 Pari gbolohun ti o tẹle: Niwaju akoko 200809, Rodwell ni a pe si ẹgbẹ akọkọ ti ẹgbẹ fun irin-ajo iṣaaju-akoko. Rodwell ṣe ibere ọjọgbọn akọkọ rẹ lodi si Blackburn Rovers ni ọjọ kẹrindinlogun oṣu kẹjọ ọdun 2008, ti o ṣe awọn iṣẹju 90 ni kikun. Lati ibẹrẹ akoko 200809, o ri akoko ere rẹ, pupọ julọ lati ibi idana. Pelu eyi, Rodwell tẹsiwaju lati ja ọna rẹ lati gba aaye kan ni ibẹrẹ mọkanla fun ẹgbẹ naa. Rodwell gba góòlù àkọkọ rẹ fún Everton nínú FA Cup lòdì sí Aston Villa ní February 2009. Lẹyìn ìdíje náà, Olùdarí David Moyes gbóríyìn fún ìgbésẹ rẹ. Ní oṣù kan náà, ó fọwọ sí àdéhùn ọdún márùn-ún pẹlú Everton. Rodwell farahan bi oluranlowo ti a ko lo, bi Everton ti padanu 2 si 1 lodi si Chelsea ni : Ìkẹyìn ìdíje FA Cup. Ní ìparí sáà 200809, Rodwell kópa nínú ìdíje mẹẹẹdọgbọn ó sì gba góòlù kan nínú gbogbo ìdíje. 