 Pari gbolohun ti o tẹle: A bi ni Rome, Orlando dun fun Roma, Messina ni kukuru lori awin akoko lati Roma, Fiorentina, Torino, Napoli ati SPAL 1907 jakejado iṣẹ rẹ. A ranti rẹ julọ fun iṣẹ ẹgbẹ ẹgbẹ ọdun meje rẹ pẹlu Roma, ẹgbẹ ti o gba 196061 Inter-Cities Fairs Cup, ati 196364 Coppa Italia, ti o ṣe ajọṣepọ nla pẹlu Giampaolo Menichelli. Ni apapọ, o ṣakoso awọn ifarahan 142 Serie A ati awọn ibi-afẹde 34 ni Serie A pẹlu Roma. Nigba ti o wa ni Roma, o wa ni igba diẹ ni awin si ẹgbẹ Serie B Messina ni akoko 1958-59, ti o gba awọn ibi-afẹde 17 ni awọn ifarahan 30. Lẹyìn tí ó fi Roma sílẹ, ó lọ sí Fiorentina, níbi tí ó ti ṣe àṣeyọrí tó ṣe pàtàkì. Ó di agbábọọlù tí ó gba góòlù jùlọ ní Serie A nígbà ìdíje : Ni akoko 1964-1965, pelu Sandro Mazzola to gba Scudetto, o si ran egbe naa lowo lati pari ni ipo kẹrin ninu liigi naa. Ni akoko yẹn, o tun ṣe iranlọwọ fun Fiorentina lati de ipari ti 1965 Mitropa Cup. Orlando lo akoko ikẹhin rẹ pẹlu ẹgbẹ Serie B SPAL, ṣiṣe awọn ifarahan 6, ṣaaju ki o to fẹyìntì ni ọdun 1969. 