 Pari gbolohun yii: Roos ni ọmọkùnrin àkọbí Robert Roos, Lord of Moor End àti Anne Halsham. Nígbà tí bàbá rẹ kú ní ọdún 1448, Henry di Olùṣọ Àgọ Rockingham. Wọn yan Henry gẹgẹ bí Kọnṣábìlì ti Roxburgh Castle, Scotland ní 1458 títí di ọdún 1460. O ja ni ẹgbẹ Henry VI ati Ile ti Lancaster lakoko Ogun ti Wakefield 30 Kejìlá 1460, ni Agbelebu Mortimer 2 Kínní 1461, ni awọn : Ogun keji ti St Albans 17 February 1461 ati ogun ti Towton 29 March 1461. Ó sá lọ sí Scotland lẹyìn Ogun Towton, pẹlú Margaret ti Anjou, ó sì bá Margaret rìnrìn àjò lọ sí ilẹ Faransé. Henry tun ja ni Ogun ti Tewkesbury ni ọjọ 4 Oṣu Karun ọdun 1471 nibiti awọn ọmọ ogun Lancaster ti ṣẹgun ati pe o wa ibi mimọ ni Tewkesbury Abbey lẹhin ogun naa. Wọn dárí jì í lẹyìn náà, wọn sì yàn án gẹgẹ bí Sheriff ti Sussex  Surrey ní 1477 àti 1483. Lọdún 1491, Henry jẹ ọmọ Ilé Ìgbìmọ Aṣòfin fún Sussex. 