Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Nadat Woolsey 'n tyd lank regswese gestudeer het, het hy op 9 April 1800 as 'n midshipman by die vloot aangesluit. Sy eerste toewysing was die fregat, waarop hy in 1800 en 1801 na die Wes-Indiese Eilande gereis het. Hy het kortliks in die Eerste Barbary Oorlog gedien
net voor sy einde in 1805. In 1807 het die pas bevorderde Woolsey opdragte ontvang om na Washington, DC, te gaan waar hy 'n kode van seine vir die vloot ontwikkel het.