Voltooi die volgende sin: In die 2008/09 seisoen het Totti herstel van sy vorige besering en aan die
2008 Supercoppa Italiana-eindstryd op 24 Augustus 2008; na 'n 2<unk>2 gelykop met Inter na die verlenging het Totti sy strafskop gemis in die gevolglike skietwedstryd, wat Javier Zanetti in staat gestel het om die wedstryd vir Inter te wen met die volgende skop. Op 8 November 2008 het hy sy 400ste verskyning in Serie A gemaak, in 'n 1<unk>1 wegtrekking teen Bologna, en het die openingsdoel van die wedstryd behaal. Later daardie maand het hy sy span gehelp om Lazio in die Rome-derby te verslaan en Júlio Baptista se wedstrydwenner te help. Totti se goeie vorm het voortgeduur toe hy assists vir Mirko Vučinić verskaf het en 'n lobbed doel in 'n 3<unk>0 oorwinning in 'n ligawedstryd teen Lecce op 23 November aangeteken het, terwyl hy 'n vryskop in 'n 3<unk>1 weg wen teen CFR Cluj in die Champions League later daardie week, op 27 November. Hy het ook die tweede doel aangeteken in 'n oorwinning van 2-0 teen Bordeaux op 10 Desember, wat Roma se deurgang na die ronde van 16 van die kompetisie as groepwenners verseker het. Op 19 April 2009 het Totti sy 175ste Serie A-doel aangeteken in 'n 3<unk>2 tuiswedstryd teen Lecce, wat Amedeo Amadei oortref het as Roma se all-time hoogste doelskieter; met die doel het Totti ook een van die top tien doelskieters in Serie A-geskiedenis geword.