Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Troubetzkoy het tuisonderrig ontvang, sedert 1806 het hy lesings bygewoon in die Universiteit van Moskou. In 1808 het hy in die Leib-wagte Semjonovsky-regiment ingeskryf. As soldaat het hy deelgeneem aan alle belangrike gevegte van die Sesde Koalisie veldtog in 1812-1814 insluitend die Slag van Borodino, Slag van Maloyaroslavets, Slag van Lützen
, die Slag van Bautzen en die Slag van Kulm en het baie bestellings ontvang. In die slag van Leipzig is hy ernstig gewond. Na die oorlog het hy militêre diens voortgesit en in 1821 is hy tot kolonel bevorder.