Voltooi die volgende sin: Die afrigter het 'n hak draai teen Shane McMahon op 24 Augustus 2003 by
Somer Slam. Hierna sou hy 'n rol op die skerm hê as die "slaaf" aan die destydse hoofbestuurder van Raw, Eric Bischoff. Coachman het voortgegaan om as 'n hak te werk en later saam met sy mede "WWE Heat" -aanbieder Al Snow in 'n storielynfeed teen die "Raw" -aanbiedingsteam, Jerry Lawler en Jim Ross. Hierdie wedywering sou selfs die paar die reg kry om die hoofskou van Ross en Lawler op 'n stadium aan te kondig. Later het Coachman 'n enkelspel oorwinning behaal op betaal-per-kyk by Backlash, in 2004 deur Tajiri te verslaan (alhoewel met die hulp van Garrison Cade). Coachman sou die 2004 en 2005 Raw Diva Searches aanbied. Later het Coach sy eie rubriek in die nou vervalle "Raw Magazine" ("Coach's Corner") en sy eie webcast op "WWE.com" ("CoachCast") gekry. Coachman is amptelik bygevoeg as die derde lid van die "Raw" uitsending span en 'n meerjarige kontrak met WWE in 2005 onderteken.