 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni ọjọ 16 Oṣu Kini ọdun 2019, Chiellini gbe akọle akọkọ rẹ bi olori oṣiṣẹ tuntun ti Juventus  the : Supercoppa Italiana  lẹyìn ìṣẹgun 10 lórí Milan. Ní ọjọ kejìlá oṣù kẹta, Chiellini ṣe àfihàn ìgbà tí ó kó ẹẹdẹgbẹta nínú ẹwù Juventus pẹlú ìṣẹgun 3 sí 0 sí Atlético Madrid nínú ìdíje Champions League, èyí tí ó jẹ ìpele kejì nínú ìpele kẹrìndínláàádọjọ. Juventus pari akoko naa bi awọn aṣaju liigi, pẹlu Chiellini ti o gba igbasilẹ rẹ kẹjọ Serie A akọle pẹlu ẹgbẹ naa. 