Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In die 2015/16 seisoen het Cowen gesukkel om homself in die Ottawa-reeks te verstewig, en soms het hy homself as 'n gesonde kras gesien. Op 9 Februarie 2016 is Cowen ingesluit in 'n blokbuster, nege-speler handel met die Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg en Ottawa se 2017
Tweede ronde se optel is na Toronto gestuur in ruil vir Maple Leafs kaptein Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert en Cody Donaghey. Op 26 Februarie 2016 is Cowen deur die Maple Leafs op afstand geplaas en toe aan hul AHL-filiaal, die Toronto Marlies, toegewys. Cowen is toe huis toe gestuur deur Toronto om 'n uitkoop te wag en die vryheid gegee om ander spanne te kontak oor 'n nuwe kontrak vir die 2016-17 seisoen; die uitkoop van Cowen se kontrak sou die Leafs 'n $ 650,000 salariskapkrediet vir die 2016-17 seisoen bied.