 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Imularada siwaju labẹ awọn alakoso Ruud Gullit ati Gianluca Vialli lati ọdun 1996 si 2000 ri Chelsea gba FA Cup ni ọdun 1997 ati 2000, League Cup ati UEFA Cup Winners Cup ni ọdun 1998, ati pe o yẹ fun Champions League fun igba akọkọ; ẹgbẹ naa ko pari ni ita awọn mẹwa ti o dara julọ ni Premier League lati akoko 1995-96. Ní ọdún 2003, ọgbẹni Roman Abramovich, tí ó jẹ òléwájú òṣìṣẹ olóṣèlú ní Russia ra Chelsea. José Mourinho mu wọn gba ife ẹyẹ liigi meji, ife ẹyẹ FA kan ati ife ẹyẹ League meji ni akoko mẹta. Ẹgbẹ agbábọọlù náà tún fi ìdíje FA Cup kún un lọdún 2009 : , lẹyìn náà ni wọn ṣe Double àkọkọ wọn nínú League àti FA Cup ní ọdún 2010. Lábẹ ìdarí agbábọọlù àtijọ Roberto Di Matteo, ẹgbẹ agbábọọlù náà gba ife ẹyẹ FA fún ìgbà keje ní ọdún 2012, kí wọn tó gba ife ẹyẹ UEFA Champions League àkọkọ. Àwọn ìṣẹgun míràn ní Premier League tẹlé e ní ọdún 2015 àti 2017. Wọn gba ife ẹyẹ FA fún ìgbà kẹjọ lọdún 2018 àti ìdíje Europa League fún ìgbà kejì lọdún 2019. Eyi ni o tẹle nipasẹ iṣẹgun keji ti UEFA Champions League ni 2021. 