 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - A.C. Milan fọwọsi Boban ni 1991 ni adehun ti o tọ  8 milionu. Lẹsẹkẹsẹ ni Milan yá a lọ si Bari, bi wọn ṣe ro pe o nilo akoko lati yanju ni Ilu Italia laisi ka bi ọkan ninu awọn oṣere 3 ti kii ṣe Itali ti ẹgbẹ naa ni opin si ni akoko naa. Bari ni wọn gbe kalẹ ni akoko yii, ṣugbọn Boban ṣe afihan agbara rẹ ninu ẹgbẹ naa ati pe a pe ni Milan. O duro ni ẹgbẹ fun awọn akoko mẹsan, o si gbadun aṣeyọri nla pẹlu wọn, o ṣe iranlọwọ fun ẹgbẹ naa si 1994 : O gba ife ẹyẹ Champions League ti o si ṣe alabapin si ipolongo 1995 ninu eyi ti wọn pari bi oludije. Ní ìgbà tí Boban kópa nínú ìdíje 251 fún Milan tí ó sì gba góòlù 30, ó gba ife ẹyẹ Serie A mẹrin, àti ife ẹyẹ Italian Supercup mẹta. Ni ipele keji ti 1994 UEFA Super Cup Final lodi si Arsenal ni Milan, o gba goolu akọkọ ni 2  0 ti Milan. Ní August 2001, pẹlú ipa rẹ ní Milan tí ó dín kù nítorí wíwọlé Rui Costa, wọn yá a fún ẹgbẹ La Liga Celta Vigo níbi tí ó ti gbá nínú ìdíje mẹrin péré. Kò dùn nínú ipa rẹ gẹgẹ bí olùpààrọ, ó fi eré sílẹ ní oṣù kẹwàá ọdún 2001 ó sì parí sáà ìkẹyìn rẹ ṣáájú àkókò tí ó ti pinnu. 