Voltooi die volgende sin: Op 20 Mei 2015 is Mike Babcock as die nuwe hoofafrigter aangewys, en op 23 Junie is Lou Lamoriello as die 16de hoofbestuurder in die span se geskiedenis aangewys. Op 1 Julie 2015 het die Leafs Kessel in 'n multi-speler-ooreenkoms aan die Pittsburgh Penguins verpak in ruil vir drie skaters, waaronder Kasperi Kapanen, 'n voorwaardelike eerste ronde keuse, en 'n derde ronde keuse. Toronto het ook $1.2 miljoen van Kessel se salaris vir die oorblywende sewe seisoene van sy kontrak behou. Gedurende die volgende seisoen, op 9 Februarie 2016, het die Leafs Phaneuf in 'n ander multi-speler-ooreenkoms verpak, wat vier spelers verkry het, sowel as 'n
2017 2de ronde keuse van die Ottawa Senators. Die span het vir die eerste keer sedert die 1984/85 seisoen laaste in die NHL geëindig en het 'n 20 persent kans gekry om die eerste algehele keuse in die 2016 NHL Entry Draft te wen. Hulle is ook gewaarborg om nie laer as die vierde plek te kies nie. Hulle het daarna die konsep lotery gewen en die eerste algehele keuse gebruik om Auston Matthews te ontwerp.