Voltooi die volgende sin: Die volgende seisoen het Milani sy Serie A-debuut met Sampdoria gemaak tydens die
1958<unk>59 Serie A seisoen, op 21 September 1958 in 'n 1<unk>0 nederlaag teen Lazio, in Rome. Hy het 'n formidabele aanvallende trio saam met Mora en Cucchiaroni gedurende sy eerste seisoen gevorm en 13 doele aangeteken. Gedurende die 1959-60 Serie A-seisoen is hy egter in 'n wedstryd teen Bologna aan sy been beseer, wat hom verhinder het om vir 'n lang tydperk te speel.