Voltooi die volgende sin: Die Maple Leafs het die doelwagter Andrew Raycroft op 28 Junie gekoop, wat hom in aanmerking kom vir vrye agentskap op 1 Julie. Toe die vrye agent-tydperk op 1 Julie begin het, het Toronto verdediger Jeff Finger, doelwagter Curtis Joseph en voormalige Dallas Stars-voorspeler Niklas Hagman onderteken. Nog 'n transaksie is op 3 Julie gedoen toe Toronto die voormalige Montreal Canadiens-voorspeler, Mikhail Grabovski, verhandel het in ruil vir die regte op Greg Pateryn en 'n tweede-ronde opstel in 2010. Die Leafs het ook die aanvallers Dominic Moore, John Mitchell en Greg Scott weer onderteken. Op 14 Julie het die Maple Leafs die aanvaller Ryan Hollweg in 'n handel met die New York Rangers verkry vir 'n vyfde-ronde optel in
Die jaar is 2009.