 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ti o ṣe aṣoju Scotland ni 2013 Junior World Cup : , Masterson tọ Connacht, agbègbè ìbílẹ ìyá rẹ, lọ fún ìgbẹjọ. Lẹyìn tí wọn ti mú kí olùkọ àgbà Pat Lam àti olùdarí ilé ẹkọ náà Nigel Carolan ṣe àṣeyọrí nínú eré ìdárayá kan tí wọn ṣe láàárín ara wọn, wọn ní kí Masterson wá dara pọ mọ ilé ẹkọ Connacht. Pẹlu gbigbe lọ si Connacht, Masterson tun darapọ mọ ile-iṣere gbogbo-Ireland League Galway Corinthians. 