 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - A bi ni Toronto, Ontario, Simmons akọkọ bẹrẹ ikẹkọ ni Toronto Newsboys Boxing Club ni Toronto, Ontario ni ọdun 1979. O jẹ ọmọ ẹgbẹ ti Ẹgbẹ Igbimọ Igbimọ ti Ilu Kanada ti o rin irin-ajo lọ si awọn orilẹ-ede 20 lati 1993 si 2000. Ní ọdún 1996, Simmons jẹ olùṣèrànwọ fún David Defiagbon ní ìdíje Òlíńpíìkì ti Canada ní ìdíje 91 kg Olíńpíìkì 1996 ní Atlanta, ẹni tí ó gba àmì ẹyẹ fàdákà. Ni 1995, Simmons gba Detroit Golden Gloves ni ẹka 91 kg Heavyweight nigba ti a gba awọn ara ilu Kanada laaye lati dije ni US Golden Gloves Championships. Ó wá ṣojú fún Detroit nígbà tí ó ń díje ní National Golden Gloves ní ọdún 1995 ní Lowell, Mass sì borí nínú àwọn ìjà méjì àkọkọ rẹ, tí ó sì pàdánù nínú àwọn ìdámẹrin-ìkẹyìn. Ní ìdíje ìdíje àgbáyé 1997 : ní Budapest, Hungary, ó ṣẹgun Macedonia nípasẹ knock out ní ìpele àkọkọ, lẹyìn náà ó ṣẹgun ìpinnu lórí àwọn àmì 18-10 lórí Davaryll Williamson ti Amẹríkà ó sì pàdánù ní ìpele mẹẹẹdógún ní àwọn àmì, 14-10 sí Félix Savón ti Cuba, ẹni tí a kà sí ọkan lára àwọn agbábọọlù aláfẹsẹgbá tó tayọ jùlọ lágbàáyé. Ní ọdún 1997, àjọ AIBA gbé Mark Simmons sí ipò karùn-ún nínú àwọn agbábọọlù tó dára jùlọ ní ẹka 91kg ní àgbáyé. Ní ọdún 1997, Simmons gba àmì ẹyẹ fàdákà ní ìdíje Francophone games ní ìlú Antaarivo, Madagascar pẹlú ìgbéjàkò ìpele àkọkọ lórí Madagascar nínú ìjà àkọkọ, ìgbéjàkò ìpele kejì lórí ilẹ Faransé àti ìgbéjàkò 14-15 lórí ilẹ Cameroon nínú ìdíje ìkẹyìn. Ní ọdún 1998 Commonwealth Games ní Kuala Lumpur, Malaysia, Simmons gba àmì ẹyẹ góòlù nínú ẹka 91 kg heavyweight division pẹlú ìṣẹgun lórí Ghana, Wales, àti Seychelles. Ní 1999 Pan American Games ní Winnipeg, Manitoba, Simmons ṣẹgun Jamaica ní quarter-finals, USA ní semi-finals, ó sì pàdánù sí Odlanier Solís ti Cuba nínú final nípa 4-2 nínú gbígbé ife ẹyẹ fàdákà lọ sílé, bó tilẹ jẹ pé ó fi ọwọ tó ti bà jẹ gbá bọọsì. nítorí ọwọ tó bà jẹ, Simmons kò lè kópa nínú 1999 World Championships tí ó wáyé ní ọsẹ méjì lẹyìn Pan Am Games. 