 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ọdún 1987 ni Pearson kó lọ sí Sheffield Wednesday. Ó gba ife ẹyẹ League Cup gẹgẹ bíi kọpátán Sheffield Wednesday, nígbà tí wọn ń ṣe ìdíje náà. : 199091 season, ti won yan bi Man of the Match ni ipari ni Wembley. Ni akoko kanna, o tun ṣe iranlọwọ fun Sheffield Wednesday lati gba igbega si Ẹka Ọkan. Ní àsìkò ọdún 1992 sí ọdún 1993, ó ran Sheffield Wednesday lọ sí ìdíje ife ẹyẹ àgbáyé, ṣùgbọn ó fọ ẹsẹ rẹ ní ìdíje ife ẹyẹ League Cup, nítorí náà kò lè ṣe ìdíje náà. Ni gbogbo rẹ, Pearson ṣe diẹ sii ju awọn ifarahan 200 fun awọn Owls, ti o gba awọn ibi-afẹde 14  pẹlu akọkọ ti ẹgbẹ naa ni Premier League ni 1  1 mu pẹlu Everton ni Goodison Park ni ọjọ ṣiṣi ti akoko 1992  93. 