Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 23 Februarie 2017 is Hainsey, in die laaste jaar van sy kontrak, verhandel na die Pittsburgh Penguins in ruil vir 'n tweede-ronde keuse in die 2017 NHL Entry Draft
en Danny Kristo. Dit was die eerste keer in sy loopbaan dat hy verruil is. Dit was met die Penguins dat Hainsey op 12 April 2017, na 907 loopbaan NHL-wedstryde en Olli Jokinen se vorige playoff-wedstryde droogte "rekord", sy Stanley Cup-playoff-debuut gemaak het, en dit teen die Columbus Blue Jackets gedoen het. Hainsey en die Penguins het die Stanley Cup oor die Nashville Predators in die eindstryd gewen.