Voltooi die volgende sin: 'n 1991 gegradueerde van Colgate Universiteit, Woodcroft is gekies deur die Chicago Blackhawks in die
1988 NHL Draft (134ste algehele). Nadat hy kollegehokkie gespeel het, het hy professionele geword en onderteken met die Indianapolis Ice van die Internasionale Hokkieliga, waar hy van 1991 tot 1993 gebly het, gevolg deur 'n stint met die Prince Edward Island Senators van die Amerikaanse Hokkieliga in 1993-94.