 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ni akoko 201819, Dier gba goolu akọkọ rẹ ti akoko naa, eyiti o jẹ akọkọ rẹ ni awọn oṣu 18, ni 1  0 win lodi si Cardiff City, ṣe iranlọwọ fun Tottenham lati bẹrẹ ajọṣepọ ti o dara julọ ti akoko kan ni Premier League lẹhin awọn ere mẹjọ. O ṣe abẹ ni aarin Oṣu kejila ọdun 2018 nitori apendicitis, o si pada si ẹgbẹ ni ọjọ 20 Oṣu Kini ọdun 2019, ti o wa ni ipo ipo ni ere lodi si Fulham. Àmọ ṣá o, ó ṣì ń jìyà àbájáde iṣẹ abẹ tí wọn ṣe fún un, ọpọ ìgbà ló máa ń ṣàìsàn, tó sì máa ń pa eré ìdárayá jẹ. Ní ọjọ kìíní oṣù kẹfà, nígbà tí Tottenham kọkọ kópa nínú ìdíje Champions League : , Dier rọpo Moussa Sissoko ti o farapa fun awọn iṣẹju 16 ti o kẹhin ti ikuna 2 si 0 si Liverpool ni Madrid. 