 Pari gbolohun yii: Federer gba ife ife Davis rẹ fun : Switzerland ṣe àbẹrẹ rẹ nínú World Group first round lòdì sí Italy ní 1999 ní ọmọ ọdún mẹtàdínlógún. Nínú ìdíje rẹ àkọkọ, ó ṣẹgun Davide Sanguinetti nínú ìpele mẹrin, ó sì gba ìṣẹgun kejì nínú ìdíje náà ní ọjọ méjì lẹyìn náà fún Switzerland láti lọ sí ìpele mẹrin-dín-níkẹyìn nínú Ìpele Àgbáyé. Ibẹ ni Federer ti pàdánù ife ẹyẹ Davis Cup rẹ àkọkọ nígbà tí Christophe Van Garsse ti Bẹlísì borí rẹ nínú ìpele márùn-ún. Ẹgbẹ agbábọọlù Switzerland lọwọ láti pàdánù gómìnà náà 32. Ní ọdún kan lẹyìn náà, Federer kópa nínú ìdíje Davis Cup fún ìgbà àkọkọ rẹ níbi tí ó ti bá Lorenzo Manta tí ó jẹ ọmọ orílẹ-èdè rẹ díje láti ṣẹgun àwọn ọmọ Australia Wayne Arthurs àti Sandon Stolle nínú ìpele mẹrin. Bíótilẹ ìṣẹgun nínú ẹyà méjì, Federer pàdánù nínú ẹyà kan sí Mark Philippoussis àti Lleyton Hewitt èyí tí ó rí Switzerland tí wọn rán lọ sí Àgbáyé Ẹgbẹ Ìdárayá fún ìgbà àkọkọ nínú iṣẹ Federer. O pada fun awọn ere-idije ni Oṣu Keje ọdun 2000 o si mu Switzerland lọ si 5  0 ṣẹgun Belarus nipa gbigbasilẹ awọn iṣẹgun ni awọn ẹyọkan ati awọn meji. 