Allen het die Portland Trail Blazers NBA-span in 1988 van die Kaliforniese eiendomsontwikkelaar Larry Weinberg vir $70 miljoen gekoop. Hy was instrumenteel in die ontwikkeling en finansiering van die Moda Center (voorheen bekend as die Rose Garden), die arena waar die Blazers speel. Hy het die arena op 2 April 2007 gekoop en verklaar dat dit 'n belangrike mylpaal en 'n positiewe stap vir die franchise was.
1988 die