Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - As 'n vrye agent in die buite-seisoen, het McKenna sy loopbaan verleng deur op 1 Julie 2018 'n eenjarige, tweerigtingkontrak met die Ottawa Senators te aanvaar. Hy het by die AHL-filiaal, die Belleville Senators, aangesluit om die 2018/19 seisoen te begin. Na ses wedstryde met Belleville is McKenna deur Ottawa teruggeroep. Hy het in 10 wedstryde met die Senators verskyn en 1-4-1 aangeteken voordat hy saam met Tom Pyatt verhandel is en 'n 2019
sesde ronde-voorkeur aan die Vancouver Canucks in ruil vir Anders Nilsson en Darren Archibald op 2 Januarie 2019. Hy is ontslaan nadat hy Jacob Markström vir twee wedstryde gerugsteun het, met die bedoeling van die Canucks om hom aan hul AHL-filiaal, die Utica Comets, te herverdeel. Hy is onmiddellik op afstand deur die Philadelphia Flyers geëis toe hulle beserings aan die doelwagters Brian Elliott, Michal Neuvirth en Anthony Stolarz hanteer het. McKenna het sy Flyers-debuut op 8 Januarie 2019 teen die Washington Capitals gemaak. Hy was die sewende doelwagter wat vir die Flyers in die 2018/19 seisoen in die 43ste wedstryd begin het. Op 30 Januarie 2019 het McKenna ingestem tot 'n 14-dae voorwaardelike lening met die Lehigh Valley Phantoms. Hy het 2-1 tydens die stint gespeel terwyl hy vir 'n AHL-rekord dertiende franchise gespeel het.