 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹyin ti o ti gba goolu ni gbogbo ere meji fun Darlington, Gregg darapọ mọ Sheffield Wednesday ṣaaju akoko 192829, o si ṣe alabapin si wọn ni gbigba ife ẹyẹ First Division ti ọdun yẹn. Ni akoko ti o tẹle, o padanu ipo rẹ si Harry Burgess ti o ga julọ, ati ni Oṣu Kini ọdun 1931 o darapọ mọ Birmingham fun owo ti  2,200. Ó kópa nínú ìdíje ife ẹyẹ FA ní ọdún náà, ó sì gba góòlù nínú ìdíje ife ẹyẹ FA 1931 : èyí tí wọn kò gbà láyè fún ìdíje náà. O lọ si Chelsea ni Oṣu Kẹsan ọdun 1933 fun owo ti  1,500, o pari iṣẹ rẹ pẹlu Boston United ni Midland League ati pẹlu Sligo Rovers ni Ireland lakoko Ogun Agbaye Keji. 