Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Rupp het hockeye gespeel op hoërskool by St. Edward High School in Lakewood, Ohio. Hy is oorspronklik in die eerste ronde, negende algehele, deur die New York Islanders in die 1998 NHL Entry Draft opgeteken. Nadat hy nie onderteken is terwyl hy nog in die Ontario Hockey League (OHL) met die Erie Otters gespeel het nie, het Rupp egter gekies om terug te keer na die NHL Entry Draft en is daarna 76ste algehele in 2000 gekies.
deur die New Jersey Devils.