 Pari gbolohun ti o tẹle: Ṣaaju ki o to darapọ mọ The Jerusalem Post, OSullivan ṣiṣẹ fun ọdun meje bi onise iroyin fun The Associated Press ti o da ni Jerusalemu o si bo awọn ilana alaafia, Ogun Gulf ni 1991, : Ìpa tí wọn pa Rabin, àwọn tó ṣí wá láti Etiópíà, àti ogun abẹlé tó ń jà ní Rwanda. Ó jẹ olùkópa nínú ẹka ìwé ìròyìn ní Yunifásítì Stanford ní ọdún 2002 sí 2003. Ó jẹ Olùkọni Hoover Media ní Yunifásítì Stanford ní 2012. 