Voltooi die volgende sin: 'n luitenant in 1800, van laat 1801 tot 1803 was luitenant Caldwell 'n offisier van die fregat "Constellation" gedurende die aanvanklike fase van die
oorlog met Tripoli. In die middel van 1803 het hy in die brig "Siren" na die Middellandse See teruggekeer om deel te neem aan verdere operasies teen daardie Noord-Afrikaanse seerowerstaat. Caldwell het hom onderskei in 'n bootaksie op 7 Julie 1804 en het ook deelgeneem aan 'n aanval op 3 Augustus wat gelei het tot die vang van drie vaartuie wat as kanonneerbote in die vloot opgeneem is. Een hiervan, kanonneboot nommer 9, was onder Caldwell se bevel toe die Amerikaanse eskadron Tripoli weer op 7 Augustus 1804 gebombardeer het. Terwyl sy met 'n vyand se battery besig was, het 'n warm skoot deur haar tydskrif gegaan en kanonneboot nommer 9 ontplof. Luitenant Caldwell en elf ander is dood of dodelik gewond in die ontploffing.