Voltooi die volgende sin: Gedurende die Tweede Wêreldoorlog het Hakewill-Smith vanaf Mei 1940 vir 'n paar maande as bevelvoerende offisier (CO) van die 5de Bataljon, Devonshire Regiment, gedien en vanaf September van daardie jaar as die CO van die 4de/5de Bataljon, Royal Scots Fusiliers, as 'n waarnemende luitenant-kolonel. Hy is op 30 Maart 1941 tot tydelike brigadier bevorder en het die 157ste Infantry Brigade tot laat Maart 1942 beveel. Hy het daarna direkteur van organisasie by die Oorlogskantoor geword, voordat hy die bevel van die 155ste Infantry Brigade in die middel van Februarie 1943 aanvaar het. Op 26 Desember is hy tot tydelike generaal-majoor bevorder en het hy die bevel van die 52ste (Lowland) Infanterie-Divisie as bevelvoerende generaal van die berg oorlogvoering van generaal-majoor Neil Ritchie as bevelvoerende generaal aanvaar. Hy het die 52ste Divisie tydens die
veldtog in Noordwes-Europa van Oktober 1944 tot Mei 1945.