 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ventola buwọlu fun Inter Milan lakoko akoko 199899, ṣiṣe awọn ifarahan 21 ni liigi, ati gbigba awọn ibi-afẹde 6, ṣiṣere lẹgbẹẹ awọn agbelebu olokiki miiran, gẹgẹbi Ronaldo, Roberto Baggio, Iván Zamorano, Andrea Pirlo, ati Youri Djorkaeff, botilẹjẹpe o jẹ oluranlowo. Ni akoko naa, o fihan agbara irawọ gidi fun ọjọ ori rẹ, ti o gba awọn ibi-afẹde 11 ni gbogbo awọn idije, bakanna bi ibi-afẹde kan lodi si awọn olubori European Cup Manchester United ni awọn mẹẹdogun ikẹhin ti 1998-99 UEFA Champions League. Àmọ, ní ọdún kan lẹyìn náà, ó fọwọ sí àdéhùn láti bá Bologna ṣiṣẹ lẹyìn tí Christian Vieri fi 32 mílíọnù ra Inter Milan lọ láti Lazio àti lẹyìn náà Atalanta fún sáà méjì tó tẹ lé e, nínú àdéhùn pàṣípààrọ pẹlú Corrado Colombo. Ní àkókò tí ó wà ní Bologna, ó kópa nínú ìdíje mẹrìnlá ní Serie A. : , lai gba goolu kan, bo tilẹ jẹ pe o ṣakoso awọn ibi-afẹde 4 ni awọn ifarahan 7 ni 19992000 Coppa Italia ati 19992000 UEFA Cup. Pẹlu Atalanta, o ni akoko akoko aṣeyọri diẹ sii, ti o gba awọn ibi-afẹde 10 ni awọn ifarahan 28 Serie A lakoko akoko 2000-01. 