 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Milan tún di ìlú tó lágbára jù lọ ní Ítálì àti nílẹ Yúróòpù lábẹ Carlo Ancelotti. Nínú : Ní ọdún 2001 sí 2002, Milan parí ìdíje náà ní ipò kẹrin, tí wọn gba ipò fún ìdíje Champions League, wọn sì tún ṣe àṣeyọrí wọn tó dára jùlọ ní ìdíje UEFA Cup, tí wọn pàdánù ní ìpele ìparí ìdíje. Ni ọdun 2002, Maldini gba ẹbun Premio Nazionale Carriera Esemplare Gaetano Scirea, fun awọn aṣeyọri iṣẹ rẹ ati eniyan. Ni akoko ti o tẹle, Maldini ṣe ila pẹlu Alessandro Nesta, Alessandro Costacurta ati Cafu, ti o, pẹlu Jaap Stam lakoko akoko 200405, ṣe agbekalẹ ila aabo ti o lagbara ni Ilu Italia ati ni Yuroopu. Milan pari kẹta ni Serie A, ṣugbọn Maldini gba Coppa Italia akọkọ ninu iṣẹ rẹ, o ṣẹgun Roma ni ipari. Ní ọjọ 15 oṣù kẹta ọdún 2003, ó ṣe àṣeyẹ rẹ kẹẹdógún ní Serie A. 