Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In 2008 het Cleese ondersteuning vir Barack Obama en sy presidensiële kandidatuur uitgespreek
, wat sy dienste as 'n toespraakskrywer aanbied. Hy was 'n uitgesproke kritikus van die Republikeinse vise-presidentskandidaat Sarah Palin, en het gesê dat "Michael Palin nie meer die snaaksste Palin is nie". In dieselfde jaar het hy 'n satiriese gedig oor Fox News-kommentator Sean Hannity geskryf vir "Countdown with Keith Olbermann".