Voltooi die volgende sin: Simpson is in die eerste ronde, tweede algehele, deur die Pittsburgh Penguins in die
1985 NHL Inskrywing Draft. As 'n 18-jarige nuweling het hy 11 doele aangeteken as regtervleuel (verplaas van sy natuurlike sentrale posisie op die ys) met veterane Doug Shedden en Terry Ruskowski. dan meer as verdubbel die totaal in sy tweede jaar met 26 doele. Sy derde seisoen het gesien hoe hy op 'n lyn met superster Mario Lemieux en Simpson begin het om die net 13 doele en 26 punte in sy eerste 21 wedstryde te vul om die 1987-88 seisoen te begin voordat 'n groothandel hom van die vleuel van een van die hokkiespelers sou neem en op die vleuel met 'n ander sou beland. Op 24 November 1987 is Simpson, saam met Dave Hannan, Chris Joseph en Moe Mantha na Edmonton gestuur in ruil vir Paul Coffey, Wayne Van Dorp en Dave Hunter.