 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 2, Ọdun 2014, Dier ṣe adehun ọdun marun pẹlu Tottenham Hotspur ni gbigbe  4 milionu kan. Ó ṣe ìdíje àkọkọ rẹ fún ẹgbẹ náà ní ọjọ àkọkọ nínú ìdíje Premier League 201415 nígbà tí wọn bá West Ham United jà ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù kẹjọ, ó sì gba góòlù kan ṣoṣo nínú ìdíje náà ní àkókò àfikún. Ní ọjọ mẹjọ lẹyìn náà, nínú ìfẹsẹwọnsẹ kejì rẹ àti nínú ìdíje àkọkọ rẹ ní White Hart Lane, ó kó orí bọọlù kan láti ọwọ Erik Lamela nínú ìṣẹgun 4 sí 0 tí wọn ṣẹgun Queens Park Rangers tí wọn ṣẹṣẹ gbé kalẹ. Dier bẹrẹ ní 1 March 2015 nígbà tí Tottenham pàdánù 2015 League Cup Final : fún Chelsea ní pápá ìṣeré Wembley. 