 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ìgbà tí ọgbẹni Carlo Ancelotti tóun náà jẹ ọkan lára àwọn òṣèré tẹlẹ rí ń ṣeré ìdárayá ni Milan tún ṣe àṣeyọrí. Lẹyìn tí wọn yàn án sípò ní oṣù kọkànlá ọdún 2001, Ancelotti mú Milan lọ sí : 2003 Champions League final, níbi tí wọn ti ṣẹgun Juventus lórí penalties láti gba ife ẹyẹ Yúróòpù kẹfà fún ẹgbẹ náà. Ẹgbẹ naa lẹhinna gba Scudetto ni ọdun 2003  04 ṣaaju ki o to de ipari 2005 Champions League, nibi ti wọn ti ṣẹgun nipasẹ Liverpool lori awọn ijiya botilẹjẹpe o nṣakoso 3  0 ni idaji. Ọdún méjì lẹyìn náà, àwọn ẹgbẹ méjèèjì tún pàdé ní 2007 Champions League final, tí Milan sì borí 21 láti gbé oyè náà fún ìgbà keje. Ẹgbẹ agbábọọlù náà wá gba ife ẹyẹ àgbáyé FIFA Club World Cup àkọkọ ní oṣù Kejìlá ọdún 2007. Ní ọdún 2009, lẹyìn tí ó di olùdarí Milan kejì tí ó pẹ jùlọ ní iṣẹ pẹlú 420 ìdíje tí ó ṣe, Ancelotti fi ẹgbẹ náà sílẹ láti gba ipò olùdarí ní Chelsea. 