 Parí gbólóhùn yìí: Roberts bẹrẹ iṣẹ rẹ ní Millwall ní 1991. Ní ọdún 1995, ó ṣí lọ sí Crystal Palace, níbi tí ó ti jẹ Olùṣeré Ọdún fún ẹgbẹ náà ní ọdún 1996. Ní ọdún 1998, ó fọwọ sí ìwé fún Wimbledon, níbi tí ó dúró dé 2002. Ó gba owó lọwọ Norwich City ní ọdún yẹn kí ó tó padà sí Millwall. Nigba akoko keji rẹ ni Millwall o ran wọn lọwọ lati de ọdọ : 2004 FA Cup Final, tí wọn ń gbá nínú àṣeyọrí tí wọn ṣe lórí Sunderland. Àmọ ó pàdánù ìdíje náà nítorí ó ń gbìyànjú láti bá ìyàwó ẹlẹgbẹ rẹ Kevin Muscat sùn. Ó fi eré ìdárayá sílẹ lọdún 2004, nígbà tó pé ọmọ ọgbọn ọdún. 