 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Whitfield ni a fun ni aṣẹ iṣẹ iyasọtọ DSO, ni idanimọ awọn iṣẹ ti o lagbara ati iyasọtọ ni Aarin Ila-oorun, ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 19. O si mu awọn batalionu ni ọpọlọpọ awọn ogun ni awọn Italian ipolongo, pẹlu ninu awọn Allied ikọlu ti Italy ni September, atẹle nipa awọn ijade ti Naples, awọn agbelebu ti awọn Volturno Line, mejeeji ni October, ati, ja ni iwaju ti awọn Bernhardt Line, apakan ti awọn Winter Line, awọn Ijakadi fun Monte la Difensa ni Kejìlá. O ṣe olori fun igba diẹ ni 169th Queens Infantry Brigade, ipilẹ ọmọ-ogun rẹ, ni Oṣu Kẹwa ati Kọkànlá Oṣù 1943. Ni Oṣu Kini Oṣu Kini ọdun 1944 o gba aṣẹ ti Brigade Infantry 15th, o paṣẹ fun brigade ni Ogun akọkọ ti Monte Cassino, nigbamii o kopa ninu Ogun ti Anzio. O ṣe iṣẹ fun igba diẹ gẹgẹbi Brigadier lori Igbimọ Gbogbogbo ti V Corps. Ni Oṣu Keje o di Alakoso Alakoso Gbogbogbo GOC 56th London Ẹka Ọmọ-ogun, ti o dide lati ọmọ-ogun si aṣẹ ẹka ni aaye ti oṣu mẹfa. Ó darí ẹka náà nínú ìkọlù sí Gothic Line ní ìdajì ìparí ọdún 1944 àti nínú ìkọlù ní Italy : Oṣù April ọdún 1945 ni. 