Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Gregory het in 1977 by die Lugmag aangesluit. Sy is toegewys aan die 47ste Flying Training Wing, die 3rd Tactical Fighter Wing, en aan die Pacific Air Forces voordat sy die Air Command and Staff College en die Industrial College of the Armed Forces bygewoon het. Later het sy as Militêre Assistent vir die Verenigde State se Sekretaris van Verdediging gedien tydens die 1993 Presidensiële Inhuldiging.
Ek weet. Nadat sy in 1994 aan die Industriële Kollege van die Gewapende Magte gegradueer het, is sy toegewys om saam met die Gesamentlike Stafhoofde te werk en het sy in 1996 hoof van die Finansiële Analise Afdeling vir Begroting van die Stille Oseaan Lugmagte geword. In 1999 is sy aangestel as direkteur van finansiële bestuur en rekenmeester van die lugmagruimtebevel voordat sy aan die kantoor van die assistent-sekretaris van die lugmag vir finansiële bestuur en rekenmeester toegewys is. Haar aftrede was effektief vanaf 1 September 2006.