 Kọ ìparí ìpínrọ yìí - Nígbà tí Ogun Abẹlé Amẹríkà bẹrẹ ní ọdún 1861, Cockrell wọ ẹgbẹ ológun ti ìpínlẹ Missouri gẹgẹ bí ọgágun. Lẹyìn tí wọn kó wọn sínú ẹgbẹ ọmọ ogun Confederate States Army nínú 2nd Missouri Regiment ní ìbẹrẹ ọdún 1862 tí wọn dá sílẹ gẹgẹ bíi 1st, ṣùgbọn tí wọn tún un ṣe nítorí pé Bowen ti dá ẹgbẹ ọmọ ogun kan sílẹ; wọn gbé e ga sí ọgágun. Cockrell ni olórí ẹka kan nínú Ìpolongo Vicksburg. O ṣe iyatọ ara rẹ ni Ogun ti Champion Hill, ti o ṣe ifilọlẹ ikọlu kan ti o fi awọn ọmọ-ogun ti XVII Corps kuro ni oke naa. Ó tún kópa nínú ogun Big Black River Bridge : ó ṣe tán. Ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ sá lọ kí àwọn ọmọ ogun ìjọba àpapọ tó gba afárá náà. Ọta tó bú gbàù nígbà tí wọn gbógun ti ìlú Vicksburg ló ṣe é léṣe lọwọ. 