Voltooi die volgende sin:
Supercoppa Italiana teen Inter die volgende seisoen, verloor die finale 8<unk>7 op strafskote na 'n 2<unk>2 gelykop na verlenging. Tydens die wedstryd het De Rossi 'n doel in die reëltyd behaal, en ook een van Roma se strafskote in die gevolglike skietwedstryd omgeskakel. Hy het sy eerste doel in die Rome Derby op 11 April 2009 aangeteken, in 'n 4-2 "afwykende" nederlaag teen Lazio. Roma het die 2008/09 Serie A seisoen op die sesde plek voltooi en die kwarteindronde van die Coppa Italia bereik. In 2009 is De Rossi aangewys as Italiaanse Voetbalspeler van die Jaar.