Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 5 Desember 1941 het "I-66" Samah verlaat om te begin met wat haar eerste oorlogspatrollie sou word. Toe die Japannese inval in Maleisië
begin op 8 Desember 1941 <unk> die eerste dag van die Tweede Wêreldoorlog in Oos-Asië <unk> "I-66" was in die Suid-Sjinese See buite Trengganu, Britse Maleisië, wat op 'n patrollyne met die duikbote,,, en. Op 15 Desember 1941 is "I-66" en "I-65" van hierdie plig afgesonder om 'n verkenning van die benaderings tot Kuching uit te voer ter ondersteuning van die inval van Sarawak in die Britse Noord-Borneo, wat op 16 Desember 1941 begin het. Die twee duikbote het 'n waarskuwing ontvang dat Geallieerde duikbote buite Kuching opgetree het. Terwyl hy op 24 Desember 1941 gereedgemaak het om sy batterye noordwes van Kuching op te laai, het "I-66" die Koninklike Nederlandse vloot se duikboot op die oppervlak op haar stuurboordboog op 'n afstand van. Na 'n onderwater benadering, het "I-66" 'n enkele torpedo afgevuur om 10:28. Dit het die "K XVI" getref, wat in twee gebreek het en met die verlies van haar hele bemanning van 36 gesink het. Op 4 Oktober 2011 het Australiese duikers die wrak van "K XVI" gevind, in twee gebreek en op 'n diepte van.