Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Die 2014-seisoen was 'n stap terug op die baan vir Cheptai, aangesien sy nederig in Diamond League-wedrenne geëindig het en nie haar beste verbeter het nie. Sy het egter wel vordering gemaak in padwedrenne, en tweede gekom by die Groningen Four-Mile Run en Nairobi Diamond 10K Run, met 'n beste tyd van 31:45 minute by laasgenoemde. Sy het met die Turkse atletiek klub Üsküdar Belediyesi begin oefen en die klub se oorwinning in die individuele en spankategorieë by die Europese Kampioen Klubbeker-kruisbaan gebring. Nadat hy die Discovery Kenya Cross Country gewen het, is Cheptai weer gekies vir die Keniaanse span vir die 2015 IAAF Wêreldkruisveldkampioenskappe.
en het 'n nuwe hoogtepunt bereik in die sewende plek, en het die span silwer medaljes met Kenia gewen. Op die 2015 IAAF Diamond League-baan het sy in die top ses van die 5000 m by die Sjanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic en Bislett Games geplaas. 'n Tweede plek vir Viola Kibiwott by die 2015 Atletiek Kenia Wêreldkampioenskap Proewe het haar 'n plek op haar eerste senior baan span vir Kenia verdien.