 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Douglas jagun nínú Ogun Boer Kejì láti ọdún 1899 títí di ìbẹrẹ ọdún 1901. Ni akọkọ o jẹ Oluranlọwọ Oluranlọwọ-Gbogbogbo lori awọn oṣiṣẹ ti Ile-iṣẹ ni South Africa lati 9 Oṣu Kẹwa ọdun 1899, lẹhinna o ṣiṣẹ bi ADC ati Olori ti Awọn oṣiṣẹ si Oluwa Methuen, Olori Olori Olori 1st Division. O jẹ ninu ipa yii ti o kopa ninu Ogun ti Odò Modder November 1899 ati : Ogun Magersfontein 10-11 December 1899, ninu eyi ti awọn agbara Boer ti o daabobo ṣẹgun awọn ọmọ ogun Gẹẹsi ti nlọsiwaju laarin awọn ikuna nla fun awọn igbehin. Douglas ni a mẹnuba ninu ifiranṣẹ lati ọdọ Oluwa Methuen ti o ṣe apejuwe ogun naa. Wọn gbé e ga sí ipò ọgágun ládùúgbò, wọn sì sọ ọ di Ọgágun Ẹṣọ Ẹṣọ Ẹṣọ Ẹṣọ Ẹṣọ kẹsàn-án ní ọjọ kẹwàá oṣù kejì ọdún 1900, ní kété kí wọn tó gba ìlú Kimberley. Lẹyìn Ìgbóguntì Mafeking, wọn yan Douglas gẹgẹ bí Ọgágun Mafeking àti agbègbè tó wà nítòsí ní 28 August 1900. Ipò ọgágun-ọgágun ni wọn fìdí rẹ múlẹ fún iṣẹ tí ó tayọ ní pápá ní ìbẹrẹ ọdún 1901 ṣugbọn ọjọ tí wọn fi yàn án ni ọjọ kẹwàá oṣù kejì ọdún 1900. 