 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Hasselbaink pada si Ajumọṣe Ajumọṣe pẹlu Chelsea fun igbasilẹ ile-iṣẹ  15 milionu ni Oṣu Karun ọdun 2000, nibiti o tun ṣe itọsọna liigi ni lilọ ni akoko akọkọ rẹ, ti o jẹ ki o gba Bọtini Golden Golden keji. Ó tún kópa nínú ìdíje FA Cup 2002 : ó sì ran Chelsea lọwọ láti gba ipò kejì nínú ìdíje Premier League ní ọdún 2003 sí 2004. O lọ si Middlesbrough lori gbigbe ọfẹ ni Oṣu Keje ọdun 2004 o si dun ni ipari ti UEFA Cup ni ọdun 2006. Lẹyìn tí wọn dá a sílẹ ní òpin ọdún tó kọjá, ó buwọ lu ikọ Charlton Athletic ní July 2006, kí ó tó darapọ mọ Cardiff City ní August 2007. Ó kópa nínú ìdíje ife ẹyẹ FA 2008 tí wọn pàdánù kí ó tó fẹyìn tì lẹyìn ìdíje náà. 