Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - O'Brien het van besering teruggekeer voor die 2015/16 seisoen. Hy het vir Connacht gespeel in hul voorseisoenwedstryd teen Grenoble, en is kaptein van die Eagles-span gemaak. In November 2015 is O'Brien aangewys in die Connacht-span vir 'n reis na die Siberiese stad Krasnoyarsk vir 'n 2015<unk>16 Challenge Cup-wedstryd. Hy het sy senior debuut op 14 November in die wedstryd teen Enisey-STM gemaak, na 58 minute as vervanging vir kaptein John Muldoon. O'Brien het sy eerste liga-optrede twee weke later in 'n 2015<unk>16 Pro12 gemaak.
derby teen Munster, kom van die bank af vir Eoghan Masterson as Connacht gewen het by Thomond Park vir die eerste keer sedert 1986. In Januarie 2016 is aangekondig dat O'Brien 'n senior kontrak met kontrak onderteken het, wat hom sien as 'n lid van die volle span vir die 2016/17 seisoen.