Voltooi die volgende sin: Rupp het hockeye gespeel op hoërskool by St. Edward High School in Lakewood, Ohio. Hy is oorspronklik in die eerste ronde, negende algehele, deur die New York Islanders in die 1998 NHL Entry Draft opgeteken. Nadat hy nie onderteken is nie, terwyl hy nog in die Ontario Hockey League (OHL) met die Erie Otters gespeel het, het Rupp egter gekies om terug te keer na die NHL Entry Draft en is hy daarna 76ste in die algehele keuse in
2000 deur die New Jersey Devils.