Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Kifle is in Adi Billai in Eritrea se Debub-streek gebore. Hy het sy eerste internasionale verskyning vir Eritrea op die ouderdom van 21 gemaak, in die 3000 meter tydens die 1999 IAAF Wêreldkampioenskappe. Hy het op die laaste plek geëindig en was meer as twintig sekondes agter die res van die hardlopers. Sy eerste internasionale buitelugkompetisie het later daardie jaar gevolg en hy het in die hitte van die 5000 meter by die 1999 Wêreldkampioenskappe in Atletiek in Sevilla gehardloop. In 2000 het hy 61ste gekom by die IAAF Wêreldkruiskampioenskappe van 2000 en het sy Olimpiese debuut gemaak met 'n vertoning in die hitte van die 10.000 meter by die Olimpiese Spele in Sydney in 2000. Hy het begin verbeter vanaf die 2002 seisoen: hy was agtste in die lang wedloop by die 2000 IAAF Wêreldkruisveldkampioenskappe, vierde by die 2002 IAAF Wêreld Halfmarathonkampioenskappe
met 'n tyd van 1:01:05 uur, en is sesde oor 5000 m by die 2002 Afrika-kampioenskappe in Atletiek. Hy het ook die Cursa de Bombers 10K in Spanje in daardie jaar gewen.