 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Lẹyìn ogun Lexington àti Concord, Oswald dara pọ mọ ẹgbẹ ọmọ ogun Amẹríkà. Pẹlu Benedict Arnold o kopa ninu awọn : Gbígbé Fort Ticonderoga ní ọjọ 10 oṣù karùn-ún ọdún 1775. Oswald bá Benedict Arnold rìnrìn àjò lọ sí Quebec lọdún 1775 gẹgẹ bí ọkan lára àwọn olùyọǹda ara ẹni márùn-ún tí wọn ò ní ẹbí kankan. Àwọn mẹrin yòókù ni Aaron Burr, Matthias Ogden, Charles Porterfield, àti John McGuire. Ní òru ọjọ 31 oṣù Kejìlá ọdún 1775, Oswald kópa nínú Ogun Quebec. Benedict Arnold àti Oswald bá àwọn ọkùnrin mẹẹẹdọgbọn tí wọn jẹ ọkan lára ẹgbẹ ọmọ ogun Arnold tí iye wọn jẹ ọgọrùn-ún mẹfà lọ. Wọn ṣe é léṣe, wọn sì mú un lẹrú lójú ogun. A ko ṣe paṣipaarọ rẹ titi di ọjọ 10 Oṣu Kini ọdun 1777 nigbati o gba igbimọ bi ọmọ-ogun ni John Lambs 2nd Continental Artillery Regiment. Ó ṣe iṣẹ pàtàkì ní Compo Hill nígbà ìkọlù Danbury. Nígbà ìjà náà, àwọn ọmọ ogun Lamb tó ní ìbọn mẹta ṣe akitiyan tó lágbára láti dá ìkọlù àwọn ọmọ ilẹ Gẹẹsì dúró. 