Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Die Cubs se mees onlangse Wêreldreekskampioenskap, in 2016
, was die span se eerste in 108 jaar. Vier van die Cubs se eerste-ronde optel - Javier Báez (2011), Albert Almora (2012), Kris Bryant (2013) en Kyle Schwarber (2014) - was op die 2016 Wêreldreeks rooster. Geen keuse is tot die Hall of Fame verkies nie. Bryant is die Cubs se enigste eerste-ronde keuse wat as die mees waardevolle speler in die Nasionale of Amerikaanse liga aangewys is, en het die NL-eerbewyse in 2016 gewen. Hy is ook een van twee keuses wat in 2015 die NL Rookie of the Year met die Cubs genoem is; die ander is Kerry Wood, wat in 1995 gekies is en in 1998 Rookie of the Year genoem is. Een keuse in 1985 Rafael Palmeiro is 'n lid van beide die 3,000 treffer klub en die 500 huis loop klub. Die Cubs het die eerste algehele keuse in die konsep net een keer gehou, in 1982, toe hulle Shawon Dunston gekies het.