Skille is deur die Chicago Blackhawks as die sewende algehele keuse in die 2005 NHL-inskrywingsontwerp gekies uit die USA Hockey se nasionale spanontwikkelingsprogram. Skille was die derde in die groep van agt Amerikaanse-gebore spelers wat in die eerste ronde gekies is, wat die vorige rekord van sewe Amerikaners wat in die eerste ronde gekies is, in beide 1986 en 1986 oortref het.
en 2003.