Op 22 November 1595 het die Engelse kapersman Sir Francis Drake met 27 skepe en 2500 troepe in San Juanbaai ingeseil met die doel om die stad te plunder. Hulle kon egter nie die magte wat in die vestings verskans was, verslaan nie. Wetende dat Drake nie daarin geslaag het om die stad se verdediging per see te oorkom nie, het die Koninklike Vloot, onder leiding van George Clifford, 3de Graaf van Cumberland, op 15 Junie 1598 troepe van 21 skepe na die ooste in Santurce geland. Clifford en sy manne het Spaanse weerstand teëgekom terwyl hulle probeer het om die San Antonio-brug (van 'n gebied wat vandag as Condado bekend staan) in die eilandjie San Juan oor te steek.
Die San Antonio-brug