 Kọ ìparí fún ìpínrọ yìí - ìlú Astoria, ní ìpínlẹ Queens ni wọn bí Oliver sí. Ní ọdún 2001, nígbà tí ó ń ṣe ìròyìn nípa awuyewuye onílé-olùgbé, ó kópa nínú àríyànjiyàn tó gbóná janjan ní tààràtà pẹlú Jim Ryan tó ń gbé Good Day New York jáde. Kò tó oṣù méjì lẹyìn náà, ní òwúrọ ọjọ kọkànlá oṣù kẹsàn-án, Oliver wà lẹnu iṣẹ ní Ìsàlẹ Manhattan nígbà tí ìkọlù náà wáyé : ìjàngbọn tó wáyé ní ilé ìtajà World Trade Center. Àkọsílẹ rẹ ní tààràtà wà lára àwọn ìròyìn tó kọkọ jáde nípa ìṣẹlẹ náà. Ó fi Fox sílẹ lọdún tó tẹ lé e, ó sì ń kọni ní iṣẹ oníròyìn ní Columbia University, Hunter College àti New York University. 