 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni Kínní 1999, Ancelotti ni a yàn gẹgẹbi alakoso Juventus, nibi ti o ti ṣaṣeyọri ati ti o ti ṣaju Marcello Lippi, ti o pada si ile-iṣẹ naa nigbati Ancelotti lọ. Pẹlu Juventus, Ancelotti di ẹni ti ko ṣe pataki pẹlu iṣeto ẹgbẹ naa, ti o kọ 4  4  2 ayanfẹ rẹ silẹ lati le ṣe itẹwọgba fun oṣere oṣere Faranse ti o jẹ irawọ Zinedine Zidane ni ipa ọfẹ ti o fẹ lẹhin awọn iwaju ni ipilẹṣẹ ẹgbẹ. Akoko akọkọ rẹ ni Juventus bẹrẹ ni ileri, bi o ṣe gba ife-ẹyẹ Intertoto pẹlu ẹgbẹ naa lẹsẹkẹsẹ nipa fifọ Rennes 42 ni apapọ, botilẹjẹpe Juventus jiya idaji 16 ti imukuro ni UEFA Cup, o si padanu akọle liigi si Lazio nipasẹ aaye kan nikan ni ọjọ ere-ije ikẹhin ti akoko naa; eyi ni lẹhin ti o fi aaye marun-marun silẹ pẹlu awọn ere mẹta ti o ku, eyiti o fa ariyanjiyan to lagbara lati ọdọ awọn egeb ati igbimọ awọn oludari. Ní ọdún tó tẹ lé e, Ancelotti kò gba ife ẹyẹ kankan, ó sì parí ipò kejì ní Serie A : ó tún lọ sí Roma, Juventus sì lé e jáde. Ancelotti ni Juventus kede ni idaji akoko ninu ere liigi ikẹhin ti akoko ni ile lodi si Atalanta, ni ọjọ 17 Oṣu Karun ọdun 2001, botilẹjẹpe wọn tun wa laarin aye lati ṣẹgun akọle; Juventus ṣẹgun ere naa 2 si 1, botilẹjẹpe abajade naa ko to lati ṣe idiwọ wọn lati pari lẹhin Roma ni liigi. Ancelotti parí iṣẹ rẹ pẹlú Juventus pẹlú àkọsílẹ 63 ìṣẹgun, 33 fàdákà àti 18 àdánù. 