Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In November 1942 was Orebaugh konsul by die Amerikaanse konsulaat in Nice, Vichy Frankryk. Op bevel van die Amerikaanse "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck het hy vinnig 'n konsulaat in Monaco opgerig. Die rede vir die oprigting van 'n diplomatieke missie in Monaco het'n paar dae later aan die lig gekom met die Geallieerde inval in Franse Noord-Afrika
en die vinnige sluiting van Amerikaanse diplomatieke sendings in Vichy Frankryk. Die VSA het gehoop om 'n luisterstasie in die onafhanklike Monaco te hê waarvoor die konsulaat sou dien. Kort nadat Orenbaugh die konsulaat opgerig het, is Monaco egter deur Italiaanse magte beset en hy en sy klein personeel is in Italiaanse bewaring geneem. Hy is toe na Italië gestuur waar hy uiteindelik vir Geallieerde gevangenes verruil sou word. Maar na die Wapenstilstand van Cassibile en die daaropvolgende Duitse besetting van Noord-Italië en die ontwapening van nie-fascistiese Italiaanse magte het hy homself in die vyandige Italiaanse Sosiale Republiek bevind met die risiko om 'n Duitse gevangene te word toe die Duitse leër sy aanhoudingsplek in Perugia nader. Hy het besluit om te ontsnap met die hulp van 'n plaaslike Italiaanse gesin wat hom in hulle huis weggesteek het. Terwyl hy in Italië vasgevang was, het hy besluit om die Italiaanse weerstandsbeweging te help en 'n leier geword in 'n weerstandsgroep genaamd die San Faustino Partisan-groep. Hy het aan baie aksies in die berge van Sentraal-Italië deelgeneem en soms gewaagde aanvalle op Duitse en Italiaanse Fascistiese voorraad- en ammunisie-afdelings gelei. Hy en 'n ander Italiaanse partisan het na 'n skuilplek gevlug saam met ander Geallieerde personeel en hy het uiteindelik op 10 Mei 1944 in 'n boot saam met 'n paar Britte en Amerikaners na die Geallieerde lyne geseil. Vir die Geallieerdes was hy in staat om gedetailleerde intelligensie van die Italiaanse weerstand en Duitse magte te gee en het gehelp om voorsieningskanale te vergemaklik vir die weerstandsgroepe agter die Aslyne. Nadat hy kortliks na die Verenigde State teruggekeer het, het hy voor die einde van die oorlog na Italië teruggekeer en as konsul in Florence gedien.