Yeager se loopbaan het in die Tweede Wêreldoorlog begin as 'n soldaat in die Verenigde State se weermag, wat in 1941 aan die Army Air Forces toegewys is. Nadat hy as vliegtuigwerktuigkundige gedien het, het hy in September 1942 ingeskryf vir vlieënieropleiding en na die gradeplegtigheid is hy bevorder tot die rang van vlieënofficier (die Tweede Wêreldoorlog weergawe van die Army Air Force van die Army se bevelvoerder), wat later die meeste van sy lugoorwinnings behaal het as 'n P-51 Mustang-vegvlieënier op die Westelike Front.
, waar hy gekrediteer is met die neerslag van 11.5 vyandvliegtuie (die helfte van die krediet is van 'n tweede vlieënier wat hom by 'n enkele neerslag gehelp het). Op 12 Oktober 1944 het hy die "ass in a day" -status behaal deur vyf vyandelike vliegtuie in een missie neer te skiet.