 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹyìn tí Ogun Àgbáyé Kejì bẹrẹ ní ọdún 1939, Woodward darapọ mọ Ẹgbẹ Ológun Àjùmọṣe Ọsirélíà Kejì gẹgẹ bíi igbákejì olùrànlọwọ Olóyè Gíga fún Ẹka Kẹfà, ó sì lọ sí Àárín Gbùngbùn Ìlà Oòrùn ní oṣù Kẹrin ọdún 1940. Ni Aarin Ila-oorun o gba iyasọtọ lakoko Ikọja Ariwa Afirika lati Oṣu kejila ọdun 1940 si Oṣu Kini ọdun 1941 ati pe o ni owo-ori bi Oṣiṣẹ ti aṣẹ ti Ijọba Gẹẹsi ni Oṣu Keje ọjọ 8, Ọdun 1941. Ó sìn ní Ìgbésẹ Gíríìsì láti oṣù Kẹta sí oṣù Kẹrin ọdún 1941 gẹgẹ bíi ọgágun nínú ẹgbẹ òṣìṣẹ ti Ọgágun Sir Thomas Blamey, lẹyìn náà ó sìn ní Ìgbésẹ I nínú Ìgbésẹ Siria. Ní oṣù karùn-ún ọdún 1942 ni wọn gbé e lọ sí ẹka kẹsàn-án. Ó jà nínú àwọn ogun méjèèjì. : ó sì gba àmì ẹyẹ Distinguished Service Order ní ọjọ 11 oṣù kejì ọdún 1943. Ẹẹmejì ni wọn dárúkọ rẹ nínú àwọn ìwé ìròyìn nípa iṣẹ tó ṣe ní Àárín Gbùngbùn Ìlà Oòrùn ayé. 