 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ní oṣù September ọdún 1998, wọn yan Osieck gẹgẹ bí ọgá àgbà fún ẹgbẹ agbábọọlù àgbáyé ti àwọn ọkùnrin ilẹ Kánádà. Ìdárayá rẹ àkọkọ kò dé títí di ọdún 1999 nígbà tí Kánádà gbá bọọlù 1 sí 1 lòdì sí Northern Ireland. Ìṣẹgun rẹ méjì àkọkọ wáyé lòdì sí Guatemala nígbà tí Canada ṣẹgun 10 ní 28 May 1999 àti 20 ní 1 June 1999. Ní ọdún 2000, Canada kópa nínú ìdánwò ìdánwò fún ife ẹyẹ àgbáyé FIFA 2002. Orílẹ-èdè Kánádà yọ Cuba kúrò. Bí ó tilẹ rí bẹẹ, Canada parí ipò kẹta lẹyìn Trinidad àti Tobago àti Mexico tí wọn sì yọ kúrò nínú ìdíje náà. Lábẹ Osieck, Canada gba ife ẹyẹ CONCACAF Gold Cup ọdún 2000, tí wọn sì fún wọn ní orúkọ oyè Holgers Heroes, èyí tí ó jẹ àtúnyẹwò sí ètò tẹlifíṣọn Hogans Heroes. Wọn ṣẹgun Colombia nínú ìdíje náà. Ní ọdún 2001, Kánádà kópa nínú : Ìdíje Confederations Cup. Ní ìdíje Confederations Cup, Canada pàdánù lọwọ Japan àti Cameroon tí wọn sì bá Brazil fà 00. Canada pari ni ipo kẹhin ni Ẹgbẹ B. Ni ọdun 2002, Canada kopa ninu Gold Cup nibi ti Canada ti ṣẹgun South Korea ni idije ipo kẹta. Osieck fi ipò rẹ sílẹ ní oṣù Kẹsán ọdún 2003. Ìdárayá rẹ tí ó kẹyìn jẹ 2 sí 0 sí Cuba nínú ìdíje CONCACAF Gold Cup 2003. 