Voltooi die volgende sin: Maitland het in 2012 by Glasgow Warriors aangesluit, en het sy eerste toernooi vir Skotland aan die begin van die
2013 Ses Nasies Kampioenskap. Na 3 jaar vir Glasgow Warriors, het Maitland na Londen Ierse, en in 2016 na Saracens verhuis. Tydens sy tyd by Saracens het hy twee Premiership-titels in 2018 en 2019 gewen en 'n poging in die eindstryd van 2019 aangeteken. Hy het ook Saracense gehelp om die Europese Kampioenebeker in 2019 te wen en in die eindstryd 'n poging aangeteken. Hy het voorheen Saracens se oorwinning in die 2017 Europese Kampioenebeker-eindstryd gemis weens besering.