Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Pakenham is op 23 Julie 1803 as vaandrig van die 40ste Regiment van Voet aangestel, het op 3 Februarie 1804 luitenant geword, is in April dieselfde jaar oorgeplaas na die 95ste gewere (later die Rifle Brigade (Prince Consort's Own)) en het sy maatskappy daar op 2 Augustus 1805 gekry. Hy het in die ekspedisie na Kopenhagen en in Portugal gedien, waar hy tydens die Slag van Roliça
, is hy lig gewond by Obidos 16-17 Augustus 1808. "Hy is werklik een van die beste offisiere geweerskutters wat ek al gesien het", het sir Arthur Wellesley geskryf en hom vir bevordering aanbeveel.