Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Masai is gebore in die dorp Chepkoya, Mount Elgon Distrik. Sy is die derde uit 'n gesin van vier. Sy het tydens haar hoërskooldae meegeding terwyl sy op Kibuk Sekondêre Skool was. Sy het in 1988 gegradueer. Sy het in 1990 by die Keniaanse gevangenisdiens aangesluit, bekend vir die werwing van baie talentvolle atlete. Maar Masai het niks bereik tot 1999 toe sy op 32-jarige ouderdom die nasionale langloopkampioen geword het nie. Gevolglik het sy ernstiger begin oefen. Sy het die Lotto Cross Cup Brussel in 2001 gewen en het die brons in die kort wedloop by die Wêreld Cross Country-kampioenskappe gewen.
daardie jaar. Sy het dit die volgende jaar verbeter en die goud op die 2002 IAAF Wêreldkruiskampioenskap gewen.