 Pari gbolohun ti o tẹle: Sheringham lẹhinna sọkalẹ ẹka kan si West Ham United ni Football League Championship, ati pe o jẹ oludije ẹlẹẹkeji ti o ga julọ ni ẹka naa pẹlu awọn ibi-afẹde 20 21 ni gbogbo awọn idije  ọkan ninu awọn akoko igbasilẹ ti o ga julọ ti iṣẹ rẹ. Ó gba àmì ẹyẹ Olùṣeré Àgbáyé fún Àkókò náà, ó sì ran Hammers lọ sí ìdíje àgbáyé 2005 Football League Championship play-off Final níbi tí wọn ti ṣẹgun Preston North End láti padà sí Premiership lẹyìn sáà méjì nínú Football League. Ní ìparí ọdún 200405, àdéhùn ọdún kan tí Sheringham ṣe parí, ó sì gbà láti wọlé fún sáà mìíràn, ní àsìkò yìí ní Premier League, ní Upton Park. Lẹyìn tí wọn ṣe eré ìdárayá kejì sí Charlton Athletic ní ọjọ kejì oṣù kẹrin ọdún 2006, Sheringham darapọ mọ ẹgbẹ kékeré ti àwọn agbábọọlù, títí kan Les Sealey, John Burridge, Gordon Strachan àti Ryan Giggs, tí wọn ti ṣe eré ìdárayá tó gbajúmọ nígbà tí wọn wà ní ẹni ogójì ọdún. Ní ọjọ 19 oṣù kẹjọ ọdún 2006, ó di agbábọọlù tó dàgbà jùlọ nínú ìtàn ẹka náà, ní ọjọ ogójì ọdún àti ọjọ mẹtàdínlọgọrùn-ún. Sheringham buwọlu iwe adehun lati mu ṣiṣẹ fun West Ham titi di opin akoko 200607, o si jẹ oṣere ni ẹgbẹ naa lẹhin ọjọ-ibi ọdun 41 rẹ. Ní ọjọ kẹtàlá oṣù karùn-ún ọdún 2006, Sheringham di agbaboolu kẹta tí ó dàgbà jùlọ tí ó fara hàn nínú eré ìdárayá kan. : FA Cup final, ní ẹni ọdún ogójì àti ọjọ mọkànlélógójì. Ìdárayá náà parí 3 sí 3, tí Liverpool sì gba ife ẹyẹ náà nínú ìdíje àgbá penalty. Sheringham je agbabọọlu West Ham kan ṣoṣo ti o yipada ikọlu rẹ bi Liverpool ṣe bori ikọlu naa 31. Ní ọjọ 26 oṣù Kejìlá ọdún 2006, nígbà tí ó pé ọmọ ogójì ọdún àti ọjọ mẹrìndínlọgọrin, ó ṣẹgun àkọsílẹ tirẹ fún akọni tí ó dàgbà jùlọ tí ó gba góòlù ní Premier League, pẹlú góòlù náà nínú ìṣẹgun tí wọn fi 2 sí 1 ṣẹgun Portsmouth. Ní ọjọ 30 oṣù Kejìlá ọdún 2006, ó tún fọ àkọsílẹ fún akọṣẹmọṣẹ tí ó dàgbà jùlọ nínú àwọn agbábọọlù tí ó ń ṣiṣẹ ní ẹgbẹ òyìnbó nínú ìdíje Premier League, nígbà tí ó kópa nínú ìdíje tí wọn ṣẹgun Manchester City, nígbà tí ó wà ní ọmọ ogójì ọdún àti ọjọ mẹtàdínlọgọrin. Sheringham tun farahan ninu 11 FA Cup, League Cup, ati awọn ere UEFA Cup fun West Ham, ti o gba awọn ibi-afẹde meji. 