 Kọ àlàyé síwájú sí i fún ìpínrọ yìí - Níbi Ìpàtẹ Àgbáyé Ọdún 1939 : ní New York, Roy ń kọkọ kọrin bàsíù tí ó dúró sán-ún lẹyìn Red River Dave McEnery. Pẹlupẹlu ni New York, Horton kopa ninu ọpọlọpọ awọn igbasilẹ igbasilẹ ti o ni aabo nipasẹ arakunrin rẹ Vaughn ni orin Rhythm ati blues fun awọn ile-iṣẹ bii Continental, London, Majestic, MGM, National, ati Varsity laarin awọn miiran. Lakoko ti o nṣiṣẹ ni New York, Roy ati Vaughn ṣe agbekalẹ Pinetoppers pẹlu awọn ọkunrin meji miiran lati ṣe orin hillbilly bi a ti mọ orin orilẹ-ede ni ipari awọn ọdun 1930 ati ibẹrẹ awọn ọdun 1940 ṣaaju fifi awọn arabinrin Trudy ati Gloria Martin kun lati ṣe agbekalẹ awọn Beaver Valley Sweethearts. Ìṣẹgun wọn tó tóbi jùlọ ni 1951 ni Mockin Bird Hill, orin kan tí Vaughn pèsè ọrọ inú rẹ. 