 Parí gbólóhùn tó tẹ lé e yìí: Osborne jẹ alátìlẹyìn fàdákà tí kò ní owó àti nígbà ìdìbò ààrẹ 1896, 1900, àti 1908 ó ṣètìlẹyìn fún William Jennings Bryan. Ní ọdún 1896 ó sìn gẹgẹ bí alága fún ìgbìmọ aṣojú Wyoming sí Àpérò Àgbáyé : Democratic National Convention, ní 1898 ó sìn gẹgẹ bí igbákejì alága ti Democratic National Committee, ó di ọmọ ẹgbẹ ìgbìmọ orílẹ-èdè ní 1900, ó sì sìn gẹgẹ bí igbákejì alága ìgbìmọ ìṣúnná owó ní 1908. Ní àsìkò ìdìbò ààrẹ ọdún 1904, Bryan dábàá pé kí ẹnìkan bíi Osborne láti ìwọ oòrùn Orílẹ-èdè Amẹríkà díje fún ìyànsípò ẹgbẹ òṣèlú Democratic, ṣùgbọn Osborne yàn láti má díje. 