 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ní oṣù May ọdún 1878, Fry wọ ẹgbẹ ọmọ ogun ilẹ Gẹẹsì, nígbà tí wọn yàn án sípò ọgágun kejì nínú ẹgbẹ ọmọ ogun West Yorkshire Regiment. Ó sìn nínú Ogun Àngẹlì-Afuganistan Kejì 1878-1880, ó di alábòójútó ní 7 January 1880, ó di ọgágun ní 20 January 1886, ó sì di ọgágun ní 27 July 1898. Lẹyìn tí Ogun Boer Kejì bẹrẹ ní oṣù Ọwàrà ọdún 1899, ó lọ pẹlú ẹgbẹ ọmọ ogun kejì nínú ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ sí Gúúsù Áfríkà. A so ọmọ ogun naa mọ awọn ọmọ ogun ti a paṣẹ lati tu ilu ti o wa ni ilu ti Ladysmith ni Natal, ati pe o ṣe alabapin ninu awọn ogun ti : Colenso  December 1899, Spion Kop  January 1900, Vaal Krantz and the Tugela Heights  February 1900. O gba aṣẹ ti batalionu pẹlu ipo brevet ti ọmọ-ogun-olori ni ọjọ 23 Kínní 1900, ọsẹ kan ṣaaju ki agbara naa ṣe iranlọwọ Ladysmith ni ọjọ 1 Oṣu Kẹta ọdun 1900. Ẹgbẹ ọmọ ogun náà dúró ní Natal láti oṣù kẹta sí oṣù kẹfà ọdún 1900, wọn sì kópa nínú àwọn iṣẹ ní Laings Nek, lẹyìn náà wọn ṣiṣẹ ní Transvaal láti oṣù keje ọdún náà. Ó dúró ní Gúúsù Áfíríkà títí tí ogun náà fi parí ní oṣù kẹfà ọdún 1902, ó sì fi ìlú Cape Town sílẹ lórí ọkọ òkun SS Orient ní oṣù kẹwàá ọdún náà. Fun iṣẹ rẹ ni ogun o ti mẹnuba ninu awọn ifiranṣẹ, gba Ogun-ọṣọ ti Queen pẹlu awọn fifọ marun, ati pe a yan ni Companion of the Order of the Bath CB. 