 Pari gbolohun ti o tẹle: Stewart ṣe aṣoju Amẹrika ni awọn ẹgbẹ Ryder Cup marun 1987, 1989, 1991, 1993, ati : 1999. Ó tún gbá fún orílẹ-èdè Amẹríkà nínú àwọn ẹgbẹ agbábọọlù àgbáyé mẹta. Àkọsílẹ rẹ nínú ife Ryder jẹ 892. Stewart ni a mọ fun ifẹkufẹ patriotic rẹ fun Ryder Cup, o sọ lẹẹkan nipa awọn alatako Yuroopu rẹ, Lori iwe, wọn yẹ ki o jẹ caddy fun wa. Ẹgbẹ agbábọọlù orílẹ-èdè Amẹríkà jẹ 311 ní ìgbà márùn-ún tí ó gbá. O ni ibanujẹ lati padanu ni ọdun 1995 ati 1997, nigbati o kuna lati ni oye laifọwọyi ati pe a ko yan bi ayanfẹ olori. Ni ife ẹyẹ Ryder 1999, Stewart ṣe àríwísí ìkọlù ti eléré ìdárayá ará Europe Colin Montgomerie. Níwọn ìgbà tí wọn ti mú un dá àwọn ará Amẹríkà lójú pé wọn máa ṣẹgun, Stewart gba àgbá kan àti àgbá kan tí òun fúnra rẹ dá lọwọ Montgomerie ní ihò kejìdínlógún. Stewart sọ lẹyìn náà pé: Ìdánwò eré ìdárayá ni eré yìí dá lé. 