 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Chesson ṣe aṣeyọri ọjọgbọn rẹ ni awọn ọkọ ayọkẹlẹ iyara ni ọdun 1998 ati lati ọdun 2000 si 2003 jẹ deede ni World of Outlaws winged sprint car series. Ni ọdun 2004 o lojiji pinnu lati yi ipa ọna iṣẹ rẹ pada o si wakọ ni IRLs Infiniti Pro Series ti o ṣẹgun awọn ere-ije mẹta ati pari kẹrin ni awọn aaye jara botilẹjẹpe o padanu awọn ere-ije mẹta. A kede rẹ gẹgẹbi awakọ fun ọkọ ayọkẹlẹ Hemelgarn Racing ni IndyCar Series ni ọdun 2006 pẹlu atilẹyin tuntun lati ọdọ irawọ NBA Carmelo Anthony. Orúkọ àjọṣepọ náà ni Carmelo Hemelgarn Racing. A ṣe adehun naa nipasẹ alabaṣiṣẹpọ tita tuntun ti IRL, Simmons-Abramson Marketing, ti o jẹ ti arosọ apata Gene Simmons ati oniwosan ile-iṣẹ idanilaraya Richard Abramson. Chesson bẹrẹ ìdíje mẹrin àkọkọ nínú ìdíje náà, èyí tí ó kẹyìn ni Indianapolis 500, níbi tí òun àti ẹlẹgbẹ rẹ Jeff Bucknum ti díjú ní ìpele kejì tí wọn sì parí ní ipò méjì tí ó kẹyìn. Chesson ní ọpọlọpọ àmì ara, títí kan ọkan lára àwọn tí wọn ṣe nínú ìdíje Indianapolis 500 2006 : Àmì tí ó gbé kalẹ ní gbangba ní Speedway ní ọjọ ìkẹyìn ìdánwò. Lati igba ti adehun rẹ pẹlu Hemelgarn pari, Chesson ko pada si Indycar Series titi di opin akoko 2007 nigbati, ni adehun Simmons  Abramson miiran ti o ṣe alagbata, a kede Chesson bi awakọ keji fun Roth Racing lẹgbẹẹ oluwa ẹgbẹ Marty Roth pẹlu awọn ọkọ ayọkẹlẹ mejeeji ti onigbọwọ nipasẹ aami aṣa Dussault Apparel. O ṣe ifilọlẹ 2007 rẹ ni ere-ije ikẹhin ti akoko ni Chicagoland Speedway ati pari 19th lẹhin ti awọn gremlins ẹrọ ti yọ ọ kuro fun diẹ sii ju awọn iyipo 100. 