 Parí gbólóhùn yìí: Ní ìbẹrẹ àwọn ọdún 1930, Cowan di ọgágun Manchester City, ó rọpò Jimmy McMullan. Ní ìgbà tí ó jẹ olórí ikọ náà, ikọ náà dé ìdíje FA Cup lẹẹmejì. Àkọkọ nínú àwọn wọnyí wà ní : Ọdún 1933 lòdì sí Everton. Níbi ìdíje náà, Cowan dojú ìjà kọ Dixie Dean, tó jẹ ọgágun Everton. Àwọn agbábọọlù méjèèjì ló gbajúmọ fún bí wọn ṣe máa ń fi ọpá gbá bọọlù. Matt Busby sọ wípé Cowan lè fi orí gbá bóòlù ní ibi tí ọpọlọpọ nínú wa ti lè gbá a, ṣùgbọn Dean borí nínú ìjà àfẹfẹfẹfẹ, ó sì gba góòlù kejì fún Everton pẹlú orí. Ìwé ìròyìn Daily Mail sọ wípé wíwà tí Dean wà fún Cowan ní ìṣòro kan: Ó wà láàrin ìpinnu láti má fi Dean sílẹ àti ìfẹ láti ran àwọn agbábọọlù rẹ lọwọ. Àárín àwọn méjèèjì ló ti dàrú. Everton je 3 si 0 awon to jawe olubori, sugbon nigba ti Cowan gba ami eye re lati ọdọ Duke of York, o so pe oun yoo pada wa ni odun to nbo lati jawe olubori. Gẹgẹ bí Cowan ṣe sọ, City padà sí Wembley ní ọdún tó tẹ lé e. Ní 1934 FA Cup Final, Cowan di ẹni àkọkọ tí ó sì jẹ òṣèré Manchester City tí ó ṣojú fún ẹgbẹ náà ní FA Cup Final mẹta. Ó kógbá wọlé fún City láti gba ìṣẹgun 2 sí 1 lórí Portsmouth. Gẹgẹbi olori ẹgbẹ, Cowan ni ojuse akọkọ fun iwuri fun awọn oṣere ẹlẹgbẹ rẹ ati awọn ọgbọn idije. Eyi jẹ aṣoju fun olori kan ti akoko rẹ, bi awọn alakoso ti akoko naa jẹ awọn alakoso ti o ni ipa diẹ ninu ikẹkọ ati awọn ilana. 