 Pari gbolohun yii: Di Francesco bẹrẹ iṣẹ rẹ pẹlu awọn ẹgbẹ Tuscan Empoli ati Lucchese. Ni ọdun 1995, o darapọ mọ Piacenza, nibi ti o ti ni anfani lati ṣere nigbagbogbo ni ọkọ ofurufu ti o ga julọ. Ni ọdun 1997, A.S. Roma gba a, o si gba ife ẹyẹ ife ẹyẹ Itali ni ọdun 1997. : Ọdún 2001 pẹlú giallorossi. Lẹyìn ìṣẹgun yìí, ó gbà láti padà sí Piacenza, fún bílíọnù méjì lira 1.03 mílíọnù ní iye tí wọn fi pààrọ owó lẹyìn náà ó fẹyìn tì ní ọdún 2005 lẹyìn ìgbà tó ti wà pẹlú Ancona àti Perugia. 