 Kọ ìparí fún ìpínrọ yìí - Lábẹ olùkọ àti ọrẹ rẹ tímọtímọ Malcolm Arnold, Jackson bẹrẹ gẹgẹ bí eléré ìdárayá tí ó ń ṣèlérí kí ó tó yí padà sí eré ìdárayá orí òkè. Ó gba góòlù ní 1986 World Junior Championships : kò sì pẹ tó fi di ọgá àgbà. Lẹyìn tí ó gba àmì ẹyẹ fàdákà nínú ìdíje Commonwealth Games 1986, ó gba ife ẹyẹ fàdákà nínú ìdíje 110m hurdles nínú ìdíje Olympic Games 1988 lẹyìn Roger Kingdom. Bó tilẹ jẹ pé iṣẹ rẹ gẹgẹ bíi olùdíje tó ń ṣiṣẹ nínú ìdíje náà yóò pẹ fún ọdún mẹẹẹdógún mìíràn, mẹwàá tó kẹyìn nínú wọn gẹgẹ bí olùgbé àkọsílẹ ayé, tí ó sì rí i tí ó di aṣẹgun àgbáyé lẹẹmejì, aṣẹgun Commonwealth lẹẹmejì àti aṣẹgun ilẹ Yúróòpù lẹẹmẹrin, èyí yóò jẹ àmì ẹyẹ Òlíńpíìkì rẹ kan ṣoṣo tí ó jẹ ti àwọ èyíkéyìí. Ní ọdún 1992 ó rọra gba ipò àkọkọ nínú ìdíje náà ní 13.10 s èyí tó yára ju àkókò tí wọn fi gba àmì ẹyẹ Gold lọ ṣùgbọn ó ní ìpalára tí ó gba nígbà ìdíje tí ó tẹlé e, ó sì lè parí ni ipò keje nínú ìdíje náà, ní ọdún 1996 ó wá sí ipò kẹrin àti ní ọdún 2000, ní ipò karùn-ún. 