Voltooi die volgende sin: Toe die Spaans-Amerikaanse Oorlog uitgebreek het, het Upton by die Amerikaanse leër aangesluit. Hy het gedien as 'n soldaat in Kompanjie H van die 2de Oregon Vrywillige Infanterie Regiment en deelgeneem aan die vang van Guam en die
Filippynse veldtogte. Upton het ná die oorlog in die Oregon Nasionale Wag gebly. Teen 1911 het hy as sersant-majoor van die 3de Regiment van Oregon-infanterie gedien.