Voltooi die volgende sin: Sy eerste groot kompetisie was die 1999 IAAF Wêreldkruisveldkampioenskappe en hy het in die lang wedloop in die vyfde plek geëindig en gehelp om 'n dominante Keniaanse eindresultaat in die spankompetisie te verseker. Rutto het 'n elite hardloper geword op die 10k tot half marathon afstande: hy het die 2001 Beach to Beacon-wedloop gewen en was die beste Keniaanse finisher by die
2001 IAAF Wêreld Halfmarathon Kampioenskappe met 'n tyd van 1:00:43 vir die sesde plek.