Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 13 September 2018 is Karlsson (saam met Francis Perron) verhandel na die San Jose Sharks in ruil vir Chris Tierney, Dylan DeMelo, Josh Norris, Rūdolfs Balcers, die Sharks se eerste ronde keuse in 2020, tweede ronde keuse in 2019
en 'n voorwaardelike tweede-ronde keuse in 2021. Hy het sy eerste doel met die Sharks op 18 November in 'n 4-0 oorwinning oor die St. Louis Blues aangeteken. Na 'n stadige begin van die seisoen het Karlsson die vyfde verdediger in die geskiedenis van die liga geword wat minstens een assist in 14 agtereenvolgende wedstryde gehad het ná 'n 7<unk>2 oorwinning oor die Edmonton Oilers op 8 Januarie 2019. Op 23 Desember is Karlsson vir die eerste keer in sy loopbaan vir twee wedstryde geskors vir 'n onwettige tjek aan die hoof van die Los Angeles Kings-speler Austin Wagner. 'n Ligebesering het daartoe gelei dat Karlsson baie wedstryde naby die einde van die seisoen gemis het voordat hy teruggekeer het vir die laaste wedstryd van die seisoen teen die Colorado Avalanche. Hy sou die seisoen met 45 punte in 53 wedstryde voltooi, sy laagste puntetelling sedert die 2012-13 seisoen. Karlsson het San Jose gehelp om die Westelike Konferensie-eindstryd in die eindstryd van 2019 te bereik, hoewel hy nog 'n liesbesering opgedoen het in 'n wedstryd teen die St. Louis Blues, wat daartoe gelei het dat hy San Jose se laaste wedstryd van die eindstryd gemis het toe die span 5-1 in wedstryd 6 verloor het. Hy sou die eindstryd met 16 punte in 19 wedstryde voltooi. Op 31 Mei het hy 'n kruisoperasie ondergaan.