Voltooi die volgende sin: Olesen se eerste inval in die politiek buite haar sprekende ondernemings het in Junie 1920 plaasgevind toe sy 'n afgevaardigde by die
Demokratiese Nasionale Konvensie. Toe, in 1922, is sy deur Minnesota se Demokratiese konvensie verkies om die party se kandidaat vir die Verenigde State se Senaat te wees met meer as 47 persent van die stemme, en word die eerste vrou wat deur 'n groot party in enige staat vir die posisie genomineer word. Haar mededingers vir die algemene verkiesing ingesluit Henrik Shipstead, genomineer deur die Farmer-Labor party en Frank B. Kellogg, die sittende Republikeinse. Ondanks uitgebreide veldtogpogings het Shipstead die verkiesing gewen met Kellogg wat tweede en Olesen derde gekom het.