Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Sy eerste groot kompetisie was die 1999 IAAF Wêreldkruisveldkampioenskappe en hy het in die vyfde plek in die lang wedloop geëindig en gehelp om 'n dominante Keniaanse einde in die spankompetisie te verseker. Rutto het 'n elite hardloper geword op die 10k tot halfmarathon afstande: hy het die 2001 Beach to Beacon-wedloop gewen en was die beste Keniaanse finisher by die 2001 IAAF Wêreld Halfmarathon Kampioenskappe
met 'n tyd van 1:00:43 vir die sesde plek.