 Kó o tó di ọlọpàá ìlú New York, OLooney jẹ oníròyìn tẹlifíṣọn tó gba àmì ẹyẹ Emmy tó sì ṣiṣẹ fún CBS News, WCBS TV, àti New York 1 News. Ó tún ṣiṣẹ ní CNBC àti Ficial News Network. OLooney bẹrẹ iṣẹ igbohunsafefe rẹ ni WIBX News ni ilu abinibi rẹ, Utica, New York. Ní ọjọ kọkànlá oṣù kẹsàn-án ọdún 2001, OLooney wà lára ẹgbẹ akọròyìn WCBS TV tí wọn ń gbé ìròyìn nípa ìṣẹlẹ náà jáde : àwọn apániláyà gbéjà ko ilé ìtajà World Trade Center. Ní October 2001, òun ni akọròyìn àkọkọ tó wọlé sí ilé tí Mohammed Atta ti ń ṣe ìkọwé àwọn ìkọwé ìpániláyà 911 ní Hamburg, Germany. Ní oṣù Kejìlá ọdún 2001, OLooney jẹ akọròyìn Ìwọ Oòrùn ayé àkọkọ tí ó gba ìfọrọwánilẹnuwò àkànṣe pẹlú Yasser Arafat lẹyìn ọrọ tí Alákòóso PLO sọ nípa fífi àwọn bóǹbù pa ara rẹ. Ìfọrọwánilẹnuwò náà wáyé nínú àgbàlá orílé-iṣẹ Arafat tí wọn ti ń gbógun tì ní ìlú Ramallah ní West Bank. 