Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Oorspronklik 'n vrye grond Demokraat, Underwood het 'n Republikein geword toe die party georganiseer is en gedien as voorsitter van Vermont se eerste staats Republikeinse konvensie in 1856. Hy het ook gedien as 'n afgevaardigde by die eerste Republikeinse nasionale konvensie
later dieselfde jaar.