Swift se tweede ateljee-album, Fearless, is op 11 November 2008 vrygestel. Die eerste enkelsnit, "Love Story", is in September 2008 vrygestel. Dit bereik die vierde plek op die Billboard Hot 100 en nommer een in Australië. Vier meer enkelsnitte is gedurende 2008 en 2009 vrygestel: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" en "Fearless". "You Belong with Me" was die album se hoogste grafiese enkelsnit op die Billboard Hot 100, wat op nommer twee bereik het. Die album het op nommer een op die Billboard 200 debuteer en was die topverkoper-album van 2009 in die Verenigde State.
11 November 2008