 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Olugbeja aarin ti o ni itura ati ti o ṣajọ, OLeary ni a mọ fun ipo rẹ ti o dara ati ọna igbadun ti ere. Ó gba àmì ẹyẹ pàtàkì àkọkọ rẹ pẹlú Arsenal nígbà tí ó kópa nínú ìfẹsẹwọnsẹ 3 àti 2 tí wọn ṣẹgun Manchester United nínú ìdíje FA Cup Final 1979 : ó ṣe tán. Ó tún kópa nínú ìdíje àgbáyé 1978 àti 1980, àti ìdíje àgbáyé 1980 Cup Winners Cup, tí Arsenal pàdánù. Ní 1982, OLeary di olórí ikọ náà, ṣùgbọn ó fi ipò náà sílẹ fún Graham Rix ní oṣù méjìdínlógún lẹyìn náà. 