Voltooi die volgende sin: Op 12 Augustus het Ancelotti nog 'n Europese trofee gewen, wat Real Madrid gelei het tot 'n 2-0 oorwinning oor Sevilla in die
2014 UEFA Superbeker. In die laaste vier maande van 2014 het sy span 'n Spaanse rekord van 22 agtereenvolgende wedstrydse oorwinnings in alle kompetisies opgestel wat op 16 September begin het en geëindig het met Real Madrid se eerste FIFA-wêreldkampioenskap vir klubs in Desember 2014, wat die jaar 2014 met vier trofeë voltooi het. Deur slegs 'n derde plek vir die 2013/14 La Liga-seisoen te behaal, het hy die eerste Real Madrid-bestuurder geword wat buite die top twee van La Liga geëindig het sedert die 2003/04 seisoen, en ook die eerste Real Madrid-bestuurder wat agter stadsgenote Atlético geëindig het sedert die 1995-96 seisoen. Op 1 Desember 2014 is Ancelotti benoem as een van die drie finaliste vir die 2014 FIFA Wêreld afrigter van die Jaar-toekenning. Op 19 Januarie 2015 is Ancelotti in die Italiaanse Football Hall of Fame ingehuldig en op 20 Januarie 2015 het hy die IFFHS 2014-toekenning as die wêreld se beste klub afrigter gewen. Real Madrid het die 2014/15 liga seisoen op die tweede plek voltooi en 118 doele aangeteken. Hulle is uitgeskakel in die ronde van 16 in die Copa del Rey, en verloor 3<unk>2 in totaal teen Juventus in die Kampioeneliga-halffinale. Op 25 Mei 2015 het die president van Real Madrid, Florentino Pérez, aangekondig dat die klub se direksie 'n "baie moeilike besluit" geneem het om Ancelotti van sy pligte met onmiddellike effek te bevry. Pérez het gesê dat Ancelotti die harte van beide die direksie en die ondersteuners gewen het, en altyd 'n plek in die klub se geskiedenis sal hê omdat hy die afrigter was wat hulle na die "Décima" gelei het. "Maar by hierdie klub is die eise groot en ons het 'n nuwe impuls nodig om trofeë te wen en op ons beste te wees", het hy bygevoeg.