 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni ọjọ 4 Oṣu Kẹwa ọdun 1899, Sim ni igbega si ọga agba, lẹhin eyi ni a firanṣẹ si South Africa ni Oṣu kọkanla bi Alakoso Royal Engineers pẹlu Ẹka 5th, apakan ti Natal Field Force. Lẹsẹkẹsẹ lẹyìn tí ó dé South Africa, ó darí àwọn Royal Engineers ní ìtura Ladysmith, títí kan àwọn iṣẹ láti ọjọ kẹtàdínlógún sí ọjọ kẹrìnlélógún oṣù kíní ọdún 1900, àti ìgbésẹ ní Spion Kop. Eyi ni awọn iṣẹ atẹle ni ọjọ 5 si 7 Kínní ni : Vaal Krantz ati Ogun ti awọn Tugela Heights lati 14 si 27 Kínní ati igbese ti o tẹle ni Pieters Hill, ṣaaju ki awọn ara ilu Gẹẹsi ba ṣẹgun awọn Boers nikẹhin ati wọ Ladysmith ni Oṣu Kẹta Ọjọ 1. Àwọn ìgbésẹ tí Sim gbé lásìkò yìí nínú Ogun Boer Kejì mú kí wọn dárúkọ rẹ ní ṣókí nínú àwọn ìsọfúnni láti ọdọ Òsìsẹ Àgbà Sir Charles Warren. 