 Pari gbolohun ti o tẹle: Lẹhin gbigbe rẹ si Milan, Ronaldo darapọ mọ atokọ ti awọn oṣere diẹ ti o ti dun fun Inter Milan ati A.C. Milan ni Derby della Madonnina, ati pe o jẹ ọkan ninu awọn oṣere diẹ ti o ti gba ami fun awọn ẹgbẹ alatako mejeeji ni ere derby Milan fun Inter ni akoko 1998-99 ati fun A.C. Milan ni akoko 1998-99. : 200607 season, awọn miiran ti o jẹ awọn oṣere bii Giuseppe Meazza, Zlatan Ibrahimović, Enrico Candiani ati Aldo Cevenini. Ronaldo tun jẹ ọkan ninu awọn oṣere diẹ ti o ti bẹrẹ fun Real Madrid ati FC Barcelona, eyiti o tun ṣogo ti ibaṣepọ to gbona. Àmọ, Ronaldo kò fìgbà kan rí gba àyè láti máa bá àwọn ẹgbẹ agbábọọlù tó ń bára wọn díje ṣòwò. Ronaldo ṣere 300-plus iṣẹju nikan ni akoko keji rẹ ni Milan nitori awọn iṣoro ọgbẹ ti o tun pada ati awọn iṣoro iwuwo. Awọn ibi-afẹde nikan ti Ronaldo ni akoko 2007-08, ni afikun si ibi-afẹde rẹ lodi si Lecce ni akoko iṣaaju, wa ni aṣeyọri 5-2 lodi si Napoli ni San Siro, nibi ti o ti gba ilọpo meji. Ó tún jẹ ìgbà àkọkọ tí ẹgbẹ agbábọọlù alágbàṣe ti Milan tí wọn ń pè ní Kaká, Alexandre Pato àti Ronaldo, tí wọn mọ sí Ka-Pa-Ro, ṣe papọ. 