Voltooi die volgende sin: Dickinson is beskou as 'n top vooruitsig wat die verwagting vervul het om 'n eerste ronde keuse te wees by die 2013 NHL Entry Draft, en is 29ste gekies deur die Dallas Stars. Dickinson het by die Guelph Storm van die Ontario Hockey League (OHL) aangesluit vir die 2011-12 seisoen en is erken vir sy uitstaande spel toe hy in die OHL Tweede All-Rookie-span aangewys is. Die volgende seisoen is hy genooi om deel te neem aan die CHL Top Prospects Game, en is toe gekies om met die goue medalje-wenner Kanadese span by die
2013 IIHF Wêreld U18 Kampioenskappe. In die 2013/14 seisoen het Dickinson die Storm gehelp om die OHL-kampioenskap te verower voordat hy teen die Edmonton Oil Kings in die Memorial Cup-eindstryd verloor het.