Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Jackson het die aandag getrek van die William Morris Agentskap, 'n firma wat haar bevorder het deur haar in groot konsertsale en televisie-optredes saam met Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby en Perry Como in die 1950's te bespreek. Haar eerbied en optimistiese, positiewe houding het haar begeerlik gemaak vir progressiewe produsente en aanbieders wat gretig was om 'n swart persoon op televisie te vertoon. Sy het op die 1956 Demokratiese Nasionale Konvensie verskyn
, het 'n luidrugtige saal van deelnemers stilgemaak met "Ek sien God". Miller, wat teenwoordig was, was beïndruk deur dit en het opgemerk dat "daar nie 'n droë oog in die huis was toe sy deurgegaan het nie". Jackson het in die rolprent 'n sendeling gespeel in "St. Louis Blues" (1958), en 'n begrafnissanger in "Imitation of Life" (1959). Die vraag na haar het toegeneem, en sy het baie gereis en tien jaar lank 200 optredes per jaar aangebied. Sy en haar entourage van sangers en begeleiders het dieper in die Suide gereis en probleme ondervind om veilige, skoon plekke te vind om te slaap, te eet en gas te koop weens die Jim Crow-wette. Soms moes hulle in Jackson se motor slaap, 'n Cadillac wat sy gekoop het om lang reise gemakliker te maak. Jackson het onthou: "Die uitdrukkings van woede by die gesig van ons gekleurde mense wat in 'n mooi motor sit, was skrikwekkend om te sien... Dit het so geword dat ons gedurende die dag op sakke vars vrugte moes lewe en die helfte van die nag moes ry, en ek was so uitgeput teen die tyd dat ek veronderstel was om te sing dat ek amper duiselig was". Jackson het gewig begin kry. Sy het ook eienaardige gewoontes oor geld ontwikkel. As 'n swart vrou was dit dikwels vir Jackson onmoontlik om tjeks te betaal wanneer sy weg was van Chicago. Haar kontrakte het dus vereis dat sy kontant betaal word, wat haar dikwels gedwing het om tienduisende dollars in koffers en in haar onderklere saam te dra.