Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Liffiton het sy jeugloopbaan by Aylmer Blues in die OHA-B begin voordat hy in die 16de ronde, 326ste algehele, in die 2000 Ontario Hockey League-prioriteitseleksie deur die Plymouth Whalers gekies is. Liffiton het by die Whalers aangesluit in die 2001-02 seisoen, en ontwikkel as 'n fisiese tuisverdediger, en het sy beste seisoen statisties in 2002-03 aangeteken met 5 doele vir 16 punte in 64 wedstryde om die Whalers te help om die Westerse Konferensie-eindstryd teen die Kitchener Rangers te bereik. Hy is daarna as 63ste in die 2003 NHL Entry Draft deur die Colorado Avalanche opgetel. In sy laaste jaar met Plymouth in 2003-04 is Liffiton se regte ingesluit in 'n handel deur die Avalanche, saam met Chris McAllister, aan die New York Rangers in ruil vir Matthew Barnaby en 'n derde ronde keuse in 2004
(Denis Parshin) op 8 Maart 2004.