Mayer het onder die aandag van Gregg Latterman by Aware Records gekom deur 'n kennis van Mayer, 'n prokureur, wat Aware sy EP gestuur het. Nadat hy hom in Aware Festival-konserte en sy liedjies op Aware-versamelings ingesluit het, het Aware Mayer vroeg in 2001 sy internet-only-album met die titel Room for Squares vrygestel. Gedurende hierdie tyd het Aware 'n ooreenkoms met Columbia Records gesluit wat Columbia die eerste keuse gegee het om Aware-kunstenaars te onderteken.
sy ouma, Annie Hoffman