Voltooi die volgende sin: Op 12 Julie 1808 het Robe vir Portugal geseil, in bevel van die artillerie van Arthur Wellesley se ekspedisie. Hy was teenwoordig by die
Slag van Roliça op 17 Augustus en die Slag van Vimeiro op 21 Augustus, en is in aflewerings genoem. By Vimeiro het hy vir die eerste keer skrapnelgranate gebruik, en was hy so tevrede met die effek daarvan dat hy vir groot voorrade daarvan aansoek gedoen het. Toe die Franse Lissabon ontruim het, het Robe die ammunisie in die vesting in besit geneem. Toe Sir John Moore se leër na Spanje vertrek het, het Robe in bevel gebly van die artillerie in Lissabon, onder Sir Harry Burrard en John Craddock, tot die aankoms van brigadier-generaal Howarth in April 1809. By Wellesley se terugkeer uit Engeland om in April 1809 die bevel oor die Britse magte in die Skiereiland oor te neem, was Robe in beheer van die artillerie-reserwes. Hy het deelgeneem aan die opmars teen Marshal Soult na die Tras os Montes, en die inname van Porto in Mei. Hy was in die opmars na Spanje teen Joseph Buonaparte, die Slag van Talavera op 27 Julie 1809, en in die daaropvolgende terugtrekking oor die Mesa d'Ibor na Truxillo, en van daar na Badajos. In 1810 is hy aangestel as die bevelvoerder van die Royal Artillery bestuurderskorps, en hy het deelgeneem aan die terugtrekking na die Lines of Torres Vedras, insluitend die Slag van Bussaco op 28 September.