 Kọ ìlọsíwájú fún ìpínrọ yìí - Nígbà tí Ogun Òmìnira Amẹríkà bẹrẹ pẹlú àwọn Ogun Lexington àti Concord ní April 1775, Wooster ni ó ń ṣe olórí ẹgbẹ ológun ní New Haven. Benedict Arnold fẹ bá ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ rìn ní ìtìlẹyìn fún ìdí náà, ṣùgbọn Wooster gbìyànjú láti máà jẹ kí Arnold wọ ilé ìkóhun ìjà àwọn ọmọ ogun náà. Àwọn ìhalẹmọni tí Arnold ṣe mú kó yí èrò rẹ padà, Wooster sì ṣí ìwé ìròyìn náà fún un. Wọn fi ọjọ tí wọn fi ń ṣe ilé olóró ṣe ìrántí ìjà yìí nílùú New Haven. Wooster ni wọn kọkọ fún ní àṣẹ gẹgẹ bí ọgágun àgbà fún àwọn ẹgbẹ ọmọ ogun Connecticut tí wọn rán láti dáàbò bo ìlú New York City kúrò lọwọ àwọn ọmọ ogun ilẹ Gẹẹsì tó ṣeé ṣe kí wọn dé. Nígbà tí wọn dá ẹgbẹ ọmọ ogun Continental Army sílẹ, wọn fi Wooster ṣe ọgágun, wọn sì rán àwọn ọmọ ogun rẹ láti wà lára àwọn ọmọ ogun tí wọn bá Jeneral Philip Schuyler àti Jeneral Richard Montgomery jagun lọdún 1775 sí ìlú Quebec. Wooster kópa nínú ìgbéjàkò Fort St. Jean : nígbà ìrúwé ọdún 1775, wọn sì fún un ní àṣẹ lórí ìlú Montreal lẹyìn tí ìlú náà ṣubú ní oṣù kọkànlá. Ó gba àṣẹ gbogbo àwọn ọmọ ogun ní Quebec lẹyìn ikú Montgomery nínú Ogun Quebec ní òpin oṣù December 1775. 