 Pari gbolohun ti o tẹle: Maldini bẹrẹ akoko ti o tẹle nipa gbigbe 2004 Supercoppa Italiana bi olori lẹhin ti Milan ṣẹgun Lazio. Milan pari keji ni Serie A si Juventus ni akoko yẹn, o si de ipari Champions League, nikan lati padanu lori awọn ijiya si Liverpool, botilẹjẹpe Maldini ṣii iwe-ipamọ ni iṣẹju akọkọ. Ní ọdún 2005, Maldini ni wọn yàn láti jẹ ara ẹgbẹ UEFA ti Ọdún fún ìgbà kejì nínú iṣẹ rẹ, wọn sì tún yàn láti jẹ ara ẹgbẹ FIFPro World XI fún ìgbà àkọkọ nínú iṣẹ rẹ. Ní ọdún tó tẹ lé e, Milan parí ipò kejì lẹyìn Juventus nínú : Serie A lẹẹkansi, ati de awọn aṣekagba Champions League, nikan lati ṣẹgun nipasẹ awọn aṣaju Barcelona. Àwọn ikọ méjèèjì, Juventus àti Milan ni wọn fi àwọn àmì ìdánwò wọn dù nítorí pé wọn lọwọ nínú ìṣekúṣe Calciopoli tí wọn ṣe lọdún 2006, tí wọn sì fi àmì ìdánwò náà fún Internazionale, nígbà tí Juventus bọ sílẹ, tí Milan sì parí sípò kẹta lẹyìn tí wọn fi àwọn àmì ìdánwò náà dù wọn. Ní àsìkò náà, Maldini gba góòlù àkọkọ àti àkọkọ nínú iṣẹ rẹ, lòdì sí Reggina. Ní ọjọ 25 oṣù Kẹsán ọdún 2005, Maldini ṣẹgun àkọsílẹ tí Dino Zoff ṣe nínú ìdíje Serie A lẹyìn tí ó ṣe ìfẹsẹwọnsẹ 571 rẹ nínú ìdíje náà lòdì sí Treviso; ní ọjọ méje sẹyìn, ó ti ṣe ìfẹsẹwọnsẹ 800 rẹ nínú gbogbo ìdíje fún Milan. 