Voltooi die volgende sin: Gyllenhaal het talle toekennings ontvang vir sy optrede in "Nightcrawler" (2014), waarin hy 'n stringer speel wat gewelddadige laatnaggebeure opneem en die beeldmateriaal aan die media verkoop. Hy is bekroon as Beste Akteur deur verskeie plaaslike filmkritici verenigings en is genomineer in die kategorie Beste Akteur by die 68ste British Academy Film Awards, die 20ste Critics' Choice Awards, die 72ste Golden Globe Awards, en die
Die 21ste Skerm-akteursgilde-toekennings. In 2016 het hy in "Nocturnal Animals" gespeel en nog 'n nominasie vir die BAFTA-toekenning vir beste akteur in 'n hoofrol ontvang. Gyllenhaal se vertolking van die Boston Marathon-bombardement oorlewende Jeff Bauman in "Stronger" (2017) het hom die Hollywood Akteur-toekenning by die Hollywood Film Awards, sowel as Beste Akteur-benoemings by die 23ste Critics' Choice Awards en die 22ste Satellite Awards verdien.