Voltooi die volgende sin: Vir die 2008 seisoen, het Wheldon by CGR gebly. Hy het die jaar begin met die derde plek in die seisoen-opening Gainsco Auto Insurance Indy 300 by Homestead <unk> Miami Speedway nadat hy deur die veld beweeg het vanaf die 22ste. Wheldon het die RoadRunner Turbo Indy 300 op Kansas Speedway drie wedstryde later gewen en die eerste IndyCar-bestuurder geword wat twee agtereenvolgende oorwinnings op die baan behaal het. Hy het agtiende begin in die
Indianapolis 500 eindig ses plekke hoër in twaalfde as gevolg van hanteringsprobleme in die laaste 50 rondtes. Wheldon het sy tweede (en finale) oorwinning van die seisoen behaal in die Iowa Corn Indy 250 by Iowa Speedway. Hy het sy winste geskenk om die slagoffers van die onlangse tornado's en oorstromings wat in Iowa plaasgevind het, te help. Aangesien IndyCar meer op pad- en straatbane gerig was, het sy prestasie in die oorblywende resies afgeneem. Hy behaal nog 'n podium, 'n tweede plek by Nashville Speedway, en vyf top-sewe-eindpunte vir vierde in die bestuurderskampioenskap met 492 punte.