 Parí gbólóhùn yìí: Láti ọdún 1997 sí 2001, Williams ló ń darí àwọn Red Sox, tó sì mú kí wọn lọ síbi tí wọn ti lè gba káàdì àjẹsára ní ọdún 1998 àti 1999. Ní ọdún 1999, àwọn Red Sox dé ibi tí wọn ń pè ní : Àkójọ Ìdárayá Àgbáyé, ṣùgbọn wọn pàdánù lọwọ àwọn eléré ìdárayá wọn, New York Yankees, eré mẹrin sí ọkan. Williams gba Èrè Olùdarí Bọọlu Bọọlu Agbábọọlù Gíga Jùlọ fún Ọdún 1999 fún Ẹgbẹ Amẹríkà. Ibalopo ti Williams pẹlu oludari gbogbogbo Dan Duquette ti jẹ, paapaa lẹhin ti Duquette ṣe atilẹyin gbangba fun outfielder Carl Everett lẹhin ariyanjiyan Oṣu Kẹsan ọdun 2000 pẹlu Williams. Àwọn ọmọ ẹgbẹ Red Sox máa ń sọrọ burúkú nípa rẹ lórí Íńtánẹẹtì, wọn máa ń pè é ní Dumy. Nigba ti Red Sox  ti o ni ipalara nipasẹ awọn ipalara  ṣubu ni Oṣu Kẹjọ ọdun 2001, Duquette ti yọ Williams kuro. Ẹgbẹ agbábọọlù náà wá pàdánù 27 nínú 43 ìdíje lábẹ ẹni tí Duquette yàn, Joe Kerrigan. Williams parí iṣẹ rẹ gẹgẹ bí olùdarí Red Sox pẹlú àkọsílẹ 414 ìṣẹgun àti 352 àdánù. 