 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Olùṣeré tí ó ní ọpọlọpọ àtinúdá, Montolivo bẹrẹ iṣẹ rẹ pẹlú Atalanta ní 2003 kí ó tó darapọ mọ Fiorentina ní 2005. Ó lọ láti ṣe ju 250 ifarahan fun ẹgbẹ ni ọdun meje. Ni ọdun 2012, o fowo si Milan lori gbigbe ọfẹ ati, lẹhin ilọkuro Massimo Ambrosini, o ṣiṣẹ bi olori ẹgbẹ lati ọdun 2013 titi di ọdun 2017, ti o gba 2016 Supercoppa Italiana : ó ṣe tán. Ó fi ẹgbẹ náà sílẹ ní ìgbà ẹẹrùn ọdún 2019, kí ó tó fẹyìn tì lẹyìn ọdún náà. 