Sajjan het sy loopbaan begin as 'n offisier van die Vancouver Polisie Departement na sy terugkeer van sy Bosniese ontplooiing. Hy het sy loopbaan by die Vancouver Polisie Departement beëindig as 'n speurder met die departement se bende misdaad eenheid wat spesialiseer in dwelmhandel en georganiseerde misdaad ondersoek. Sajjan se eerste ontplooiing na Afghanistan was kort voor die begin van Operasie Medusa in 2006, waartydens hy sy loopbaan in die Vancouver Polisie Departement se bende squadron verlaat het. Hy het uiteindelik tot die rang van luitenant-kolonel opgestaan. Hy is vier keer in die buiteland ontplooi in die loop van sy loopbaan: een keer na Bosnië en Herzegovina, en drie keer na Afghanistan.
die Vancouver Polisie Departement