 Kọ àlàyé síwájú sí i fún ìpínrọ yìí - Sherwood àti Fay padà sí Orílẹ-Èdè Amẹríkà ní May 1876, níbi tí Sherwood ti bẹrẹ sí ṣiṣẹ gẹgẹ bí ọkan lára àwọn òṣìṣẹ ilé ẹkọ orin ní ilé ẹkọ gíga New England Conservatory of Music. Ó bẹrẹ orin àkànṣe rẹ ní Amẹríkà gẹgẹ bí akọrin olórin alára pẹlú Theodore Thomas Orchestra ní Centennial Exposition : ìlú Philadelphia, ní ìpínlẹ Pennsylvania. Ní gbogbo ọdún méjì tó tẹ lé e, Sherwood àti Fay jọ rìnrìn àjò, tí wọn ṣe àfihàn ní oríṣiríṣi ìlú Amẹríkà. Sibẹsibẹ, igbeyawo wọn pari ni ikọsilẹ, ati Fay paapaa fi ẹjọ kan Sherwood fun atilẹyin ọmọde ni Oṣu Kẹrin ọdun 1886 lẹhin ti o ti gbagbe lati sanwo lori aṣẹ lati Oṣu kọkanla ọdun 1885. Ni ọdun 1887, Sherwood fẹ ọkan ninu awọn ọmọ ile-iwe rẹ tẹlẹ, Estelle F. Abrams ti Monongahela, Pennsylvania; wọn ni awọn ọmọ meji papọ. 