Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 25 Februarie 2015 is Sill verruil na die Toronto Maple Leafs, saam met Pittsburgh se vierde-ronde opstel in 2015 en hul tweede-ronde keuse in 2016
, in ruil vir die aanvaller Daniel Winnik. Sill het die gereelde seisoen met Toronto voltooi en in 21 wedstryde gespeel en een assist aangeteken.