 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni akoko inu ile 200708 Chepkirwok dije ni Awọn idije Agbaye ti inu ile 2008. Ó dé ìpele ìpele ìpele ìparí, ó parí ipò kẹrin níbẹ ṣùgbọn kò dé ìpele ìpele ìparí. Nígbà ẹẹrùn, ó ṣe dáadáa ju ti tẹlẹ lọ. O bẹrẹ pẹlu ipo keji ni Doha, lẹhinna o ṣẹgun ISTAF Golden League pade ni Berlin. O si pari keji ni awọn Grand Prix pade ni Madrid ati Athens, o si gba awọn Super Grand Prix pade ni Crystal Palace, London. Ni Madrid o ti ṣe aṣeyọri akoko ti o dara julọ ti ara ẹni ni iṣẹju 1: 43.72, eyiti o tun jẹ igbasilẹ Uganda. Nígbà tí ó ń kópa nínú ìdíje Òlíńpíìkì ọdún 2008, Chepkirwok nìkan ni sárésáré tó ń sáré àárín gbùngbùn nínú ẹgbẹ agbábọọlù Uganda. Nínú : Àmọ, kò dé òpin ìdíje 800 metres. Ó parí sáà náà pẹlú ipò kejì nínú ìdíje World Athletics Final 2008. Ní ìbẹrẹ ọdún 2009 ni wọn kéde pé Chepkirwok jẹ olùdíje fún oyè eléré ìdárayá Ugandan ti Ọdún. Níkẹyìn, ó parí ipò kejì fún àmì ẹyẹ náà, lẹyìn Moses Kipsiro àti Benjamin Kiplagat. 