Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In die Boeroorlog het die Toronto-kompanjie van die 2RCRI op 1 Januarie 1900 in Sunnyside, Kaapkolonie, Kanada se eerste oorsese stryd geveg en 'n Boer-kommando verslaan in 'n aksie onder leiding van Australië se Queensland Mounted Infantry. Die eenheid as 'n geheel het toe by die geveg aangesluit en 'n belangrike rol gespeel in die oorwinning by die Slag van Paardeberg Drift.
(1827 Februarie 1900), insluitend 'n nag-opmars na die vyandelike lyne, wat stilweg loopgrawe op hoë grond 65 meter van die Boerlyne gegrawe het. Op 27 Februarie 1900 het die Boere, wat in die mond van Kanadese en Britse gewere staar, oorgegee en sodoende die kommando verwyder wat die pad na die eerste Boerehoofstad, Bloemfontein, Oranje-Vrystaat, geblokkeer het. Hierdie datum word sedertdien deur die Regiment gevier as Paardebergdag. Nadat die regiment die eerste ongekwalifiseerde goeie nuus van die oorlog vir die Britse Ryk oorgedra het, het dit ook op die noordmars uitgestaan en eerste by die poorte van Pretoria aangekom.