 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Sheringham ṣe bi agbatẹru, julọ julọ bi ikọlu keji, ni iṣẹ ọjọgbọn ọdun 24. Sheringham bẹrẹ iṣẹ rẹ ni Millwall, nibi ti o ti gba awọn ibi-afẹde 111 laarin 1983 ati 1991, ati pe o jẹ alakoso ẹlẹẹkeji ti ẹgbẹ naa ni gbogbo igba. Ó lọ dara pọ mọ Nottingham Forest tó wà ní Ẹka Kìíní. Ní ọdún kan lẹyìn náà, Sheringham gba góòlù àkọkọ fún Forest nínú ìdíje Premier League, Tottenham Hotspur sì gbà á. Lẹyìn ìgbà márùn-ún tó lò ní Spurs, Sheringham darapọ mọ Manchester United níbi tó ti gba ife ẹyẹ Premier League mẹta, FA Cup kan, UEFA Champions League kan, Intercontinental Cup kan àti FA Charity Shield kan. Ní ọdún 2001, wọn pè é ní PFA Players Player of the Year àti FWA Footballer of the Year. Ojúlówó iṣẹ rẹ wá nígbà tí ó gba góòlù tí ó mú kí Manchester United borí nínú ìdíje UEFA Champions League Final 1999 : Bayern Munich, àwọn góòlù méjèèjì náà wá nígbà tí wọn fi ṣe àfikún àyè ní ìdajì kejì. 