Voltooi die volgende sin: Gedurende die Tweede Wêreldoorlog is Whitaker bekroon met die Distinguished Service Order in die rang van kaptein vir sy prestasie in die Dieppe-inval in Augustus 1942. Hy was die enigste een van die 100 offisiere wat op die strand geland het om hom in die stad te veg en ongedeerd te ontsnap. As 'n luitenant-kolonel, het Whitaker die 1ste Bataljon, The Royal Hamilton Light Infantry van die Kanadese leër, van 17 Februarie 1944 tot 17 Julie 1944 en van 15 September 1944 tot 29 Maart 1945 in die grootste deel van die
gevegte in Noordwes-Europa. Op 16 Oktober 1944, tydens die Slag van die Schelde, het Whitaker die dorpie Woensdrecht ingeneem, wat besondere probleme vir die Kanadese in hul vooruitgang langs die oewer van die rivier die Schelde. Hy het 'n tweede Distinguished Service Order in Februarie 1945 gewen vir leierskap in die Slag van Goch-Calcar Road tydens Operasie Veritable