 Tún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí kún: Ní ìparí ọdún 1999, Olsen fọwọ sí ìwé àdéhùn ọdún méjì pẹlú Ẹgbẹ Bọọlù Denmark DBU láti máa darí ikọ agbábọọlù ti Denmark, èyí tó bẹrẹ sí ní ipa lẹyìn tí Denmark bá kópa nínú ìdíje World Cup. : 2000 Ìdíje Yúróòpù. Ní oṣù Keje ọdún 2000, ó rọpò olùkọ Sweden Bo Johansson gẹgẹ bí olùdarí ikọ agbábọọlù àpapọ Denmark. Olùdarí olùdarí rẹ ni Olsen yan Michael Laudrup. Àwọn méjì yìí ni wọn tọ Denmark lọ sí ìdíje ife ẹyẹ àgbáyé FIFA 2002, ìdíje tí wọn parí nínú ìdíje kẹrìndínlọgọjọ tí wọn bá England jà tí wọn sì pàdánù lọwọ 0-3 lẹyìn tí Denmark borí nínú ìdíje náà. Ṣaaju idije ife ẹyẹ agbaye 2002, Olsen buwọlu iwe adehun ọdun mẹrin tuntun titi di Okudu 2006. Nígbà tí Laudrup lọ ṣe olùkọ Brøndby IF, Olsen yan Keld Bordinggaard gẹgẹ bí olùrànlọwọ olùkọ rẹ tuntun. Pẹlu Bordinggaard, Olsen ṣe itọsọna Denmark si idije ife ẹyẹ Yuroopu 2004, eyiti o tun pari ni ipele ikọlu akọkọ. Olsen kùnà láti gba Denmark sípò fún 2006 FIFA World Cup, ṣùgbọn ó mú àdéhùn rẹ pẹlú DBU lọdún 2005. Apá kan nínú àdéhùn tuntun náà, tí ó wà títí di ìgbà ìdíje ife ẹyẹ àgbáyé FIFA 2010, ni àfikún ẹrù iṣẹ láti ṣe àlàyé ìlà pupa, tàbí àpapọ, nínú iṣẹ ẹbùn àwọn ẹgbẹ agbábọọlù ọdọ orílẹ-èdè Denmark, nípa bẹẹ Olsen ní ipa tó pọ lórí bọọlù tí Denmark yóò máa gbá lọjọ iwájú. 