In Junie 1989 het Obama Michelle Robinson ontmoet toe hy as 'n somer medewerker by die Chicago regsfirma van Sidley Austin gewerk het. Robinson is vir drie maande as Obama se adviseur by die firma aangestel, en sy het by hom aangesluit by verskeie groep sosiale funksies, maar het sy aanvanklike versoeke tot op datum geweier. Hulle het later daardie somer begin uitgaan, in 1991 verloof geraak en op 3 Oktober 1992 getroud. Die egpaar se eerste dogter, Ann Malia, is in 1998 gebore, gevolg deur 'n tweede dogter, Natasha ("S"), in 2001. Die Obama-dogters het die Laboratoriumskool van die Universiteit van Chicago bygewoon.
Sasha