Voltooi die volgende sin: Op 13 September 1959 het Olympiacos sy debuut in Europa gemaak teen Milaan vir die 1959-60 Europese Beker en het die eerste Griekse klub geword wat ooit in die Europese kompetisies gespeel het. Die eerste been is by die Karaiskakis-stadion in Piraeus gehou en Olympiacos het die leiding geneem met 'n doel deur (1<unk>0), wat die eerste doel was wat ooit deur 'n Griekse klub (en ook deur 'n Griekse speler) in die Europese kompetisies aangeteken is. Jose Altafini het die wedstryd gelykgestel met 'n kopskoot in die 33ste minuut, ná 'n kruis deur Giancarlo Danova. Ilias Yfantis het 'n uitstaande doel aangeteken en Olympiacos weer die leiding gegee in die 45ste minuut van die wedstryd, toe hy die bal tussen Cesare Maldini en en 'n kragtige volley ontketen het, en die bal in die agterkant van die net begrawe het (2<unk>1). Altafini het weer sy tweede doel aangeteken met 'n kopskoot (72ste minuut), na 'n vryskop van Nils Liedholm. Die wedstryd het 2<unk>2 geëindig, met Olympiacos wat 'n wonderlike vertoning teen die
Italiaanse kampioene, ten spyte van die feit dat hulle geen buitelandse spelers in hul rooster gehad het nie, terwyl Milaan vier buitelandse spelers van wêreldgehalte gehad het, soos Altafini, Liedholm, Juan Alberto Schiaffino en Ernesto Grillo. In die tweede been het Milaan 3<unk>1 gewen (Giancarlo Danova 12', 26', 85'; 68') en gekwalifiseer vir die volgende ronde, ondanks Olympiacos se goeie vertoning, veral in die tweede helfte.