Voltooi die volgende sin: Nadat hy vir Italië onder Giovanni Trapattoni tydens hul 2002 FIFA Wêreldbeker-kwalifikasieveldtog verskyn het, is Montella gekies as lid van die Italiaanse span wat by die 2002 Wêreldbeker-toernooi sou deelneem, waar die Italianers omstredelik in die ronde van 16 uitgeskakel is na mede-gasheer Suid-Korea na 'n 2<unk>1 nederlaag in die ekstra tyd. In sy enigste Wêreldbeker-wedstryd, tydens Italië se finale groepswedstryd teen Mexiko in die Wêreldbeker-toernooi in 2002, het hy 'n doel verkeerd verwerp. Hy het later Del Piero se gelykmaker opgestel in die uiteindelike 1<unk>1 trekking, wat Italië gehelp het om na die tweede ronde te vorder. Hy het opgewarm en was gereed om van die bank af te kom in die ronde van 16 wedstryd, maar Suid-Korea se Ahn het die goue doel aangeteken oomblikke voordat hy ingestel was om op te kom. Hy het later ook vir Italië in drie Euro 2004 kwalifiserende wedstryde verskyn, maar is nie vir die
finale toernooi. Hy het sy laaste verskyning vir Italië onder Marcello Lippi gemaak, in 'n internasionale vriendskaplike wedstryd teen Rusland op 9 Februarie 2005, wat in Cagliari gehou is, wat Italië 2-0 gewen het. In totaal het Montella 20 lande gewen en 3 doele vir Italië aangeteken.