Voltooi die volgende sin: Op 23 Februarie 2017, is Hainsey, in die laaste jaar van sy kontrak, verhandel na die Pittsburgh Penguins in ruil vir 'n tweede ronde pick in die
2017 NHL-inskrywing en Danny Kristo. Dit was die eerste keer in sy loopbaan dat hy verruil is. Dit was met die Penguins dat Hainsey op 12 April 2017, na 907 loopbaan NHL-wedstryde en Olli Jokinen se vorige playoff-wedstryde droogte "rekord", sy Stanley Cup-playoff-debuut gemaak het, en dit teen die Columbus Blue Jackets gedoen het. Hainsey en die Penguins het die Stanley Cup oor die Nashville Predators in die eindstryd gewen.