 Kọ ìparí fún ìpínrọ yìí - 1861, ó yọǹda ara rẹ gẹgẹ bí ọmọ ogun kan nínú Ẹgbẹ B, nínú Ẹgbẹ Ológun Texas ti Terry, ti Ẹgbẹ Ológun Orílẹ-èdè Amẹríkà. Ní April 6 sí 7, 1862, ó kópa nínú Ogun Shiloh ní Tennessee àti nínú àwọn ìpolongo nípa Richmond, Virginia. Ó di alábòójútó, ó sì sìn gẹgẹ bí olùrànlọwọ fún ọmọ-ọgbọn rẹ, Olóyè Lloyd Tilghman tí wọn pa ní iwájú ní Ogun Champion Hill :  ti a ṣe. Ní ọjọ kẹrìnlá oṣù kẹta ọdún 1863, Oswald kópa nínú ìkọlù ọkọ ojú omi tí ó ń jẹ USS Mississippi 1841, tí Admiral George Dewey jẹ olórí rẹ nígbà náà, nígbà tí ọkọ ojú omi Admiral Farragut gbìyànjú láti kọjá àwọn ọkọ ojú omi Confederate. Fun igboya rẹ ni ayeye yii, o ni iyin nipasẹ Lieutet Colonel de Gournay, ti o paṣẹ apa osi ti awọn batiri Confederate. Ní àkókò tí wọn ń sàga ti Port Hudson ní Louisiana, Òsùn Oswald Tilghman pàṣẹ fún àwọn ọmọ ogun Rock City ti Nashville, Tennessee, tí wọn jẹ ọkan lára àwọn ọmọ ogun tó wà ní etí Odò Mississippi, òun nìkan sì ni ọkan lára àwọn òṣìṣẹ mẹrin tí wọn wà nínú ọkan lára àwọn ọmọ ogun náà tí ó yè nínú ogun náà. Ìjòyè. A mu Oswald Tilghman ni igbekun lakoko May 22  July 9, 1863 ni Siege of Port Hudson, lẹhinna ni o wa ni igbekun ni erekusu Johnson ni Sandusky, Ohio fun osu 23 titi di ipari ogun. 