 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ní oṣù November ọdún 2009, Bennett ríṣẹ gidi ní ilé iṣẹ ìwé ìròyìn Colchester Daily Gazette tó wà ládùúgbò rẹ. O darapọ mọ Ile-igbimọ aṣofin ni ọdun 2014 ati pe Daily Express gba a, o di onise iroyin iṣelu ori ayelujara wọn. Ó wá darí ètò ètò òṣèlú fún ojú-ewé Daily Mirror, ó sì di igbákejì olóòtú ètò òṣèlú fún HuffPost UK. Ìwé àkọkọ rẹ, Following Farage, ni wọn pè ní The Guardian àti The Independent nínú àwọn Ìwé Òṣèlú Ọdún 2015. Iwe keji rẹ, The Brexit Club, ni a tẹjade ni ọdun 2016 o si ṣe apejuwe awọn igbiyanju ti ipolongo Fi silẹ ni : Ìdìbò láti di ọmọ ẹgbẹ EU. City A.M. yan Bennett gẹgẹbi olori wọn ti iṣelu ni Oṣu Kẹsan ọdun 2018. 