 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Gregory nikan dije ninu awọn Grands Prix mẹrin ni akoko 1958, nitori awọn ọgbẹ ti o farada nipasẹ ọkan ninu awọn igbala aami-iṣowo rẹ nigbati ọkọ ayọkẹlẹ rẹ ti ṣeto lati ṣubu, ni akoko yii ni ere-ije ere-ije ni Silverstone ni England. Ó gba ipò kẹrin ní ìdíje Grand Prix ti Italy, ó sì gba ipò kẹfà ní ìdíje tó kẹyìn nínú ọdún náà, ìyẹn ìdíje Grand Prix ti Morocco. Ó lọ sí Cooper-Climax fún sáà ọdún 1959 lẹgbẹẹ Jack Brabham àti Bruce McLaren, ó gba ipò kẹta nínú ìdíje Dutch Grand Prix, àti ipò kejì nínú ìdíje Portuguese Grand Prix : ó ṣe tán. Sibẹsibẹ, o padanu awọn ere-ije meji ti o kẹhin ti akoko naa, lẹẹkansi nitori awọn ọgbẹ ti o farada ti n fo lati ọkọ ayọkẹlẹ kan awọn akoko ṣaaju ki o to kọlu. O pari kẹjọ ni Championship, ati pẹlu ẹlẹgbẹ rẹ Brabham ti o gba Agbaye Agbaye, Cooper gba Agbaye Agbaye akọkọ wọn. Gregory gba ipo ipo ati ṣeto igbasilẹ ọna ni ere-ije ti kii ṣe Ije-ije ni Aintree, ṣugbọn adehun rẹ pẹlu Cooper ko ni isọdọtun fun ọdun to nbo. 