 Pari gbolohun ti o tẹle: Akoko 2002-03, akoko akọkọ Tomasson ni Milan, ri wọn gba ife ẹyẹ Italy. Tomasson ni a maa n lo julọ bi oludije ti o kẹhin, ṣugbọn o ṣakoso lati gba awọn ibi-afẹde mẹta ni UEFA Champions League; ati nitorinaa tun mu ipin rẹ ti ife ẹyẹ naa, nigbati Milan ṣẹgun idije olokiki ni May 2003. Tomasson pàdánù àwọn : Oun ni o wa ni ipari nitori ipalara ti o gba ni ipele akọkọ ti 2003 Coppa Italia Final. Ní àsìkò ọdún 2003 sí 2004, Tomasson gba àyè láti máa gbá bọọlù púpọ sí i, ó sì gba góòlù méjìlá nínú ìdíje Serie A. Ní August 2004, ó tún wà lára ẹgbẹ agbábọọlù Milan tí wọn gba ife ẹyẹ Italian Super Cup, pẹlú ìṣẹgun 30 lòdì sí Lazio tí wọn gba Coppa Italia. 