Voltooi die volgende sin: Woodlock het in 1969 'n BA-graad aan die Yale-kollege ontvang, waar hy 'n lid van Skull and Bones was, en vise-voorsitter van die "Yale Daily News". Hy het sy loopbaan in joernalistiek begin as 'n intern by die "Chicago Daily News", wat die
1968 Demokratiese Nasionale Konvensie in Chicago. Woodlock het toe van 1969 tot 1973 'n verslaggewer by die "Chicago Sun-Times" geword, waar hy in Chicago en Springfield, Illinois, gewerk het, voordat hy in 1971-1973 na die "Sun-Times" se Washington-buro verhuis het, waar hy die Hooggeregshof gedek het. Woodlock het toe die Georgetown Universiteit se Regsentrum bygewoon, waar hy 'n lid van "The Georgetown Law Journal" was. Hy het sy J.D. in 1975 verwerf.