 Ṣẹkún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: : 199697 Serie A labẹ oludari tuntun ti Milan Óscar Tabárez, Baggio ni a fi silẹ ni akọkọ ti akọkọ, pẹlu iṣaaju asọye ko si aaye fun awọn olorin ni bọọlu afẹsẹgba ode oni. Lẹyìn náà, Baggio lè mú kí olùdarí Uruguay mọ nípa agbára rẹ, ó sì gba ipò kan fún ara rẹ nínú àwọn agbábọọlù tí ó bẹrẹ; ó di ẹni tí wọn ń pè ní àkànṣe ẹni tí wọn máa ń pè ní George Weah, àti nígbà míì gẹgẹ bí òsì tàbí bí agbábọọlù àárín. Lẹyìn tí wọn ṣe àwọn àṣeyọrí tí kò dára, wọn gbé Baggio lọ sí orí ìjókòó, tí wọn sì pe Arrigo Sacchi, tí ó jẹ olùkọni tẹlẹ fún Milan, tí ó tún jẹ olùkọni tẹlẹ fún Italy tí Baggio bá jiyàn lẹyìn ìdíje ife ẹyẹ àgbáyé 1994, láti wá rọpò rẹ. Bó tilẹ jẹ wípé ìjùmọsọrọ wọn bẹrẹ sí dára sí i, Sacchi fún Baggio ní àkókò díẹ láti gbá bọọlù, kò sì pẹ tó fi bọ lọwọ ìdánwò, pẹlú àwọn yòókù nínú ẹgbẹ agbábọọlù, èyí tí ó mú kí ìjùmọsọrọ wọn tún bàjẹ. Milan kùnà láti gba ife ẹyẹ ligue wọn, wọn parí sáà náà ní ipò kọkànlá, wọn sì tún fìdí rẹ múlẹ ní ìpele mẹrin-dín-ìgbẹyìn Coppa Italia. Baggio ṣe aṣalẹ rẹ ni UEFA Champions League ni akoko 1996-97, o gba goolu akọkọ rẹ ni idije naa, botilẹjẹpe Milan ti yọkuro ni ipele ẹgbẹ. Milan tun padanu Supercoppa Italiana 1996 si Fiorentina, bi Baggio ti fi silẹ lori ibudo. Nigba akoko rẹ ni Milan, Baggio gba goolu 19 ninu awọn ifarahan 67 ni gbogbo awọn idije; 12 ninu awọn ibi-afẹde rẹ ni a gba ni Serie A, ni awọn ifarahan 51, 3 ni a gba ni Coppa Italia ni awọn ifarahan 6, ati 4 ni a gba ni awọn idije Yuroopu, ni awọn ifarahan 10. 