 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Pelu iṣiro ti o dara julọ ti awọn ibi-afẹde 89 ni awọn ere 165 fun Bianconeri, Inzaghi ni kiakia ni o ni anfani fun David Trezeguet ati ni Oṣu Keje Ọjọ 2, ọdun 2001 ti fowo si AC Milan fun ijabọ 70 bilionu lire, tabi 45 bilionu lire owo pẹlu Cristian Zenoni. Sky Sports royin iye ti o kere ju,  17 million fun ipolongo 200102 : olùkọ Fatih Terim. Juventus kede pe tita ti Inzaghi gbe owo-ori ti  31.1 milionu fun ẹgbẹ naa, ṣiṣe awọn owo gbigbe gangan ti o pọ ju iye yẹn lọ. Inzaghi, sibẹsibẹ, farapa ipalara orokun ati padanu idaji akọkọ ti akoko naa. Lẹyìn tí ó padà sílé, ó ṣe àjọṣepọ tí ó lágbára pẹlú Andriy Shevchenko, kò sì pẹ tí ó fi kó àwọn ife ẹyẹ jọ pẹlú Rossoneri lábẹ agbófinró tuntun Carlo Ancelotti, lára wọn ni 2002-03 Champions League níbi tí Milan ti ṣẹgun ẹgbẹ rẹ ti tẹlẹ, Juventus, nínú ìdíje náà, pẹlú 2002-03 Coppa Italia tí ó gba àmì ẹyẹ nínú ìdíje náà nígbà tí wọn fi 2-2 fà á ní ìpele kejì, 2003 UEFA Super Cup, 2004 Supercoppa Italiana, àti 2003-04 Scudetto. Ní ọdún 2002 sí 2003, ó gba àmì ẹyẹ Champions League, ó gba àmì ẹyẹ Champions League kẹta, èyí tí ó ṣe lòdì sí Deportivo de La Coruña ní ìpele ìpele àti góòlù kan tí ó ṣe pàtàkì ní ìpele mẹẹẹdógún sí Ajax, ó gba góòlù méjìlá ní ìdíje ilẹ Yúróòpù ní ọdún náà. Ní oṣù kọkànlá ọdún 2004, ó fọwọ sí àfikún àdéhùn pẹlú ẹgbẹ agbábọọlù. 