Voltooi die volgende sin: Tobey verbind tot UVA oor skole soos Maryland, Pittsburgh, en Xavier. Tydens sy tyd by Virginia het hy tyd verdeel tussen 'n voorgereg en een van die eerste plaasvervangers van die bank af. Sy spel van die bank het hom die ACC Sexth Man of the Year-toekenning in 2015 besorg. Tobey was in die Verenigde State se nasionale onder-19-basketbalspan wat die
2013 FIBA Wêreldkampioenskap onder 19. Tobey het sy kollegiale loopbaan beëindig as Virginia se all-time leier in gespeelde speletjies, wat in 138 wedstryde gedurende sy vier jaar verskyn het.