Voltooi die volgende sin: Woolley het Michigan State University in East Lansing, MI bygewoon voordat die Washington Capitals hom 61ste in die
1989 NHL-ontwerp. Woolley se mees produktiewe seisoen in die NHL was sy 1998-99 seisoen met die Buffalo Sabres waarin hy 10 doele en 33 assists (43 punte) aangeteken het. Daardie jaar was ook Woolley se beste uitspeelprestasie in die eindstryd (4 doele, 11 assists, 15 punte) toe sy Sabres na die Stanley Cup-eindstryd gevorder het voordat hulle in ses wedstryde aan die Dallas Stars geval het. Woolley het 'n dramatiese OT-doel in die eerste wedstryd van daardie reeks aangeteken, wat deur Sabres-aanbieder Rick Jeanneret as "die skoot wat rondom die hokkiewêreld gehoor is" bestempel is.