 Pari gbolohun yii: Nigba akoko 1989-90, Costacurta gba ife ẹyẹ Yuroopu keji rẹ pẹlu Milan, o ṣẹgun Benfica 1  0 ni ipari ni Vienna, o si bẹrẹ ere ti o yori si idije idije Frank Rijkaard. Ó tún kópa nínú eré Milans : Ìṣẹgun nínú ife ẹyẹ Intercontinental Cup ní Tokyo lórí Atlético Nacional, àti nínú ife ẹyẹ European Supercup lórí Johan Cruyffs Barcelona. Costacurta tun gba goolu akọkọ rẹ ni Serie A lakoko akoko yẹn, ni ikuna 3 si 1 lọ si awọn abanidije Milanese Internazionale ni Derby della Madonnina. Milan yóò tún dé òpin Coppa Italia ní àsìkò náà. Ni akoko ikẹhin ti Sacchi ni ẹgbẹ naa, Costacurta yoo di agbedemeji agbedemeji lẹgbẹẹ Franco Baresi, bakanna bi awọn ẹhin ẹhin Mauro Tassotti ati Paolo Maldini, ni ila idaabobo ọkunrin mẹrin ti Sacchi, eyiti a kà si ọkan ninu awọn idaabobo ti o tobi julọ ti gbogbo akoko. Costacurta yoo ṣe awọn ifarahan 25 ni Serie A ni akoko yẹn, ati pe oun yoo tun gba ife ẹyẹ Intercontinental Cup keji rẹ ati European Super Cup. 