Voltooi die volgende sin: Milbury is egter ook gekritiseer vir die baie skynbaar swak besluite wat hy geneem het, waarin loonboeke of opdragte van die boonste bestuur nie faktore was nie. Baie jong spelers en vooruitsigte wat Milbury verruil het, het voortgegaan om 'n vooraanstaande loopbaan te hê, wat dikwels die spelers wat hy in ruil ontvang het, verduister het. Hy het die verdedigers Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis, en Bryan McCabe; die doelwagters Roberto Luongo en Tommy Salo; sowel as die aanvallers Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont, en Raffi Torres verruil. Milbury is ook onder vuur gebring vir sy swak besluite op die dag van die konsep, soos die keuse van Rick DiPietro as eerste algehele in 2000 oor Dany Heatley en Marian Gaborik, sowel as sy besluit om die
2001 tweede algehele keuse (Jason Spezza) as deel van die Alexei Yashin-handel.