Voltooi die volgende sin: In die herfs van 1999 het Olsen 'n kontrak van twee jaar met die Deense Voetbalvereniging (DBU) onderteken om die Deense nasionale span te bestuur, met effek na Denemarke se deelname aan die Europese Kampioenskap in 2000. In Julie 2000 het hy die Sweedse afrigter Bo Johansson as die bestuurder van die Denemarke nasionale sokkerspan vervang. Olsen het Michael Laudrup as sy assistent-afrigter gekies. Die duo het Denemarke gelei tot die kwalifikasie vir die 2002 FIFA Wêreldbeker-toernooi, 'n veldtog wat in die ronde van 16 wedstryd teen Engeland geëindig het in 'n 0<unk>3 nederlaag nadat Denemarke die aanvanklike groepsfase gewen het. Voor die Wêreldbeker-toernooi in 2002 het Olsen 'n nuwe kontrak van vier jaar tot Junie 2006 onderteken. Toe Laudrup Brøndby IF begin afrig het, het Olsen Keld Bordinggaard as sy nuwe assistent-afrigter gekies. Met Bordinggaard het Olsen Denemarke gelei tot die
2004 Europese Kampioenskap-toernooi, wat weer in die eerste uitklopfase geëindig het. Olsen het nie Denemarke vir die 2006 FIFA Wêreldbeker gekwalifiseer nie, maar het sy kontrak met DBU in November 2005 verleng. 'N Deel van die nuwe ooreenkoms, wat tot en met die 2010 FIFA Wêreldbeker-toernooi geduur het, was die bykomende verantwoordelikheid om 'n "rooi draad", of gemeenskaplike noemer, in die talentwerk van die Deense nasionale jeugspanne te definieer, wat Olsen sodoende 'n groot invloed op die toekomstige sokker wat deur Denemarke gespeel word, gegee het.