 Kọkọ bẹrẹ sí í wọ ọkọ ojú omi ní ọdún 1991, ó sì jẹ atọnà àwọn tó ń wọ ọkọ ojú omi ní ọpọ ọdún. Andrea Wood ni ó kọ Rolfe, ó sì ń ṣiṣẹ ní Gold Coast Canoe Club. O pada si canoeing ni ọdun 2009 gẹgẹbi para-canoeist pẹlu ipinnu lati dije ni Awọn ere Rio 2016 nibiti para-canoeing ti n ṣe ifilọlẹ rẹ. Ni itọsọna si iṣẹlẹ yii, Rolfe jẹ ọkan ninu awọn alagbawi ere idaraya ti o tobi julọ ati paapaa farahan ni fidio kan ti International Canoe Federation lati ṣe igbega ere idaraya naa. Ni ọdun 2010, Rolfe sọ pe Mo ti n rin irin-ajo omi ati kayak omi funfun ṣaaju ijamba mi ṣugbọn nitori kayaking ko si nibikibi ti o sunmọ ipo Paralympic lẹhinna, Mo gba omi ti o jẹ ere idaraya omi miiran nikan ninu eto naa. Rolfe ni aṣoju paracanoe akọkọ ti Australia ni ipele awọn aṣaju agbaye nigbati o dije ni LTA K1 Awọn ọkunrin ni 2010 ICF Canoe Sprint World Championships ni Poznań, Poland. O tun dije ninu idije : 2011 ICF Canoe Sprint World Championships Àwọn ìdíje àgbáyé 