Hy het die eerste keer sukses behaal met die skryf van die draaiboek vir die 1967 teenkulturele film The Trip (in regie van Corman), met Peter Fonda en Dennis Hopper in die hoofrol. Nadat hy die draaiboek gelees het, het Fonda aan Nicholson gesê dat hy heeltemal beïndruk was met die skryfwerk en gevoel het dat dit 'n wonderlike film kan word. Hy was egter teleurgesteld met hoe die film uitgedraai het en het die redigering daarvan beskuldig wat dit in 'n "voorspelbare" film verander het en dit in die openbaar gesê het.
Nicholson