 Pari gbolohun yii: Bi ọmọ ile-iwe, Green lo akoko ni Walsall, West Brom ati Wolverhampton Wanderers ṣaaju ki Derby County mu u ni idanwo bi aarin-iwaju nibiti yoo ṣe ọdun meji ti ẹkọ ati ọdun meji ọjọgbọn. Níkẹyìn ó kùnà láti ṣe eré kan ṣoṣo fún Derby ṣùgbọn ó ní ìgbà tí ó ṣe àṣeyọrí ní ọdún 1989 pẹlú ẹgbẹ ará Finland Euran Pallo, ó gba góòlù 23 nínú ìdíje 17. Ní 1990, Green forúkọsílẹ fún Bolton Wanderers fún 50,000, tí ó sì ṣe àkọkọ rẹ lòdì sí Shrewsbury Town. ó gba góòlù rẹ àkọkọ lòdì sí Bristol City ní Burnden Park. Ó ran àwọn Wanderers lọ sí play-offs ní sáà náà, ó sì kópa nínú play-off final ọdún 1991 ní Wembley lòdì sí Tranmere. Ni 1993 Green yoo ṣe iranlọwọ fun Bolton Secure igbega si Ẹka akọkọ nipa fifọ Preston North End ni ọjọ ikẹhin ti akoko 10 ni Burnden Park lati ni aabo igbega laifọwọyi. Ni ọdun 1994, Green yipada si afẹyinti kikun ti o ṣe iranlọwọ fun Bolton lati ṣaṣeyọri igbega si Premier League ati tun ṣe ere ni : 1995 Football League Cup Final lòdì sí Liverpool. 