Voltooi die volgende sin: Op 18 Mei 1898 word Craig eerste luitenant van die 20ste Kansas-infanterie, wat die volgende jaar tot kaptein gevorder het. Nie lank nadat hy op 12 Junie 1899 eerbiedig ontslaan is nie, is hy weer aangestel as kaptein van die 36ste Verenigde State se Vrywillige Infanterie, waar hy gedien het totdat hy op 16 Maart 1901 eerbiedig ontplooi is. Craig is op 8 Mei 1901 tot tweede luitenant van die Artillerie Korps aangestel, op 28 Julie 1903 tot eerste luitenant bevorder en weer op 25 Januarie 1907 tot kaptein bevorder, hierdie keer van die Vierde Veldartillerie Brigade. Gedurende hierdie tyd het Craig tussen 1898 en 1901 en tussen 1904 en 1907 in die Filippyne gedien. Craig het later in Mexiko in Veracruz (1914) en in die
Strafekspedisie teen Pancho Villa (1916). Nadat hy in Mexiko gedien het, het Craig op 25 November 1916 deel geword van die Algemene Stafkorps en as stafhoof van die 12de Infantry Division opgetree totdat hy op 24 Maart 1917 die assistent-stafhoof van die Suidelike Departement geword het. Hy het later van April tot Junie 1917 deel geword van die Oorlogskollege-afdeling as Algemene Staf in Washington, DC, waartydens hy op 15 Mei 1917 tot majoor bevorder is. In Augustus 1917 het hy as kolonel in die Nasionale Leër na Frankryk gegaan. Tydens die Eerste Wêreldoorlog het Craig as 'n bevelvoerende offisier van verskeie artillerie-brigades gedien en uiteindelik in Oktober 1918 brigade-generaal geword. Hy het die 302ste Regimented Field Artillery, 151ste Brigade, 76ste Divisie en die 157ste Field Artillery Brigade in 1918 en later die 158ste, 2de en 5de Field Artillery Brigades in 1919 beveel. Vir sy diens tydens die oorlog het Craig die Amerikaanse Distinguished Service Medal en 'n Franse Silwer Plaque ontvang.