<prompt> اكتب تماما لهذه الفرقة - في العصر الأوسط سقطت فليبوبوليس إلى البلغاريين من المملكة البلغارية الأولى في 863 وقت ملك بوريس الأول , بعد أن تركها سكانها المسيحيون في 813 من خلاف مع خان كروم . في حروب البيزنطية والبلغرية  <response>: الإمبراطور باسيل القاتل البلغري  إستخدم فليبوبوليس كحصن إستراتيجي رئيس حكمه برتوسباثاريس نيكيفورس كفياس. في أثناء القرن الحادي عشر هجم المدينة عليها البشنج الذين أمسكوها لحظة حول 1090. واستمرت المدينة في المزهرية وأعيدت أسوارها في القرن الثاني عشر وكان المؤخر والمدبر نيقاتاس خونياتس حاكمها والطبيب ميكائيل إيطاليكوس أبي المدينة. وعلى حسب المؤخر اللاتيني للحرب الصلابي الرابع جفري فيلهاردوين فيلبوبولس كانت ثالثة أعظم مدينة في الإمبراطي البزنتيني بعد القسطنطينية إستبتل وتسالونيكي تسالونيكي. تعرضت للأضرار من جيش المجتازين في المدينة في حرب الصلب وأيضا من العنف الفرقي بين الأردوكسية الشرقية والأردوكسية الأرمنية والبوليسية. دمرت من قبل كالوان من بلغرية ١٢٠٦ وبنيت من بعد ذلك. في 1219 صارت عاصمة دوقية فليبوبوليس الصلبية وكانت جزءا من الإمبرة اللاتينية. إمبراطورية بلغاريا الثانية استعادت المدينة في 1263, لكن خسرتها للبزنتينيين قبل أن تستردها في 1323. غزت الإمبراطورية العثمانية فليبوبوليس  في 1363 أو 1364. 