Voltooi die volgende sin: Hy het sy eerste senior internasionale verskyning gemaak by die 2005 Wêreldkampioenskappe in Atletiek, in die hitte van die 5000 meter. By die 2006 Gemenebespele in Melbourne het hy die sewende plek in die 5000 m behaal. Kipsiro is in die top dertig van beide die lang en kort wedrenne by die
2006 IAAF Wêreld Cross Country Kampioenskappe. Dit was egter op die baan dat hy sy eerste impak gemaak het, met die silwermedalje op 5000 m en die goue medalje op 10,000 m by die 2006 Afrika-kampioenskappe in Atletiek.