 Pari gbolohun ti o tẹle: Matheson darapọ mọ Hertfordshire Militia ṣaaju ki o to ni igbimọ gẹgẹbi igbakeji igbakeji sinu Bedfordshire Regiment ni 15 Kejìlá 1888. Ní ọjọ kejì oṣù kẹfà ọdún 1894, Matheson yípò láti Bedfordshires, níbi tí ó ti jẹ alábòójútó nígbà náà, sí Coldstream Guards gẹgẹ bí alábòójútó kejì, tí wọn sì gbé e ga sí ọgágun nínú ẹgbẹ náà ní ọjọ kìíní oṣù kejì ọdún 1897. O ṣiṣẹ ni Ogun Boer Keji, gẹgẹbi adjutant ti batalionu 1 lati 1899 titi di May 1902. Ẹgbẹ ọmọ ogun náà kópa nínú àwọn ogun Belmont 23 Kọkànlá Oṣù 1899, Enslin, : Modder River 28 Kọkànlá Oṣù 1899 àti Magersfontein 11 Oṣù Kejìlá 1899, wọn sì dárúkọ rẹ nínú àwọn ìsọfúnni, wọn sì gbé e ga dé ipò ọgágun ní ọjọ 20 Oṣù Kẹrin Ọdún 1901. Lẹyìn tí ogun parí ní oṣù kẹfà ọdún 1902, Matheson kúrò ní Cape Town nínú ọkọ SS Carisbrook Castle ní oṣù kẹsàn-án ọdún 1902, ó dé Southampton ní ìbẹrẹ oṣù tó tẹ lé e. Ni ibesile ti Ogun Agbaye akọkọ, Matheson lọ pẹlu regiment rẹ si France o si ja ni ọpọlọpọ awọn iṣe, ti o ni igbega si Lieutet Colonel ni 1915 ni aṣẹ ti 3rd Battalion. 