Voltooi die volgende sin: Nadat Woolsey 'n tyd lank regswese gestudeer het, het hy op 9 April 1800 as 'n midshipman by die vloot aangesluit. Sy eerste toewysing was die fregat, waarop hy in 1800 en 1801 na die Wes-Indiese Eilande gereis het. Hy het kortliks in die
Eerste Barbary Oorlog net voor die einde daarvan in 1805. In 1807 het die pas bevorderde Woolsey opdragte ontvang om na Washington, DC, te gaan waar hy 'n kode van seine vir die vloot ontwikkel het.