Voltooi die volgende sin: Vail het begin oefen omstreeks sy junior jaar by Centennial High School. Hy het daarna na die Oklahoma State University gegaan waar hy die leier van die 2009 NCAA Cross Country Nasionale Kampioenskapspan was. Onmiddellik nadat hy aan Oklahoma State gegradueer het, het Vail 'n kontrak met Brooks Sports onderteken. Vail het deelgeneem aan die 2012 Olimpiese Spele, waar hy 'n top finisher was. Vail was ook die beste Amerikaanse finisher in die 2013 New York Marathon, en by die
2014 Londen Marathon, waar hy 10de geëindig het in 2' 10" 57, sy persoonlike beste.