Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Berry is 55ste algehele in die 1997 NHL Entry Draft
deur die Colorado Avalanche. Hy het die meerderheid van sy eerste drie pro seisoene in die American Hockey League met die Hershey Bears gespeel. In sy eerste volle seisoen met Colorado het hy 57 wedstryde gespeel voordat hy op 19 Maart 2002 na die Pittsburgh Penguins verhandel is met Ville Nieminen vir Darius Kasparaitis. Hy het nie lank in Pittsburgh geduur nie, aangesien hy later daardie jaar deur die Washington Capitals in die Waiver-ontwerp geëis is.