 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Rosenberg bẹrẹ akoko 2008-09 daradara nigbati o gba awọn ibi-afẹde mẹrin ati ṣeto Hugo Almeida lẹẹmeji ni 9-3 ṣẹgun Eintracht Nordhorn ni iyipo akọkọ ti DFB-Pokal ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 9, Ọdun 2008. Ní ọjọ méje lẹyìn náà, ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù kẹjọ ọdún 2008, Rosenberg gba góòlù kan nínú ìdíje rẹ àkọkọ nínú ìdíje náà nínú ìfẹsẹwọnsẹ 2 sí 2 lòdì sí Arminia Bielefeld. Oṣù kan lẹyìn náà, ní ọjọ 20 oṣù Kẹsán ọdún 2008, ó gba góòlù méjì nínú ìṣẹgun 5 sí 2 lórí Bayern Munich, èyí sì jẹ ìgbà àkọkọ tí Bremen ṣẹgun Bayern ní Allianz Arena. Eyi ni o tẹle nipasẹ fifi ami rẹ kẹsan ti akoko naa, ni 2 si 1 ṣẹgun lodi si Erzgebirge Aue ni iyipo keji ti DFB-Pokal. Lẹyìn tí wọn bẹrẹ ìdíje ọdún 200809, Rosenberg tẹsíwájú láti wà nínú ẹgbẹ akọọkan bó tilẹ jẹ pé Claudio Pizarro ṣẹṣẹ dé. Pelu ipalara iṣan ti o waye lakoko ti o wa ni iṣẹ kariaye, Rosenberg nigbamii ṣafikun awọn ibi-afẹde meji diẹ sii ni opin ọdun 2008, ti o ṣe agbekalẹ lodi si Hertha BSC ati Inter Milan pelu iṣẹgun 2 si 1, Werder Bremen ti yọkuro lati ipele ẹgbẹ naa o si sọkalẹ si UEFA Cup. Ní ọjọ 15 oṣù Kẹta ọdún 2009, Rosenberg gba góòlù méjì nínú ìṣẹgun 4 sí 0 lórí VfB Stuttgart, ó parí ìdíje mẹwàá rẹ láì gba góòlù kankan. Bó tilẹ jẹ pé wọn yọ ọ lẹgbẹẹ nínú sáà ọdún 200809, ó bẹrẹ nínú ìdíje UEFA Cup Final 2009. : Ṣakhtar Donetsk ni o si ṣe bọọlu fun iṣẹju 78 ṣaaju ki o to rọpo, bi Werder Bremen ṣe lọ si pipadanu 21 ni akoko afikun. Bi o tilẹ jẹ pe wọn ko gba ife ẹyẹ UEFA, ẹgbẹ agbabọọlu naa, sibẹsibẹ, gba ife ẹyẹ DFB-Pokal lẹhin ti o ṣẹgun Bayer Leverkusen 10. Ní ìparí sáà 200809, ó ti kópa nínú ìdíje mẹtàdínlọgọrin ó sì ti gba góòlù ní ìgbà mẹtàlá nínú gbogbo ìdíje, èyí tí ó jẹ kí ó di ẹni kẹta tí ó gba góòlù jùlọ nínú ikọ náà, lẹyìn Claudio Pizarro àti Diego. Àmọ, ọnà tí ó gbà ń gba góòlù wọlé wá wà lábẹ àríwísí, nítorí àwọn ohun tí wọn retí láti ṣe ní sáà méjì àkọkọ ní Werder Bremen. 