 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹyìn tí Ogun Abẹlé bẹrẹ, Wilson gba ìgbéga sí ìpele kejì àti ìpele àkọkọ, ó sì di onímọ-ìṣírò ilẹ fún Ẹgbẹ Olùṣàwárí Port Royal : , láti oṣù kẹsàn-án ọdún 1861 sí oṣù kẹta ọdún 1862. Gẹgẹbi onimọ-ẹrọ topographic fun Ẹka ti Guusu, o kopa ninu Ogun ti Fort Pulaski ni ẹnu Odò Savannah o si gba igbega iyasọtọ si pataki ni ọmọ ogun deede fun iṣẹ rẹ. O ti gbe lọ si Ogun ti Potomac ni Oṣu Kẹrin ọdun 1862 o si ṣiṣẹ bi onimọ-ẹrọ topographic rẹ, ṣugbọn tun bi oluranlọwọ-de-camp si Maj. General George B. McClellan. Ó sìn lábẹ McClellan lásìkò Ìpolongo Maryland ó sì wà ní àwọn ogun South Mountain àti Antietam. 