 Ṣẹkún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: A bí i ní Eltham, láti inú ìdílé kan tó ti fìgbà kan rí jẹ ọlọrọ, èyí tí Ìparun Ilẹ Gẹẹsì ṣàkóbá fún gidigidi : Ìjàǹbá Wall Street lọdún 1929, àti àìsàn tí bàbá rẹ ṣe fún àkókò gígùn àti ikú òjijì parí ẹkọ Jackson. Ó darapọ mọ Ẹka Fíìmù GPO ní ọjọ ìbí rẹ kẹtàdínlógún gẹgẹ bí ọmọ-ọdọ oníṣẹ lẹyìn tí ìyá rẹ ti rọ aṣòfin rẹ, Ọgbẹni Kingsley Wood, tí ó tún jẹ ọgá àgbà ilé ìfìwéránṣẹ nígbà náà, láti wá iṣẹ fún ọmọ rẹ. O dide si oluranlọwọ iṣelọpọ, o jẹ apakan ti ẹgbẹ fun fiimu kukuru Night Mail 1936. Ohùn tó ń sọ ewì náà látọdọ W.H. Auden Èyí ni Mail Night tí ó ń kọjá ààlà, tí ó ń mú ṣékè àti àṣẹ ìfìwéránṣẹ wá.  ni Jackson fúnra rẹ. Ó darí ọpọ àwọn fíìmù ìkọsílẹ, àkọkọ ni The Horsey Mail 1938 nípa iṣẹ ìfìwéránṣẹ ní ìgbèríko ní Suffolk. The First Days 1939, tí Harry Watt àti Humphrey Jennings ṣàkóso, ni àkọkọ nínú àwọn fíìmù oníṣẹ-àkọsílẹ tí wọn ṣe lásìkò ogun, nínú ọràn yìí, ó dá lórí àkókò Ogun Èké náà. 