Die tweede seisoen begin met Rachel wat by die hek vir Ross wag sodat sy haar liefde vir hom kan verklaar. Sy ontdek egter dat hy met Julie (Lauren Tom), iemand wat hy van die nagraadse skool af geken het, uitgaan. Rachel se pogings om Ross te vertel dat sy van hom hou, weerspieël aanvanklik sy mislukte pogings in die eerste seisoen, maar die karakters begin uiteindelik 'n verhouding. Joey word gegooi in 'n fiktiewe weergawe van die seep, Days of Our Lives, maar sy karakter word doodgemaak nadat hy begin beweer het dat hy baie van sy eie lyne skryf, wat hom in konflik bring met die skrywers van die program. Chandler gaan weer saam met Janice, sy eks-vriendin uit Seisoen Een. Monica begin uitgaan met Richard (Tom Selleck), 'n senior vriend van haar wat onlangs 21 jaar geskei is, maar hulle breek uiteindelik op.
Rachel