Sy eerste werklike smaak van skryf sukses was die draaiboek vir die 1967 teen kultuur film Die Trip (in regie deur Corman), wat gespeel het Peter Fonda en Dennis Hopper. Na die eerste lees van die draaiboek, Fonda het gesê Nicholson hy was heeltemal beïndruk deur die skryf en voel dit kan 'n groot film geword. Maar hy was teleurgesteld met hoe die film uitgedra en blameer die redigering wat dit verander het in 'n "voorspelbare" film en het dit in die openbaar gesê. "Ek was lelik", onthou hy.
Peter Fonda en Dennis Hopper