 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Chiang dàgbà lákòókò kan tí ìṣẹgun, àjálù, ìyàn, ọtẹ, àdéhùn tí kò bára dọgba àti ogun abẹlé ti sọ ìjọba Qing tí àwọn Manchu ń ṣàkóso di èyí tí kò dúró sójú kan, tí wọn sì ti jẹ gbèsè. Àwọn ohun tí àwọn alágbára Ìwọ Oòrùn ayé àti Japan ń béèrè látìgbà tí ìjọba Japan ti fìdí kalẹ : Ogun Opium ti sọ China di ẹni tó jẹ gbèsè àràádọta ọkẹ owó fàdákà. Lakoko abẹwo akọkọ rẹ si Japan lati ṣe iṣẹ ologun lati Oṣu Kẹrin ọdun 1906 si nigbamii ni ọdun yẹn, o ṣe apejuwe ara rẹ ni nini awọn ikunsinu orilẹ-ede ti o lagbara pẹlu ifẹ laarin awọn ohun miiran lati, lepa Manchu Qing ati lati mu China pada. Nínú àsọyé kan ní 1969, Chiang sọ ìtàn kan nípa ìrìn àjò ọkọ ojú omi rẹ lọ sí Japan nígbà tó wà ní ọmọ ọdún mọkàndínlógún. Ẹlòmíràn tó wà nínú ọkọ náà, ìyẹn ọmọléèwé ọmọ ilẹ Ṣáínà kan tó máa ń tutọ sórí ilẹ, ni ọgbẹni ará Ṣáínà kan tó jẹ atukọ ojú omi bá wí pé àwọn ará Japan kì í tutọ sórí ilẹ, kàkà bẹẹ, aṣọ ìnura ni wọn máa ń tutọ sí. Chiang lo ìtàn náà gẹgẹ bí àpẹẹrẹ bí àwọn ará Taiwan ní ọdún 1969 kò ṣe ní irú ẹmí ìmọtótó tó wà ní Japan. Chiang pinnu láti di sójà. Ó bẹrẹ ìdánilẹkọọ ológun rẹ ní ilé ẹkọ ológun Baoding ní ọdún 1906, ọdún kan náà tí Japan fi owó tí wọn ń pè ní bimetallic currency standard sílẹ, tí wọn sì sọ owó yen rẹ di òfo. Ó lọ sí Tokyo Shinbu Gakko, ilé-ẹkọ ìdánilẹkọọ fún Ilé-ẹkọ ológun Imperial Japanese Army tí ó wà fún àwọn akẹkọọ ará China, ní 1907. Níbẹ, àwọn ará ìlú rẹ mú kó fara mọ ìyípadà tí wọn ń ṣe láti mú ìjọba Qing tí àwọn Manchu ń ṣàkóso lé lórí kúrò, kí wọn sì dá orílẹ-èdè olómìnira kan sílẹ tí àwọn Han ń ṣàkóso. Ó bá Chen Qimei ṣọrẹ, ní 1908 Chen mú Chiang wọ Tongmenghui, ẹgbẹ àwọn ajagunṣẹgun tó ṣe pàtàkì lákòókò náà. Ó parí ilé ẹkọ ológun rẹ ní Tokyo Shinbu Gakko, Chiang sìn ní Imperial Japanese Army láti 1909 sí 1911. 