 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Pelu pe o ko jẹ apakan ti ẹgbẹ Tottenham fun idije idije idije 1999 Football League Cup : ó kópa nínú ìdíje mẹrin nígbà tí wọn ń gba ife ẹyẹ League Cup. Ọjọ meji lẹyin idije naa Calderwood lọ lati ọdọ Tottenham ni Oṣu Kẹta ọdun 1999, ti o fowo si Aston Villa. Lẹyìn náà, ó lo àkókò kúkúrú pẹlú Nottingham Forest àti Notts County kí ó tó fẹyìn tì. Iṣẹ Calderwood kásẹ nílẹ nítorí ẹsẹ tí ó fọ nígbà tí ó wà pẹlú Nottingham Forest. 