 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Chelsea fọwọ si Babayaro lẹyin ti olutọju Lewis Durkin ri i ni Oṣu Kẹrin ọdun 1997. O gbe fun owo gbigbe ti  2.25 milionu, igbasilẹ ẹgbẹ kan ti a san fun ọdọmọkunrin kan ni akoko naa. O ṣe ifilọlẹ rẹ ni UEFA Cup Winners Cup lodi si Slovan Bratislava, ṣugbọn ipalara ti o waye ni 6 si 1 win lori awọn oludije Tottenham Hotspur ni Oṣu kejila ọdun 1997 ti pa a kuro fun iyoku akoko naa. Eyi tumọ si pe o padanu awọn iṣẹgun wọn ni 1998 Football League Cup Final ati 1998 UEFA Cup Winners Cup Final. Sibẹsibẹ, pẹlu Chelsea o lọ lati ṣẹgun 1998 UEFA Super Cup, FA Cup ati Charity Shield ni 2000, o si de 2002 FA Cup Final : ó ṣe tán. Ó tún kó ipa pàtàkì nínú àṣeyọrí Chelsea nínú ìdíje UEFA Champions League 1999-2000. O ni lati pari ni ibanujẹ fun Babayaro bi o ti firanṣẹ jade ni akoko afikun lodi si Barcelona, bi wọn ṣe fi ara wọn silẹ ninu idije naa ni ipele kẹrin kẹhin. O dojukọ idije lati ọdọ Graeme Le Saux lakoko igba ọdun meje rẹ, ṣugbọn o ṣakoso lati ṣe diẹ sii ju awọn ere 200 fun ẹgbẹ London. Àwọn ọmọlẹyìn ẹgbẹ náà kíyè sí àwọn eré ìdárayá tí ó ń ṣe, wọn sì nífẹẹ rẹ. 