Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Sy opnamesessies in Februarie 1956 het die ateljees by die Capitol Records-gebou geopen, kompleet met 'n simfoniese orkes van 56 lede. Volgens Granata se opnames van "Night and Day", "O! Look at Me Now" en "From This Moment On" het "kragtige seksuele oortone geopenbaar, wat verstommend bereik is deur die toenemende spanning en vrylating van Sinatra se beste-teasing-stemlyne", terwyl sy opname van "River, Stay 'Way from My Door" in April sy "briljantheid as 'n sinkopasionele improvisator" getoon het. Riddle het gesê dat Sinatra "besonder genot" in die sang van "The Lady is a Tramp" gehad het, en het gesê dat hy "daardie liedjie altyd met 'n sekere mate van losbandigheid gesing het" en "truuks" met die lirieke gemaak het. Sy voorliefde vir direksie is weer in 1956 in "Frank Sinatra Conducts Tone Poems of Color" vertoon, 'n instrumentale album wat geïnterpreteer is as 'n katarsis vir sy mislukte verhouding met Gardner. Ook daardie jaar het Sinatra by die Demokratiese Nasionale Konvensie gesing
, en het kort daarna 'n week lank saam met The Dorsey Brothers in die Paramount-teater opgetree.