 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni gbogbo akoko 200809, OShea di deede laarin ẹgbẹ, ti o ṣe igbakeji ni ẹhin ọtun nitori awọn ọgbẹ si Gary Neville ati Wes Brown. Ní 20 January 2009, OShea gba góòlù àkọkọ rẹ nínú ìdíje náà lòdì sí Derby County nínú ìpele kejì nínú ìdíje League Cup. OShea wá bẹrẹ sí : 2009 Football League Cup Final, kí ó tó di pé Nemanja Vidić rọpò rẹ ní ìṣẹjú 76, United gba ìdíje náà 41 lórí ẹṣẹ. Ní 29 April 2009, OShea gba góòlù kan ṣoṣo nínú ìdíje Champions League, èyí tí ó jẹ kí United borí Arsenal. OShea bẹrẹ ati ṣe awọn iṣẹju 90 ni 2009 Champions League Final 2  0 ikuna si Barcelona, ati nipasẹ ọpọlọpọ awọn iroyin jẹ ọkan ninu awọn oṣere United ti o dara julọ ni alẹ naa. Sir Alex Ferguson ti ṣèlérí fún OShea, tí ó jẹ olùdíje tí a kò lò nínú Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹyìn Ìkẹ 