 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Lennon bẹrẹ iṣẹ rẹ ní Leeds United tí ó jẹ ìlú ìbílẹ rẹ, ó ṣe àkọkọ nínú ẹgbẹ akọni rẹ ní ọdún 2003 ó sì di ọdọ tó kéré jù lọ nínú àwọn tó ń ṣeré ní Premier League nígbà yẹn. O lọ si Tottenham Hotspur ni ọdun 2005 fun miliọnu kan Poun, nibi ti o ti ṣe awọn ifarahan 364 ni gbogbo awọn idije ati gba awọn ibi-afẹde 30. Ní ọdún 2008, Lennon gba àmì ẹyẹ ńlá rẹ àkọkọ, League Cup, nígbà tí Tottenham ṣẹgun pẹlú ìdìbò tí wọn ṣe ní : 2 sí 1 gba Chelsea tí ó jẹ ọtá wọn ní London. 