 Pari gbolohun ti o tẹle: Pirlo mu Serie A ni akoko 2002-03 ni awọn ẹka mẹrin  awọn gbigbe ti o dun 2589, ohun ini bọọlu 123 awọn wakati ti o dun ati awọn iṣẹju 39, awọn bọọlu aṣeyọri 661, ati awọn gbigbe aṣeyọri 2093; o ṣe apapọ fere 90 awọn gbigbe fun ere ni gbogbo akoko naa. Ni akoko yii, keji rẹ pẹlu ẹgbẹ naa, o tun ṣakoso iṣẹ ti o dara julọ ti awọn ibi-afẹde 9 ni Serie A, bi Milan ṣe pari liigi ni ipo kẹta, tun gba Coppa Italia lori Roma, ati UEFA Champions League, ti o lu awọn abanidije Itali ati awọn aṣaju Serie A 2003 Juventus ni ikẹhin 32 lori awọn ijiya, lẹhin ti 00 fa lẹhin akoko afikun. Ni akoko ti o tẹle Pirlo gba ife ẹyẹ UEFA Super Cup 2003 pẹlu Milan lori Porto, botilẹjẹpe awọn Rossoneri padanu si Juventus lori awọn ijiya ni 2003 Supercoppa Italiana lẹhin ti o fa 1  1 lẹhin akoko afikun; lakoko ere naa, Pirlo gba lori ijiya kan ni akoko afikun, ati lẹẹkansi ni ibọn. Milan yóò tún pàdánù : 2003 Intercontinental Cup, ti o padanu lori awọn ijiya lẹẹkansi, si Boca Juniors, lẹhin ti o mu 1  1 lẹhin akoko afikun; ni ayeye yii, Pirlo padanu ijiya rẹ ni ibọn-jade, lẹhin ti o ti ṣalaye iṣaju Milan ti o ṣii idije naa. Pirlo yoo ṣe ayẹyẹ gbigba akọle Serie A akọkọ rẹ pẹlu Milan lakoko akoko 2003-04 sibẹsibẹ, atẹle scudetto pẹlu 2004 Supercoppa Italiana lori Lazio. 