 Pari gbolohun yii: Lẹyìn tí Capello kúrò, tí àwọn òṣèré pàtàkì bíi mélòó kan sì di arúgbó tí wọn sì fẹyìn tì, Milan ní àbájáde tí kò dára ní àwọn ọdún mélòó kan tó tẹ lé e, tí wọn sì yí àwọn olùdarí padà lọpọ ìgbà. Milan pàdánù Supercoppa Italiana lọwọ Fiorentina lọdún 1996, wọn kò sì lè kópa nínú ìdíje ilẹ Yúróòpù fún sáà méjì gbáko, wọn sì pàdánù nínú ìdíje Champions League lọdún 1996-1997. Lẹyìn tí Franco Baresi àti Mauro Tassotti fẹyìn tì lẹyìn sáà ọdún 1996 sí 1997, Maldini di olórí ikọ Milan. Bíótilẹ àwọn ìṣòro tí Milan bá pàdé ní àkókò yìí, nípasẹ ìdarí Maldini, wọn dé ìdíje Coppa Italia ní ọdún 1998, wọn pàdánù lọwọ Lazio, wọn sì gba ife ẹyẹ náà. : 199899 Serie A title lábẹ Alberto Zaccheroni, tí ó parí ìdíje náà ní àmì-ayé kan níwájú Lazio. O ṣe ifarahan 400th Serie A rẹ ni ọjọ 25 Oṣu Kẹrin ọdun 1999. Ní ọdún 1999 sí ọdún 2000, Milan pàdánù Supercoppa Italiana lòdì sí Parma, wọn parí ipò kẹta ní Serie A, wọn sì parí ní ìsàlẹ nínú ẹgbẹ wọn ní Champions League. A yọ Milan kuro ni iyipo keji ti Champions League ni akoko ti o tẹle ati pari ni ipo kẹfa ni Serie A, kuna lati ni ẹtọ fun Champions League, o si kopa ninu UEFA Cup ni akoko ti o tẹle. 