 Ṣayẹwo ọrọ yii: Ni ọjọ 14 Kínní 2015, a yan Sherwood gẹgẹbi olutọju tuntun ti Aston Villa. Ìkéde náà ni wọn ṣe nípasẹ ojúewé Twitter àjọ náà, lẹyìn tí wọn yọ Paul Lambert kúrò níṣẹ ní ọjọ 11 oṣù kejìlá. Bó tilẹ jẹ wípé ó lọ síbi tí wọn ti ṣẹgun Leicester City 2 sí 1 ní FA Cup ní ọjọ kejì, tí ó sì sọrọ nípa ẹgbẹ náà ní ìdajì àsìkò, ìdíje àkọkọ rẹ tí wọn gbà láyè láti darí ẹgbẹ náà wáyé nílé fún Stoke City ní nǹkan bí ọsẹ kan lẹyìn náà. Villa pàdánù ìdíje náà 21 lẹyìn tí Victor Moses gba àbùdá ní ìṣẹjú kẹtàléláàádọrùn-ún. Lẹhin ti o tun padanu ere keji rẹ ni idiyele, ni akoko yii o lọ silẹ 10 si Newcastle United, Iwin akọkọ ti Sherwood wa ni Oṣu Kẹta Ọjọ 3, Ọdun 2015 lodi si awọn oludije West Midlands West Bromwich Albion. Ere naa pari 21, pẹlu Christian Benteke ti o ṣe agbekalẹ ẹbi kan ni iṣẹju to kẹhin, eyi ti o ṣe ibojuwo ipinnu ti o lọ lodi si Villa ni ere Stoke. Sherwood kó Villa lọ sí Wembley fún ìgbà àkọkọ láti ọdún 2010 ní ọjọ mẹrin péré lẹyìn náà, lẹyìn tí wọn ṣẹgun 2 sí 0 nínú ìdíje FA Cup ní ìpele mẹrin-dín-nígbẹẹkẹyìn pẹlú West Bromwich Albion. Sherwood wá kó Villa lọ síbi ìṣẹgun kẹta lẹsẹkẹsẹ, ìṣẹgun 4 sí 0 lórí Sunderland tí gbogbo góòlù tí wọn kó wọlé ni wọn kó wọlé ní ìdajì àkọkọ. Ní 19 April 2015, Aston Villa dé FA Cup Final fún ìgbà àkọkọ láti ìgbà tí wọn ti gba ife ẹyẹ FA Cup. : 2000, tí ó wá láti ẹyìn láti ṣẹgun Liverpool 2 sí 1 nínú ìdíje àgbáyé wọn ní Wembley. Àmọ, wọn pàdánù 4 sí 0 sí Arsenal. Lẹyìn tí wọn pàdánù ìdíje mẹfà lẹsẹ-lẹsẹ, títí kan ìdíje mẹwàá tí wọn pàdánù, èyí tí ó mú kí ẹgbẹ náà wà ní ipò kọkàndínlógún nínú àkọsílẹ, wọn lé Sherwood kúrò ní ipò náà ní ọjọ kẹẹẹdọgbọn oṣù kẹwàá ọdún 2015. 