 Pari gbolohun yii: Ó bẹrẹ ọdún 2019 pẹlú ìṣẹgun 21 lòdì sí Liverpool, níbi tí ó ti ṣe ìrànwọ fún góòlù Leroy Sané. Ní ọjọ kẹfà oṣù kíní ọdún 2019, ó gba góòlù kan ó sì ṣe ìrànwọ kan nínú ìṣẹgun 7 sí 0 tí wọn fi ṣẹgun Rotherham, tí wọn gba ipò wọn ní ìpele kẹrin. Ní 20 January 2019, ó kó góòlù kan láti ran City lọwọ láti borí Huddersfield Town 3 sí 0. Ní ọjọ kẹta oṣù kejì ọdún 2019, ó ṣe ìrànlọwọ méjì nínú góòlù Sergio Agüero láti ṣẹgun Arsenal 31, èyí tí ó ran City lọwọ láti fi àmì-ayé méjì sápá Liverpool. Ní 10 February 2019, ó gba góòlù méjì láti borí Chelsea 60 ní Etihad. Ní ọjọ 20 oṣù Kínní ọdún 2019, nínú ìdíje Champions League tí wọn bá Schalke ṣe, ó gba góòlù tí wọn fi ṣẹgun ní ìṣẹjú àádọrùn-ún nínú ìṣẹjú tí wọn fi ṣẹgun Schalke 3-2. Ni ipari ife EFL ni ọjọ 24 Kínní 2019, o gba penalty ti o ṣẹgun ni ikọlu ikọlu lati gba ife naa. Ní oṣù tí ó tẹlé e, ó gba hat-trick fún ìgbà àkọkọ láti ọdún 2015 ní àyè ìṣẹjú mẹtàlá  hat-trick tí ó yá jùlọ nínú sáà náà  láti gba ìṣẹgun 31 lórí Watford. Ó tún gba góòlù nínú ìdíje Man Citys Champions League tí wọn bá Schalke ṣe láti ran ikọ náà lọwọ láti gba ìṣẹgun 70 102 àti láti dọgba pẹlú àkọsílẹ fún ìlà ìṣẹgun tí ó tóbi jùlọ nínú ìdíje náà. Ní ọjọ kẹtàdínlógún oṣù kẹrin ọdún 2019, Sterling gba góòlù méjì tí ó sì jẹ kí ó gba góòlù kan tí ó jẹ kí ó gba góòlù mẹta nínú ìdíje náà, èyí tí ó jẹ kí ó gba góòlù mẹta nínú ìdíje náà. Ní ọjọ 18 oṣù karùn-ún ọdún 2019, Sterling gba góòlù méjì nígbà tí Manchester City ṣẹgun Watford 6 sí 0 nínú ìdíje FA Cup. : 2019 FA Cup Final láti gba ife ẹyẹ ilẹ-ìbílẹ. 