 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Lẹyìn tí Capello kúrò, àti ọjọ ogbó àti ìfẹyìntì àwọn òṣèré pàtàkì bíi mélòó kan, Milan jìyà àwọn àbájáde tí kò dùn mọni nínú ní àwọn sáà díẹ tó tẹlé e, tí wọn ṣe àwọn àyípadà olùdarí bíi mélòó kan. Milan pàdánù Supercoppa Italiana lọwọ Fiorentina lọdún 1996, wọn kò sì lè kópa nínú ìdíje ilẹ Yúróòpù fún sáà méjì gbáko, wọn sì pàdánù nínú ìdíje Champions League lọdún 1996-1997. Lẹyìn tí Franco Baresi àti Mauro Tassotti fẹyìn tì lẹyìn sáà ọdún 1996 sí 1997, Maldini di olórí ikọ Milan. Bíótilẹ àwọn ìṣòro tí Milan pàdé lásìkò yìí, nípasẹ ìdarí Maldini, wọn dé ìdíje Coppa Italia ní ọdún 1998, tí wọn pàdánù lọwọ Lazio, wọn sì gba ife ẹyẹ Serie A ọdún 1998 sí 1999 lábẹ ìdarí Alberto Zaccheroni, tí wọn fi àmì ẹyẹ kan ṣáájú Lazio. O ṣe ifarahan 400th Serie A rẹ ni ọjọ 25 Oṣu Kẹrin ọdun 1999. Ní ọdún 1999 sí ọdún 2000, Milan pàdánù Supercoppa Italiana lòdì sí Parma, wọn parí ipò kẹta ní Serie A : wọn sì parí sí ìsàlẹ nínú àwùjọ wọn ní Champions League. A yọ Milan kuro ni iyipo keji ti Champions League ni akoko ti o tẹle ati pari ni ipo kẹfa ni Serie A, kuna lati ni ẹtọ fun Champions League, o si kopa ninu UEFA Cup ni akoko ti o tẹle. 