Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Na die Japannese aanval op Pearl Harbor en die Verenigde State se toetrede tot die Tweede Wêreldoorlog, is Wickersham in Januarie 1942 bevorder tot die tydelike rang van Brigadier-generaal en het hy as Kommandant van die nuutgestigte Skool vir Militêre Regering by die Universiteit van Virginia in Charlottesville, Virginia, diensplig aanvaar. Terwyl hy in hierdie hoedanigheid was, was hy direk ondergeskik aan die Provost Marshal General of the Army, majoorgeneraal Allen W. Gullion en was hy verantwoordelik vir die opleiding van beamptes in toekomstige besonderhede in verband met Militêre Regering en Verbindings. Gegradueerdes het bevelvoerders in buitelandse velde in hulle verhoudings met burgerlikes bygestaan. Terwyl hy in daardie opdrag was, het Wickersham ook spesiale pligte gehad as 'n adviseur oor militêre regeringsake in Afrika.
, Sicilië, en Italië. Vir sy diens in daardie toewysing is Wickersham met die Legion of Merit bekroon.