 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Simmons bẹrẹ pẹlu ẹgbẹ ile rẹ, Blackwell Colliery. Ní ọdún 1908 ó lọ sí Sheffield United. Ó jẹ ọmọ ẹgbẹ Sheffield United tí wọn gba ife ẹyẹ FA Cup ní ọdún 1915 : ó ṣe tán. Ìwé ìròyìn Manchester Guardian sọ wípé òun ni agbábọọlù tí ó fani mọra jùlọ nínú pápá àti àwọn ìkọlù rẹ tí ó yára kánkán, èyí tí ó dàpọ láàrin àwọn ìkọlù ní ìsàlẹ apá àti ní àárín, ó fi ààbò Chelsea sílẹ. Ó gba góòlù àkọkọ nínú ìfẹsẹwọnsẹ náà ní kó tó di ìdajì àkókò nígbà tí ó fi ààbọ àgbá sókè sí igun òkè ọnà àbáwọlé. 