Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Hy word die eerste keer direk genoem in die historiese geskrifte van Johannes Skylitzes in die 990's (ca. 994 volgens Nicholas Adontz), toe hy deur keiser Basil II aangestel is, wat op daardie tydstip in die lang oorlog met Bulgarye betrokke was.
, as "strategos" in Philippopolis. In die jaar 1000, saam met Nikephoros Xiphias, het hy 'n leër gelei wat vinnig die Bulgaarse vestings van Groot Preslav, Klein Preslav (Presthlavitza) en Pliska verower het, wat die heroplegging van Bisantynse beheer oor die noordoostelike dele van die Bulgaarse staat voltooi het, wat eers deur keiser Johannes Tzimiskes in die vroeë 970's verower is. Kort daarna het Theodorokanos afgetree weens sy gevorderde ouderdom, en is hy vervang deur Xiphias.