 Pari gbolohun tó tẹ lé e yìí: Àsìkò ọdún 200809 bẹrẹ dáadáa fún Howard. Ni awọn ere mẹwa ninu akoko naa, aarin naa n ṣe itọsọna liigi ni awọn bulọọki fun ere kan 4.2. Ní oṣù Kejìlá, Howard farapa orúnkún òsì rẹ, èyí tí ó mú kí ó pàdánù ìdíje kan nítorí ìfarapa fún ìgbà àkọkọ nínú iṣẹ NBA rẹ; ṣáájú ìgbà yìí, ó ti kópa nínú ìdíje 351 lẹsẹ-lẹsẹ. Ó gba ìdìbò tí ó tó mílíọnù 3.1 láti gba ipò àkọkọ nínú ikọ Ìpínlẹ Ìlà Oòrùn fún ẹgbẹ agbábọọlù : Ìṣeré Àgbáyé-òṣùwọn N.B.A. 2009 Howard kó Orlando lọ sí ìdíje Southeast Division fún ìgbà kejì lẹsẹkẹsẹ àti sí ìdíje kẹta fún ìdíje 2009 NBA Playoffs; ẹgbẹ náà parí sáà náà pẹlú àkọsílẹ 5923. Ní ìyí àkọkọ nínú ìdíje àgbáyé lòdì sí àwọn 76ers, Howard gba àmì 24 àti 24 rebounds nínú Ìdárayá 5 láti fún Orlando ní ìlà iwájú 32 kí àwọn Magic tó parí ìdíje náà nínú ìdíje mẹfà. Ni ipele keji lodi si Boston Celtics, lẹyin ti Magic ti jale ni Ere 5 lati ṣubu 32 ni jara, Howard sọ gbangba pe o yẹ ki o ti fun ni bọọlu diẹ sii ati ibeere awọn ọgbọn ti olukọni Stan Van Gundy. Ẹgbẹ òkùnkùn tẹsíwájú láti ṣẹgun Boston láti gba ìdíje náà àti láti lọ sí Ìkẹyìn Ìpàdé Ìlà Oòrùn. Ibẹ ni wọn ti ṣẹgun Cleveland Cavaliers 4 sí 2. Howard ní ààlà 40 nínú eré ìdárayá rẹ pẹlú àwọn àlàfo 14 rẹ nínú eré ìdárayá kẹfà tí ó mú kí Orlando lọ sí ìdíje NBA fún ìgbà àkọkọ nínú ọdún mẹrìnlá. Ní ìdíje NBA, àwọn Los Angeles Lakers gba ìdíje méjì àkọkọ, kí àwọn Magic tó borí nínú ìdíje náà, èyí sì mú kí ìyọnu náà jẹ 21. Ní Ìdárayá kẹrin, bó tilẹ jẹ wípé Howard kó 21 rebounds àti àkọsílẹ Ìdárayá tí ó jẹ 9 blocks nínú ìdíje kan, àwọn Magic pàdánù ní àkókò àfikún. Àwọn Lakers lọ síbi tí wọn ti gba ìdíje náà pẹlú ìṣẹgun nínú Ìjà karùn-ún. Fun akoko naa, Howard di oṣere ti o kere julọ lati gba NBA Defensive Player of the Year Award. O tun jẹ orukọ si ẹgbẹ akọkọ ti NBA All-Defensive First Team, ati si ẹgbẹ akọkọ ti All-NBA First Team. 