Voltooi die volgende sin: Gleason het sy amptelike debuut, as die enigste swemmer van die Amerikaanse Maagde-eilande, by die Olimpiese Somerspele in Sydney in 2000 gemaak. Hy het nie in enige van sy individuele kompetisies in die halfeindronde gekom nie, en was 39ste in die 200 m vryslag (1:54.64) en 42ste in die
100 m vryslag (52.00) en 200 m individuele medley (2:08.25).