 Pari gbolohun yii: Hendry bẹrẹ iṣẹ rẹ ni Dundee ṣaaju ki o to darapọ mọ ẹgbẹ Gẹẹsi Tottenham Hotspur ni 1990. Ní April 1991 ó gba góòlù ní ìgbà àkọkọ rẹ nínú ìdíje Carrow Road tí wọn fi ṣẹgun Norwich City. Ní ọsẹ díẹ lẹyìn náà, ó gba góòlù kan tí a kò lè gbàgbé, èyí tí ó mú kí Manchester United dọgba ní Old Trafford ní ọjọ ìkẹyìn sáà ọdún 1990 sí 1991, ọjọ méjì lẹyìn tí Tottenham gba ife ẹyẹ FA Cup ní ọdún 1991. Ọdun meji lẹyin naa o ni ipa ti o jọra bi Tottenham ṣe koju awọn oludije Arsenal ni Highbury ni ọjọ ikẹhin ti akoko 1992-93; Hendry gba ami meji bi Tottenham ti ṣẹgun 3-1, botilẹjẹpe Arsenal ti sinmi awọn oṣere niwaju ikopa wọn ninu idije naa. : Ìkẹyìn ìdíje ife ẹyẹ FA 1993. 