Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Gleason het sy amptelike debuut gemaak, as die enigste swemmer van die Amerikaanse Maagde-eilande, by die Olimpiese Somerspele 2000 in Sydney. Hy het nie in enige van sy individuele kompetisies in die halfeindronde gekom nie, en was 39ste in die 200 m vryslag (1:54.64) en 42ste in die 100 m vryslag.
(52.00) en 200 m individuele medley (2:08.25).