Allen is gebore op 21 Januarie 1953, in Seattle, Washington, aan Kenneth Sam Allen en Edna Faye (née Gardner) Allen. Allen het Lakeside School bygewoon, 'n privaat skool in Seattle, waar hy bevriend geraak het met die twee jaar jonger Bill Gates, met wie hy 'n entoesiasme vir rekenaars gedeel het. Hulle het Lakeside se Teletype-terminaal gebruik om hul programmeringsvaardighede op verskeie tyd-deel rekenaarstelsels te ontwikkel. Hulle het ook die laboratorium van die Departement Rekenaarwetenskap van die Universiteit van Washington gebruik, om persoonlike navorsing en rekenaarprogrammering te doen; op ten minste een geleentheid in 1971 is hulle uit die laboratorium verban weens misbruik van hul voorregte daar. Volgens Allen het hy en Bill Gates in hul tienerjare na die dumpster-duik gegaan vir rekenaarkode.
Harvard