Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 9 Februarie 2016 is bevestig dat Chiellini die Serie A sou misloop
wedstryd op 13 Februarie teen Napoli, sowel as die eerste ronde van die 16de been van die Champions League op 23 Februarie teen Bayern München weens 'n besering. Chiellini het op 28 Februarie teruggekeer om teen sy mededingers Internazionale te speel, maar hy het weer 'n besering aan sy dye opgedoen wat veroorsaak het dat hy van die veld af gesukkel het en in die 35ste minuut vervang is. Nadat hy reeds die eerste ronde van 16 wedstryde teen Bayern gemis het, was daar verdere twyfel of hy ook die tweede been op 16 Maart sou misloop. Na mediese toetse is daar egter beraam dat hy net tien dae sou wees, aanvanklik gedink om net die tweede been van die Coppa Italia-halffinale teen Internazionale op 2 Maart en 'n Serie A-wedstryd teen Atalanta op 6 Maart te mis; hy sou nie fiks wees vir die tweede ronde van 16 wedstryd van die Champions League nie, en het die wedstryd gemis. Hy het op 2 April teruggekeer van besering, en begin in 'n 1<unk>0 tuiswedstryd teen Empoli, maar het nog 'n besering aan sy adductor longus spier in sy regterbeen opgedoen voordat hy in die 54ste minuut van die wedstryd vervang is; verdere toetse in die volgende dae het getoon dat hy vir 20 dae sou wees. Hy het weer in aksie teruggekeer in 'n 2-1 af nederlaag teen Verona, op 8 Mei. Na konstante beserings gedurende die seisoen, het Chiellini in die laaste wedstryd van die seisoen op 14 Mei in die 77ste minuut van 'n 5-0 tuiswedstryd oor Sampdoria aangeteken, terwyl Juventus gevier het om die liga-titel vir 'n vyfde agtereenvolgende keer te wen sedert die 2011-12 seisoen; dit was Chiellini se 400ste verskyning vir Juventus. Op 21 Mei het Chiellini die kaptein van Juventus geword in die 2016 Coppa Italia Finale in Rome. Hy het 'n sleutelrol gespeel in 'n 1<unk>0 oorwinning in die verlengde tyd oor Milaan (die klub se elfde Coppa Italia-titel in totaal), wat sy span gehelp het om die titel te verdedig en 'n skoon vel te hou. Hy het later die trofee opgehef toe Juventus die eerste Italiaanse klub ooit geword het wat agtereenvolgende binnelandse dubbels gewen het.