 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Pẹlu Franck Queudrue nikan ti o le ṣere ni apa osi-hin, Steve McClaren mu Taylor pada lati Bradford City ni akoko 2005-06 ti o tẹle, nibiti o ti ṣe iyalẹnu lori awin. Taylor ṣe àkọsílẹ rẹ fún Middlesbrough, ó bẹrẹ ìdíje kan, ó sì ṣe eré fún ìṣẹjú mẹrìndínlọgọta kó tó di pé wọn rọpò rẹ, nígbà tí wọn pàdánù 7 sí 0 sí Arsenal ní 14 January 2006. Oṣù kan lẹyìn náà ní February 23, 2006. O ṣe ifilọlẹ UEFA Cup rẹ lodi si VfB Stuttgart ni iyipo keji ti Igbesẹ 32, ni ikuna 10, ṣugbọn o rii pe ẹgbẹ naa kọja si iyipo ti o tẹle lori ibi ita. Láti ìgbà tí ó ti kọkọ wọlé fún ikọ náà, ó rí ara rẹ nínú àti kúrò nínú àwọn agbábọọlù tí wọn máa ń kógbá wọlé fún ìyókù ọdún 2005 sí 2006. Ní àsìkò ọdún 200506, Boro dé ìparí FA Cup àti 2006 UEFA Cup Final : ó ṣe tán. Taylor ṣe nínú ọpọlọpọ ìdíje Premier League àti FA Cup semi-final láti gba Queudrue là fún ìdíje UEFA Cup tí wọn bá Sevilla ṣe. Ìṣirò rẹ tó wúni lórí ló mú kí ó ṣoríire láti pàdánù ipò àkọkọ lòdì sí Sevilla. Ní ìparí sáà ọdún 200506, ó kópa nínú ogún ìdíje nínú gbogbo ìdíje. 