Verwys na die gedeelte hieronder en beantwoord dan die vraag daarna in dieselfde taal as die gedeelte:  Passage: Mayer en LaBruyere het in Georgië en nabygeleë state opgetree. Aangesien sy loopbaan ook saamgeval het met die destydse ontluikende internetmusiekmark, het Mayer voordeel getrek uit 'n aanlynvolging. Mayer het onder die aandag van Gregg Latterman by Aware Records gekom deur 'n kennis van Mayer, 'n prokureur, wat sy EP aan Aware gestuur het. Nadat hy in Aware Festival-konserte en sy liedjies op Aware-versamelings ingesluit is, het Aware Mayer se net-internet-album, Room for Squares, vroeg in 2001 vrygestel. Gedurende hierdie tyd het Aware 'n ooreenkoms met Columbia Records gesluit wat Columbia die eerste keuse gegee het om Aware-kunstenaars te onderteken. In September het Columbia Room for Squares hermeng en weer vrygestel. As deel van die groot etiket "debuut" is die album se kunswerk opgedateer, en die liedjie "3x5" is bygevoeg. Die heruitgawe bevat herwerkte studioversies van die eerste vier liedjies van Inside Wants Out. Teen die einde van 2002 het Room for Squares verskeie radiohits voortgebring, waaronder "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland" en uiteindelik "Why Georgia". Dit het ook algemene lof van kritici ontvang, en Mayer het vergelykings met Dave Matthews getrek. In 2003 het Mayer 'n Grammy gewen vir die beste manlike pop-sangprestasie vir "Your Body Is a Wonderland". In sy toespraak het hy gesê: "Dit is baie, baie vinnig, en ek belowe om in te haal". Hy het ook figuurlik na homself verwys as sestien, 'n opmerking wat baie verkeerd verstaan het dat hy destyds sestien jaar oud was. In Februarie 2003 het Mayer 'n lewendige CD en DVD van 'n konsert in Birmingham, Alabama vrygestel met die titel Any Given Thursday, wat liedjies ingesluit het wat nie voorheen opgeneem is nie, soos "Man on the Side", "Something's Missing" en Covered in Rain". Kommersiële, die album bereik nommer 17 op die Billboard 200 kaart. Die DVD-vrystelling wat dit vergesel het, het konserwatiewe - hoewel konsekwente - lof ontvang, met kritici wat geskeur is tussen sy pop-ikoon-beeld en (destyds) opkomende kitaarvaardigheid. Erik Crawford van AllMusic het gevra: "Is [Mayer] die volmaakte kitaarheld wat geïllustreer word wanneer hy 'n weergawe van Stevie Ray Vaughan's speel...  Vraag: wat is die albumomslag?
tekeninge van antropomorfiese konyne