 Pari gbolohun ti o tẹle: Brittain ṣe olori fun Ross County nipasẹ awọn iṣẹgun ni The Scottish Cup lodi si awọn ẹgbẹ SPL Hibs ati Celtic. Ìṣẹgun 2 sí 0 tí wọn ṣe sí Celtic ní Hampden Park ní sáà ìpele ìpele àbọ mú kí Ross County gba ipò kan nínú ìdíje náà. : 2010 Scottish Cup Final, ikọ agbabọọlu akọkọ ti o jẹ ikọ agbabọọlu akọkọ, eyiti County ti padanu 3  0 si Dundee United. Brittain fi ìṣẹgun náà lòdì sí Celtic fún ọrẹ rẹ tó ti kú, Graham Heggie. Ní àsìkò ọdún 2009-10, Brittain fọwọ sí àdéhùn tuntun pẹlú ikọ náà. Ní ọdún 2010 sí 2011, Brittain kópa nínú dídarí Ross County láti borí Queen of the South 2 sí 0 nínú ìdíje Scottish Challenge Cup. 