 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Akoko itan-akọọlẹ 1995 ri awọn Indians ṣẹgun awọn ere 100 ati ṣe si World Series fun igba akọkọ ni ọdun 41, ṣugbọn o padanu ni awọn ere mẹfa si Atlanta Braves, ti o jẹ olori nipasẹ Braves Big Three ti Greg Maddux, John Smoltz, ati World Series MVP Tom Glavine. Ìṣẹgun àwọn Braves ni ìṣẹgun World Series tí wọn ṣẹgun nínú ìrìnàjò mẹẹdógún tí wọn rìn lọ sí ààrin eré ìdárayá láàárín ọdún 1991 àti 2005. Ní ọdún 1996, àwọn Indians ṣẹgun nínú ìdíje 99, èyí tí ó pọ jùlọ nínú ìdíje American League. Àmọ, wọn pàdánù ALDS nínú eré mẹrin sí Orioles. Awọn Indians pada si World Series ni ọdun 1997 ati pe o nṣakoso 21 ti o lọ si isalẹ ti inning kẹsan ti Ere 7, nikan fun José Mesa lati pa igbala si ẹyẹ ẹbọ ti Craig Counsell, gbigba awọn Marlins lati ṣe ere ni kẹsan ati ṣẹgun ni 11th lori iṣipopada kan ti Edgar Renteria ti o yipada kuro ni ibọwọ ti agbọn Indians Charles Nagy. Àwọn Indians kùnà láti padà sí World Series ní 1998, tí wọn pàdánù ALCS : nínú eré mẹfà. Ní ọdún 1999, àwọn Indians gba ipò iwájú 2 sí 0 lòdì sí Boston Red Sox nínú ALDS, ṣùgbọn wọn pàdánù àwọn eré mẹta tó tẹ lé e nínú ìdíje náà. 