 Pari gbolohun ti o tẹle: Pẹlu Real Madrid lati Oṣu Keje ọdun 1999, Helguera jẹ yiyan akọkọ lẹsẹkẹsẹ, o si gba awọn ibi-afẹde La Liga marun ati mẹfa ni akoko keji ati kẹrin rẹ meji pari pẹlu iṣẹgun ti aṣaju orilẹ-ede ti o yipada laarin olugbeja ati agbedemeji. O tun ṣe ipa pataki ninu awọn aṣeyọri meji ti ẹgbẹ olu-ilu ti UEFA Champions League: ni ipari 2000, lodi si awọn ẹlẹgbẹ Spani Valencia CF, o bẹrẹ idije naa bi olutọju ni 3  0 win, ti o han bi idaduro. : ọdún méjì lẹyìn náà nínú ìṣẹgun 2 sí 1 lórí Bayer 04 Leverkusen. 