 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ọdún 1995 ni Jackson di òṣìṣẹ ológun, nígbà tó gba oyè dókítà ní yunifásítì Texas Medical Branch. Ó gboyè jáde ní Ilé Ètò Ẹkọ Àwọn Òṣìṣẹ Ìtọjú Abẹ Òkun ní 1996. Jackson ni ọpọlọpọ awọn ifiweranṣẹ iṣẹ, gẹgẹbi oṣiṣẹ ti o ni idiyele ati oṣiṣẹ iṣoogun ti n ṣubu ni Ẹgbẹ Mobile Mobile 8 ni ipilẹ ọkọ oju omi ni Sigonella, Sicily ati oṣiṣẹ aabo ti n ṣubu ni Ile-iṣẹ Aabo Ọkọ oju omi ni Norfolk, Virginia. Ní ọdún 2001, ó bẹrẹ iṣẹ abẹ ní ilé ìwòsàn pàjáwìrì, èyí tí ó parí ní ọdún 2004. Ó jẹ oníṣègùn oníṣègùn ní ilé-iṣẹ oníṣègùn pàjáwìrì ní Portsmouth, Virginia fún ọdún kan síwájú kí ó tó di : wọn rán an lọ sí Iraq lọdún 2005, níbi tó ti ṣiṣẹ gẹgẹ bí oníṣègùn ìṣègùn pàjáwìrì pẹlú ẹgbẹ oníṣẹ abẹ tó ń ṣe ìṣẹlẹ abẹ ní Taqaddum. 