 Pari gbolohun yii: Henderson darapọ mọ Ile-ẹkọ giga Sunderland ni ọdun mẹjọ, o ṣe akọle ẹgbẹ akọkọ rẹ ni ọdun mẹwa nigbamii ni Oṣu kọkanla ọdun 2008. Ó lo oṣù mẹfà ní Coventry City ní 2009, kí ó tó padà sí Sunderland. Ní ọdún 2011, Henderson buwọ lu Liverpool, ó sì gba ife ẹyẹ àkọkọ rẹ pẹlú ẹgbẹ náà, : Ẹẹkan lẹyìn náà ni wọn gba ife ẹyẹ League. A yan Henderson gẹgẹ bi olori ẹgbẹ agbabọọlu Liverpool ni ọdun 2015, o gba ife ẹyẹ UEFA Champions League, UEFA Super Cup ati FIFA Club World Cup ni ọdun 2019, ati ni ọdun 2020 o mu ẹgbẹ rẹ lọ si akọle Premier League, akọle akọkọ ti ẹgbẹ naa ni ọdun 30. Fun awọn iṣẹ rẹ ni akoko ti o gba akọle, Henderson ni a npè ni FWA Footballer ti Ọdun. 