Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Roos was die oudste seun van Robert Roos, Here van Moor End en Anne Halsham. Toe sy vader in 1448 oorlede is, het Hendrik hom as Bewaarder van Rockingham-woude opgevolg. Henry is in 1458 tot 1460 as konstabel van Roxburgh Castle, Skotland, aangestel. Hy het aan die kant van Henry VI en die Huis van Lancaster geveg tydens die Slag van Wakefield (30 Desember 1460), by Mortimer's Cross (2 Februarie 1461), in die Tweede Slag van St Albans (17 Februarie 1461) en die Slag van Towton (29 Maart 1461). Hy het na Skotland gevlug ná die Slag van Towton, saam met Margaret van Anjou en saam met Margaret na Frankryk gereis. Hendrik het ook in die Slag van Tewkesbury geveg
op 4 Mei 1471 waar die Lancaster-leër verslaan is en na die geveg toevlug gesoek het in Tewkesbury Abbey. Hy is daarna vergewe en is in 1477 en 1483 as Sheriff van Sussex en Surrey aangestel. In 1491 was Henry lid van die parlement vir Sussex.