 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni akoko ikẹhin Ancelotti ni ẹgbẹ naa, Milan ṣakoso lati pari ni ipo kẹta ni Serie A : Juventus àti Inter tí wọn jẹ ọkan lára àwọn tí wọn ń bá jà ní ìlú náà, wọn gba ipò kan nínú ìdíje Champions League fún sáà tó ń bọ, nígbà tí wọn yọ wọn kúrò nínú ìdíje UEFA Cup ní ìpele 32 àti ìpele 16 ti Coppa Italia. Lẹyìn tí Ancelotti ti sẹyìn àwọn ìròyìn tí ó sọ wípé òun yóò fi ẹgbẹ náà sílẹ, ní ọjọ 31 oṣù karùn-ún ọdún 2009 Ancelotti kéde pé òun fi ẹgbẹ náà sílẹ  kò tó wákàtí kan lẹyìn tí wọn ṣẹgun Fiorentina 20 nínú ìdíje ìkẹyìn fún sáà náà. Ní gbogbo rẹ, Ancelotti darí Milan fún ìdíje 423; Nereo Rocco nìkan ni ó ti jẹ olórí ikọ náà fún ìdíje púpọ. 