 Pari gbolohun yii: Lábẹ ìṣàkóso Ancelotti, Milan tún gba ife ẹyẹ Supercoppa Italiana ọdún 2004, wọn sì tún jẹ olùdíje ìpele kejì Serie A lẹyìn Juventus lọdún 200405 àti : 200506 gbogbo Scudetti ni wọn yọ kuro ninu iwe igbasilẹ ti Juventus nitori ilowosi ti ẹgbẹ naa ni Calciopoli ijamba. Ní àsìkò ọdún 200405, Ancelotti tún kó Milan lọ sí ìdíje Champions League ọdún 2005, níbi tí wọn ti pàdánù fún Liverpool 23 lórí ẹṣẹ lẹyìn tí wọn bá wọn fà á 33 ní àsìkò ìpele. Ní Coppa Italia, ẹgbẹ náà kò lè kọjá ìpele mẹrin-dín-níkẹyìn. Ní ọdún tó tẹ lé e, Milan tún dojú kọ ìjákulẹ nígbà tí wọn pàdánù lọwọ Barcelona nínú ìdíje Champions League, tí wọn sì dé ìpele mẹrin-dín-ìkẹrin Coppa Italia. 