 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ninu FA Community Shield 2019 : Lọjọ kẹrin oṣu kẹjọ, Sterling gba goolu akọkọ ninu ifẹsẹwọnsẹ naa pẹlu Liverpool, eyi ti wọn si ṣẹgun wọn lẹsẹkẹsẹ. Manchester City gba ife ẹyẹ naa lẹsẹkẹsẹ lẹsẹkẹsẹ. Ni ere ifilọlẹ ti Manchester City ti 2019-20 Premier League, Sterling ṣe agbekalẹ agbekalẹ agbekalẹ. Ní 22 October 2019, Sterling gba hat-trick àkọkọ rẹ nínú ìdíje UEFA Champions League nínú ìṣẹgun 5 sí 1 lórí Atalanta nínú ìpele àwùjọ ti ọdún 2019 sí 2020. 