 Pari gbolohun ti o tẹle: O tẹsiwaju ni ẹgbẹ ifipamọ ni 2008  09, ati pe a tun darukọ rẹ lori bèbe fun ẹgbẹ akọkọ 3  1 League Cup ni idaji kẹta ti o ṣẹgun Middlesbrough. Ó ṣe àbẹrẹ rẹ nínú ikọ àkọkọ nínú ìdíje ife FA tí wọn ṣe nílé fún Tottenham Hotspur ní ọjọ 24 Oṣù Kínní ọdún 2009, tí ó wọlé gẹgẹ bí àyípadà ní ìṣẹjú karùnléláàádọta fún Fábio da Silva. O ṣe ifilọlẹ liigi rẹ ni ọjọ mẹta lẹhinna, ni Oṣu Kini Ọjọ 27, Ọdun 2009, nigbati o wọle bi oluranlowo fun Gary Neville ni iṣẹju 71th ni win 5 si 0 lori West Bromwich Albion. Ní 1 Oṣù Kẹta Ọdún 2009, Eckersley ni orúkọ rẹ wà ní orí ìjókòó àwọn olùdíje díẹ fún ìdíje náà. : Ìkẹyìn ìdíje League Cup tí United gba 4 sí 1 lórí ẹṣẹ, èyí fún Eckersley ní àmì ẹyẹ àkọkọ nínú iṣẹ rẹ. 