In 1997 het Portman die rol van Anne Frank in 'n Broadway-aanpassing van The Diary of Anne Frank gespeel. Dit was na 1996 se Beautiful Girls dat Portman huiwerig geword het om rolle te aanvaar waar haar karakter 'n geseksualiseerde jongster was. In 'n onderhoud met The Guardian het die skrywer Simon Hattenstone Portman gevra of sy bewus was dat sy weens hulle "nie 'n pafilis was nie", wat Portman geantwoord het dat dit "baie van my keuses gedikteer het nadat ek in 1999 in William Shakespeare se Romeo + Juliet gespeel het, maar die produsente het gevoel dat haar ouderdom nie geskik was nie.
laat 1999