 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - OSullivan bẹrẹ akoko 200506 ni Grand Prix, o si de ipari, ṣugbọn o padanu 29 lodi si John Higgins. Nínú ìfẹsẹwọnsẹ 32 rẹ tó kẹyìn pẹlú Mark King ní ìdíje UK Championship : , OSullivan jókòó pẹlú aṣọ ìnura tí wọn fi ń bo orí rẹ fún èyí tó pọ jù nínú ìdíje náà, ó sì pàdánù 8 sí 9. Lẹyìn náà, ó dáàbò bo oyè rẹ ní Premier League. Lẹyìn tí ó parí ipò àkọkọ nínú ìdíje náà, ó ṣẹgun Steve Davis 5 sí 3 ní ìpele ìpele ìparí, àti Stephen Hendry 6 sí 0 ní ìpele ìparí. OSullivan wá dé òpin Masters, ṣùgbọn ó pàdánù 9 sí 10 lòdì sí Higgins. Ní ìpele tí ó yanjú, ó gba àmì 60 síwájú kí ó tó pàdánù àlàfo pupa tí ó ṣe pàtàkì àti Higgins, ó ṣe àlàfo 64 láti gba ìdíje náà. OSullivan fi ife Malta silẹ, o si padanu awọn idije ṣiṣi rẹ ni awọn iṣẹlẹ ipo meji ti o tẹle, bi o ti padanu 15 lodi si Ian McCulloch ni Welsh Open ati 05 lodi si James Wattana ni China Open. 