 Pari gbolohun yii: Ní ọjọ 7 oṣù Kẹrin ọdún 2021, Chilwell gba góòlù àkọkọ rẹ nínú ìdíje UEFA Champions League nínú ìṣẹgun 20 tí wọn ṣẹgun Porto nínú ìdíje àgbékalẹ ìpele mẹrin. Ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù karùn-ún, Chilwell gba góòlù lòdì sí ikọ rẹ àtijọ Leicester City nínú ìdíje FA Cup. : FA Cup Final ni iṣẹju 88th, nikan fun o lati wa ni disallowed nipa VAR, bi Leicester lọ lori lati win 10 ati wọn akọkọ lailai FA Cup. Ní ọjọ 29 oṣù karùn-ún, Chilwell gba ife ẹyẹ àkọkọ rẹ lẹyìn tí Chelsea ṣẹgun Manchester City 10 nínú ìdíje UEFA Champions League Final 2021 ní Porto. 