 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Akoko aṣeyọri Milan ti o tẹle wa labẹ oṣere iṣaaju miiran, Carlo Ancelotti. Lẹyìn tí wọn yàn án sípò ní oṣù kọkànlá ọdún 2001, Ancelotti mú Milan lọ sí ìdíje Champions League ọdún 2003, níbi tí wọn ti ṣẹgun Juventus lórí ẹṣẹ láti gba ife ẹyẹ Yúróòpù kẹfà fún ẹgbẹ náà. Ẹgbẹ agbábọọlù náà wá gba Scudetto ní ọdún 200304 : Ṣaaju ki o to de 2005 Champions League final, nibi ti wọn ti lu nipasẹ Liverpool lori awọn ijiya biotilejepe o nṣakoso 3  0 ni idaji akoko. Ọdún méjì lẹyìn náà, àwọn ẹgbẹ méjèèjì tún pàdé ní 2007 Champions League final, tí Milan sì borí 21 láti gbé oyè náà fún ìgbà keje. Ẹgbẹ agbábọọlù náà wá gba ife ẹyẹ àgbáyé FIFA Club World Cup àkọkọ ní oṣù Kejìlá ọdún 2007. Ní ọdún 2009, lẹyìn tí ó di olùdarí Milan kejì tí ó pẹ jùlọ ní iṣẹ pẹlú 420 ìdíje tí ó ṣe, Ancelotti fi ẹgbẹ náà sílẹ láti gba ipò olùdarí ní Chelsea. 