Gaspard het aanvanklik die geleentheid verwerp om aan Barack Obama se presidensiële veldtog te werk
in 2007, maar het later die SEIU se goedkeuring gekry. Hy het in Junie 2008 amptelik by die veldtog aangesluit as politieke direkteur. Na Obama se verkiesing is hy aangestel as Assosiasie Personeeldirekteur van President-elect Obama se oorgangspan onder Jim Messina. Hy was die Direkteur van die Withuis Kantoor van Politieke Sake vir die Obama-administrasie van Januarie 2009<unk>11.