Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Voordat hy bestuur het, het Capello die vroeë 1980's as afrigter van die jeugspanne van Milaan deurgebring. Met talente soos Paolo Maldini en Alessandro Costacurta het hy die onder-19-span gelei tot talle jeugtoernooi-sukses. Hy het die laaste van sy afrigterskaartjies in 1986 voltooi. Hy is in 1987 tot eerste span afrigter bevorder en het as Nils Liedholm se assistent gewerk. Sy eerste ervaring as hoofafrigter was om Milaan in die laaste ses wedstryde van die 1986/87 seisoen te lei.
, wat Liedholm vervang het en die UEFA-beker-kwalifikasies behaal het in 'n afspeelwedstryd met Sampdoria. Die volgende seisoen het Silvio Berlusconi egter Arrigo Sacchi as die nuwe "Rossoneri" -bestuurder aangestel en Capello het opsy gesit, maar steeds vir die klub gewerk.