 Pari gbolohun ti o tẹle: Pirlo ṣe afihan ninu Juventus 4  0 win lodi si Lazio ni : 2013 Supercoppa Italiana, ní 18 August 2013, ní Stadio Olimpico, ní Romu. Pirlo ran Paul Pogba lọwọ lati gba goolu akọkọ rẹ ni iṣẹju mẹtadinlọgbọn ti ere naa. Pirlo ni agbábọọlù Italy kan ṣoṣo tí wọn yan fún FIFA Ballon dOr 2013, ó sì tún jẹ ẹni tí wọn yan fún 2013 FIFPro World XI. Ní ọjọ kìn-ín-ní oṣù kejìlá, Pirlo fara gba ọgbẹ-ẹgbẹ orúnkún tí yóò mú un kúrò ní pápá fún oṣù kan. Ní 12 January 2014, Pirlo fọwọ sí àdéhùn tuntun pẹlú Juventus, èyí tí yóò jẹ kí ó wà ní ẹgbẹ náà títí di ọdún 2016. Ní 27 January, Pirlo ni wọn pè ní Serie A Footballer of the Year fún ìgbà kejì lẹsẹ-lẹsẹ, ó sì tún wà lára àwọn tí wọn pè ní Serie A Team of the Year. Juventus gba ife ẹyẹ liigi wọn ọkẹ ọgbọn ni sáà náà pẹlú àkọsílẹ 102 àti ìṣẹgun mẹtàlélọgọta; èyí tún jẹ ife ẹyẹ kẹta lẹsẹ lẹsẹ láti ìgbà tí Pirlo ti dé. Juventus tun de ipele kẹrin-kẹrin ti Coppa Italia, ti o padanu si Roma. Ẹgbẹ agbábọọlù ìlú Turin náà pàdánù nínú ìdíje UEFA Champions League, ṣùgbọn wọn gba ipò kẹyìn nínú ìdíje UEFA Europa League, tí wọn pàdánù lọwọ Benfica, tí Pirlo sì gba góòlù tí ó jẹ kí wọn borí nínú ìdíje náà láti ibì kan tí wọn ti fi ẹṣẹ lù Fiorentina. Pirlo ni a yan lati jẹ apakan ti 2013-14 Europa League Team of the Season, fun awọn iṣẹ rẹ ninu idije naa. 