Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - 'n Plan is uiteindelik ontwikkel vir die aanval op Santiago. Shafter sou sy 1ste Divisie stuur (op daardie tydstip was brigade- en afdelingnommers nie uniek buite hul moederformasie nie) om El Caney aan te val
terwyl sy 2de Divisie en die Kavallerie Divisie die hoogtes suid van El Caney sou aanval wat bekend staan as San Juan Hill. Shafter het oorspronklik beplan om sy magte van die voorkant af te lei, maar hy het baie gely weens die tropiese hitte en was beperk tot sy hoofkwartier ver agter en buite sig van die gevegte. Omdat hy nie die geveg self kon sien nie, het hy nooit 'n koherente bevelsketting ontwikkel nie. Shafter se aanvalle was beide simplisties en uiters vaag. Dit het gelyk of hy nie bewus was van die massamoord-effek van die moderne militêre wapen - tegnologie wat die Spanjaarde besit het nie, of dat dit hom nie bekommer het nie. Daarbenewens was sy pogings om inligting oor Spaanse troepe en toerusting in te samel uiters skraal, hoewel hy 'n aantal bronne tot sy beskikking gehad het, insluitend verkenningsverslae deur Kubaanse rebelleermagte sowel as spioenasie wat van inheemse Kubaanse verkry is.