 Pari gbolohun ti o tẹle: Maccarone pada si Middlesbrough fun akoko 200506, ati botilẹjẹpe kii ṣe oṣere ẹgbẹ akọkọ deede, o fẹran ara rẹ si awọn egeb Middlesbrough, paapaa nipasẹ oṣuwọn iṣẹ rẹ ati ihuwasi. A ranti akoko ti oṣere naa ni Middlesbrough fun awọn olubori iṣẹju-aaya meji ni awọn ibatan pataki ti UEFA Cup ni ọdun 2006. O gba goolu lodi si Basel ni ipele keji ti awọn mẹẹdogun ipari, ibasepọ kan ninu eyiti Middlesbrough ti yi aipe goolu mẹta pada lati ṣẹgun 4 si 3 ni apapọ. Ni ipari ipari ti idije kanna o wọle bi oludije ati gba meji ni apapọ 4  3 ṣẹgun Steaua Bucharest, o gba ọkan ninu awọn ibi-afẹde ti o ṣe pataki julọ ti Middlesbrough FC ni gbogbo igba, lẹẹkansi ni iṣẹju 90th, mu Boro si awọn : ó wá wọlé gẹgẹ bí olùdíje. Lẹyìn ìṣẹlẹ tó ṣe nínú ìpele ìpele ìparí, Jimmy Floyd Hasselbaink tóun náà jẹ agbábọọlù Middlesbrough kéde pé Massimo, mo nífẹẹ rẹ títí tí mo fi máa kú... kò ṣeé gbà gbọ. 