 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Nígbà tí Ogun Abẹlé Amẹríkà bẹ sílẹ lọdún 1861, Littlefield ṣètò ẹgbẹ ọmọ ogun abẹlé kan, èyí tó wá di Ẹgbẹ Ọmọ Ogun F ti Ẹgbẹ Ọmọ Ogun Abẹlé Illinois Kẹrìnlá, wọn sì yàn án ṣe Ọgágun wọn. Lẹyìn tó ti sìn ní apá ìwọ oòrùn ní Ṣílò àti : Corinth, Littlefield ni wọn sọ di Alákòóso Ẹgbẹ Ẹṣin kẹrìnlá ti Illinois. Ní 1863 wọn rán an lọ sí Gúúsù, ó pàṣẹ fún ìgbà díẹ fún Ẹgbẹ Ọmọ-ogun Massachusetts 54th, ẹka ọmọ-ogun aláwọ, wọn sì pàṣẹ fún un láti gba àwọn ọmọ-ogun aláwọ dúdú. Littlefield gbé 4th South Carolina Infantry African Descent; tí ó di Kọnẹlì. Nígbà tí wọn ṣètò àwọn ọmọ ogun aláwọ funfun ti orílẹ-èdè Amẹríkà, ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ di Ẹgbẹ ọmọ ogun abẹlé USCT 21st. Ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù kọkànlá ọdún 1864 ni wọn gbé Littlefield ga sí Brigadier General of Volunteers. Ó sìn gẹgẹ bí ọgá ẹgbẹ ọmọ ogun àti ọgá agbègbè, wọn sì gbà á ní April 25, 1866. Ó kú ní March 7, 1899. 