Voltooi die volgende sin: In Julie 2019 het Askew by die Portland-toets by Chip Ganassi Racing aangesluit. Op 28 Oktober 2019 het Arrow McLaren SP aangekondig dat Askew, saam met Patricio O'Ward, in 2020 voltyds vir die span sal ry. 'n Harde ongeluk by die
2020 Indianapolis 500 het Askew met breinskokagtige simptome verlaat; nadat hy die volgende vier wedstryde gejaag het, het Askew behandeling gesoek en is hy uit die oes Grand Prix-rondes onttrek. Hy is later vrygestel om terug te keer vir die seisoenfinale. Op 12 Oktober het AMSP Askew voor 2021 laat val sonder om 'n rede te gee. Oliver Askew het vir Felix Rosenqvist in die # 7 AMSP-inskrywing by die tweede wedloop van die 2021 Detroit Grand Prix ingevul, as gevolg van 'n ongeluk die dag tevore vir Felix.