 Pari gbolohun yii: Ni akoko 200304, McClaren ṣe itọsọna Boro si iṣẹgun ni League Cup pẹlu : 2 sí 1 ni wọn fi ṣẹgun Bolton Wanderers nínú ìdíje. Èyí ni àmì ẹyẹ pàtàkì àkọkọ tí ẹgbẹ náà rí gbà, ó sì tún fún wọn ní ìdánilójú pé wọn lè lọ sí ìdíje ilẹ Yúróòpù fún ìgbà àkọkọ nínú ìtàn ọdún méjìdínlọgọfà tí wọn ti wà. Ni akoko ti o sunmọ, McClaren ni anfani lati fa awọn oṣere ti o ni idaniloju Jimmy Floyd Hasselbaink, Michael Reiziger ati Mark Viduka si Stadium Riverside. Àwọn àfikún wọnyí san èrè bí ẹgbẹ náà ṣe dé ìpele kẹrìndínlọgbọn nínú ife ẹyẹ UEFA, lẹyìn tí wọn ti ṣẹgun àwọn ẹgbẹ tí wọn ní ìrírí bíi Lazio, kí wọn tó bógun lọwọ Sporting Clube de Portugal. Ẹgbẹ naa pari ni ipo keje ni Premier League  ipari ti o dara julọ wọn lati ọdun 1975  ni idaniloju ikẹkọ fun UEFA Cup fun akoko keji ti o tẹle. 