 Tún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí kún: Ní ìbẹrẹ sáà ọdún 200708, Jankulovski bẹrẹ ní ipò ẹyìn òsì lòdì sí Sevilla ní : 2007 UEFA Super Cup ti o waye ni 31 August 2007 ati pe o gba ibi-afẹde keji ti iṣẹgun Milan pẹlu volley kan lẹhin igbasilẹ lati Andrea Pirlo. O tun gba ipo rẹ ni ẹgbẹ akọkọ, ti o nṣire ni ipo ẹhin osi ni osu meji akọkọ si akoko naa. Lẹyìn tí wọn pàdánù 10 lọwọ Empoli ní 21 October 2007, Jankulovski fara pa nínú orúnkún, wọn sì retí pé ó máa wà níta láàárín oṣù méjì sí mẹfà. Ṣugbọn ni ibẹrẹ Oṣu kejila, o ṣe imularada lati inu ọgbẹ ati ṣe ipadabọ rẹ si ẹgbẹ akọkọ lodi si Urawa Red Diamonds ni awọn idaji-ipinlẹ ti FIFA Club World Cup ati ṣe iranlọwọ fun ẹgbẹ naa lati tọju iwe mimọ lati ṣẹgun 10 lati lọ si ipari. Bó tilẹ jẹ pé wọn yọjú gẹgẹ bí àyípadà tí wọn kò lò, Milan lọ láti ṣẹgun ìdíje náà lẹyìn tí wọn ṣẹgun Boca Juniors 42 ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù kejìlá ọdún 2007. Sibẹsibẹ, ipadabọ rẹ ko pẹ nigbati Jankulovski farapa ipalara orokun ti o mu ki o jade fun osu meji. O pada si ẹgbẹ akọkọ lati ọgbẹ lodi si Siena ni ọjọ 10 Kínní 2008 o si bẹrẹ gbogbo ere lati ṣe iranlọwọ fun ẹgbẹ naa lati nu iwe, ni 1  0 win. Lẹhin eyi, Jankulovski tẹsiwaju lati kopa ninu ẹgbẹ akọkọ botilẹjẹpe o ni awọn ọgbẹ siwaju sii nigbamii ni akoko 2007-08. Ni opin akoko 200708, o lọ lati ṣe awọn ifarahan mọkandinlogun ati fifi ami kan silẹ ni gbogbo awọn idije. Lẹyìn èyí, ní 28 May 2008, Jankulovski ni wọn pè ní Czech Player of the Year 2007, pẹlú Petr Čech tí ó wá sípò kejì. 