Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Cheprot het 'n deurbraak gemaak by die 2013 Roma-Ostia Half Marathon, en was derde agter wêreldkampioen Wilson Kiprop met 'n tyd van 59:20 minute. Dit het hom na die sewende plek in daardie jaar se ranglys verskuif. Beter resultate het egter nie laat in die jaar gerealiseer nie, aangesien hy nie die Rome City Marathon kon voltooi nie en drie minute stadiger was as sy beste by die Portugal Half Marathon, wat sesde was. 'n Vierde plek by die 2014 Roma-Ostia het hom sy eerste internasionale oproep verdien en by die 2014 IAAF Wêreld Halfmarathon Kampioenskappe
Hy het 22ste in die algehele telling geëindig. Hy het ook 'n 10K-beste behaal by die Praagse Grand Prix daardie jaar, met 'n tyd van 27:41 minute wat hom weer in die wêreld se top tien vir die seisoen ingedeel het.