 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹyìn tí wọn yan Guus Hiddink fún ìgbà díẹ ní ìbẹrẹ oṣù Kínní lẹyìn tí wọn yọ Scolari lẹnu iṣẹ, Drogba gbádùn ìyípadà, tí ó padà sí ọnà rẹ tí ó ń gba góòlù pẹlú góòlù mẹrin nínú ìdíje márùn-ún lẹyìn tí olùdarí tuntun gba ipò. Àtúnse rẹ nínú eré ìdárayá rí i tí ó gba òpó méjì sí Bolton Wanderers, àti ìgbà mẹrin nínú ìdíje mẹrin ti Champions League, ọkan nínú ìpele kọọkan nínú ìdíje kẹrìndínlógún ìkẹyìn àti ìdámẹrin ìdíje náà sí Juventus àti Liverpool lẹsẹkẹsẹ, pẹlú àwọn góòlù wọnyí tí ó mú kí Chelsea wọ ìpele ìparí ìdíje náà. Ní ọjọ mẹrin lẹyìn tí ó kópa nínú ìdíje Champions League, Drogba gba góòlù kan ní ìparí ìdíje FA Cup sí Arsenal lẹyìn tí Frank Lampard gba bóòlù kan tí ó gba Drogba, tí ó sì fi pẹlẹpẹlẹ gbá agbóòlù Arsenal Łukasz Fabiański kí ó tó gba bóòlù náà lọ sí àlàfo Arsenal. Drogba tun fa awuyewuye lẹyin ti Chelsea ti ṣẹgun ni aṣekagba aṣekagba Champions League ni ọwọ Barcelona. Bí ó ṣe rí i pé ọpọlọpọ ìpinnu ti lọ síbi tí kò dára fún Chelsea, Drogba tí wọn rọpò rẹ dojú kọ alárinà Tom Henning Øvrebø lẹyìn tí wọn fèrè ìkẹyìn. O gba kaadi ofeefee ninu ilana naa ati pe o ti gba igbasilẹ ti nkigbe O jẹ itiju ti o dun sinu kamẹra tẹlifisiọnu laaye. Ní ọjọ kẹtàdínlógún oṣù kẹfà ọdún 2009, àjọ UEFA fi ìdíje mẹfà gbáko dù ú ní ilẹ Yúróòpù pẹlú ìdíje méjì tó kẹyìn tí wọn dá dúró. Wọn wá dín ìfòfindè náà kù sí ìdíje kan lẹyìn tí Chelsea ké ẹjọ kòtẹmilọrùn. Ní Ìkẹyìn Ìje FA Cup 2009 : , Drogba gba góòlù àkọkọ fún Chelsea tí ó sì mú kí wọn dọgba bí wọn ṣe ń lọ láti ṣẹgun 2 sí 1. Èyí ni góòlù kẹfà tó kó nínú ìdíje ife ẹyẹ ńlá kan ní England. Bó tilẹ jẹ pé Drogba ti sọ tẹlẹ pé òun fẹ yí ẹgbẹ rẹ padà, ó pinnu láti wà pẹlú ẹgbẹ Blues lábẹ olùkọ tuntun Carlo Ancelotti ó sì fọwọ sí àdéhùn tuntun. 