Voltooi die volgende sin: In 1956 het Kennedy sy groeiende gesin buite Washington verhuis na 'n huis genaamd Hickory Hill, wat hy by sy broer John gekoop het. Hierdie groot huis met 13 slaapkamers en 13 badkamers was in McLean, Virginia, geleë. Kennedy het as 'n assistent vir Adlai Stevenson gewerk tydens die presidensiële verkiesing van 1956, wat hom gehelp het om te leer hoe nasionale veldtogte werk, ter voorbereiding van 'n toekomstige loop deur sy broer, Jack. Hy was nie beïndruk met Stevenson nie en het na bewering vir die sittende Dwight D. Eisenhower gestem. Kennedy was ook 'n afgevaardigde by die
1956 Demokratiese Nasionale Konvensie, nadat hy Tip O'Neil vervang het op versoek van sy broer John, om by te sluit aan wat uiteindelik 'n mislukte poging was om JFK te help om die vise-presidensiële nominasie te kry. Kort hierna het Kennedy, volgens sy vader se instruksies, met J. Edgar Hoover probeer versoen. Dit het gelyk asof daar 'n verbetering in hul interaksies was, wat deur Kennedy as 'n "elementêre politieke noodsaaklikheid" beskou is. Dit het later verander nadat Kennedy as prokureur-generaal aangestel is, waar Hoover hom as 'n "ongekende bedreiging" beskou het.