 Kọkọ parí ọrọ yìí: Ó lọ sí Lazio lọdún 1985 ó sì wà níbẹ títí di ọdún 1990. Lazio gba igbega si Serie A ni ọdun 1988, ti o ti yọ kuro ni relegation si Serie C1 ni ọdun to kọja. O pari ni akọkọ ẹgbẹ akọkọ rẹ ni Oṣu Kẹwa ọdun 1988 o si tẹsiwaju lati ṣere awọn ere 30 lakoko akoko naa. : 1988  89 sáà. Di Canio gba góòlù tí ó borí nínú ìdíje Romu àkọkọ nínú sáà náà, góòlù tí ó mú kí Lazio yè nínú Serie A ní sáà náà tí ó sì fún un ní ipò akọni. Ni 1990, wọn ta a si ẹgbẹ agbabọọlu nla miran ni Italy, Juventus; bi o tilẹ jẹ pe o gba ife ẹyẹ UEFA pẹlu ẹgbẹ Turin ni 1993, o tiraka lati gba akoko ṣiṣere lakoko akoko rẹ pẹlu ẹgbẹ naa, nitori wiwa awọn agbabọọlu miiran ati awọn agbedemeji ẹda ni ẹgbẹ naa, gẹgẹbi Roberto Baggio, Salvatore Schillaci, Pierluigi Casiraghi, Fabrizio Ravanelli, Gianluca Vialli, ati Andreas Möller. Ó fi Juventus sílẹ lẹyìn ìpàdé tí ó lárinrin pẹlú olùdarí Giovanni Trapattoni nígbà náà, ó sì lo sáà ọdún 1993 sí 1994 pẹlú Napoli. Awọn akoko meji tẹle ni A.C. Milan, nibiti, pelu gba akọle Serie A ni ọdun 1996, o tun tiraka lẹẹkansi lati ni akoko ṣiṣere nitori idije lile lati ọdọ awọn ẹlẹgbẹ rẹ, ti o pari ni lẹsẹsẹ miiran, ni akoko yii pẹlu Fabio Capello. 