 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Arákùnrin rẹ, Joseph, ló fọwọ sí Ìkéde Ọdún 1916, Dillon sì fọwọ sowọ pọ pẹlú àwọn Ẹgbẹ Olùyọǹda ara ẹni ti Ireland àti Ẹgbẹ Àwọn Ará Orílẹ-èdè Ireland. O ṣe iranlọwọ lati ṣa gelignite ati awọn ohun ija sinu Dublin nipa gbigba ifijiṣẹ ti awọn apo meji ni Kínní 1914 lati ọdọ Liam Mellowes. Ó jẹ ọrẹ Michael Collins, ẹni tí ó pàdé ní ọdún 1915 láti ràn án lọwọ nígbà tí wọn fi í sílẹ láti máa bójú tó owó àti dúkìá ìdílé nígbà tí ìyá rẹ ń bẹ wò ní Orílẹ-èdè Amẹríkà. Ní ọdún 1916, Dillon ń gbé pẹlú Joseph ní Larkfield House ní Kimmage, tí wọn ń lo ilẹ rẹ gẹgẹ bí ibùdó ìdánilẹkọọ àwọn Irish Volunteers. Ní ìmúrasílẹ sí : Ní Ọdún Àjíǹde ọdún 1916, ilé náà jẹ ilé fún ọpọlọpọ àwọn Olùyọǹda ara ẹni tí wọn wá láti London, Liverpool, àti Glasgow. Joseph fún un ní ìbọn kan, èyí tó máa ń gbé kiri nínú aṣọ rẹ. 