 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Bàbá rẹ ni Hugh de Fellenberg Montgomery, tó jẹ onílé ilẹ àti òṣèlú Ulster Unionist, ìyá rẹ sì ni Mary Sophia Juliana May Montgomery tí wọn bí ní Maude. Montgomery ọdọ ni a kọ ẹkọ ni Charterhouse ati ni Royal Military Academy, Woolwich, ati lẹhinna ni a ṣe igbimọ igbakeji igbakeji sinu Royal Field Artillery ni ọjọ 4 Kọkànlá Oṣù 1891. Wọn gbé e lọ síbi tí wọn ti ń ṣiṣẹ ológun ní India ní 1892 ó sì di alábòójútó ní ọjọ kẹrin oṣù kọkànlá 1894. O ṣiṣẹ pẹlu Royal Field Artillery nigba Ogun Boer Keji o si kopa ninu awọn : Ogun Magersfontein ati Ogun Paardeberg. Lẹhin ti o ti ni igbega si olori ni Oṣu Kẹta Ọjọ 8, Ọdun 1900, o mẹnuba ninu awọn ifiranṣẹ ni Oṣu Kẹsan Ọjọ 4, Ọdun 1901. O duro ni South Africa jakejado ogun, eyi ti o pari pẹlu Alafia ti Vereeniging ni 31 May 1902, o si pada si ile lori SS Saxon ti o de Southampton ni ipari Oṣu Kẹwa ọdun 1902. 