 pari gbolohun ti o tẹle: Lakoko akoko rẹ ni ẹgbẹ naa, oṣuwọn iṣẹ Gattuso ati iyatọ rẹ bi olubori bọọlu nigbamii gba oludari Milan Carlo Ancelotti laaye lati gbe oṣere midfield Andrea Pirlo lẹgbẹẹ rẹ ni ẹda diẹ sii, ipo ikọlu, lakoko ti Gattuso ṣe atilẹyin fun u ni ipa ti o jinlẹ, bi agbedemeji agbedemeji; ajọṣepọ agbedemeji yii jẹ pataki si awọn aṣeyọri ile ati ti ilu okeere ti Milan labẹ Ancelotti, eyiti o pẹlu Coppa Italia, UEFA Champions League ati UEFA Super Cup ni ọdun 2003, bakanna bi awọn : Àkọlé Serie A àti Supercoppa Italiana ní ọdún 2004. Gattuso fọwọsi adehun pẹlu Milan ni Okudu 2003 ati ni Oṣu Kẹwa 2004. Lákòókò yìí, Gattuso tún dé ìdíje UEFA Champions League Final 2005 pẹlú Milan, ṣùgbọn Liverpool ṣẹgun wọn lórí ẹṣẹ, lẹyìn tí wọn ti gba ipò iwájú 30 ní ìlàjì eré. 