 Pari gbolohun ti o tẹle: OSullivan bẹrẹ akoko 1998-99 nipa gbigba awọn Masters ti Scotland ti ko ni ipo, ṣugbọn o tẹsiwaju lati gba awọn akọle diẹ sii lakoko akoko naa. Níbi tí : UK Championship, OSullivan ni oludije ti o n ṣetọju, ṣugbọn yọ kuro ninu idije naa laipẹ ṣaaju idije akọkọ rẹ ti a ṣeto. Ọgá rẹ sọ pé ó ti rẹ ẹ tẹnutẹnu, ó sì ti rẹ ẹ tẹnutẹnu, àti pé dókítà rẹ ti sọ pé kò gbọdọ gbá snooker mọ rárá. Àwọn ìròyìn tó wá jáde lẹyìn ìgbà náà sọ pé ó ní ìsoríkọ nígbà yẹn. Ní ìdámẹrin ìdíje Welsh Open, OSullivan ṣe ìpele kejì tó ga jùlọ nínú iṣẹ rẹ gẹgẹ bíi òṣèré, nígbà tí ó bá James Wattana jà. OSullivan dé ìpele mẹrin-dín-níkẹyìn Masters, ṣùgbọn ó pàdánù 2 sí 6 fún Ken Doherty. Ní ìgbà kẹrin tí OSullivan kógbá sílé nínú ìdíje Charity Challenge, tí ó sì jẹ àtúnṣe sí ìdíje ọdún tó kọjá: OSullivan tún pàdánù lọwọ John Higgins lẹẹkan síi, lọtẹ yìí 4 sí 9. Ní ìdíje àgbáyé, OSullivan dé ìpele ìparí fún ìgbà kẹta ní ọdún mẹrin. Sugbon, won tun so fun un ni ibi kan ni ipari nigba ti o padanu 1317 si Stephen Hendry ni idije ti o gaju ti o ṣe afihan awọn ọgọrun ọdun ni awọn fireemu mẹrin ti o tẹle meji nipasẹ OSullivan ti 134 ati 110, ti o ni 134 nitori ti o padanu Pink fun isinmi ti o pọju. 