 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Dempsey ṣe akọle ẹgbẹ orilẹ-ede rẹ ni Oṣu kọkanla 17, 2004, lakoko idije idije World Cup lodi si Jamaica ni Columbus, Ohio; ipe naa wa lẹhin akoko akoko rẹ ni Major League Soccer pẹlu New England Revolution, nibi ti o ti ṣe igbasilẹ awọn ibi-afẹde meje ati iranlọwọ kan lori ọna lati jẹ orukọ MLS Rookie ti Ọdun. Dempsey gba góòlù àkọkọ rẹ fún ikọ agbábọọlù orílẹ-èdè rẹ ní ọjọ 28 oṣù karùn-ún ọdún 2005, nígbà ìfẹsẹwọnsẹ aláfẹẹgbẹ kan tí wọn ṣe pẹlú England ní Chicago. Ìlépa àkọkọ rẹ nínú ìdíje fún ẹgbẹ agbábọọlù orílẹ-èdè náà wáyé ní oṣù kan lẹyìn náà lòdì sí Cuba ní Seattle nígbà ìdíje CONCACAF Gold Cup 2005 : , ìdíje tí orílẹ-èdè Amẹríkà máa ṣẹgun. 