 Pari gbolohun yii: Henderson darapọ mọ Ile-ẹkọ giga Sunderland ni ọdun mẹjọ, o ṣe akọle ẹgbẹ akọkọ rẹ ni ọdun mẹwa nigbamii ni Oṣu kọkanla ọdun 2008. Ó lo oṣù mẹfà ní Coventry City ní 2009, kí ó tó padà sí Sunderland. Ní ọdún 2011, Henderson buwọ lu Liverpool, ó sì gba ife ẹyẹ àkọkọ rẹ pẹlú ikọ náà, ife ẹyẹ League Cup, ní ọdún kan lẹyìn náà. A yan Henderson gẹgẹ bi olori ẹgbẹ agbabọọlu Liverpool lọdun 2015, o si gba ife ẹyẹ : UEFA Champions League, UEFA Super Cup ati FIFA Club World Cup ni ọdun 2019, ati ni ọdun 2020 o mu ẹgbẹ rẹ lọ si akọle Premier League, akọle liigi akọkọ ti ẹgbẹ ni ọdun 30. Fun awọn iṣẹ rẹ ni akoko ti o gba akọle, Henderson ni a npè ni FWA Footballer ti Ọdun. 