 Ẹkúnrẹrẹ gbólóhùn yìí: Ní àsìkò tó tẹ lé e, Di Matteo tún fi hàn pé òun wúlò fún ẹgbẹ náà, ó kó góòlù mẹwàá àti ọpọlọpọ àfikún, bí Chelsea ṣe lọ gba ife ẹyẹ Football League àti ife ẹyẹ Cup Winners Cup, ẹyẹ ilẹ Yúróòpù àkọkọ tí wọn gba láti ọdún 1971. Ní ìdíje ife ẹyẹ League Cup, tí wọn tún bá Middlesbrough jà, Di Matteo gba góòlù kejì nínú ìṣẹgun 2 sí 0. Di Matteo ṣe agbabọọlu ni ẹgbẹ agbabọọlu lẹgbẹẹ Gustavo Poyet, Dennis Wise ati Dan Petrescu ni akoko 1998-99 bi Chelsea ṣe pari kẹta. Nigba akoko 1999-2000 Di Matteo ti wa ni sidelined nipasẹ ipalara ṣugbọn o pada ni pẹ ni akoko lati ṣe awọn ibi-afẹde ti o ṣe pataki, pẹlu ibi-afẹde rẹ kẹta ti o gba ife-ẹyẹ ni Wembley, lẹẹkansi ni : Ìgbá FA. Nínú ìfẹsẹwọnsẹ kan tí kò rọrùn, Di Matteo lo àṣìṣe tí David James tó jẹ agbófinró Aston Villa ṣe láti gba góòlù tí ó jẹ kí wọn borí ní ìṣẹjú kejìléláàádọrin, èyí tí ó fún Chelsea ní ife ẹyẹ ńlá kẹrin wọn ní ọdún mẹta. Eyi lo mu ki Di Matteo sọ nipa papa iṣere Wembley atijọ pe O jẹ itiju pe wọn n ya ibi atijọ naa lulẹ o ti jẹ aaye ti o ni orire pupọ fun mi. 