 Kọ àfikún sí ìpínrọ yìí - Ìlú Bath, ní ìpínlẹ Somerset, ni wọn bí Hill sí lọdún 1911, iléèwé Marlborough College àti Royal Military College, Sandhurst ló sì kàwé sí kó tó di pé ó wọ ẹgbẹ ọmọ ogun ilẹ Gẹẹsì lọdún 1931 tí wọn sì yàn án sí ẹgbẹ Royal Fusiliers. Ó pàṣẹ fún ẹgbẹ ológun kan fún àkókò kúkúrú, lẹyìn náà ni wọn gbé e lọ sí ibùdó àṣẹ ti Field Marshal Lord Gort lásìkò Ogun ilẹ Faransé ní oṣù karùn-ún ọdún 1940, níbi tí ó ti ṣe àbójútó ìmúkúrò ìlú Brussels àti etíkun ní De Panne lásìkò ìmúkúrò Dunkirk : ó ṣe tán. Lẹyìn ìgbà díẹ tó wà ní Ìpínlẹ Òmìnira Ireland, ó yọǹda ara rẹ fún ìdánilẹkọọ parachute, ó sì darapọ mọ Ẹgbẹ ọmọ ogun parachute 1st, ó sì jẹ olórí rẹ nígbà tí wọn rán ẹka ọmọ ogun parachute 1st Brigade lọ sí Àríwá Áfíríkà. 