 Ẹkúnrẹrẹ gbólóhùn yìí: Nígbà tí Wilmore ń ṣiṣẹ lórí The PJs, ó kópa nínú àwàdà kan tí àwọn òṣìṣẹ The Simpsons ṣètò, níbi tó ti díbọn pé òun ni olórí ìlú East St. Louis, Illinois, tó sì fi ìbínú bá òǹkọwé Matt Selman wí lórí àwàdà kan tó sọ ìlú náà di aláìlágbára nínú eré They Saved Lisas Brain. Gẹgẹbi isanpada fun ilowosi rẹ pẹlu awada, a fun Wilmore ni ipa ni akoko 11 iṣẹlẹ O jẹ Mad, Mad, Mad, Mad Marge, ninu eyiti o ṣe oṣere onimọ-jinlẹ kan. Wilmore darapọ mọ ẹgbẹ òǹkọwé The Simpsons ní sáà kẹtàlá ti eré náà, ó sì gba ìdínà rẹ àkọkọ fún apá Send in the Clones nínú Treehouse of Horror XIII. O gba Ebun Primetime Emmy fun Eto Animated ti o tayọ bi olupilẹṣẹ fun iṣẹlẹ Eternal Moonshine of the Simpson Mind ni : 60th Primetime Emmy Awards ní 2008. Ni awọn ọdun 2010, Wilmore ṣiṣẹ bi onkọwe ati oludari oludari lori F jẹ fun idile, sitcom ti o ni ẹmi ti o ṣẹda nipasẹ Michael Price, ti o ti ṣiṣẹ pẹlu rẹ lori The PJs ati The Simpsons. Wilmore tun pese ọpọlọpọ awọn ohùn ninu jara naa. 