 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Nígbà tí ẹgbẹ agbábọọlù náà di ilé iṣẹ kan ní ọdún 1899, wọn yan Wilton gẹgẹ bí olùdarí. Lábẹ ìdarí rẹ gẹgẹ bí olùdarí, Rangers gba ife ẹyẹ liigi mẹjọ àti ife ẹyẹ Scotland mìíràn, ife ẹyẹ Glasgow mẹsàn-án àti ife ẹyẹ Charity méje. O tun ṣe itọsọna gbigbe ti ẹgbẹ naa si Ibrox Park keji ti o wa lọwọlọwọ ni ọdun 1899 ati idahun rẹ si awọn : àjálù tó wáyé ní ibẹ yẹn lọdún mẹta lẹyìn náà. Ní àsìkò ìkẹyìn rẹ gẹgẹ bí olùdarí, ẹgbẹ náà gba ife ẹyẹ ìdíje fún ìgbà kẹwàá. Àjálù ọkọ ojú omi ló pa Wilton ní May 1920. Ó jẹ olùdarí ikọ Rangers nínú àwọn ìdíje 881 kò sí nínú ìgbà tó jẹ akọwé, tí wọn sì gba 553 nínú wọn. 