 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Dipo, Crutchfield ṣiṣẹ gẹgẹbi olori ologun ti Stonewall Jackson ni Igbimọ Valley, ti o bẹrẹ ni Oṣu Kẹrin Ọjọ 21, Ọdun 1862. Ní ọjọ kẹtàlélógún oṣù karùn-ún, ó yára gbé àwọn ìbọn rẹ lọ sí iwájú nínú Ogun Front Royal, ṣùgbọn wọn kò lè ṣe nǹkan kan pẹlú àwọn ohun ìjà tí wọn ní. Crutchfield ri iṣẹ ni Igbimọ akọkọ ti Winchester ni May 25, 1862, pẹlu gbigbe awọn aṣẹ si Maj. Gbogbogbo Richard S. Ewell. Òun àti olùrànlọwọ rẹ, Edward Willis, ni wọn mú ní kúkúrú ní June 8, nígbà tí ẹgbẹ ológun Federal wọlé sí ẹyìn àwọn ọmọ ogun Confederate ní Port Republic. Ọgágun Crutchfield padà síbi iṣẹ lọjọ kejì ní Ogun Port Republic : , tó ń darí àwọn ìbọn náà, ó sá àsálà nígbà ìjà tó wáyé láàárín àwọn tó mú un nígbèkùn àti àwọn ọmọ ogun ọmọ ogun abẹlẹ Virginia kẹtàdínlógójì. 