Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Na sy agt suksesvolle jare by Peñarol in sy geboorteland, die Uruguayaanse liga, is Schiaffino in September 1954 deur die Italiaanse Serie A-klub A.C. Milaan gekoop, vir 'n destydse wêreldrekordfooi van 52 miljoen Lire. Hy het 171 wedstryde met A.C. Milan gespeel en 60 doele aangeteken, en het deelgeneem aan die 1958 Europese Beker-eindstryd, wat Milan verloor het teen Real Madrid 2<unk>3 (aet). Hy was een van die belangrike aanvallende spelers in 'n Milaan-span wat oorheers is deur buitelandse sterre soos Nils Liedholm en Gunnar Nordahl. Schiaffino het drie nasionale kampioenskappe met Milaan gewen, die oorwinnings was in 1955, 1957 en 1959
Ek weet. Schiaffino het in 1960 vertrek om by Roma aan te sluit, waar hy sy loopbaan gedurende twee matig suksesvolle seisoene gespeel het, waarin Roma vyfde in die posisie geëindig het.