 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni ọjọ 26 Oṣu Kini ọdun 2009, Chimbonda ṣe ayẹwo iṣoogun ni Tottenham Hotspur ṣaaju ki o to pada si White Hart Lane ati pe adehun naa pari ni ọjọ keji. Olùdarí Sunderland Ricky Sbragia kọ láti sọ iye owó tí wọn san fún Chimbonda, bó tilẹ jẹ pé wọn rò pé Sunderland yóò gba owó tí wọn san fún Chimbonda padà, ìyẹn nǹkan bí àádọta mílíọnù póòpù. Àkọsílẹ àkọkọ rẹ fún Tottenham wáyé nígbà tí wọn ṣẹgun Bolton Wanderers 3 sí 2 ní 31 January, níbi tí ó ti fi Darren Bent ṣe ọkan fún Spurs, lẹyìn tí ó wọlé gẹgẹ bí olùdíje. Ó gba ife ẹyẹ nígbà tí àwọn Spurs kópa nínú ìdíje ife ẹyẹ Football League Cup 2009 : ó ṣe tán. Nigba akoko keji rẹ pẹlu Tottenham o farahan ni awọn ere 5 ni gbogbo awọn idije pẹlu ṣiṣere ni awọn ere liigi mẹta, ati awọn ere meji miiran ti o ṣe afihan ni o wa ni UEFA Cup. 