 Pari gbolohun yii: Matthews jẹ ayanfẹ ti akoko iṣaaju-akoko Gbogbo-Big Ten nipasẹ Media Big Ten. Ṣaaju akoko naa o jẹ ọkan ninu awọn oṣere mẹwa mẹwa ti o tobi julọ ti a darukọ si akojọ iṣọwo John R. Wooden Award ati ọkan ninu awọn mẹjọ ti a darukọ si akojọ iṣọwo Naismith College Player of the Year. Ní December 15, Michigan ṣẹgun Western Michigan 7062 pẹlú 25 ìka àti 10 rebounds láti ọwọ Matthews, fún iṣẹ rẹ karùn-ún double-double àti àkọkọ nínú sáà náà. Ní January 13, Michigan ṣẹgun Northwestern láti ṣe àkọsílẹ ilé-ìwé fún ìbẹrẹ tó dára jùlọ ní 170 ó sì ṣe àpapọ àkọsílẹ ilé-ìwé fún ìṣẹgun mẹtàdínlógún. Ní January 22, Michigan ṣẹgun Minnesota 59 sí 57 lẹyìn tí Matthews fi ìlù dídì lù wọn. Ní January 25, Matthews gba 10 points àti 11 rebounds tí ó sì jẹ ìkan nínú àwọn tí ó gba fún un ní ìgbà kẹfà tí ó gba double-double nínú ìṣẹgun 69 àti 46 lórí Indiana. Ìṣẹgun tí wọn gba ní ìpínlẹ Michigan ní ìpínlẹ Indiana ni èyí tó tóbi jùlọ tí wọn ti ṣe rí ní ìpínlẹ náà. Ní February 6, Matthews ni eléré ìdárayá Big Ten kan ṣoṣo tí wọn pè ní Julius Erving Award Top 10 finalist. Ní February 9, Michigan ṣẹgun 1919 Wisconsin 6152. Michigan ni Matthews darí pẹlú àmì-ayò 18 tí ó ga jùlọ nínú eré náà. Awọn ẹgbẹ kọọkan gba 27 ni idaji akọkọ ati 16 ti Matthews 18 wa ni idaji keji, pẹlu 14 ti awọn aaye 19 ti Michigan ni igbasilẹ ipinnu ti o mu awọn iṣiro lati 38  35 si 57  50 pẹlu awọn aaya 23.8 ti o ku. Matthews pàdánù àwọn ìdíje mẹta tó kẹyìn nínú sáà ìdárayá náà nítorí ọgbẹ tí ó ní ní ẹsẹ. Lẹyìn àsìkò náà, ó di ẹni tí wọn yàn nínú àwọn ẹgbẹ agbábọọlù mẹwàá tó ṣe pàtàkì jùlọ lọdún 2019 media. Ní ọjọ 21 oṣù Kẹta, Matthews gba àmì ẹyẹ 22 àti rebounds mẹwàá fún iṣẹ rẹ keje nínú iṣẹ ẹyẹ náà nínú ìṣẹgun 74 sí 55 lórí Montana nínú ìpele àkọkọ nínú ìdíje NCAA 2019. Lẹyìn àsìkò náà, ní April 9, 2019, Matthews pẹlú àwọn akẹgbẹ Iggy Brazdeikis àti Jordan Poole kéde fún ẹgbẹ agbábọọlù : Àkọsílẹ NBA 2019 pẹlú èrò láti gba àwọn aṣojú. Ní April 17, Matthews kéde, nípasẹ Michigan basketball Twitter account, wípé òun yóò fi ọdún tó kù fún un ní Michigan sílẹ. 