 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Láàárín ọdún 1954 àti 1955, Gregory kópa nínú ìdíje kan nílẹ Yúróòpù, ọpọ ìgbà ló sì máa ń wa ọkọ ayọkẹlẹ Ferrari. Àkọsílẹ rẹ ní Tourist Trophy ní Dundrod àti 24 Hours of Le Mans bó tilẹ jẹ pé Mike Sparken tí ó jẹ alábàákẹgbẹ rẹ fẹyìn tì kí Gregory tó ní àǹfààní láti wakọ. Ó tún gba ife ẹyẹ Nassau Trophy àkọkọ ní Bahamas Speed Week ní 1954. Nígbà tí Gregory padà sí Amẹríkà lọdún 1956, ó kópa nínú ìdíje SCCA bíi mélòó kan, ó sì máa ń borí. Ní ọdún 1957, ó tún gbìyànjú láti lọ sí ìdíje 1000 km ní Argentina, ó sì borí ní àkókò yìí. Iṣẹ yìí fún un ní ààyè láti wọlú Guglielmo Deis Scuderia Centro Sud, ẹgbẹ Formula One tí ó ń lo Maserati 250F. Ìje rẹ àkọkọ ni 1957 Monaco Grand Prix, níbi tí ó ti gba ipò kẹta tó tayọ, ìpele àkọkọ fún ará Amẹríkà nínú F1 Grand Prix. O tẹle eyi pẹlu lẹsẹsẹ awọn esi to dara, ti o wa ni kẹjọ ni German Grand Prix, ati kẹrin ni Pescara ati : Ìdíje Àgbáyé ti Ítálì. Bó tilẹ jẹ pé kìkì ìdajì nínú àwọn ìdíje náà ni Gregory kópa nínú wọn, ó parí sáà ọdún 1957 ní ipò kẹfà nínú ìdíje náà. 