Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In Oktober 1352, tydens die Bisantynse burgeroorlog van 1352<unk>1357
Hy het met militêre ondersteuning van Serwië onder bevel van Gradislav Borilović, teen Johannes VI Kantakouzenos (met die steun van Orhan I, die Ottomaanse beyk) geveg. Die twee leërs het mekaar in' n oop veld naby die vestingmure ontmoet. Die meer talryke Ottomane het die Serwiërs verslaan, en Kantakouzenos het die mag behou, terwyl Palaiologos na die Venesiese-beheerde Tenedos gevlug het. Volgens Kantakouzenos het ongeveer 7000 Serwiërs in die geveg geval (wat as oordrewe beskou word), terwyl Nikephoros Gregoras (1295-1360) die getal as 4000 gegee het. Die geveg was die eerste groot betrokkenheid van die Ottomane op Europese grond, en het Stefan Dušan die groot groeiende bedreiging van die Ottomane vir Oos-Europa laat besef. Teen 1361 het die vesting in die hande van die Ottomane geval.