Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Van 1923 tot 1924 het Phelps die pos van Adjunkkommissaris vir Veterane-aangeleenthede vir die stad New York beklee. Hy het in 1924, 1925, 1926, 1927 en 1928 as 'n Republikeinse lid van die New Yorkse staatsvergadering vir Greenwich Village gedien. In 1928 het hy vir 'n nominasie vir die Verenigde State se Huis van Verteenwoordigers gestem, maar die voorlopige verkiesing verloor teen Ruth Baker Pratt, wat die eerste kongresvrou uit New York sou word. Na die Republikeinse Nasionale Konvensie van 1932 het Phelps 'n Demokraat geword en na die 1936, 1956
, en 1960 Demokratiese Nasionale Konvensie as 'n afgevaardigde. Hy was weer 'n lid van die Staatsvergadering (New York Co., 3de D.) in 1937 en 1938; en 'n lid van die New York State Senate (13de D.) van 1939 tot 1942, sit in die 162ste en 163ste New York State Wetgewers.