Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Na die 2015/16 seisoen het hy weer by Toronto geteken op 'n eenjaarkontrak van $1.3 miljoen. Toe die seisoen begin het, is Holland oorskadu deur 'n oorvloed van jong aanvallende nuwelinge, waaronder Auston Matthews, Mitch Marner en Connor Brown, onder andere. As gevolg van beperkte spasie op die rooster, het Holland selde vir die Maple Leafs gespeel, in 17 van die span se eerste 25 wedstryde gekrap en beperkte tyd op die ys gesien in die agt wedstryde wat hy gespeel het. Nadat hy deur die hoofbestuurder Lou Lamoriello ingelig is dat die span hul bes sou doen om hom te verruil, is Holland na die Arizona Coyotes verruil in ruil vir 'n voorwaardelike opstel in 2018.
op 9 Desember 2016; die voorwaarde is nie nagekom nie.