Voltooi die volgende sin: Naylor het in 1977 'n verhoor by Leeds United gehad, maar het nie vir die klub geteken nie en het die volgende jaar by Yorkshire Amateur aangesluit. Hy het in Februarie 1979 met Lincoln City onderteken voordat hy in Junie 1980 professioneel geword het. Tydens sy tyd by Lincoln het hy tyd geleen by Kettering Town, Peterborough United en Crewe Alexandra. In Februarie 1986 het hy na West Bromwich Albion verhuis vir 'n £ 110,000 oordragfooi. Hy het ook vir Bristol City, Mansfield Town (op lening), Exeter City en Rushden & Diamonds gespeel, asook drie wedstryde vir die Engelse B-span gewen. In Mei 1985 was hy getuie van 'n nagmerrie toe 56 toeskouers in 'n
verskriklike stand vuur terwyl die speel vir Lincoln teen Bradford City.