 Pari gbolohun yii: Lẹyìn ìdánilẹkọọ àwọn òṣìṣẹ ní Royal Military Academy Sandhurst, Barrett ni wọn yàn gẹgẹ bí alábòójútó kejì nínú àwọn Lancashire Fusiliers ní ọjọ 11 oṣù kejì ọdún 1899. Ó sìn pẹlú ẹgbẹ ọmọ-ogun kejì nínú ẹgbẹ ọmọ-ogun rẹ nínú Ogun Boer Keji 18991902, títí kan gẹgẹ bí ara ẹgbẹ ọmọ-ogun Boer : Ladysmith Relief Force, ati pe o farapa diẹ ni adehun ni Venters Spruit ni Oṣu Kini ọjọ 20, ọdun 1900, nigbati o ni lati gba ojuse bi ọmọ-ogun, igbega si ipo ti o jẹrisi nigbamii si ọjọ kanna. Ẹgbẹ ọmọ ogun náà dúró ní Gúúsù Áfíríkà ní gbogbo ìgbà tí ogun náà ń lọ lọwọ, èyí tí ó parí ní oṣù kẹfà ọdún 1902 lẹyìn Àlàáfíà Vereeniging. Barrett darapọ mọ awọn oṣiṣẹ miiran ati awọn ọkunrin ti batalionu ti o fi Cape Town silẹ lori SS Britannic ni Oṣu Kẹwa ọdun yẹn, ati pe o wa ni Aldershot lẹhin ipadabọ wọn. Ni ọdun 1903 o ni igbega si olori, ati ni Oṣu Karun ọdun 1903 ni a firanṣẹ bi Oṣiṣẹ Wing si Awọn Itọsọna Awọn Ipinle Malay, regiment Sikh julọ, ti o wa ni Perak, ni Awọn Ipinle Malay Federal. 