 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Osborn kàwé ní iléèwé gíga Ashburton, tí wọn ń pè ní Oasis Academy Shirley Park, ní Croydon, láti ọdún 1983 sí 1989. Osborn jẹ agbábọọlù àárín, ó bẹrẹ iṣẹ rẹ gẹgẹ bíi akẹkọọ ní Crystal Palace ní 1988 lábẹ ìdarí Steve Coppell. O di ọjọgbọn fun akoko 1989-90, nigbati awọn iṣẹ rẹ fun ẹgbẹ Palace ti o ni igbega tuntun ṣe aabo iwalaaye akọkọ wọn pẹlu ipari 15th ati rii pe o dibo Oludari Ọdọmọkunrin ti Ọdun nipasẹ awọn oniroyin ti ẹgbẹ naa. Àmọ ó pàdánù àyè nínú ẹgbẹ agbábọọlù fún ìdíje : ìdíje ife ẹyẹ FA ní sáà náà, èyí tí Palace pàdánù lọwọ Manchester United nínú àtúnṣe. Wọn lọ sí ìparí kẹta ní 199091, ọkan nínú àwọn ìparí tí ó dára jùlọ nínú ìtàn ẹgbẹ náà. Wọn wá sọkalẹ lọ sí ipò kẹwàá ní ọdún 1991 sí 1992, èyí tó tó láti fi wọn sípò gẹgẹ bí ọmọ ẹgbẹ olùdásílẹ ti Premier League. Wọn lọ sípò ogún ní ọdún 1992 sí 1993, bí ó tilẹ jẹ pé bí wọn bá ti ṣẹgun nínú ìdíje tí wọn ṣe kẹyìn ní ọdún náà, Oldham Athletic ì bá ti gba ipò wọn ní agbègbè tí wọn ti ń lọ sípò ìsàlẹ. Osborn gba góòlù nínú ìdíje ife ẹyẹ League Cup ní ọdún 1993, èyí sì jẹ ìtùnú fún Palace nígbà tí wọn ṣẹgun Arsenal 5 sí 1. Olùdarí tuntun Alan Smith kó àwọn Eagles lọ sí ìdíje First Division ní ọdún 1993 sí 1994, sáà tí Osborn lò kẹyìn ní Selhurst Park. 