 Ṣẹkún gbólóhùn yìí: Whitehead darapọ mọ ẹgbẹ agbábọọlù Abingdon Town tó wà ládùúgbò rẹ, tí kì í ṣe ẹgbẹ agbábọọlù League kí ó tó buwọ lu ẹgbẹ agbábọọlù Football League Oxford United ní ọdún 1999. O ṣe akiyesi ni awọn ẹka kekere ati pe o ti ṣe adehun nipasẹ Championship club Sunderland ni 2004. O gba igbega ni akoko akọkọ rẹ pẹlu Sunderland, botilẹjẹpe wọn ti sọkalẹ lati Premier League lẹhin akoko kan. Roy Keane ni ó sọ ọ di ọgágun nígbà tí Sunderland sọ pé àwọn ti padà sí ipò ọgá àgbà lẹsẹkẹsẹ. Lẹyìn ọdún méjì ní àríwá ìlà oòrùn, Whitehead wọlé fún Stoke City ní ọdún 2009. Ó ran Stoke lọwọ láti dé : 2011 FA Cup Final, níbi tí ikọ náà ti gba ipò kejì lọwọ Manchester City. Lẹyìn tí ó lo sáà mẹrin pẹlú Stoke, Whitehead gba Middlesbrough lọdún 2013. O lọ si Huddersfield Town ni ọdun meji lẹhinna, o ṣe iranlọwọ fun wọn lati ṣe igbega lati Championship ni ọdun 2017 ṣaaju ki o to fẹyìntì ni ọdun 2018. 