 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Brassmunk tu ọpọlọpọ awọn alailẹgbẹ alailẹgbẹ ni ipari awọn ọdun 1990 ati ibẹrẹ awọn ọdun 2000, o si tu EP akọkọ wọn, Dark Sunrise, ni ọdun 2002 lori 54th  Virgin Music Canada. Ni ọdun ti o tẹle, Dark Sunrise ni a tun tu silẹ ni agbaye lori Battleaxe Records bi LP, ati pe o pẹlu awọn itusilẹ ominira wọn ti tẹlẹ. Dark Sunrise ni a yan fun igbasilẹ Rap ti o dara julọ ni 2004 Juno Awards : ó ṣe tán. Àkọsílẹ wọn tó tẹlé e, FEWturistic, ni wọn ṣe ní ọjọ 20 oṣù Kẹta ọdún 2007, ó sì ní àwọn orin Take It Easy àti Drive Me Crazy nínú. Ni ọdun 2008, awo-orin naa fun wọn ni iyasọtọ Juno miiran. 