 Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - O ṣe amupada ni awọn idije kekere lati 1982 si 1989 ṣaaju ki o to darapọ mọ oṣiṣẹ deede ti NL ni 1990. Winters ti wọ aṣọ orí 33 ní gbogbo ìgbà tó fi wà láyé. O ti ṣe aṣoju fun ere All-Star ni ọdun 1995, 2007, 2010, ati 2016, Awọn jara Ẹka ni ọdun 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, ati 2018, Awọn jara Ajumọṣe Ajumọṣe ni ọdun 1997, 2004, 2008, 2011, ati 2012 : , àti 2002, 2006, 2010, àti 2015 World Series. Ó jẹ olórí ẹgbẹ agbábọọlù fún Division Series ní 1998, 1999, 2014, àti 2018. 