Voltooi die volgende sin: Teen die einde van 1802 is Woodriff aangestel as bevelvoerder van die, 'n 50-kanonne skip gewapen "en flûte", en toegerus om gevangenes te vervoer. Hulle was op pad na Port Phillip in die Bassstraat, aan die suidelike punt van Australië, met die voorneme om' n nedersetting daar te vestig onder die bevel van David Collins. Die "Calcutta" het op 28 April 1803 van Spithead vertrek, saam met die "Ocean", wat in Julie by Rio de Janeiro aangekom het, en in Augustus by die Kaap van Goeie Hoop, en in Oktober by hul beoogde bestemming aangekom het. Die "Calcutta" het toe alleen na Port Jackson geseil om 'n vrag hout aan te pak. Terwyl in Sydney, Woodriff en die bemanning van "Calcutta" gehelp in die onderdrukking van die
Die Castle Hill-gevangenes se opstand. Vir daardie diens het Woodriff in 1804 'n grondtoekenning naby Penrith, Nieu-Suid-Wallis, ontvang.