 Pari gbolohun ti o tẹle: A bi ni Leicester, England, Woollaston bẹrẹ iṣẹ amọdaju rẹ nipa ṣiṣere ni Challenge Tour ni ọdun 2003, ni akoko yẹn irin-ajo amọdaju ipele keji. O kọkọ wọle si Main Tour fun akoko 200405, ṣugbọn ko ni anfani lati ṣetọju ipo rẹ fun akoko ti o tẹle. O gba ipo rẹ pada fun ọdun 2006  07 nipa gbigba ife ẹyẹ European Under-19 Championship. A fun un ni aaye ifarada fun irin-ajo 2007-08. Woollaston ti de awọn ipele ẹgbẹ ikẹhin ti Grand Prix ni igba meji ni ọdun 2006 ati : 2007, ti o gbadun idije ti o dara julọ ni ọdun 2006 nipa gbigba awọn ere-idije meji ni akawe si ko si ni ọdun 2007. O tun de ipele ikẹhin ti 2007 Welsh Open, o lu David Gray lati de ipele keji, ninu eyiti o padanu 25 si aṣaju agbaye igba meje Stephen Hendry. 