Tydens sy tyd by die klub het Gattuso se werksnelheid en veelsydigheid as 'n balwenner later toegelaat dat die Milan-bestuurder Carlo Ancelotti Andrea Pirlo langs hom in 'n meer kreatiewe, aanvallende posisie geplaas het, terwyl Gattuso hom in 'n dieper rol as 'n verdedigende middelveldspeler ondersteun het. Hierdie middelveldvennootskap was van kardinale belang vir Milan se binnelandse en internasionale suksesse onder Ancelotti, wat die Coppa Italia, die UEFA Champions League en die UEFA Superbeker in 2003 ingesluit het, sowel as die Serie A-titel en die Supercoppa Italiana.
In 2004 het die Gattuso het in Junie 2003 en in Oktober 2004 'n kontrakverlenging met Milaan onderteken. Gedurende hierdie tydperk het Gattuso ook die 2005 UEFA Champions League-eindstryd met Milaan bereik, net om deur Liverpool op strafskote verslaan te word, nadat hy aanvanklik 3-0 in die helfte gelei het.