 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - O bẹrẹ akoko naa nipa gbigba awọn Masters Shanghai, o ṣẹgun Liang Wenbo 105 ni ipari. Nígbà tó ń lọ sídìí ìdíje náà, àwòkẹkọọ mẹfà péré ló fi pàdánù. Ó ṣẹgun Graeme Dott 50 ní ìpele àkọkọ, Marco Fu 52 ní ìpele kejì, Ding Junhui 53 ní ìpele mẹẹẹdógún, àti John Higgins 61 ní ìpele ìparí. Lẹyìn tí ó ṣẹgun nínú ìdíje Shanghai Masters, ó darapọ mọ ẹgbẹ àwọn eléré ìdárayá snooker tí a ṣẹṣẹ dá sílẹ. Nínú ìdíje ìpele kejì, Grand Prix : , ó ṣẹgun Jamie Burnett 5 sí 3 ní ìpele àkọkọ, ṣùgbọn ó pàdánù lọwọ John Higgins ní ìpele kejì, nípa 4 sí 5. Ní ọjọ 29 oṣù kọkànlá ọdún 2009, OSullivan kò gba oyè rẹ ní Premier League Snooker, Shaun Murphy ṣẹgun rẹ 7 sí 3 ní àṣekágbá. Lẹyìn ìgbà tí ó ṣẹgun Matthew Stevens 9 sí 3 ní ìpele àkọkọ nínú ìdíje UK Championship ní 7 December 2009, OSullivan dá àríyànjiyàn sílẹ ní ìpàdé ìròyìn rẹ lẹyìn ìdíje náà. Ó ṣàpèjúwe ètò tí ó ń lọ ní World Professional Billiards and Snooker Association tí Sir Rodney Walker jẹ olórí rẹ gẹgẹ bí àrùn jẹjẹrẹ tí ó ń bá eré náà lọ, ó sì tún sọ pé àrùn leukemia ti wọlé. Ó lọ láti fọwọ sí ìgbà tuntun ti snooker, tí Barry Hearn ń darí. O si bori awọn ere meji ti o tẹle rẹ, 93 lodi si Peter Ebdon ni 16 kẹhin, ati Mark Selby ni awọn mẹẹdogun kẹrin, ṣaaju ki o to padanu idaji ikẹhin 89 si John Higgins, botilẹjẹpe o ti pada lati 28 si 88. 