Voltooi die volgende sin: Terwyl hy vir die Toronto Red Wings gespeel het, is Bolland in die eerste ronde, agtste algehele, van die 2002 Ontario Hockey League Priority Selection deur die London Knights gekies. Hy het sy OHL-debuut met die Ridders tydens die 2002-03 seisoen gemaak, waar hy 17 punte in 63 wedstryde aangeteken het. Tydens sy tweede OHL-seisoen het Bolland sy aanvallende bydraes tot die Ridders verhoog met 37 doele en 30 assists vir 67 punte. Hy is ook aangewys as die klub se mees verbeterde speler. Bolland verteenwoordig die Wes-konferensie by die 2004 OHL All-Star Game en is ook gekies om deel te neem aan die 2004 CHL Top Prospects Game. Op pad na die
Bolland was die agtste geklassifiseerde Noord-Amerikaanse skater deur die NHL se Sentrale Scouting Bureau. Bolland is gekies deur die Chicago Blackhawks in die tweede ronde, 32ste algehele, van die 2004 NHL Entry Draft.