 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni gbogbo akoko 200809, OShea di deede laarin ẹgbẹ, ti o ṣe igbakeji ni ẹhin ọtun nitori awọn ọgbẹ si Gary Neville ati Wes Brown. Ní 20 January 2009, OShea gba góòlù àkọkọ rẹ nínú ìdíje náà lòdì sí Derby County nínú ìpele kejì nínú ìdíje League Cup. OShea wá bẹrẹ ìdíje 2009 Football League Cup Final, kó tó di pé Nemanja Vidić rọpò rẹ ní ìṣẹjú 76, United sì borí nínú ìdíje náà 41 lórí ẹṣẹ. Ní 29 April 2009, OShea gba góòlù kan ṣoṣo nínú ìdíje Champions League, èyí tí ó jẹ kí United borí Arsenal. OShea bẹrẹ, ó sì fi gbogbo ìṣẹjú àádọrùn-ún ṣeré nínú : 2009 Champions League Final 20 ìjápọ sí Barcelona, àti nípa ọpọ àkọsílẹ jẹ ọkan nínú àwọn olùṣe United tí ó dára jùlọ ní alẹ náà. Sir Alex Ferguson ti ṣèlérí fún OShea, tí ó jẹ olùdíje tí a kò lò nínú Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹ 