Voltooi die volgende sin: Earle het op 'n landgoed in Montgomery County grootgeword as die seun van George Howard Earle, jr. en Catharine H. French, 'n welgestelde gesin wat sy afkoms in Amerika na die aankoms van die "Mayflower" opgespoor het. Sy ouma, Mevrou Frances ("Fanny") Van Leer, was 'n lid van een van die eerste Pennsylvania-gesinne, die Van Leer-familie en sy oupagrootjie Samuel Van Leer het 'n belangrike rol gespeel in die Amerikaanse Rewolusionêre Oorlog. Hy het 'n graad aan die Harvard Universiteit verwerf en daarna in die buiteland gewerk in 'n familiebesigheid wat suiker bedryf. Hy het in 1916 by die weermag aangesluit en is aan die Mexikaanse grens toegewys gedurende die
Pancho Villa se ekspedisie. Nadat die Verenigde State die Eerste Wêreldoorlog betree het, het Earle 'n duikbootjagter, wat ook sy privaatjacht was, beveel. Hy het die Navy Cross in 1918 verwerf nadat hy 'n noodlottige ontploffing voorkom het. Ná die oorlog het Earle teruggekeer na privaat besigheid, veral in die suikerbedryf. Alhoewel hy as 'n Republikein grootgemaak is, het Earle by die Demokratiese Party aangesluit weens ontnugtering met die hantering van die Groot Depressie deur die Republikeinse Party. Na sy veldtog vir Franklin Roosevelt in die verkiesing van 1932, het Earle as ambassadeur in Oostenryk gedien van 1933 tot 1934. Earle het die Nazi-party versigtig beskou en die FDR-administrasie gewaarsku oor die potensiële gevaar van Nazi-Duitsland.