Voltooi die volgende sin: Eastwood is in die vyfde ronde, 91ste algehele deur die Toronto Maple Leafs in die
1987 NHL Inskrywing Draft. Hy het daarna vier seisoene met die Wes-Michigan Universiteit van die CCHA gespeel. Hy het 164 wedstryde vir Western Michigan gespeel, 69 doele aangeteken en 80 assists vir 149 punte bygevoeg. Sy beste seisoen was sy laaste een toe hy 29 doele en 32 assists in 42 wedstryde gehad het. In 1991 het Eastwood die sprong na professionele hokkie gemaak. Hy het egter eers twee jaar later 'n gewone NHL-speler geword.