Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Friedman het 'n World Series of Poker (WSOP) armband in 2003 gewen in die $1,500 pot limiet hold'em gebeurtenis wat hom $ 109,400 verdien het. Later, by die WSOP-sweetsportbyeenkoms by Harrah's Rincon in 2005, het hy die tweede plekprys van $363,165 gewen. By die 2006 WSOP
Friedman het meer as 8,700 ander spelers oorleef, 20de geëindig en $494,797 verseker. Tydens die toernooi was Friedman bekend vir 'n voorval met Jeff Lisandro, waarin Friedman gevoel het dat Lisandro nie sy ante, ter waarde van 5,000 skyfies, in 'n hand geplaas het nie. Friedman en Lisandro het voortdurend deur die hand geargumenteer, met die handelaar wat vir hulle albei gesê het om op te hou om dit aan te bring. Friedman wou nie ophou nie en het geïmpliseer dat Lisandro die ander man van die 5 000 "geroof" het. Lisandro was baie ontsteld om dit te hoor, en het met Friedman gestry en vir hom gesê dat hy "jou kop af sal kap, maat". Friedman het later tydens die spel probeer om sake met Lisandro reg te stel, maar Lisandro het geweier om met hom te praat. Baie in die poker wêreld het Friedman gekritiseer vir sy optrede, insluitend Norman Chad van ESPN en Todd Brunson van Cardplayer Magazine. Uiteindelik is daar in die herhaling ontdek dat Lisandro in werklikheid die weddenskap gemaak het. (Toe 'n derde speler by die tafel een van die blinds geplaas het, het hy vergeet om sy ante in te sit; die handelaar het sy fout reggestel.)