Voltooi die volgende sin: In Oktober 1903 het Drake na Jolo, Sulu, in die Filippyne, geseil. Hy het op die Tweede en Derde Sulu-ekspedisie gedien en 'n Silwerster op albei verdien. Terwyl hy in die Filippyne was, is Drake aanbeveel vir 'n brevet bevordering tot majoor. Hy is later bekroon met die Distinguished Service Cross vir sy heldhaftigheid tydens die beleg en inname van Cotta Pang Pang op 14 Februarie 1904. Nadat hy na die VSA teruggekeer het, het hy by die Boise-kaserne gedien, en van Augustus 1906 tot Januarie 1909 het hy werwingsdiens by Fort Slocum gedoen. Toe hy terug in die Filippyne aankom, het Drake tot Maart 1912 as kwartiermeester by Fort Stotsenburg gedien. Nadat hy en sy regiment na die VSA teruggekeer het, het hy in verskeie posisies gedien, waaronder deelname aan die
Pancho Villa-ekspedisie, waarin hy 'n motorvoorraadtrein gelei het.