In Europa het Thomas Boleyn se sjarme baie bewonderaars gewen, waaronder Margaret van Oostenryk, dogter van Maximilian I, Heilige Romeinse Keiser. Gedurende hierdie tydperk het Margaret namens haar neef Karel oor Nederland regeer en was so beïndruk met Boleyn dat sy sy dogter Anne 'n plek in haar huishouding aangebied het. Gewoonlik moes 'n meisie twaalf jaar oud wees om so 'n eer te hê, maar Anne kon jonger gewees het, aangesien die aartshertogin haar liefdevol as "la petite Boulin [sic]" verwys het. Anne het 'n goeie indruk gemaak in Nederland met haar maniere en studiousheid, berig dat sy goed gepraat en aangenaam was vir haar jong ouderdom, en het aan Thomas Boleyn gesê dat sy "so aansienlik en aangenaam was om met haar te trou, dat ek dankbaar is dat sy haar dogter Mary Holden is".
Margaret van Oostenryk, dogter van Maximilian I, Heilige Romeinse Keiser