 Kọ ìparí fún ìpínrọ yìí - Ọdún 1861 ni wọn bí Kennedy ní Stepney, ní London, England. Àwọn òbí rẹ ni John Kennedy, àlùfáà ìjọ Anglican àti Helen Stodart Blackie. Ó kàwé ní ilé-ìwé City of London títí di ọdún 1877 nígbà tí ó wọ ilé-iṣẹ ọkọ òkun. Ọdún mẹrin lẹyìn náà ló rìnrìn àjò lọ sí Kánádà pẹlú ète láti kọ bí wọn ṣe ń ṣe oko, àmọ ó di oníròyìn dípò ìyẹn. Ó di akọròyìn fún ìwé ìròyìn The Montreal Witness àti ìwé ìròyìn New York Herald. Iṣẹ tó ṣe pàtàkì jù lọ tí wọn yàn fún un ni láti ṣe ìròyìn nípa Ìdìtẹ Riel : ọdún 1885. Ó wà níbi ìtura Battleford, Ìjà Cut Knife àti ìlépa Big Bear. Lẹyìn náà, ó di olóòtú ìlú fún ìwé ìròyìn The Witness, ó sì ṣe é fún ọdún márùn-ún. Lọdún 1890, ó padà sí England láti di olóòtú ìwé ìròyìn The Times Weekly. Lakoko ti o ṣiṣẹ pẹlu The Times, o pada si Ilu Kanada nibi ti o ti rin irin-ajo ni orilẹ-ede naa o si kọ awọn iwe alaye fun ijọba Kanada lori ọpọlọpọ awọn agbegbe. 