 Pari gbolohun yii: A yan Caldwell gẹgẹ bi olori ẹgbẹ agbabọọlu Wigan Athletic ni ibẹrẹ akoko 201011 lẹyin ti olori ẹgbẹ agbabọọlu Mario Melchiot ti lọ kuro ni ẹgbẹ agbabọọlu naa ni akoko ooru. Ni akoko 2011-12, Caldwell jẹ oṣere pataki ninu ogun ti ẹgbẹ naa lodi si isubu kuro ni Premier League, o si gba ẹbun Ẹlẹsẹ ti Ọdun ti ẹgbẹ naa ni opin akoko naa. Ní oṣù karùn-ún ọdún 2013 ó jọ gbé ife ẹyẹ FA Cup pẹlú òsìsẹ Emerson Boyce lẹyìn tí Wigan ṣẹgun Manchester City 1-0 nínú ìdíje FA Cup. : tó parí. Caldwell pada lati inu ipalara bi oluranlowo ni 2013  14 FA Cup semi-final lodi si Arsenal. Ìdárayá náà parí ní ìkan sí ìkan, ṣùgbọn Caldwell kùnà láti kópa àkọkọ nínú ìdíje yíì, èyí tí Wigan pàdánù. Ni 201314 Football League Championship playoff semi final second leg lodi si QPR, Caldwell gba ikọlu ẹbi nigba ti o ṣẹgun 21 ti o pari awọn ireti Wigan ti igbega. 