Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Roy het die Kitchener Rangers van die Ontario Hockey League (OHL) gelei met 87 punte gedurende die 1999-2000 seisoen, en het die OHL Rookie of the Year-trofee gewen. Die volgende seisoen het hy 42 doele en 81 punte aangeteken, waarna hy op die 32ste plek deur die Buffalo Sabres in die 2001 NHL-inskrywing opgestel is.
aan die einde van die seisoen. Die volgende seisoen, 2001-02, het Roy sy OHL-loopbaanhoogtepunte van 43 doele en 89 punte behaal en het hy voortgegaan om die Rangers se voorste doelskieter te wees.