 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni ibẹrẹ Ogun Abẹle, Oglesby ni a yan gẹgẹbi ọga agba ti 8th Illinois Volunteer Infantry Regiment ni Oṣu Kẹrin Ọjọ 25, ọdun 1861, ati pe laipe ni a fun ni aṣẹ ti 1st Brigade, 1st Division, Agbegbe ti Cairo, Ẹka ti Missouri, ti n ṣiṣẹ labẹ aṣẹ ti Ulysses S. Grant. Ọgágun táwọn ọmọ ogun rẹ fẹràn gan-an ni, àwọn ọmọ ogun rẹ sì máa ń pè é ní Uncle Dick. Ó pàṣẹ fún ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ ní àwọn ogun ti : Fort Henry ati Fort Donelson ati ni kete lẹhin ti a gbega si brigadier gbogbogbo Oṣù Kẹta 21, 1862. Ó pàṣẹ fún Ẹka Ọṣọ kejì, Ẹka Ọṣọ kejì, Orílẹ-èdè Tennessee, lásìkò Ìgbóguntì ìlú Kọríńtì. Ó fara pa yánnayànna ní àyà àti ẹyìn nígbà Ogun Corinth ní October 1862. 