Voltooi die volgende sin: Montgomery het in 2016 'n sterk prestasie in die na-seisoen gehad en 'n belangrike rol gespeel in die span se kampioenskap. Hy het gesamentlik 1-1, insluitend 11 verskynings, innings en 'n 3.14 ERA. Die belangrikste, Montgomery verlig Carl Edwards Jr. in die onderkant van die 10de beurt in Game 7 van die
Wêreldreeks. Met 'n hardloper op die eerste basis en twee uitstappies in 'n wedstryd van een lopie, het hy die wedstryd met 'n grond na die derde basis voltooi. Montgomery het sy eerste loopbaanbesparing verdien en die Wêreldreeks vir die Chicago Cubs vir die eerste keer in 108 jaar gewen.