In 1048 het Drogo 'n ekspedisie in Calabria gelei deur die vallei van Crati, naby Cosenza. Hy het die verowerde gebiede in Calabria versprei en sy broer, Robert Guiscard, 'n kasteel by Scribla gegee om die ingang na die onlangs verowerde gebied te bewaak; Guiscard sou dit later verlaat vir 'n kasteel by San Marco Argentano. Kort daarna het hy met die dogter van 'n ander Normandiese heer getrou, wat hom 200 ridders gegee het (om sy militêre veldtog in Calabria voort te sit). In 1051 is Drogo deur Bisantynse samesweerders vermoor en is hy opgevolg deur sy broer, Humphrey. Humphrey se eerste uitdaging was om die pouslike opposisie teen die Normandiërs te hanteer. Die Normandiese ridders se behandeling van die Lombarde tydens Drogo se bewind het meer opstande veroorsaak.
Drogo het'n ekspedisie na Kalabrië gelei