 Pari gbolohun ti o tẹle: Stroppa bẹrẹ iṣẹ ere rẹ ni eto ọdọ ọdọ AC Milan, ati pe o gba awin fun awọn akoko meji ni Monza, ẹgbẹ ẹgbẹ de facto Milan ni akoko naa. O pada si Milan ni 1989, o ṣe akọbi agbalagba ọjọgbọn rẹ fun ẹgbẹ naa ni Coppa Italia ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 23, ni 0  0 kuro ni Parma; Milan nigbamii de ipari Coppa Italia, nikan lati ṣẹgun nipasẹ Juventus. Ó ṣe tirẹ : O ṣe ifilọlẹ Serie A ni ọjọ 27 Oṣu Kẹjọ ọdun 1989, ni aṣeyọri 3  0 lori Cesena, ti o samisi ayeye naa nipa fifi ami-ipilẹ ti o jinna. Stroppa pari akoko akọkọ rẹ pẹlu ẹgbẹ nipa gbigba European Cup, European Super Cup, ati Intercontinental Cup ni 1990, labẹ olukọni Arrigo Sacchi. 