die openbare sektor in die Chicago stadsregering beklee as Assistent van die Burgemeester, en as Assistent Kommissaris van Beplanning en Ontwikkeling. In 1993 het sy Uitvoerende Direkteur geword vir die kantoor van Chicago Public Allies, 'n nie-winsgewende organisasie wat jongmense aanmoedig om te werk aan sosiale kwessies in nie-winsgewende groepe en regeringsagentskappe. Sy het daar byna vier jaar gewerk en rekords opgestel vir die fondsinsameling vir die organisasie wat nog gestaan het 12 jaar nadat sy vertrek het.
Sidley en Austin