 Pari gbolohun yii: Lẹyìn tí Capello fi ẹgbẹ náà sílẹ lẹyìn tí wọn gba ife ẹyẹ 1995 sí 1996, pẹlú ọjọ ogbó àti ìfẹyìntì àwọn òṣèré pàtàkì kan, Milan dojú kọ àkókò òkùnkùn nínú ìtàn wọn. Milan ni wọn ṣẹgun ninu idije idije Supercup ti Italy lọdun 1996 nipasẹ Fiorentina to gba ife ẹyẹ Coppa Italia lọdun 1995-96, ati idije idije idije Coppa Italia lọdun 1996-97 ati 1996. : Awọn akoko 1997-1998 jẹ odi, bi Milan ko ṣe yẹ fun Europe ni awọn ayeye mejeeji. Àwọn àsìkò tí kò so èso wọnyí rí i tí Milan ṣe àwọn àyípadà olùdarí bíi mélòó kan, títí kan Tabárez, àti ìpadàbọ tí kò ṣàṣeyọrí ti Sacchi àti Capello. Àmọ, Costacurta, nípasẹ ìdarí rẹ nínú ààbò, yóò ràn Milan lọwọ láti dé ìdíje Coppa Italia 1998 Final, tí wọn pàdánù lọwọ Lazio. Pẹlu dide ti Alberto Zaccheroni lakoko akoko 199899, Costacurta tẹsiwaju lati jẹ ọmọ ẹgbẹ pataki ti ila ila, ati ifihan ni idaabobo mẹta-ọkunrin Zaccheroni tuntun lẹgbẹẹ Maldini ati Luigi Sala. Costacurta tun jẹ igbakeji olori Milan ni akoko yẹn, lẹhin Maldini, lẹhin ifẹhinti ti Baresi ati Tassotti. Ní ìparí sáà náà, Milan ṣàṣeyọrí láti gba Scudetto kẹrìndínlógún wọn, àti Costacurta kẹfà lápapọ, tí wọn fi àmì ẹyẹ kan ṣáájú Lazio. Sibẹsibẹ, awọn akoko meji ti o tẹle yoo ri Milan ti o ni ijamba ikore miiran. Milan yoo padanu Supercoppa Italiana 1999 si Parma, ati pe yoo pari ni ipo kẹta ni 1999-2000 ati ni ipo kẹfa ti o ni ibanujẹ, ni ita awọn aaye Champions League, ni 2000-2001. Milan tun jiya awọn iyọkuro ni akọkọ ati keji ti Champions League lakoko awọn akoko meji wọnyẹn, ati pe Zaccheroni yoo yọkuro ni aarin-ọna nipasẹ akoko 2000-01, ati rọpo pẹlu Cesare Maldini bi alabojuto alabojuto. 