 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Leonard ṣe ifilọlẹ fun awọn Clippers ni Oṣu Kẹwa Ọjọ 22, Ọdun 2019, nibi ti o ti fi awọn aaye 30, awọn rebounds 6, ati awọn iranlọwọ 5 sinu 112102 win lori Los Angeles Lakers. Ní October 24, ó gba àmì ẹyẹ 21 ó sì ṣe àfikún 9 assist nínú ìṣẹgun 141 sí 122 lórí Golden State Warriors. Ní December 11, Leonard padà sí Toronto fún ìgbà àkọkọ láti ìgbà tí ó ti darapọ mọ àwọn Clippers tí wọn sì pàdé rẹ pẹlú ọwọ àti ìwúrí láti ọdọ àwọn èrò kí ó tó gba àmì ẹyẹ 23 àti kíkọ àwọn àfikún mẹfà nínú 11292 tí wọn ṣẹgun àwọn Raptors. Ní ọjọ méjì lẹyìn náà, Leonard gba àmì-ayò 42 tó ga jùlọ ní sáà náà pẹlú 11 rebounds nínú ìṣẹgun 124 sí 117 lórí Minnesota Timberwolves. Ìgbà àkọkọ nìyí nínú ìtàn ẹka agbábọọlù náà tí àwọn agbabọọlu méjì fi gba àmì ọpá ogójì, nígbà tí Paul George tí wọn jọ ń gbá bọọlù gba àmì ọpá ogójì. Ní ọjọ Kérésìmesì, àwọn Clippers àti Lakers tún pàdé lẹẹkan sí i nínú ìdíje tí wọn ń retí pẹlú ìháragàgà, nínú èyí tí Leonard fi àmì 35 sórí 11 nínú 19 àti 12 rebounds láti darí àwọn Clippers sí ìṣẹgun 111 sí 106 bí ó tilẹ jẹ pé wọn fi àmì 15. Ní ọjọ kẹrìnlá oṣù kìn-ín-ní ọdún 2020, Leonard gba àmì ẹyẹ tí ó ga jùlọ ní ọdún 43 ní ìṣẹjú mọkàndínlọgbọn péré nínú ìṣẹgun 128 sí 103 lórí Cleveland Cavaliers. Wọn pè é ní Olùṣeré Ìpínlẹ Ìwọ Oòrùn fún àwọn eré tí wọn ṣe láti ọjọ kẹtàlá sí ọjọ kọkàndínlógún. Ní January 24, Leonard ṣe àkọsílẹ triple-double àkọkọ rẹ pẹlú 33 points, 10 rebounds, àti 10 assists nínú 122117 win lórí Miami Heat. Ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù kejìlá, wọn pe Leonard ní MVP ti NBA All-Star Game ti ọdún 2020 : ó ṣe tán. 