Voltooi die volgende sin: In 2008 het Kress die hoofrol in die Nickelodeon-televisiemovie gespeel. In die film het Kress "Roland" gespeel, 'n beslis ongekoördineerde student wat na 'n nuwe skool oorgeplaas word en in vorm geslaan moet word deur sy ambisieuse gimnasialonderwyser, Dave Stewie (Christopher Meloni). Later dieselfde jaar het hy as Freddie Benson in die televisiemovie ', Nickelodeon se eerste televisiefilmverwerking van die "iCarly" televisiereeks, gespeel. Gedurende 2009 het Kress voortgegaan om die rol van Freddie op "iCarly" te speel, maar was nie in staat om ander projekte aan te pak nie as gevolg van Nickelodeon se besluit om beide seisoene twee en drie van die show back-to-back te verfilm sonder die gewone onderbreking tussen verfilmingseisoene, om die tyd wat verlore gegaan het tydens die verfilming van die tweede en derde seisoene, te vergoed.
2008 skrywers staking.