 Pari gbolohun yii: Lati 1987 titi di 1992, Ancelotti ti dun fun Milan, o si jẹ apakan pataki ti ẹgbẹ aṣeyọri ti o gba akọle Serie A ni 1988, awọn European Cups lẹsẹsẹ ni 1989 ati 1990, awọn European Super Cups meji, awọn Intercontinental Cups meji ati Supercoppa Italiana labẹ oludari Arrigo Sacchi. Ni akoko yii, Milan dun pẹlu ọkan ninu awọn ẹgbẹ ti o dara julọ ti wọn ti kojọpọ ni ọdun mẹwa yẹn labẹ atilẹyin owo ti alaga ẹgbẹ Silvio Berlusconi, pẹlu Paolo Maldini, Franco Baresi, Mauro Tassotti ati Alessandro Costacurta bi awọn olugbeja; Frank Rijkaard, Ruud Gullit ati Roberto Donadoni bi awọn midfielders; ati Marco van Basten ni iwaju. Ọkan ninu awọn akoko ti o ṣe pataki julọ ti Ancelotti pẹlu Milan ni nigbati o gba igbasilẹ lati ọdọ Ruud Gullit, ti o wa ni ayika awọn oṣere Real Madrid meji ati ti o ni agbara ti o ni agbara ti o ni agbara nigba ti Rossoneri 5  0 ti Real Madrid ni 1989 European Cup semi-finals. O lọ lati mu gbogbo awọn iṣẹju 90 ni Milan 4  0 dismantling ti Steaua București ni : tó parí. 