 Ṣẹkún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ó ṣe amí nínú àwọn ẹka kékeré láti ọdún 1982 sí 1989 kí ó tó darapọ mọ àwọn òṣìṣẹ NL ní 1990. Winters ti wọ aṣọ orí 33 ní gbogbo ìgbà tó fi wà láyé. Ó ti ṣe adájọ Ìdárayá Gbogbo-Ìràwọ ní 1995, 2007, 2010, àti : 2016 ni Division Series ní 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, àti 2018, League Championship Series ní 1997, 2004, 2008, 2011, àti 2012, àti 2002, 2006, 2010, àti 2015 World Series. Ó jẹ olórí ẹgbẹ agbábọọlù fún Division Series ní 1998, 1999, 2014, àti 2018. 