 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - O bẹrẹ si bọọlu afẹsẹgba fun Bedale FC lẹhin ti o lọ nipasẹ ile-iwe giga ni Bedale High School. Ní oṣù kẹfà ọdún 1988 Grayson bẹrẹ iṣẹ rẹ pẹlú ẹgbẹ tí ó ti ṣe afẹsẹgbá fún nígbà tí ó wà lọmọdé, Leeds United. Ní Leeds, ó máa ń ṣiṣẹ gẹgẹ bí agbófinró tàbí midfielder, ṣùgbọn, kò lè di agbábọọlù tí ó máa ń ṣiṣẹ ní ẹgbẹ akọọkan, ó ṣeré lẹẹmejì péré ní ọdún mẹrin. O buwọlu fun Leicester City ni Oṣu Kẹta ọdun 1992 o si tẹsiwaju lati ṣe awọn ifarahan 229 ni ọdun marun. Nígbà tó wà ní Filbert Street, ẹgbẹ náà gba ife ẹyẹ League Cup lọdún 1997 : , pẹlu Grayson ti o gba goolu lodi si Wimbledon ti o fi wọn sinu ipari, ati pe o dibo fun oṣere ti ẹgbẹ ti akoko ni ọdun kanna. 