 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ìlú Bolton, ní ìpínlẹ Ontario, ni wọn ti tọ Holland dàgbà. Gẹgẹbi ọdọ, o dun ni 2004 Quebec International Pee-Wee Hockey Tournament pẹlu ẹgbẹ hockey hockey kekere ti Brampton Junior Battalion. Lẹyìn tí Holland ṣe àṣeyọrí nínú eré ìdárayá rẹ, níbi tí ó ti kó àmì ẹyẹ mọkàndínlọgọfà 119 points 59 goals and 60 assists in 60 games, wọn yàn án ní ìpele àkọkọ, ní ipò kọkànlá lápapọ, láti ẹgbẹ agbábọọlù Hockey League OHL ti Guelph Storm nínú OHL Priority Draft 2007. Akoko 2008-09 rẹ mu akiyesi awọn olutọju, bi o ti gba aaye kan ni OHL All-Star Game, ti o dun ni Ipenija Canada-Russia ati kopa ninu 2009 CHL Top Prospects Game. Ó tún ṣojú fún Ẹgbẹ agbábọọlù Canada ní : 2009 IIHF World U18 Championships. Àwọn ojúewé wọnyí jápọ mọ: O lọ si 2009 NHL Entry Draft, Holland ti wa ni ipo 19th nipasẹ NHL Central Scouting Bureau. Awọn Anaheim Ducks yan Holland ni ipele akọkọ, 15th lapapọ. 