Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Gedurende sy klubloopbaan het Di Gennaro vir Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) en Bari (1988<unk>91) gespeel. Hy het sy professionele debuut met sy tuisdorp Fiorentina op die ouderdom van 18 gemaak, hoewel hy, ten spyte van sy talent, gesukkel het om plek in die klub te vind weens die teenwoordigheid van die ster-spelmaker van die span, Giancarlo Antognoni, met wie Di Gennaro die kompetisie vir 'n beginplek in die gesig gestaar het omdat die twee nie goed saam gespeel het nie. As gevolg hiervan het hy na Perugia verhuis gedurende die 1980/81 seisoen.
, om meer speeltyd te kry, hoewel dit 'n negatiewe seisoen was, aangesien Perugia uiteindelik aan die einde van die veldtog na Serie B afgedank is. Di Gennaro het die volgende seisoen weer van klub oorgeskakel en by Verona aangesluit. Terwyl hy by die klub was, het hy 'n sleutelspeler geword en as die span se hoofspeler in die middelveld gedien. Hy het gehelp om die klub van Serie B na Serie A in sy eerste seisoen te lei, en was ook 'n lid van die span wat die klub se eerste Serie A-titel tydens die 1984-85 seisoen gewen het, onder bestuurder Osvaldo Bagnoli; in totaal het Di Gennaro 182 wedstryde vir Verona gespeel en 18 doele aangeteken. Hy het later in 1988 by Bari aangesluit, waar hy as die span se kaptein gedien het, en die span gehelp het om bevordering na Serie A te kry en die Mitropa-beker in 1990 te wen, voordat hy in 1991 afgetree het, nadat hy die klub gehelp het om aftrede te vermy.