 Pari gbolohun yii: Nigba ti Chelsea ṣe ifarahan akọkọ wọn ni Champions League ni 19992000, Zola jẹ oṣere pataki ni gbogbo igba ipolongo, biotilejepe o ri awọn anfani rẹ ni Premier League diẹ sii ni opin, nitori eto imulo iṣipopada ti oludari Gianluca Vialli. Zola gba góòlù mẹta nínú eré Chelsea lọ sí ìpele mẹrin-dín-ìgbẹyìn Champions League, títí kan kókó ẹṣẹ kan lòdì sí Barcelona, ó sì tún gba ife ẹyẹ FA Cup pẹlú ẹgbẹ náà, pẹlú kókó ẹṣẹ rẹ nínú ìdíje Champions League. : ìdíje náà lòdì sí Aston Villa, èyí tó mú kí Roberto Di Matteo borí. Awọn ọdun rẹ ti o kẹhin pẹlu Chelsea ri awọn ifarahan rẹ ti o ni ihamọ nipasẹ awọn paṣipaarọ ikọlu tuntun ti Jimmy Floyd Hasselbaink ati Eiður Guðjohnsen. Ní àsìkò ọdún 2000 sí 2001, Zola gba góòlù mẹsàn-án. 