 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Crossman ni igbimọ igbakeji igbakeji ni Prince of Waless Own West Yorkshire Regiment ni ọjọ 20 Kínní 1897, ati igbega si igbakeji ni ọjọ 4 Kínní 1899. O ṣiṣẹ ninu Ogun Boer Keji 1899-1902, pẹlu gẹgẹbi oṣiṣẹ oṣiṣẹ si oṣiṣẹ oṣiṣẹ Railway ni Frederickstad. Nigba ogun naa o je ara awon omo ogun ti won ranse si Ladysmith, o kopa ninu awon ogun Colenso December 1899, Spion Kop January 1900, Vaal Kranz ati Tugela Heights : Oṣu Keji ọdun 1900 ti o yori si igbala gangan ti ilu ni Oṣu Kẹta Ọjọ 1, Ọdun 1900. Ó dúró ní Natal láti oṣù March sí oṣù June 1900 títí tí àwọn ọmọ ilẹ Gẹẹsì fi gba gbogbo àgbègbè náà padà, nígbà náà ni wọn ṣí lọ sí Transvaal tí wọn sì kópa nínú àwọn ìgbésẹ yíká ìlú Pretoria. Fun iṣẹ rẹ ninu ogun, o mẹnuba lẹẹmeji ninu awọn ifiranṣẹ, o gba Ogun-ori South Africa ti Queen pẹlu awọn fifọ marun, ati pe o jẹ Companion of the Distinguished Service Order DSO. 