 Ẹkúnrẹrẹ gbólóhùn yìí: Penn bẹrẹ iṣẹ òṣèré rẹ lórí tẹlifíṣọn, pẹlú ìrísí ṣókí nínú ìpín 112 ti Little House on the Prairie ní December 4, 1974, tí bàbá rẹ Leo Penn sì darí. Lẹyìn fíìmù àkọkọ rẹ nínú eré Taps 1981, àti oríṣiríṣi àwọn ipa fíìmù ní àwọn ọdún 1980, títí kan Fast Times at Ridgemont High 1982 àti Bad Boys 1983. Penn gba àfiyèsí àwọn olóòtú fún ipa rẹ nínú àwọn eré oníwà ìkà At Close Range 1986, State of Grace 1990, àti Carlitos Way 1993. O di mimọ bi oṣere oludari olokiki pẹlu ere-iṣere naa Dead Man Walking 1995, fun eyiti o gba ifilọlẹ akọkọ ti Academy Award rẹ ati Ẹbun Aṣere ti o dara julọ ni : Àjọ Ìṣeré Oríṣun ti Berlin. Penn gba awọn yiyan Oscar meji miiran fun awada ti Woody Allen Sweet and Lowdown 1999 ati awada I Am Sam 2001, ṣaaju ki o to gba Oscar akọkọ rẹ fun Aṣere ti o dara julọ ni ọdun 2003 fun Mystic River ati ekeji ni ọdun 2008 fun Milk. O tun ti gba Ebun Aṣere ti o dara julọ ni Ayẹyẹ Fiimu Cannes fun Nick Cassavetes ti o ṣe itọsọna Shes So Lovely 1997, ati awọn Ebun Aṣere ti o dara julọ meji ni Ayẹyẹ Fiimu Venice fun fiimu indie Hurlyburly 1998 ati ere 21 Grams 2003. 