 Ṣẹkún gbólóhùn yìí: Lẹyìn tí Gross pàdánù méjì nínú ìdíje mẹta àkọkọ ní ọdún 1998 sí 1999, wọn lé e kúrò, wọn sì gba George Graham, tó jẹ ọgá àgbà fún Arsenal tẹlẹ, láti gba ipò rẹ. Graham ṣe àdéhùn pẹlú Steffen Freund, ẹni tí ó di olólùfẹ rẹ, àti pẹlú Tim Sherwood. Awọn ololufẹ ṣe ariyanjiyan Graham nitori asopọ rẹ pẹlu Arsenal ati pe wọn ko fẹran aṣa afẹsẹgba afẹsẹgba rẹ, paapaa nigbati Arsène Wenger bẹrẹ lati ṣaṣeyọri aṣeyọri nla ni Arsenal pẹlu aṣa afẹsẹgba ikọlu ti o ni nkan ṣe pẹlu Spurs. Sibẹsibẹ, ni akoko akọkọ ti Graham gẹgẹbi olutọju Spurs, 199899, ẹgbẹ naa ni aabo ipari aarin tabili ati gba awọn : Ìdíje League Cup. Ní ìdíje tí wọn bá Leicester City ṣe ní pápá ìṣeré Wembley, wọn lé Justin Edinburgh tó jẹ agbábọọlù àgbà kúrò ní pápá ìṣeré lẹyìn tí wọn bá Robbie Savage jà, ṣùgbọn àwọn ọmọ ẹgbẹ Spurs tí wọn jẹ ọmọ ẹgbẹ mẹwàá gba ìṣẹgun ńlá nípasẹ orí tí Allan Nielsen gbá ní ìṣẹjú kẹtàléláàádọrùn-ún nínú eré náà. Láti ṣe àfikún sí àsìkò tó dára, David Ginola gba àmì ẹyẹ PFA Players Player of the Year àti àmì ẹyẹ Football Writers Association Footballer of the Year ní ọdún tí Manchester United gba ife ẹyẹ Treble. 