 Kọ ìparí fún ìpínrọ yìí - Ìpínlẹ Rockbridge, ní ìpínlẹ Virginia ni wọn bí Grigsby sí. Ó lọ sí ilé ẹkọ gíga Washington College tó di Washington  Lee University. Ó di àgbẹ, ó sì kópa nínú Ogun Mẹsíkò. Nígbà tí Ogun Abẹlé bẹrẹ, ó di ọgágun nínú Ẹgbẹ ọmọ ogun abẹlẹ Virginia kẹtàdínlọgbọn nínú Ẹgbẹ ọmọ ogun abẹlẹ Stonewall ní 1861 àti ọgágun ọgágun nígbà tó yá ní ọdún náà. Lẹyìn tí ọgágun John Echols ti fara pa ní Kernstown : ní ọjọ kẹtàlélógún oṣù kẹta ọdún 1862, Grigsby gba àṣẹ, ó sì darí àwọn ọmọ ogun náà ní gbogbo ìyókù Ìgbésẹ Àfonífojì, Ìgbésẹ Ogun Ọjọ Méje, àti Ìgbésẹ Àríwá Virginia. Nígbà tí wọn pa Ọgágun William Baylor, tó jẹ alákòóso fún Ẹka Ẹṣọ Stonewall, ní Ìjà Bull Run Kejì, Grigsby gba ẹka náà. 