Stewart het die rekord vir die meeste oorwinnings deur 'n Formule Een-bestuurder (27) vir 14 jaar gehou totdat Alain Prost die 1987 Portugese Grand Prix gewen het
, en die rekord vir die meeste oorwinnings deur 'n Britse Formule Een-bestuurder vir 19 jaar totdat Nigel Mansell die 1992 Britse Grand Prix gewen het. In sy kommentaarwerk vir die wedrenne-uitsaaier Channel 9 tydens die kwalifikasie vir die 1988 Australiese Grand Prix, het Stewart gesê dat hy verskeie kere gevra is of hy ongelukkig is oor die verlies van sy rekord aan Prost, en verder gesê dat hy bly is dat sy rekord deur iemand van die kaliber van Prost geneem is, aangesien hy glo dat hy die beste bestuurder in Formule Een is.