 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Lọdún 1908, Milan ní ìyapa nítorí àìgbọra - ẹni - yé láàárín ara wọn lórí bí wọn ṣe ń ra àwọn òṣèré tó wá láti ilẹ òkèèrè wọlé, èyí sì mú kí wọn dá ẹgbẹ míì sílẹ ní Milan, ìyẹn F.C. Internazionale Milano. Lẹyìn àwọn ìṣẹlẹ wọnyí, Milan kò lè gba ife ẹyẹ kan ṣoṣo títí di ọdún 1950 sí 1951. Awọn ọdun 1950 ri ẹgbẹ pada si oke ti bọọlu afẹsẹgba Italia, ti o jẹ olori nipasẹ olokiki Gre-No-Li Swedish trio Gunnar Gren, Gunnar Nordahl ati Nils Liedholm. Eyi jẹ ọkan ninu awọn akoko aṣeyọri julọ ti ẹgbẹ ni ile, pẹlu Scudetto ti n lọ si Milan ni 1951, 1955, 1957, 1959 ati 1962. Ní ọdún 1963, Milan gba ife ẹyẹ kọntinentẹẹtì àkọkọ rẹ nípa fífi Benfica ṣẹgun ní ìdíje ìdíje ife ẹyẹ ilẹ Yúróòpù. Aṣeyọri yii tun ṣe ni ọdun 1969, pẹlu iṣẹgun 4 si 1 lori Ajax ni ipari, eyiti o tẹle nipasẹ : Oríṣun àwòrán, Getty Images Àkọlé àwòrán, Intercontinental Cup ni ọdun kanna. Lákòókò yìí ni Milan tún gba ife ẹyẹ Coppa Italia àkọkọ rẹ, pẹlú ìṣẹgun lórí Padova ní 1967 final, àti ife ẹyẹ European Cup Winners Cup méjì: ní 196768 àti 197273. 