Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Zastryzny het die 2016-seisoen met Tennessee begin, en het 'n middelseisoen-bevordering na die Iowa Cubs van die Class AAA Pacific Coast League ontvang. Op 19 Augustus het die Cubs hom bevorder tot die groot ligas. Zastryzny het 11 wedstryde vir die Cubs gespeel om 2016 te voltooi, en het 1-0 met 'n 1.13 ERA voltooi. Die Cubs sou uiteindelik die 2016 World Series wen
, wat hulle 108-jarige droogte beëindig het. Zastryzny het sy eerste Wêreldreeks-titel gewen. Zastryzny is bygevoeg tot die rooster vir die 2016 National League Championship Series, vervanging van Tommy La Stella wat op die rooster was vir die 2016 National League Division Series. Alhoewel hy in aanmerking kom om te speel, het hy nie in enige NLCS-wedstryde verskyn nie. Zastryzny is vervang deur Kyle Schwarber op die rooster vir die 2016 Wêreldreeks. Hy is op 1 September 2018 vir sy toewysing aangestel. Hy is op 3 September 2018 na AAA geskuif. Zastryzny is op 25 Maart 2019 deur die Cubs-organisasie vrygelaat.