 Kọwé síwájú síi fún ìpínrọ yìí - Òun ni ọmọkùnrin kejì ti Emperor Frederick Barbarossa àti ìyàwó rẹ Beatrix ti Burgundy. Henry mọ nípa èdè Látìn dáadáa, ó sì tún mọ nípa òfin Róòmù àti òfin ṣọọṣì, ó tún máa ń ṣètìlẹyìn fún àwọn akéwì, òun fúnra rẹ sì jẹ akéwì tó dáńgájíá. Ní ọdún 1186 ó gbé Constance ti Sicily níyàwó, ọmọbìnrin Norman tí ó kú : ọba Roger Kejì ti Sicily. Henry, tí wọn dì mọ nínú ìjà Hohenstaufen pẹlú Ilé Welf títí di ọdún 1194, ní láti mú kí ìyàwó rẹ gba ogún lọwọ àbúrò rẹ tó ń jẹ Gómìnà Tancred ti Lecce. Ìgbìyànjú Henry láti ṣẹgun Ìjọba Sicily kùnà nígbà tí wọn gbógun ti Naples ní 1191 nítorí àjàkálẹ àrùn kan, tí wọn sì mú Empress Constance. Ó gba owó ìràpadà tó pọ gan-an fún ìtúsílẹ àti ìtẹríba Ọba Richard I ti Ilẹ Gẹẹsì, ó sì ṣẹgun Sicily ní 1194; ṣùgbọn, ìṣọkan tí wọn fẹ ṣe pẹlú Ilẹ Ọba Róòmù Mímọ kùnà níkẹyìn nítorí àtakò Póòpù. 