 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Nígbà Ogun Àgbáyé Kejì, Dempsey ní àjọṣe tímọtímọ pẹlú Bernard Montgomery. Ó pàṣẹ fún Ẹgbẹ ọmọ ogun kẹtàlá ní Ogun ilẹ Faransé ní 1940, lẹyìn náà ó lo ọdún méjì tó tẹ lé e láti dá àwọn ọmọ ogun lẹkọọ ní England. Ó pàṣẹ fún Ẹgbẹ Ọmọ-ogun kẹtàlá ti Ẹgbẹ Ọmọ-ogun kẹjọ nínú àwọn ìkọlù Allied ti Sicily àti : Ilẹ Ítálì lọdún 1943. Ó pàṣẹ fún Ẹgbẹ Ọmọ-ogun Kejì nígbà Ogun Normandy ó sì ṣe ìlọsíwájú ní kíákíá nínú ìgbésẹ tí ó tẹlé e ní Àríwá Fránsì àti Belgium. 