 Pari gbolohun ti o tẹle: Duberry lọ si Enfield Grammar School ni Ilu Lọndọnu o si bẹrẹ iṣẹ rẹ ni Chelsea nibi ti o ti jẹ olukọni o si ṣe ifilọlẹ rẹ lakoko akoko 1993-94, ṣaaju akoko igba diẹ pẹlu AFC Bournemouth. Duberry ṣe apapọ awọn ifarahan 115 fun Chelsea o si gba awọn ibi-afẹde 3, pẹlu ọkan ninu 2 si 1 ṣẹgun Manchester United ni Old Trafford ni Kọkànlá Oṣù 1996. Àwọn góòlù rẹ méjì yòókù ní Chelsea wá nínú ìdíje ife ẹyẹ FA 199596, pẹlú góòlù lòdì sí Grimsby Town àti Wimbledon. Ó gba ife ẹyẹ League Cup, ife ẹyẹ UEFA Cup Winners Cup àti ife ẹyẹ European Super Cup pẹlú Chelsea, gbogbo rẹ ní ọdún 1998, ṣùgbọn ó dojú kọ ìdíje líle fún ipò kan nínú ẹgbẹ náà látọdọ àwọn bíi Marcel Desailly àti Frank Leboeuf. Duberry gba ipalara ti iṣan Achilles ni January 1997 ti o tumọ si pe o padanu iyokù akoko yẹn, pẹlu awọn : 1997 Ìkẹyìn ìdíje FA Cup. 