 Pari gbolohun yii: Ẹgbẹ Klopp bẹrẹ àsìkò 201920 nípa kíkó Manchester City nínú FA Community Shield 2019, tí wọn pàdánù 54 lórí ẹṣẹ. Lẹyìn tí wọn gba àmì ẹyẹ ìdíje UEFA Champions League 2018-19, ẹgbẹ agbábọọlù tí Klopp kó lọwọ náà bá Chelsea tí wọn jẹ aṣẹgun UEFA Europa League 2018-19 àti Chelsea tí wọn jẹ aṣẹgun Premier League nínú ìdíje UEFA Super Cup 2019. Níwọn ìgbà tí àkọsílẹ náà bá dọgba lẹyìn àkókò àfikún, ẹgbẹ Klopp ṣẹgun 5 sí 4 lórí ẹṣẹ, tí ó fún Klopp ní ife ẹyẹ kejì rẹ pẹlú ẹgbẹ náà. Ìṣẹgun kẹrin tí Liverpool gba nínú ìdíje náà ni, èyí tí ó fi wọn sí ẹyìn Barcelona àti AC Milan tí wọn gba ife ẹyẹ márùn-ún fún ẹnìkọọkan. Nínú : 201920 Premier League, Liverpool ti Klopp ṣẹgun awọn ere-idije mẹfa akọkọ wọn lati gbe awọn aaye marun ni oke tabili. Lẹyìn ọsẹ ìdíje kẹrin, wọn pe Klopp ní Olùdarí Èkó Òṣù Ọsẹ fún oṣù August, ẹbùn rẹ kẹrin nínú ẹbùn oṣù. Ìṣẹgun 2 sí 1 tí wọn ṣẹgun Chelsea ní ilé-ẹkọ wọn mú kí wọn ṣẹgun lẹẹmẹrin lẹẹkan ní ilé-ẹkọ wọn, èyí sì mú kí Liverpool jẹ ẹgbẹ agbábọọlù Premier League àkọkọ tí ó ṣẹgun nínú ìdíje mẹfà àkọkọ tí wọn kópa nínú rẹ ní ìgbà ọtọọtọ. Ní ọjọ kẹtàlélógún oṣù kẹsàn án ọdún 2019, wọn yan Klopp gẹgẹ bí Olùkọni Ọdọmọkùnrin FIFA tó dára jùlọ fún ọdún 2019, níwájú Pep Guardiola àti Mauricio Pochettino. Níbi ayẹyẹ ẹyẹ náà, Klopp fi hàn pé òun ti forúkọsílẹ fún àjọ Common Goal movement, tí ó fi 1 owó oṣù rẹ fún àjọ aláàánú kan tí ó ń fi owó ṣètìlẹyìn fún àwọn àjọ káàkiri àgbáyé tí ó ń lo bọọlù láti yanjú àwọn ọrọ tó jẹ mọ ọmọnìyàn. Ní ọjọ kọkànlá oṣù kẹwàá, wọn kéde pé wọn ti yan Klopp gẹgẹ bí olùdarí oṣù fún oṣù kẹsàn-án, tí ó sì gba àmì ẹyẹ náà fún oṣù kejì gbáko. 