 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ọkùnrin kan tó ń jẹ Whitaker ti pẹ tó ti ń bá àwọn òṣèré àtàwọn olùdarí fíìmù tó gbajúmọ ṣiṣẹ. Ninu iṣẹ akọkọ rẹ lori iboju ti akọsilẹ, o ni ipa atilẹyin ti o ṣe oṣere bọọlu afẹsẹgba ile-iwe giga ni ẹya fiimu ti 1982 ti Cameron Crowe ti n bọ-ti ọjọ-ori-ọmọde retrospective Fast Times ni Ridgemont High. Ní ọdún 1986, ó fara hàn nínú Martin Scorseses The Color of Money àti Oliver Stones Platoon. Ní ọdún tó tẹ lé e, ó kópa nínú eré àwàdà Good Morning, Vietnam lẹgbẹẹ Robin Williams. Ni ọdun 1988, Whitaker farahan ninu fiimu Bloodsport ati pe o ni ipa akọkọ akọkọ ti o ṣe bi olorin Charlie Bird Parker ni Clint Eastwoods Bird. Láti lè múra sílẹ fún ipa náà, ó fi ara rẹ pa mọ sínú yàrá kan tó ní ibùsùn kan, àga ìnàyìn kan, àti ohun èlò ìkọrin tí wọn ń pè ní saxophone, ó tún ṣe ìwádìí tó pọ gan-an, ó sì kọ bí wọn ṣe ń kọrin alto saxophone. Ìṣe rẹ, tí wọn pè ní ọlá ńlá, ló fún un ní àmì ẹyẹ Òṣèré tó dára jù lọ ní : 1988 Cannes Film Festival ati ipinnu Golden Globe kan. 