 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Gregson pari ni ipo karun-un ninu awọn ọmọkunrin 1500 mita ni 2007 World Youth Championships : ìlú Ostrava. Lẹyìn ọdún náà, ó ṣe àkọsílẹ tuntun fún àwọn ọdọ ní Australia lórí 1500m, 3000m àti 5000m, tí ó fi wákàtí 8:01.26 ṣe àkọsílẹ rẹ lórí 3000m, èyí tí ó tún ṣe àkọsílẹ Craig Mottram ní Australia. Ni 2008 World Junior Championships ni Bydgoszcz o tun pari 5th lori 1500 mita ati tun kopa ninu awọn 5000 mita. Ni ọdun 2009, ọdun to kẹhin rẹ gẹgẹbi ọdọ, o ṣeto awọn igbasilẹ ọdọ ọdọ Australia tuntun lori awọn mita 3000 ati 1500, pẹlu awọn akoko ti 7:57.45 ati 3:37.24 lẹsẹsẹ. 