Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Di Natale het vier doele aangeteken in 'n 5-1 oorwinning oor Ternana in die derde ronde van die Coppa Italia op 23 Augustus 2014. Op 31 Augustus, in Udinese se openingswedstryd in Serie A van die 2014/15 seisoen, het hy twee doele in die tweede helfte aangeteken in 'n tuiswedstryd teen die nuut bevorderde Empoli. Op 23 November 2014 het hy sy 200ste doel in sy 400ste verskyning in Serie A aangeteken. Op 2 Februarie 2015 is hy 'n kontrak van $ 8 miljoen aangebied deur 'n nog ongenoemde span in Major League Soccer (MLS); hy was gekoppel aan die MLS-uitbreidingsklub New York City FC. Op 28 April het Di Natale sy 205ste doel in Serie A aangeteken, wat ooreenstem met die Italiaanse legende Roberto Baggio as die sesde hoogste doelskieter in Serie A-geskiedenis, op die ouderdom van 37; dit was ook sy 700ste loopbaanvertoning. Die volgende wedstryddag, op 3 Mei, het hy in 'n 1<unk>0 oorwinning oor Hellas Verona aangeteken en Baggio met sy 206ste doel in Serie A oortref. Op 12 Mei het hy weer sy besluit om aan die einde van die 2014<unk>15 seisoen af te tree, teruggetrek en sy voorneme aangekondig om nog 'n seisoen te speel. Aan die einde van April 2016 het Di Natale gesê hy sal die klub aan die einde van die 2015/16-seisoen verlaat.
seisoen, hoewel hy ook gesê het dat hy van plan is om voort te gaan om professionele sokker te speel. Op 15 Mei 2016 het hy 'n doelwit van die strafskop aangeteken in 'n 2-1 tuisverlies teen Carpi in sy finale verskyning met Udinese, wat 'n totaal van 191 doele in 385 liga-optredes tydens sy 12 jaar by die klub aangeteken het, en 227 doele en 63 assists vir die klub in alle kompetisies. Hy het later daardie jaar amptelik sy aftrede aangekondig.