Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Dreben het op 27 Junie 1899 in die 14de Infantry Regiment ingeskryf en is na die Filippyne gestuur (verkry deur die VSA as gevolg van sy oorwinning in die Spaans-Amerikaanse Oorlog) om 'n inheemse opstand te help onderdruk
gelei deur Emilio Aguinaldo. Hy het hom gou in 'n geveg onderskei. Later het hy deelgeneem aan die redding van Westerlinge wat in Beijing beleër is tydens die Bokseropstand. Hy is in 1902 uit die weermag onttrek en het 'n opeenvolging van onbevredigende werk gedoen, waaronder 'n poging om vir die Japannese in die Russies-Japannese Oorlog te veg, voordat hy in 1904 weer by die weermag aangesluit het. Hierdie keer was hy by Fort Bliss. Dit was hier dat hy opgelei is hoe om 'n masjiengeweer te gebruik, 'n vaardigheid waarvoor hy bekend geword het (en in latere jare nodig sou wees). Hy het vriende in die nabygeleë El Paso, Texas, gemaak voordat sy tweede weermag-aansluiting in 1907 geëindig het.