 Pari gbolohun ti o tẹle: Akoko 2007-08 ri ẹgbẹ naa ṣẹgun ọkan nikan ninu awọn ere-idije mẹwa akọkọ wọn, ibẹrẹ buburu wọn ni ọdun 19. Jol ni wọn yọ lẹnu iṣẹ, ti wọn si gbọ pe wọn yọ oun lẹnu iṣẹ ni kete ṣaaju ere ife ẹyẹ Uefa ni ọjọ kẹrindinlọgbọn oṣu kẹwa ọdun 2007. Juande Ramos, tí ó ti fìgbà kan jẹ agbábọọlù Sevilla, wá rọpò Dutchman gẹgẹ bí olùdarí. Ledley King ni olori ẹgbẹ agbábọọlù Spurs, wọn sì gba ife ẹyẹ League Cup, wọn ṣẹgun Chelsea 2 sí 1 nínú ìdíje náà. : Ìkẹyìn ìdíje League Cup ní February 2008. Luka Modrić ti wọle si ẹgbẹ agbabọọlu naa ni ipari akoko naa, ṣugbọn wọn ta Berbatov ati Keane si Manchester United ati Liverpool lẹsẹsẹ ni akoko ooru bi awọn mejeeji ṣe fẹ lati lọ. Tottenham ṣe ìbẹrẹ ìgbà tí ó burú jùlọ nínú ìtàn ẹgbẹ náà ní ọdún 200809, àìlé wọn láti forúkọsílẹ ìṣẹgun nínú ìdíje mẹjọ tí wọn fi wọn sílẹ ní ìsàlẹ Premier League. Ramos ati oludari ti bọọlu Damien Comolli ni a yọ kuro ni Oṣu Kẹwa Ọjọ 25, Ọdun 2008, larin ariyanjiyan Levy ti ikuna lati ṣe igbasilẹ awọn iyipada ti o yẹ fun Berbatov ati Keane. 