Voltooi die volgende sin: Die 2002-03 seisoen, Tomasson se eerste by Milaan, het hulle die Italiaanse Beker gewen. Tomasson is meestal as 'n laat plaasvervanger gebruik, maar het daarin geslaag om drie doele in die UEFA Champions League te behaal; en het dus ook sy deel van die trofee gehou toe Milaan die gesogte toernooi in Mei 2003 gewen het. Tomasson het die eindstryd gemis weens 'n besering wat hy in die eerste been van die 2003 Coppa Italia-eindstryd opgedoen het. Tydens die 2003/04 seisoen het Tomasson meer speel tyd gekry en daarin geslaag om 12 Serie A-doelwitte te behaal in 'n titel-wen veldtog. In Augustus 2004 was hy ook deel van die Milaan-span wat die
Italiaanse Superbeker, met 'n 3-0 oorwinning teen die Coppa Italia-kampioene Lazio.