In Januarie 2000 het hy SocialNet verlaat en voltyds by PayPal aangesluit as die maatskappy se COO. Allen Blue, wat Hoffman by PayPal gehuur het, het gesê dat "PayPal moes krap en krap vir elke voordeel wat dit gehad het, en Reid het 'n deskundige geword om effektief in 'n uiters mededingende omgewing mee te ding". Hoffman was verantwoordelik vir alle eksterne verhoudings vir PayPal, insluitend betalingsinfrastruktuur (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), sake-ontwikkeling (eBay, Intuit, en ander), regering (regulering, geregtelike), en regsake. Peter Thiel, Hoffman se baas by PayPal, het gesê dat Hoffman "die brandweerhoof was.
PayPal-dienste