 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Ambrosini bẹrẹ iṣẹ rẹ pẹlu Cesena ati pe o gboye si ẹgbẹ akọkọ wọn ni ọdun 17 lakoko akoko 1994-95. Olukọni AC Milan, Fabio Capello, ni o gba ere-ije naa lati fowo si i ni ọdun to n bọ, ati pe pelu ti o dojuko idije lile lati wọ inu ẹgbẹ Milan ti gbogbo irawọ, Ambrosini ni a fun ni awọn ere diẹ bi ẹgbẹ naa ṣe n ṣaṣeju si idije Serie A. Ti a lo ni akoko 1996-97 nikan ni igba diẹ, Ambrosini ni a firanṣẹ ni awin si Vicenza, nibiti o ti fun ni aaye ni ipilẹṣẹ ẹgbẹ ti o fẹrẹẹ lẹsẹkẹsẹ, o si ṣe iranlọwọ fun ẹgbẹ rẹ lati yago fun isubu ni opin akoko naa. O tun de ipari ipari ti UEFA Cup Winners Cup pẹlu Vicenza. Nígbà tí wọn tún rán an padà sí San Siro, Ambrosini wá gba ipò rẹ nínú ẹgbẹ àkọkọ nígbà tí Milan gba ife ẹyẹ Serie A padà ní ọdún 1999 : ó ṣe tán. Ni akoko ti o tẹle, o rii awọn aye rẹ ti o ni opin nipasẹ ipalara ọrun ti o ni wahala ṣaaju ki o to pada si amọdaju kikun lati ṣe iranlọwọ fun Milan lati ṣẹgun Coppa Italia ti o gba ni 4 si 1 win ni ipele akọkọ ti ikẹhin lori Roma ati UEFA Champions League lakoko akoko 2002-03, nibi ti o ti rọpo Rui Costa ni iṣẹju 87 ti ikẹhin lodi si Juventus, ti o waye ni Old Trafford. 