 Parí gbólóhùn yìí: Bailey wá kọ fíìmù náà A Boys Life 2003, èyí tó ṣàkọsílẹ ọdún méjì nínú ìgbésí ayé ọmọkùnrin kan láti Eupora, Mississippi, àti ìbálòpọ rẹ pẹlú àwọn ẹka ètò ìlera. Ni ọdun 2007, o kọwe pẹlu Jack Youngelson fiimu naa Ghosts of Abu Ghraib, iwadii ti awọn : ìtàkùn ìfipábánilòpọ àwọn ẹlẹwọn tí ó kan àwọn ọmọ ogun Amẹríkà àti àwọn ẹlẹwọn ní ọgbà ẹwọn Abu Ghraib ti Iraq ní ìgbà ẹẹrùn ọdún 2003, tí a yàn fún àmì ẹyẹ Primetime Emmy mẹfà, nínú èyí tí ó gbaàkọsílẹ àkànṣe tí kì í ṣe ìtàn àròsọ tó dára jùlọ. Lẹyìn àwọn fíìmù wọnyẹn, Bailey kọ àwọn fíìmù ìṣẹǹbáyé méjì fún ilé iṣẹ tẹlifíṣọn HBO: Thank You, Mr. President: Helen Thomas at the White House 2008 àti The Fence 2010, èyí tó ń ṣàyẹwò bí wọn ṣe kọ ọgbà náà tó gùn ní ẹgbẹrún méje ó lé ọgọrùn-ún kìlómítà... ní ààlà tó wà láàárín Mẹsíkò àti Orílẹ-Èdè Amẹríkà. The Fence ni a ṣe àfihàn rẹ àkọkọ ní Sundance Film Festival. Bailey tun kọ fiimu 2012 Ethel, eyiti o kọ itan igbesi aye ti Ethel Skakel Kennedy. Ethel ni a yan fun awọn Emmy Primetime marun, pẹlu ọkan fun Bailey kikọ ti o tayọ fun siseto ti kii ṣe itan. Bailey tun gba Ebun Humanitas fun ise re lori fiimu naa. 