 Pari gbolohun ti o tẹle: Simons ni a ṣe igbakeji igbakeji ni Ẹka Ẹka Oogun ni 1941, ati pe a fi si akọkọ si Ẹgbẹ-ogun Ọkọ-ogun Ọkọ-ogun 98th, apakan kan ti ọkan ninu awọn ẹka mule ti Ogun. Ni iṣẹ akọkọ rẹ gẹgẹbi olori ẹgbẹ, o jẹ alaafia ati idaduro o sọ nigbamii pe o fẹ lati kọ ẹkọ lati ọdọ awọn sergeants ti o dabi ẹni pe o mọ iṣẹ wọn daradara pe ọkan ninu awọn sergeants rẹ gbagbọ pe Simons jẹ odi. Wọn rán wọn lọ sí Ọsirélíà, ṣùgbọn wọn yí wọn padà sí New Guinea ní ìbẹrẹ Ogun Àgbáyé Kejì, Simons sì gbèrú nínú àyíká igbó tí kò rọgbọ. Kò pẹ tí wọn fi gbé e ga sí ipò ọgágun, ó sì sìn gẹgẹ bí ọgágun batiri nínú ẹgbẹ ọmọ ogun náà láti ọdún 1942 sí 1943. Àwọn ẹtu náà kò wúlò nínú igbó, wọn sì tú wọn ká lọdún 1943. Simons mú àwọn ọmọ ogun rẹ lọ sí Ẹgbẹ ọmọ ogun Ranger tí wọn ṣẹṣẹ dá sílẹ tí wọn máa jáde kúrò nínú ẹka rẹ àtijọ tí wọn tú ká. Kò pẹ tó di olórí ẹgbẹ B Baker tó sì di olórí ẹgbẹ ológun XO ti ẹgbẹ ológun Ranger kẹfà lábẹ ọgágun Henry Mucci. Simons kópa nínú ọpọlọpọ ìkókó tí ó léwu pẹlú àwọn Rangers ní Pacific. Ó darí ẹgbẹ àwọn onímọ ẹrọ àti àwọn òṣìṣẹ ọkọ òkun tí wọn ní kí wọn lọ tú àwọn ohun ìjà olóró tó wà ní ọnà Leyte kó tó di pé wọn bẹrẹ sí í gbógun ti erékùṣù náà. Ní Luzon ní Philippines, ó kópa nínú ìdìbò : Ìkọlù ní Cabanatuan tí ó gba àwọn ẹlẹwọn ogun tí ó tó 500 là tí ọpọ jùlọ wọn jẹ àwọn tí ó yè nínú Ìrìn Àjò Ikú ní Bataan. Nítorí ìgbésẹ tó gbé nígbà ìkọlù náà, wọn fún un ní àmì ẹyẹ Silver Star. Kò pẹ tó fi di ọgágun, ó sì ń bá a lọ láti fi hàn pé òun mọṣẹ ṣe gẹgẹ bí aṣáájú nínú ogun. Nígbà tí Ogun Àgbáyé Kejì parí, Ọgágun Simons kúrò nínú Ẹgbẹ Ológun fún ọdún márùn-ún. 