Voltooi die volgende sin: Osborne is in Orange, Nieu-Suid-Wallis, gebore en het sy skoolopleiding by North Sydney High School en Sydney Church of England Grammar School ontvang. Hy het 'n graad in die regte aan die Universiteit van Sydney behaal. Hy het in 1938 by die Royal Australian Naval Volunteer Reserve aangesluit, en met die uitbreek van die Tweede Wêreldoorlog is hy in 1940 by die Royal Navy ontplooi. Hy is in 1940 met 'n Distinguished Service Cross toegeken vir "moed en toewyding aan plig" terwyl hy die
ontruiming van kragte uit Noorweë as sub-luitenant op die "St Loman", 'n gewapende trawler. Hy het daarna agtereenvolgens skepe tussen die Verenigde State en Kanada en die Verenigde Koninkryk in die Slag van die Atlantiese Oseaan beveel en begelei. Hy het die Atlantiese Oseaan 22 keer oorgesteek en was die enigste Royal Australian Naval Volunteer Reserve-offisier wat tydens die oorlog tot die bevel van 'n Royal Navy-vernietiger opgestaan het. In 1945 is 'n Bar by sy DSC gevoeg vir die sinking van 'n Duitse U-boot.