 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni Oṣu Kẹrin ọdun 2008, Ryder ri ara rẹ gba Ẹbun Juno 2008 : fún Olùkọ tuntun tó dára jùlọ ti Ọdún nígbà tó wà ní ilé iṣẹ orin EMI. Ní November 11, 2008, Is It O.K., ni wọn ṣe jáde ní Canada ní EMI Canada àti ní Atlantic Records ní United States ní February 11, 2009. A ṣe àdàkọ orin Little Bit of Red, tí ó gba àmì ẹyẹ Juno Award ní ọdún 2010 fún fídíò tí ó dára jùlọ ti ọdún, nínú àdàkọ orin náà. Bákan náà, All for Love, tí ó fara hàn nínú Is It O.K. àti EP Sweeping the Ashes, ni wọn gbé jáde nínú ètò tẹlifíṣọn ABCs Private Practice. Ní Kánádà, Is It O.K. gba àmì ẹyẹ Juno fún Àdàkọ Àdàkọ Àdàkọ Ọdún ní 2009. Ni Orilẹ Amẹrika, awo-orin naa ni idahun ti o gbona ati Ryder ṣe ilọsiwaju rẹ sinu AMẸRIKA nipa gbigbasilẹ duet O le Wa nigbagbogbo Ile pẹlu American Idol Jason Castro lori awo-orin akọkọ rẹ. Ní oṣù karùn-ún ọdún 2009, Ryder farahàn ní orí ìkànnì Bruce Springsteen, ó ṣe àdàkọ orin rẹ Racing in the Street. Àwòrán fídíò náà jẹ apá kan Hangin on E Street tó wà lórí ìkànnì rẹ. Ní ọdún yẹn, orin rẹ Sing, Sing ni wọn yàn fún Music Monday, ìṣẹlẹ àkànṣe láti gbé ẹkọ orin lárugẹ ní Canada, níbi tí ó fẹrẹẹ tó mílíọnù méjì àwọn ọmọ ilé ìwé Canada ti kọ orin náà ní kíláàsì ní May 5. 