Voltooi die volgende sin: Maddon het sy afrigtingsloopbaan in MLB met die Angels in 1994 begin en het onder die bestuurders Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins en Mike Scioscia gedien. Hy het gedurende hierdie tyd twee keer as tussentydse bestuurder gedien. Hy het die Rays van 2006 tot 2014 bestuur en die 2008 American League-vlag gewen. Nadat hy na die 2014-seisoen uit sy kontrak gegaan het, het hy by die Cubs aangesluit, hulle na die 2015 National League Championship Series gelei en is aangewys as die 2015 National League Manager of the Year. In 2016 het Maddon die Cubs gelei tot hul eerste
Wêreldreeks titel sedert 1908.