 Kọ ìparí fún ìpínrọ yìí - Lẹyìn tí Dade gboyè jáde ní West Point lọdún 1887, wọn yàn án sípò Ọgágun kejì nínú Ẹgbẹ Ọmọ Ogun Kẹtàlá. Ni 1888, Dade ti gbe lọ si 10th Cavalry nibi ti o ti kopa ninu ipele ti o kẹhin ti Awọn Ogun Apache. Ni ọdun 1895 o ni igbega si Igbakeji akọkọ ti Ẹṣin ẹlẹṣin keji ṣaaju ki o to gbe lọ si Ẹṣin ẹlẹṣin kẹta. Gẹgẹbi apakan ti Ẹgbẹ Ẹṣin kẹta, Dade ṣiṣẹ ni Cuba lakoko Ogun Amẹrika-Amẹrika, ti o kopa ninu Ipolongo Santiago 1898. Ní ọjọ 9 oṣù Kẹsán ọdún 1899, Dade di Major nínú Ẹgbẹ Ọmọ-ogun Ọfẹ-ọfẹ kẹtàdínláàádọrin 47 ó sì kópa nínú Ogun Philippine-American tó wáyé lẹyìn náà, ó darapọ mọ Ẹgbẹ Ọmọ-ogun Ọfẹ-ọfẹ kẹtàdínláàádọrin 38. Lakoko ti o wa ni Philippines, Dade ṣiṣẹ lori awọn oṣiṣẹ ti Gbogbogbo Samuel Baldwin Marks Young bi olutọju lakoko awọn irin-ajo ni agbegbe Ariwa Luzon. Ni ọdun 1901, Dade ni igbega si olori ati ni ọdun 1902 o di olutọju ni Awọn ọlọpa ti Philippine; Dade ṣiṣẹ ni agbara yii titi di ọdun 1905, nigbati o pada si Amẹrika ati pe a fi si Ẹgbẹ kẹsan-an kẹsan. Ní ọdún 1913, Dade jẹ alábòójútó èbúté ní ìlú Galveston, Texas, lẹyìn náà ó di alábòójútó fún Ẹka Kejì nígbà Ìgbésẹ Vera Cruz : Ọdún 1914 ni. Dade kópa nínú Ìkọlù Ìjìyà ti Mexico 19161917 nígbà tí wọn gbé e ga sí Ọgágun tí ó sì sìn pẹlú Ẹka Ẹṣin 7th. Lẹyìn tí Orílẹ-èdè Amẹríkà wọ Ogun Àgbáyé Kìíní, wọn yan Dade láti ṣètò àti darí Ẹka Ẹka Ẹrọ Ìkọ òfúrufú ti Ẹka Ìkọ òfúrufú ní 11 April 1917. Ní ọdún tó tẹ lé e, ó di olùdarí ètò ìdánilẹkọọ ọkọ òfúrufú ní orílé-iṣẹ Central Department ní Chicago tí wọn sì gbé e ga sí Brigadier General. Ní ọjọ kẹta oṣù karùn-ún ọdún 1918, wọn fi Dade sílẹ lọnà ọlá, lẹyìn náà ó sìn ní ọfíìsì Olùṣàyèwò Gíga Jù Lọ ní Chicago àti olùṣàyèwò ẹka ní Central Department títí ó fi fẹyìn tì nítorí àìlera ní ọdún 1920. 