 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹyìn ìgbà ìṣeré àkọkọ tí ó wúni lórí fún àwọn Dons ó darapọ mọ ẹgbẹ agbábọọlù Huddersfield Town ti Ilẹ Gẹẹsì, nígbà náà ni ẹgbẹ agbábọọlù tí ó jẹ Ológun nínú ìdíje League, fún iye 5000 tí ó jẹ àkọsílẹ. Jackson ṣe iranlọwọ fun Huddersfield lati ṣetọju akọle liigi wọn ni ọdun 1925  26 ati ipo oludije ni ọdun meji to nbo. Ó tún kó wọn lọ sí ìdíje FA Cup Final lẹẹmejì: ó gba góòlù nínú ìdíje náà lọdún 1928 nígbà tí wọn ń bá Blackburn Rovers jà, ṣùgbọn kò tó láti dènà àdánù 3 sí 1. Ní ọdún 1930 : ó tún wà ní ẹgbẹ tó ń pàdánù, lọtẹ yìí lòdì sí Arsenal. 