کتاب بر کدامین مصیبت باید گریست گزارشی تحلیل از حادثه عاشورا و وقایع مرتبط با آن است که با رویکردی آموزشی نگاشته شده است نویسنده به ارایه سی گزارش درباره موضوع پرداخته و بر مبنای پژوهش های تاریخی سعی در تحلیل آن ها داشته است در مورد هر یک از وقایع ابتدا واقعه مورد نظر بیان شده و سپس پرسش ها و پاسخ هایی تحلیلی از آن ارایه گردیده است در تدوین وقایع از منابع نزدیک به عاشورا همچون مقتل ابومخنف استفاده شده و در تحلیل آن به صورت مستقیم یا غیر مستقیم از آثار محققان معاصر استفاده گردیده است