 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni ọjọ 6 Oṣu kejila ọdun 2008, Anderson gba ẹbun Golden Boy 2008. Ní ọjọ 21 oṣù Kejìlá ọdún 2008, Anderson gbá ìṣéjú méjìdínlọgọrùn-ún nínú ìdíje FIFA Club World Cup 2008 : LDU Quito, tí United borí rẹ nípa góòlù Wayne Rooney kan ṣoṣo láti gba ife ẹyẹ ayé. Ní ọjọ 1 oṣù Kẹta ọdún 2009, Anderson wọlé nínú ìṣéjú karùnlélọgọta nínú ìdíje League Cup ọdún 2009 tí wọn ṣe sí Tottenham Hotspur, ó rọpò Danny Welbeck. Ó tẹsíwájú láti gba àmì ẹyẹ ìṣẹgun nínú ìdíje àgbáágbá, ó sì gba àmì ẹyẹ ife ẹyẹ League Cup àkọkọ rẹ. Ní ọjọ kejìdínlógún oṣù karùn-ún, nínú ìdíje tí wọn ṣe pẹlú Arsenal, United nílò àmì ẹyẹ kan ṣoṣo láti fi ìdíje Premier League kẹta tí wọn ti gba lẹẹkan ṣoṣo àti ti Anderson kẹẹkejì lẹyìn ọdún méjì tí wọn ti wà ní ẹgbẹ náà. Wọn mú Anderson wọlé fún Wayne Rooney ní ìṣẹjú ìkẹyìn, ó sì ran United lọwọ láti gbé àmì ẹyẹ náà lọ sílé fún àwọn eléré ìdárayá wọn. 