 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Pressman ni a ranti julọ bi olutọju-ọna igba pipẹ ti Sheffield Wednesday, nibi ti o ti lo awọn akoko 19, ti o nṣire awọn ere 478 ni gbogbo awọn idije pẹlu UEFA Cup. Pressman buwọlu iwe adehun ọjọgbọn akọkọ rẹ fun awọn Owls ni ọjọ-ibi ọdun 18 rẹ ni ọdun 1985 o si ṣe akọkọ rẹ lodi si Southampton ni Oṣu Kẹsan Ọjọ 5, Ọdun 1987. Àtìgbà tó ti wà lọmọdé ló ti ń ṣètìlẹyìn fún Wednesday. Iṣẹ Pressman fẹrẹẹ bàjẹ lọjọ Ọdún Tuntun ọdún 1990 nígbà tí ó ní ìpalára ọpá-ẹrẹkẹ orúnkún tí ó mú un kúrò nídìí eré fún oṣù mẹjọ. O ko ni orire lati ṣe ere ni 1991 League Cup Final win lodi si Manchester United, bi o ti ṣe ere ni gbogbo iyipo ti idije naa ni ọdun yẹn bakanna bi nọmba pataki ti awọn ere-idije liigi titi di ipele mẹẹdogun kẹhin nibiti o ti rọpo nipasẹ olutọju agbabọọlu agbalagba diẹ sii ati alakoso Ọjọru ọjọ iwaju Chris Turner. Pressman wà lórí ìjókòó àwọn olùdíje ní ìdíje Wembley mẹta mìíràn, gbogbo wọn ní 1993; ìdíje League Cup, FA Cup : Ìkẹyìn àti Ìkẹyìn FA Cup, gbogbo wọn lòdì sí Arsenal tí ó sì yọrí sí ìṣẹgun nínú ìdíje méjèèjì fún Ọjọ Àbámẹta. 