 Pari gbolohun yii: O tun ri awọn ifarahan ẹgbẹ akọkọ ti o lopin labẹ oṣere-oludari Ruud Gullit lakoko akoko 1996-97. Sibẹsibẹ o ṣe ifarahan mẹfa ni FA Cup ati pe o jẹ ọkan ninu awọn alagbata mẹta  awọn miiran ti o jẹ Frank Leboeuf ati Steve Clarke  lati bẹrẹ ni ipari 1997 bi wọn ṣe ṣẹgun Middlesbrough 20 lati gbe ife ẹyẹ naa. Ní ọdún tó tẹlé e, Sinclair kópa nínú ìdíje FA Charity Shield ọdún 1997 nígbà tí Chelsea pàdánù nínú ìdíje náà lọwọ Manchester United lẹyìn tí ó pàdánù àbẹrẹ ìdíje náà. Ní ọjọ kẹsàn-án oṣù kẹjọ, ó wọ àkọlé ìròyìn lẹyìn tí ó ṣe ayẹyẹ góòlù kan lòdì sí Coventry City nípa fífi aṣọ rẹ sílẹ; ó ṣàlàyé lẹyìn náà pé ó ṣe èyí láti fi ọwọ fún ọmọbìnrin rẹ tí ó ṣẹṣẹ bí. O gba goolu fun Chelsea ninu idije ife ẹyẹ League Cup, o tun gba goolu fun Middlesbrough, ti wọn si ṣẹgun wọn 2 si 0. Awọn aye ẹgbẹ akọkọ rẹ bẹrẹ si ni opin, bi oluṣakoso tuntun Gianluca Vialli ṣe kọ ẹgbẹ tuntun kan, eyiti o jẹ julọ ti awọn irawọ Continental pẹlu awọn olutọju aarin Frank Leboeuf ati Marcel Desailly, lakoko ti John Terry n wa nipasẹ ẹgbẹ ọdọ. Ó pàdánù : UEFA Cup Winners Cup final victory over VfB Stuttgart due to a calf injury, though did make five appearances in the competition. O ṣẹgun VfB Stuttgart nitori ipalara ọmọ malu, botilẹjẹpe o ṣe awọn ifarahan marun ninu idije naa. Nitori awọn ipalara ati idije fun awọn ibi, ipari ipari League Cup lodi si Middlesbrough ni otitọ jẹ ifarahan ikẹhin rẹ fun ẹgbẹ naa. 