 Ẹ parí gbólóhùn yìí: Ní December 18, Roy gba àmì 52 nínú eré ìdárayá rẹ lòdì sí Phoenix Suns. Ó ṣe 14 nínú 27 ìlù láti pápá, 19 nínú 21 láti ìlà tí wọn ti ń ju bọọlù lọ, àti 5 nínú 7 láti ìlà tí wọn ti ń ju bọọlù lọ. Ó tún ṣe àfikún ìrànlọwọ mẹfà, àtúnyẹwò márùn-ún àti ìkọlù kan tí ó dí, gbogbo rẹ láìsí ìyípadà. Ní January 24, Roy bá àwọn Blazers ṣe àkọsílẹ tí wọn fi gba àgbá mẹwàá tí wọn jí lọwọ wọn nígbà tí wọn bá àwọn Washington Wizards jà. Ní February 8, nígbà tí Blazers ń sápá kẹyìn nípa 1 lòdì sí Knicks, Roy ṣe layup ní buzzer láti ṣẹgun 109 sí 108. Lati ọjọ kẹrindinlogun osu keji, ọdun 2009, Roy ti gba ibọn mẹrinlelogun ti wọn fi baalu jẹ tabi ti wọn fi ṣẹgun awọn ere naa pẹlu iṣẹju-aaya 35 tabi kere si. A tún yan Roy gẹgẹ bí olùrànlọwọ ní : 2009 NBA All-Star Game, nibi ti o ti gba awọn ojuami 14 ni ibọn 7-for-8, mu awọn igbimọ 5, o si fi awọn iranlọwọ 5 silẹ ni awọn iṣẹju 31 ti o ga julọ ti ere. Ní ọjọ kẹtàlá oṣù kẹrin, wọn fi orúkọ Roy sọ ọ di Òṣèré Ìpínlẹ Ìwọ-oòrùn fún Ọsẹ, ìgbà kẹrin tí ó gba àmì ẹyẹ náà. Roy àti Clyde Drexler nìkan ni Portland Trail Blazers tí wọn ti gba àmì ẹyẹ náà ní ìgbà mẹrin. Roy pari 9th ni MVP dibo fun awọn 2008  09 akoko, garnering ọkan 4th-ibi dibo ati mẹrin 5th-ibi dibo fun lapapọ ti 7 ojuami. Roy ni won pe ni All-NBA Second Team ni May 13, o si je Blazer akọkọ ti o ṣe ẹgbẹ All-NBA niwon akoko 1991-92. 