 Ẹ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Simon jẹ òṣèré pókítà, Texas Holdem ló sì máa ń ṣe jù. Ó ti mọ nípa eré ìdárayá náà láti kékeré nípasẹ eré ìdárayá ìdílé tí wọn máa ń ṣe lọsọọsẹ àti ìrìn àjò sí ilé ìtajà pẹlú bàbá àgbà rẹ. Simon kò ka ara rẹ sí eléré ìdárayá gidi títí di ìgbà tí wọn ṣe eré ìdárayá kan nílé òǹkọwé David Steinberg pẹlú àwọn eléré ìdárayá bíi mélòó kan tí wọn jẹ ọmọwé, èyí tó fún un níṣìírí láti kẹkọọ nípa eré ìdárayá náà, ó sì wọ àwọn ìdíje bíi mélòó kan, bó tilẹ jẹ pé ó pinnu láti má ṣe di eléré ìdárayá. Ó kópa nínú ìdíje World Series of Poker WSOP lọdọọdún láàárín ọdún 2007 àti 2011, ó parí nínú owó nínú ìdíje mẹfà. Ní ọdún 2007, nínú ìdíje 10,000 No-Limit Texas Holdem Main Event tí àwọn ènìyàn 6,358 ń kópa nínú rẹ, ó parí ipò 329 pẹlú 39,445. O tun pari 16th ti o gba  35,493 ni  1,000 1,048-player No-Limit Holdem w  Re-Buys ni 2007, 41st ti o gba  10,708 ni  1,000 706-player No-Limit Holdem w  ReBuys ni : 53rd win  10,692 at the 1,000 879-player No-Limit Holdem wReBuys in 2008, 20th win 24,066 at the 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Holdem in 2009, and 500th win 23,876 at the 10,000 6,865-player No-Limit Holdem Championship in 2011. O tun gba 300 438-player No-Limit Holdem Bounty 100,000 Guarantee ni 2009 L.A. Poker Open, ti o gba 22,228. Ìṣẹgun rẹ tó tóbi jùlọ ní ìbámu pẹlú bí pápá náà ṣe tóbi tó àti owó ẹbùn jẹ 200 1,082-player No-Limit Holdem 150,000 Guarantee ní 2010 Winnin O The Green, níbi tó ti gba 57,308. Wọn ṣàpèjúwe àwọn eré ìdárayá tí Simon máa ń dá ṣe pẹlú àwọn ọrẹ rẹ olókìkí gẹgẹ bí èyí tó jẹ oníjàgídíjàgan tó sì máa ń gbádùn mọni gan-an. Orukọ wọn mu Playboy TV lati ṣe iṣafihan Awọn ere Sam, ẹya tẹlifisiọnu kan ti o ni Simon gẹgẹbi olugbalejo ati oluwa ti awọn ayẹyẹ ti Las Vegas olokiki Texas Hold em match; o ṣe iṣafihan naa. Ó ti farahàn tẹlẹ nínú eré High Stakes Poker ní ọdún 2009. 