Voltooi die volgende sin: Taylor het in 1896, op die ouderdom van agtien, 'n professionele atleet geword, en hy het gou as "die mees formidabele wedrennaar in Amerika" bekend geword. Taylor se eerste professionele wedloop het op 5 Desember 1896 voor 5000 toeskouers plaasgevind. Hy het deelgeneem aan 'n half-myl-handikap-wedstryd op 'n binnenshuise baan by New York se
Madison Square Garden II op die openingsdag van 'n meerdaagse geleentheid. Hoewel die hoofbyeenkoms' n sesdaagse wedloop was vanaf 6/12 Desember, is ander wedstryde op korter afstande op 5 Desember gehou om die skare te vermaak. Hierdie wedrenne het die halwe myl-handikap vir professionele persone ingesluit waarin Taylor deelgeneem het, 'n halwe myl-wedloop tussen Jay Eaton en Teddy Goodman, en 'n half myl-skraapwedloop. Daarbenewens was daar halfmyl- en gehandicaptewedrenne vir amateurs.