Voltooi die volgende sin: In die 2015/16 seisoen het Cowen gesukkel om homself in die Ottawa-reeks te verstewig, en soms het hy homself 'n gesonde krap gesien. Op 9 Februarie 2016 is Cowen ingesluit in 'n blokbuster, nege-speler handel met die Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg en Ottawa se
2017 se tweede ronde optel is na Toronto gestuur in ruil vir Maple Leafs-kaptein Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert en Cody Donaghey. Op 26 Februarie 2016 is Cowen deur die Maple Leafs op afstand geplaas en toe aan hul AHL-filiaal, die Toronto Marlies, toegewys. Cowen is toe huis toe gestuur deur Toronto om 'n uitkoop te wag en die vryheid gegee om ander spanne te kontak oor 'n nuwe kontrak vir die 2016-17 seisoen; die uitkoop van Cowen se kontrak sou die Leafs 'n $ 650,000 salariskapkrediet vir die 2016-17 seisoen bied.