 Ṣàlàyé gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ẹgbẹ Yankees ló yan Pettitte lọdún 1990, ó sì fọwọ sí ìwé àdéhùn wọn ní nǹkan bí ọdún kan lẹyìn náà. Lẹyìn tí Pettitte ṣe àbẹrẹ rẹ nínú àwọn ìdíje ńlá ní ọdún 1995, ó parí ipò kẹta nínú ìdìbò fún Ẹbùn Rookie of the Year ti American League AL. Ní 1996, ó darí AL pẹlú ìṣẹgun 21 ó sì jẹ aṣekágbá fún AL Cy Young Award. Ọdún méjì lẹyìn náà, ó di ọkan lára àwọn tó kópa nínú ìdíje náà. Pettitte fi ara rẹ mulẹ bi ọkan ninu awọn oṣere Core Four ti o ṣe alabapin si idile Yankees ni ipari awọn ọdun 1990 ti o ṣe agbejade awọn aṣaju mẹrin. Pettitte ló gba ife ẹyẹ náà. : 2001 AL Championship Series Most Valuable Player MVP Award ni iranlọwọ fun ẹgbẹ rẹ lati ṣẹgun pent. Lẹyìn tí ó lo ọdún mẹsàn-án pẹlú àwọn Yankees-ìgbà tí ó jẹ pé ó máa ń gba ìṣeré méjìlá ó kéré tán ní gbogbo ìgbà-Pettitte bá àwọn Astros fọwọ sí ìwé àdéhùn ní 2004. O pada si Yankees ni 2007 ati nigbamii ni akoko yẹn gbawọ si lilo homonu idagba eniyan lati bọsipọ lati ipalara egungun ni 2002. Akoko keji ti Pettitte pẹlu ẹgbẹ naa ni awọn akoko mẹfa, ti o ni idilọwọ nipasẹ isinmi ọdun kan ni ọdun 2011, ati pe o tun ṣe agbekalẹ aṣaju-aye World Series karun ni ọdun 2009. Ó fẹyìn tì lẹyìn ọdún 2013. 