 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ní May 1596, Carew kópa nínú : ìrìn àjò lọ sí Cadiz pẹlú Earl of Essex, ní ọdún 1597 nínú ìrìn àjò lọ sí Azores àti ní ọdún kan náà nígbà ìkọlù Armada kẹta ti Spain. Láìpẹ lẹyìn tí wọn yàn án gẹgẹ bí ọmọ ilé ìgbìmọ aṣòfin fún Queenborough, ní ọdún 1598 ó lọ sí ilẹ Faransé fún àkókò kúkúrú gẹgẹ bí aṣojú fún ààfin Ọba Henry Kẹrin ní ẹgbẹ akọwé Cecil. A yàn án gẹgẹ bí olówó ní ogun sí Essex ní Ireland ní oṣù Kẹta ọdún 1599, nígbà tí Essex sì fi ìlú sílẹ lójijì ní oṣù Kẹsán ọdún kan náà, tí ó sì fi erékùṣù náà sílẹ ní àìbalẹ, a yan Carew gẹgẹ bí adájọ. 