Voltooi die volgende sin: Op 2 Maart 2015 is Flynn deur die Sabres verruil na die Montreal Canadiens vir 'n
2016 vyfde ronde opstel. Op 15 April 2015 het hy in sy eerste ever playoff wedstryd gespeel en die wedstryd-wen-doelwit teen die Ottawa Senators in Game 1 van die Oos-konferensie-kwartfinale aangeteken. Na afloop van die 2014/15 seisoen het Flynn op 1 Julie 2015 weer 'n kontrakverlenging van twee jaar met die Canadiens onderteken.