 Pari gbolohun yii: Ni ọjọ kẹrindinlogun oṣu kejila ọdun 2007, nigba ti wọn n ba Arsenal ṣere, nigba ti wọn n lọ lati yọ bọọlu kan silẹ, Emmanuel Eboué tẹ ẹsẹ Terry, Terry si ni egungun mẹta ti o fọ ninu ẹsẹ rẹ. O ti wa ni o ti ṣe yẹ lati wa ni jade fun o kere ju osu mẹta sugbon ṣe kan sare imularada ati ki o ṣakoso lati olori Chelsea si 2008 League Cup Final lodi si Tottenham, eyi ti Chelsea ti sọnu 2  1. Ní ọjọ 11 oṣù karùn-ún ọdún 2008, nígbà tí ó ń ṣeré nínú ìdíje ìdíje ìkẹyìn ìdíje náà lòdì sí Bolton, ó kọlu agbábọọlù Petr Čech, ó sì ní ìbàdí tí ó rọ díẹ, èyí tí wọn fi pa dà sí ipò rẹ ní ọnà sí ilé ìwòsàn. Ìpalára yìí kò dí i lọwọ láti kópa nínú ìdíje náà. : 2008 UEFA Champions League Final lòdì sí Manchester United. Ikọ náà lọ síbi ẹṣẹ, Terry sì pàdánù ẹṣẹ tí ì bá jẹ kí Chelsea gba ìdíje náà àti Champions League. Ẹsẹ rẹ tó wà lórí ìdúró rọ nígbà tó ń gbá bọọlù náà, bọọlù náà sì fò lọ. Chelsea pàdánù nínú ìjàmbá náà 6 sí 5, èyí tí Terry fèsì sí nípa sísunkún. Ní ọjọ 28 August 2008, Terry gba àmì ẹyẹ Defender of The Year láti ọwọ UEFA níbi ìdíje Champions League ní Monaco, pẹlú Frank Lampard àti Petr Čech, tí wọn gba àmì ẹyẹ náà fún ipò tí wọn wà. 