Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Cassidy was 'n verdediger wat in die Ontario Hockey League (OHL) met die Ottawa 67's van 1982 tot 1985 gespeel het, en hy is deur die Chicago Black Hawks van die National Hockey League (NHL) gekies in die 1983 NHL Entry Draft
, in die eerste ronde gekies, 18de algehele. Cassidy se beste OHL seisoen was in 1982/83, toe hy 25 doele en 86 assists vir 111 punte aangeteken het. Hy het die Memorial Cup onder afrigter Brian Kilrea in 1984 gewen met 12 punte. Op die ouderdom van 19 het hy sy NHL-debuut met die Black Hawks in Maart 1984 gemaak. Van 1984 tot 1988 het hy drie knie-operasies ondergaan, waaronder 'n groot rekonstruksie van sy ACL.