 Pari gbolohun yii: Nigba akoko 1989-90, Costacurta gba ife ẹyẹ Yuroopu keji rẹ pẹlu Milan, o ṣẹgun Benfica 1  0 ni ipari ni Vienna, o si bẹrẹ ere ti o yori si idije idije Frank Rijkaard. Ó tún kópa nínú ìdíje ife ẹyẹ Intercontinental Cup tí Milan ṣẹgun Atlético Nacional ní Tokyo, àti nínú ìdíje ife ẹyẹ European Supercup tí wọn ṣẹgun Johan Cruyffs Barcelona. Costacurta tun gba goolu akọkọ rẹ ni Serie A lakoko akoko yẹn, ni ikuna 3 si 1 lọ si awọn abanidije Milanese Internazionale ni Derby della Madonnina. Milan yóò tún dé òpin Coppa Italia ní àsìkò náà. Nínú : Igba ikẹhin ti Sacchi ni ẹgbẹ naa, Costacurta yoo di agbedemeji agbedemeji lẹgbẹẹ Franco Baresi, bakanna bi awọn ẹhin ẹhin Mauro Tassotti ati Paolo Maldini, ni ila idaabobo ọkunrin mẹrin ti Sacchi, eyiti a kà si ọkan ninu awọn idaabobo nla julọ ti gbogbo igba. Costacurta yoo ṣe awọn ifarahan 25 ni Serie A ni akoko yẹn, ati pe oun yoo tun gba ife ẹyẹ Intercontinental Cup keji rẹ ati European Super Cup. 