 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ìlú Prilep jẹ ọkan pàtàkì lára àwọn ìlú tó wà ní Ìwọ Oòrùn Makedóníà ní ọrúndún kọkàndínlógún, níbi tí àwọn ará Búlgáríà ti bẹrẹ sí í gbé ìgbé ayé tuntun. Ọkan lára àwọn ibi àkànṣe tí wọn máa ń ṣe àkànṣe àkànṣe àkànṣe ní Makedóníà ni Prilep ní àárín ọrúndún kọkàndínlógún. Awọn ifihan ile-igbimọ European ti ọdun 1887 ṣe iṣiro olugbe ti Prilep si to awọn eniyan 6.500, eyiti 4.000 jẹ awọn ara Bulgaria, 2.000 jẹ awọn ara Tọki ati iyokù jẹ awọn ara Serbia pẹlu awọn Hellene ati Aromanians. Ni ipari ọdun 19th ati ibẹrẹ ọdun 20th, Prilep jẹ apakan ti Manastir Vilayet ti Ottoman Empire. O ti gba nipasẹ Bulgaria laarin 17 Kọkànlá Oṣù 1915 ati 25 Kẹsán 1918 lakoko Ogun Agbaye akọkọ. Ni 1918 Prilep di apakan ti Kingdom of Serbs, Croats ati Slovenes, ati lati 1929 si 1941 o jẹ apakan ti Vardar Banovina ti Kingdom of Yugoslavia. Ní April 8, 1941, ní ọjọ méjì péré lẹyìn tí Ogun Àgbáyé Kejì bẹrẹ, : Ìkọlù Axis ti Yugoslavia, Prilep ti wa ni ọwọ nipasẹ awọn German Army, ati lori 26 April 1941 nipasẹ awọn Bulgarian Army. Pẹlú èyí tó pọ jù nínú Vardar Macedonia, Prilep wà lábẹ Ìjọba Bulgaria láti ọdún 1941 sí 1944. Lẹyìn ìdìbò 9 September, olórí àwọn ọmọ ogun Bulgaria kọ láti fi ìlú náà sílẹ, wọn sì dúró sí ìlú náà pẹlú àwọn ọmọ ogun Yugoslav, wọn sì di ìlú náà mú fún ọjọ mẹwàá, wọn sì dí ìgbésẹ àwọn ọmọ ogun Germany. Lẹyìn náà, àwọn ọmọ ogun Jámánì gba ìlú náà padà. Àwọn ọmọ ogun kọmúníìsì gba ìlú Prilep ní ọjọ kẹta oṣù kọkànlá ọdún 1944. Lati 1944 si 1991 ilu naa jẹ ti Socialist Federal Republic of Yugoslavia, gẹgẹbi apakan ti Republic Socialist Republic of Macedonia. Látọdún 1991 ni ìlú náà ti wà lára orílẹ-èdè Olómìnira Macedonia. 