Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Reagan was bekend daarvoor dat hy gedurende sy leeftyd gereeld grappies gemaak het, humor gedurende sy presidensiële amp vertoon het en bekend was vir sy storievertelling. Sy talle grappies en eenreëls is as "klassieke grappies" en "legende" bestempel. Een van sy opvallendste grappe was oor die Koue Oorlog. Ter voorbereiding van sy weeklikse radio-toespraak in Augustus 1984 het Reagan die volgende grap gemaak: "My mede-Amerikaners, ek is bly om julle vandag te vertel dat ek wetgewing onderteken het wat Rusland vir ewig onwettig sal maak. Ons begin die bombardement oor vyf minute". Reagan se sin vir humor is ook deur honderde Amerikaners op 12 Junie 1987 by die Amerikaanse lugmagbasis Tempelhof waargeneem. Terwyl hy 'n toespraak gehou het ter viering van die 750ste herdenking van Berlyn, het 'n ballon in die voorste ry gebars. Reagan het sonder om 'n slag te mis, "missed me" geskerts, 'n verwysing na sy vorige poging tot moord
In 1981 het die Die voormalige assistent David Gergen het gesê: "Dit was daardie humor... wat volgens my mense na Reagan aangetrek het".