 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Pẹlu Sherwood ti ko ni idibajẹ ni ọdun 1999 ati nini ẹbi ati awọn asopọ iṣowo ni Hertfordshire, George Graham san owo ti a royin ti  3 milionu lati mu u wa si Tottenham Hotspur ni ọsẹ akọkọ ti Kínní 1999. Ó ṣe àkọkọ rẹ fún Spurs gẹgẹ bí olùdíje fún Mauricio Taricco ní ìṣẹjú kẹtàdínlọgọrùn-ún nínú ìfẹsẹwọnsẹ 0 - 0 pẹlú Coventry ní ọjọ kẹfà oṣù kejìlá. Ó gba ife ẹyẹ lọwọ wọn nígbà tí wọn ṣẹgun wọn nínú ìdíje ife ẹyẹ ìdíje ife ẹyẹ ẹyẹ bọọlù àfẹsẹgbá ọdún 1999 : ó ṣe tán. Sherwood gba àmì ẹyẹ ẹlẹẹkejì pẹlú Spurs nínú ìdíje League Cup 2002 Final, nígbà tí Blackburn tí ó jẹ ẹgbẹ rẹ tẹlẹ lù wọn. 