 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lakoko igba ewe rẹ, Smalling dun fun ile-ẹkọ giga Millwall ṣaaju ki o to darapọ mọ ẹgbẹ Maidstone United ti kii ṣe League. Lẹyìn tí ó ti fi ara rẹ sípò nínú ẹgbẹ akọkọ Maidstone United, ó fọwọ sí ìwé àdéhùn fún Middlesbrough ní May 2008. Sibẹsibẹ, ni kete lẹhin ti o darapọ mọ Middlesbrough, Smalling ni adehun rẹ pẹlu ẹgbẹ naa ti fagile lẹhin ti o gbe awọn ifiyesi lori ile-ile. Kò pẹ lẹyìn náà, ní June 2008, ó fọwọ sí ìwé àdéhùn fún Fulham tí ó wà ní Premier League. O ṣe ifilọlẹ ọjọgbọn rẹ pẹlu wọn ni Oṣu Karun ọdun 2009 o si ṣe iranlọwọ fun wọn lati de 2010 UEFA Europa League Final : ọdún tó tẹ lé e. 