 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Simon jẹ oluwa ọkọ ayọkẹlẹ igba pipẹ, o da Dick Simon Racing, o ṣe iranlọwọ lati bẹrẹ awọn iṣẹ ọkọ ayọkẹlẹ Indy ti Stéphan Grégoire, Arie Luyendyk, Raul Boesel, Lyn St. James, ati ọpọlọpọ awọn miiran. Simon ní àkọsílẹ tó ṣàrà ọtọ nínú ìdíje Indy 500. Nínú ọpọ àwọn tó ṣẹṣẹ bẹrẹ eré ìje náà, kò sí ìkankan tí kò yege nínú wọn. Simon ò tíì borí nínú ìdíje kankan gẹgẹ bí awakọ tàbí gẹgẹ bí ẹni tó ni ọkọ náà. Ìparí rẹ tó dára jùlọ gẹgẹ bí awakọ ni ipò kẹta ní Ontario, àti gẹgẹ bí onílé ó ní ipò kejì nígbà mẹfà. Simon ní ibi kẹfà tó dára jù lọ ní Indianapolis 500 ní 1987 : gẹgẹbi awakọ, ati kẹrin ni 1993 bi eni pẹlu Boesel. 