 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - O wọ ile-ẹkọ giga Royal Military College, Sandhurst, ati ni ọdun 1939 gba igbimọ kan ninu Ẹgbẹ Awọn ọmọ ogun. Nígbà Ogun Àgbáyé Kejì, Rolt jẹ ọgágun nínú Ẹṣọ Ẹṣọ Ọta, nígbà tó sì di ọdún 1940, wọn rán an lọ sí ilẹ Faransé, níbi tó ti jẹ olórí ẹgbẹ ológun kan tó ń ṣe ìwádìí. Kò pẹ tó fi kópa nínú ìjà náà tó sì ṣèrànwọ láti dáàbò bo ìlú Calais. Awọn ọkunrin ti o daabobo Calais duro fun ọjọ mẹta ni igbiyanju lati dẹkun Ẹka Panzer 10th Wehrmacht lati ni ilọsiwaju, ati ni ṣiṣe bẹ idaduro ikọlu wọn lori Dunkirk. Wọn mú un, wọn sì sọ ọ sẹwọn ogun lẹyìn tí ogun Calais parí, kó tó di pé wọn kó àwọn ọmọ ogun kúrò ní ìlú Dunkirk : ó ṣe tán. Nítorí ìgbésẹ rẹ, wọn fún un ní àmì ẹyẹ Military Cross: àwọn ìgbésẹ rẹ ní í ṣe pẹlú ríran ọrẹ rẹ tó fara pa lọwọ nígbà tó ń yìnbọn láti inú ìbọn Bren rẹ sí àwọn ọmọ ogun Jámánì tó ń bọ. 