Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Bennett se pa, Ken Bennett, was betrokke by die Demokratiese Party se politiek op plaaslike en nasionale vlak. Ken Bennett het vir Barack Obama gewerk as 'n presidensiële aangestelde en as 'n assistent. Ken Bennett het ook aan Obama se presidensiële veldtog gewerk
in 2008, en het gewerk as 'n assistent aan die burgemeester van Chicago Rahm Emanuel en as 2019 Chicago burgemeester veldtog mede-voorsitter vir Toni Preckwinkle. Ten spyte van sy familie se bande met die Demokratiese Party, het Bennett homself 'n onafhanklike kieser genoem, hoewel hy 'n geskiedenis het om Demokrate te ondersteun. Bennett het vrywillig by Barack Obama se herverkiesingsveldtog bygewoon deur telefoniese bankdienste in Hyde Park, Chicago, en het toesprake by die Universiteit van Chicago se Instituut vir Politiek gehou.