 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni ibanujẹ diẹ ni aini awọn aye ẹgbẹ akọkọ ti o wa fun u, Walsh gbe lọ si Middlesbrough ti o ṣakoso nipasẹ alabaṣiṣẹpọ ẹgbẹ rẹ tẹlẹ Bryan Robson fun  600,000 ni Oṣu Kẹjọ ọdun 1995, o si dun ni 32 ninu awọn ere 38 Premier League ni akoko yẹn fun ẹgbẹ tuntun ti o ni igbega ti o lọ ni kẹrin ni Oṣu Kẹwa ṣugbọn ni ipari o le ṣakoso ipari ipo 12th nikan nitori ṣiṣe buburu ti fọọmu lakoko igba otutu. Ni akoko ti o tẹle, sibẹsibẹ, o ṣakoso awọn ifarahan liigi 12 nikan nitori ifarahan Ben Roberts ati dide ti Mark Schwarzer. Middlesbrough tun ṣakoso lati de awọn ipari ife ẹyẹ ile mejeeji ni akoko yẹn. Nínú ìdíje ife ẹyẹ League Cup, Walsh kópa nínú ìdíje quarter-final tí wọn ṣẹgun Liverpool, ṣùgbọn wọn kò yàn án sí ìdíje náà. : ẹgbẹ agbábọọlù Leicester City, tí wọn ṣẹgun Middlesbrough nínú eré àtúnyẹwò. Ní ìdíje ife ẹyẹ FA, ó kópa nínú ìdíje tí wọn fi ṣí ìdíje náà lòdì sí Chester City, ṣùgbọn kò kópa nínú ìdíje náà mọ nítorí pé àwọn ẹlẹgbẹ rẹ pàdánù nínú ìdíje náà 2 sí 0 sí Chelsea. Walsh kò tún gbá bọọlù fún ẹgbẹ agbábọọlù Riverside mọ. 