 Kọ ọrọ tó wà nísàlẹ yìí parí: Ní ìgbà ẹẹrùn ọdún 1995, ọkan lára àwọn ẹgbẹ agbábọọlù tó gbajúmọ jù lọ ní Ítálì nígbà yẹn, ìyẹn ẹgbẹ agbábọọlù Lazio, gba Esposito. O lo akoko kan ni ẹgbẹ agbabọọlu Roman, ṣugbọn ko le gba aaye deede fun ara rẹ ni ibẹrẹ XI, nitori idije ti o lagbara lati ọdọ awọn oṣere bii Aron Winter ati Roberto Di Matteo, fun igba akọkọ ninu iṣẹ rẹ. Lẹyìn náà ni wọn tà á fún ẹgbẹ agbábọọlù ìlú rẹ, Napoli, níbi tó ti ṣe dáadáa nígbà ìdíje. : 199697 akoko, ṣaaju ki o to ni a ta si Hellas Verona ni aarin akoko liigi. Lẹyìn ìgbà tó wà ní Serie B pẹlú Verona, ó padà sí Napoli ní sáà tó tẹ lé e, bí ó tilẹ jẹ pé wọn ti sọkalẹ ní 1998. Ìgbésẹ kejì Esposito ní Napoli ní Serie B kò yọrí sí ìgbéga, ó sì lọ sí Serie A club Perugia ní ìparí sáà náà. Ní ọdún mẹta tó tẹlé e lẹyìn ìgbà tó wà pẹlú Perugia, Esposito lo ọdún tó kẹyìn rẹ ní Serie A gẹgẹ bí agbábọọlù, pẹlú Brescia, tí ó ń ṣeré lẹgbẹẹ Roberto Baggio, àti Chievo; ní àpapọ, ó ṣe àwọn ìdíje 172 ní ẹka tí ó ga jùlọ, tí ó sì gba góòlù mẹrìndínlógún. Ṣaaju ki o to pari iṣẹ rẹ pẹlu ọpọlọpọ awọn ẹgbẹ amateur laarin ọdun 2007 ati 2012, o tun dun fun awọn ẹgbẹ Serie B mẹta laarin ọdun 2002 ati 2007: Tera, Venezia, ati Triestina. 