 Ṣẹkún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí : 198788 Scudetto labẹ Arrigo Sacchi ṣe ami ami ami Maldini akọkọ, ati akọkọ ti awọn akọle liigi meje, pẹlu ẹgbẹ naa. A pe ẹgbẹ Sacchi ni The Immortals, ẹgbẹ Milan ni a ranti fun pẹlu awọn mẹta Dutch ti Frank Rijkaard, Ruud Gullit ati Marco van Basten, bakanna bi awọn midfielders Itali Carlo Ancelotti, Roberto Donadoni ati nigbamii Demetrio Albertini, ati iṣakoso idaabobo to lagbara. Labẹ Sacchi ati nigbamii Fabio Capello, Maldini ṣe agbekalẹ pẹlu awọn igba pipẹ Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, bakanna bi Filippo Galli, Stefano Nava ati nigbamii Christian Panucci, ọkan ninu bọọlu afẹsẹgba ti o lagbara julọ ti o lagbara julọ ni gbogbo igba. Ní àsìkò ọdún 1987 sí 1988, Milan gba góòlù mẹrìnlá péré, tí wọn sì parí pẹlú ààbò tó dára jùlọ ní Italy, bí wọn ṣe ń lọ láti gba ife ẹyẹ Serie A. Lẹyìn tí Baresi fẹyìn tì, ó tún dá àjọṣepọ alágbára àti àṣeyọrí sílẹ pẹlú Alessandro Nesta. Maldini gba ife ẹyẹ Supercoppa Italiana 1988 pẹlu Milan ni akoko ti o tẹle, o si tẹle ife ẹyẹ yii pẹlu awọn akọle European Cup pada ni ọdun 1988  89 ati 1989  90, lakoko ti Milan pari ni ipo kẹta ati ni ipo keji ni Serie A lakoko awọn akoko ti o yẹ. Ní ọjọ 19 oṣù kejì ọdún 1989, Maldini ṣe àṣeyẹ rẹ ọgọrùn-ún ní Serie A. 