Drew is gebore en grootgeword in Stony Brook, New York, waar sy The Stony Brook School bygewoon het. Haar ma, Dr. Jeannie Drew, leer nou biologie by 'n onafhanklike privaatskool vir meisies in Manhattan. Haar pa, Rev. Charles Drew, is die senior predikant by Emmanuel Presbyterian Church in New York City. Haar broer, Allen Drew, is 'n predikant by Mt. Airy Community Church in Philadelphia en direkteur van 'n a capella-groep by Germantown Friends School. Sy het 'n baccalaureusgraad in drama aan die Universiteit van Virginia in 2002 behaal.
Die Stony Brook-skool