 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹhin ti o ṣe iṣere akọkọ rẹ ni Awọn ilu ilu 1991, awọn ipinnu akọkọ ti Gyllenhaal jẹ fun Oṣu Kẹwa Ọrun 1999, fiimu itan-akọọlẹ Amẹrika kan nipa onimọ-ẹrọ NASA Homer Hickam. Iṣe rẹ gẹgẹbi akọle akọle ninu fiimu ibanujẹ ti 2001 Donnie Darko jẹ ki o ni Aami Hollywood Hollywood kan ati ipinnu fun Aami Ẹmi Independent fun Aṣoju Ọkunrin ti o dara julọ. Ipa Gyllenhaal pẹlú Heath Ledger nínú Brokeback Mountain gba ìyìn látọdọ àwọn olóòtú. Yàtọ sí gbígba àmì ẹyẹ BAFTA fún Òṣèré Àṣekúpani tó dára jùlọ àti àmì ẹyẹ MTV Movie fún Ìṣe Àṣekúpani tó dára jùlọ, wọn tún yàn án sípò nínú àmì ẹyẹ Òṣèré Àṣekúpani tó dára jùlọ ní Academy Awards 78th, 11th Critics Choice Awards, 10th Satellite Awards, àti 12th Screen Actors Guild Awards. Ní ọdún 2010, ó kópa nínú fíìmù onífẹẹ-àwàdà-àṣejèrè Love  Other Drugs, tí ó yọrí sí ìyànmọ fún Òṣèré tó dára jùlọ ní Golden Globe Awards 68th : àti 15th Satellite Awards. 