Sandler het in 1987 Theo Huxtable se vriend, Smitty, in The Cosby Show and the Stud Boy of Trivia Delinquent in die MTV-speletjie Remote Control (1998) gespeel. Na sy filmdebuut Going Overboard in 1989, het Sandler in komedieklubs opgetree, nadat hy die eerste keer op sy broer se aandrang op die verhoog opgetree het toe hy 17 was. Hy is ontdek deur die komediant Dennis Miller, wat Sandler se optrede in Los Angeles gevang het en hom aanbeveel het Saterdag Nag Live produsent Lorne Michaels. Sandler is in 1990 as skrywer vir SNL gehuur en het die volgende jaar 'n bekende speler geword en 'n naam gemaak deur vermaaklike oorspronklike liedjies op die program te speel, insluitend "The Thanksgiving Song" en "The Sandred Chanukah".
Billy Madison