 Pari gbolohun ti o tẹle: Akoko 2002-03, akoko akọkọ Tomasson ni Milan, ri wọn gba ife ẹyẹ Italy. Tomasson ni a maa n lo julọ bi oludije ti o kẹhin, ṣugbọn o ṣakoso lati gba awọn ibi-afẹde mẹta ni UEFA Champions League; ati nitorinaa tun mu ipin rẹ ti ife ẹyẹ naa, nigbati Milan ṣẹgun idije olokiki ni May 2003. Tomasson kùnà nínú ìdíje náà nítorí ìpalára tí ó ṣe ní ìpele àkọkọ nínú ìdíje Coppa Italia 2003. Nígbà tí : Ni akoko 2003-2004, Tomasson gba akoko ere diẹ sii ati ṣakoso lati gba awọn ibi-afẹde Serie A 12 ni ipolongo ti o gba akọle. Ní August 2004, ó tún wà lára ẹgbẹ agbábọọlù Milan tí wọn gba ife ẹyẹ Italian Super Cup, pẹlú ìṣẹgun 30 lòdì sí Lazio tí wọn gba Coppa Italia. 