Skryf'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Dempster is aangewys as'n afgevaardigde na die 1956 Demokratiese Nasionale Konvensie
in Chicago, hoewel hy grootliks uit die stadspolitiek teruggetree het ná sy nederlaag in 1955. Hy het later by sy ou vyand Cas Walker aangesluit in 'n suksesvolle poging om die stad-distrik konsolidasie te dwarsboom, wat deur Knoxville en Knox County-kiesers in 'n 1959-referendum verwerp is. Dempster is op 18 September 1964 aan 'n hartaanval oorlede. Meer as 1 000 bedroefdes, waaronder die Amerikaanse senatore Al Gore, Sr., en Herbert S. Walters, het die St. James-episkopale kerk binnegedring vir Dempster se begrafnis. Hy is langs sy vrou in Greenwood-begraafplaas begrawe.