 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Jaakkola ti ṣere tẹlẹ fun TP-47 ati FC-88. Ni window January 2007, Jaakkola buwọlu adehun ọdun mẹta ati idaji pẹlu ẹgbẹ Serie A Siena. Ó ṣe ìfilọlẹ rẹ ní Serie A nípa dípò Dimitrios Eleftheropoulos ní sáà 2007-08 : Ojú ọjọ ìkẹyìn, 2 sí 2 ni Palermo fi bá wọn jà. Ní ọdún 2009, wọn yá a fún V.F. Colligiana ní Lega Pro Seconda Divisione. O lọ si Slavia Prague lori gbigbe ọfẹ ni Oṣu Keje ọdun 2010, o fowo si adehun ọdun meji pẹlu aṣayan ti ọdun miiran. 