Voltooi die volgende sin: In 2007 het Cunningham Hillary Clinton in haar veldtog vir die Amerikaanse presidentskap ondersteun. In April 2008 was Cunningham die hoogste stemverkoper in die 15de kongresdistrik om as 'n afgevaardigde vir Hillary Clinton by die
2008 Demokratiese Nasionale Konvensie. Cunningham het reeds in 2007 aangekondig dat hy oorweeg om in 2010 vir die goewerneur van Pennsylvania te hardloop. In Junie 2009 het hy egter aangekondig dat hy nie die pos sou aansoek doen nie weens familiekwessies en tydsbeperkings. Cunningham het teen daardie tyd ongeveer $725 000 vir die moontlike veldtog ingesamel.