 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹhin ti o jẹ ọmọ ẹgbẹ ẹgbẹ ọdọ Empoli lati ọdun 1994, Di Natale bẹrẹ iṣẹ amọdaju rẹ pẹlu ẹgbẹ agbalagba Empoli ni ọdun 1996, o si wa pẹlu ẹgbẹ naa titi di ọdun 2004, yato si awọn akoko iyọọda kukuru pẹlu Iperzola, Varese ati Viareggio. Nigba akoko rẹ pẹlu Empoli, o ṣe iranlọwọ fun ẹgbẹ naa lati ṣaṣeyọri igbega Serie A lakoko akoko 2001-02 Serie B, ti o gba awọn ibi-afẹde 16. Ìgbésè rè wá ní ìgbà 200203 Serie A : O gba goolu mẹtala ninu ifẹsẹwọnsẹ naa, o si ran Empoli lọwọ lati ko kuro ninu idije naa. Bi o tilẹ jẹ pe ko ni anfani lati wa awọn nẹtiwọọki nigbagbogbo tabi gba Empoli kuro ninu isubu ni akoko ti o tẹle, awọn iṣẹ rẹ ati awọn afojusun ti o ni ibamu ti o gba fun u ni gbigbe si Udinese ni 2004. 