 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - O bẹrẹ akoko naa nipa gbigba awọn Masters Shanghai, o ṣẹgun Liang Wenbo 105 ni ipari. Nígbà tó ń lọ sídìí ìdíje náà, àwòkẹkọọ mẹfà péré ló fi pàdánù. Ó ṣẹgun Graeme Dott 50 ní ìpele àkọkọ, Marco Fu 52 ní ìpele kejì, Ding Junhui 53 ní ìpele mẹẹẹdógún, àti John Higgins 61 ní ìpele ìparí. Lẹyìn tí ó ṣẹgun nínú ìdíje Shanghai Masters, ó darapọ mọ ẹgbẹ àwọn eléré ìdárayá snooker tí a ṣẹṣẹ dá sílẹ. Nínú ìdíje tí ó wà ní ipò kejì, Grand Prix, ó ṣẹgun Jamie Burnett 53 ní ìpele àkọkọ, ṣùgbọn ó pàdánù pẹrẹ pẹrẹ sí John Higgins ní ìpele kejì, nípa 45. Ní ọjọ 29 oṣù kọkànlá ọdún 2009, OSullivan kò gba oyè rẹ ní Premier League Snooker, Shaun Murphy ṣẹgun rẹ 7 sí 3 ní àṣekágbá. Lẹyìn ìṣẹgun rẹ 9 sí 3 lórí Matthew Stevens ní ìpele àkọkọ nínú ìdíje UK Championship : Ní ọjọ 7 oṣù Kejìlá ọdún 2009, OSullivan dá àríyànjiyàn sílẹ nínú ìpàdé fún àwọn oníròyìn lẹyìn ìdíje. Ó ṣàpèjúwe ètò tí ó ń lọ ní World Professional Billiards and Snooker Association tí Sir Rodney Walker jẹ olórí rẹ gẹgẹ bí àrùn jẹjẹrẹ tí ó ń bá eré náà lọ, ó sì tún sọ pé àrùn leukemia ti wọlé. Ó lọ láti fọwọ sí ìgbà tuntun ti snooker, tí Barry Hearn ń darí. O si bori awọn ere meji ti o tẹle rẹ, 93 lodi si Peter Ebdon ni 16 kẹhin, ati Mark Selby ni awọn mẹẹdogun kẹrin, ṣaaju ki o to padanu idaji ikẹhin 89 si John Higgins, botilẹjẹpe o ti pada lati 28 si 88. 