Voltooi die volgende sin: O'Brien is op 7 Maart 1879 in Jersey City, New Jersey, gebore. Hy het die Jersey City Openbare Skole, Akademie van St. Aloysius Grammatika Skool en Saint Peter's Kollege bygewoon. Hy het aan die Fordham Universiteit gegradueer. Hy studeer reg aan die New York Law School, word toegelaat tot die bar en begin praktyk in Jersey City. Hy was 'n regter van die tweede kriminele hof, en was direkteur van openbare veiligheid van Jersey City van 1917 tot 1921. Hy was 'n afgevaardigde van die
1920 Demokratiese Nasionale Konvensie.