Voltooi die volgende sin: Nadat Donovan sy graad in die kunste verwerf het, het hy twee jaar by die Columbia Law School deurgebring, waar hy 'n klasmaat van Franklin D. Roosevelt was, en onder Harlan Fiske Stone gestudeer het. Terug in Buffalo het hy in 1909 by die gerespekteerde regsfirma Love & Keating aangesluit en twee jaar later sy eie Buffalo-firma geopen in vennootskap met 'n Columbia-klasmaat, Bradley Goodyear. In 1914 het hulle firma met 'n ander firma saamgesmelt en Goodyear &amp; O'Brien geword. In 1912 het Donovan gehelp om 'n troepe kavallerie van die New Yorkse Nasionale Wag te vorm, en het hy die leier daarvan geword. Hierdie eenheid is in 1916 gemobiliseer en het op die VSA-Meksiko grens gedien tydens die Amerikaanse regering se veldtog teen
Pancho Villa. Hy het militêre strategie en gevegstaktiek bestudeer. Hy het ook toneelspelkursusse in New York City by 'n toneelster van die dag, Eleanor Robson, geneem. In 1914 trou hy met Ruth Rumsey, 'n Buffalo-erfgename wat Rosemary Hall bygewoon het.