 Pari gbolohun yii: Lati ọdun 1282, ilu naa jẹ apakan ti Ijọba Serbia, o si ṣiṣẹ bi olu-ilu rẹ lati ọdun 1346 si 1371. Ní ọdún 1392, àwọn Ottoman Turkey gba Skopje, tí wọn pè é ní Üsküb اسکوب, orúkọ yìí sì tún wà nínú èdè Gẹẹsì fún ìgbà díẹ. Ilu naa wa labẹ iṣakoso Ottoman fun ọdun 500, ti o ṣiṣẹ bi olu-ilu ti pashasanjak ti Üsküp ati nigbamii ti Vilayet ti Kosovo. Ní ọdún 1912, ìjọba Serbia gba ìlú yìí nígbà tí wọn ń ja ogun Balkan. Lakoko Ogun Agbaye akọkọ ilu naa ni ijọba ti Bulgaria gba, ati, lẹhin ogun naa, o di apakan ti ijọba tuntun ti Yugoslavia bi olu-ilu ti Vardarska Banovina. Ni Ogun Agbaye Keji ilu naa tun gba nipasẹ Bulgaria ati ni ọdun 1945 o di olu-ilu ti SR Macedonia, ipinle apapo kan laarin Yugoslavia. Ìdàgbàsókè ìlú náà yára kánkán, ṣùgbọn ìdàgbàsókè yìí dáwọ dúró ní ọdún 1963 nígbà tí ìjì líle kan jà nílùú náà. : ìmìtìtì ilẹ tó burú jáì. 