Voltooi die volgende sin: In 1981, op die ouderdom van 23, het Crumpton die jongste leerling in sy klas by die CIA geword. Hy het sy loopbaan by die CIA in die Afrika-afdeling in Liberië in die 1980's begin. In 1998-99 het hy as adjunk-hoof in die FBI se Internasionale Terrorisme Operasies Afdeling gedien, terwyl hy geleen is van die CIA. In 1998 het hy ondersoek ingestel na die Al-Kaida-bombardemente op die Amerikaanse ambassades in Kenia en Tanzanië en die 2000 aanval van die
Die USS Cole voor die kus van Jemen. Hy was betrokke by Afghanistan tot 2002 toe hy oorgeskakel het na rustiger opdragte. Hy was die adjunk-direkteur van die teen-terrorisme-sentrum van 1999 tot 2001, en hoof van een van die agentskap se mees geheime afdelings, die Nasionale Hulpbron Afdeling, van 2003 tot 2005. As hoof van die Nasionale Hulpbron Afdeling het hy die huidige CIA Direkteur Gina Haspel as sy adjunk gehuur. Hy was ook die hoof van die VSA se geheime reaksie in Afghanistan na die September 11, 2001 aanval, wat die 90-dag omverwerping van die Taliban beplan het. Hy het altesaam 24 jaar vir die CIA gewerk, gedien as Koördineerder van die Departement van Buitelandse Sake vir Terrorismebeheer met die rang van ambassadeur-in-groot, en het in 2007 uit regeringsdiens afgetree.