 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Sherwood bẹrẹ iṣẹ ikọni rẹ ni Tottenham Hotspur, ti o ni ilọsiwaju lati oluranlọwọ ikọni akọkọ si alakoso ni ọdun marun-un, lẹhinna n ṣakoso ẹgbẹ lati Oṣu kejila ọdun 2013 si ifasilẹ rẹ ni Oṣu Karun ọdun 2014. O tun bẹrẹ iṣẹ alakoso rẹ ni Aston Villa ni Kínní 2015, o mu wọn lọ si ipari FA Cup ti akoko yẹn : ó sì dáàbò bò wọn lọwọ dídásílẹ láti Premier League, títí tí wọn fi lé e kúrò ní October 2015. Sherwood je oludari ti bọọlu ni Swindon Town lati Oṣu kọkanla ọdun 2016 titi di Okudu ọdun 2017. 