 Pari gbolohun ti o tẹle: O kọ ẹkọ ni Haileybury, May ti ni aṣẹ sinu Royal Fusiliers bi alakoso keji ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 3, Ọdun 1898, ati igbega si alakoso ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 2, Ọdun 1899. Ó sìn pẹlú ẹgbẹ ọmọ-ogun kejì nínú Ogun Boer Kejì, níbi tó ti kópa nínú àwọn ogun ti : Colenso Oṣù Kejìlá ọdún 1899, àwọn ìkọlù ní Pieters Hill, Hussar Hill àti Hlangwani àti Ìtura Ladysmith Oṣù Kejìlá ọdún 1900; àti lẹyìn náà sìn ní Ìwọ Oòrùn Transvaal lábẹ Sir Archibald Hunter. May dúró ní Gúúsù Áfíríkà títí di òpin ogun, ó sì padà sílé ní SS Assaye ní oṣù Kẹsán ọdún 1902. Fun iṣẹ rẹ ninu ogun o ṣe akiyesi fun igbega ọjọ iwaju, eyiti o tẹle ni ọdun to nbo nigbati o ni igbega si olori ni Oṣu kọkanla 3, 1903, pẹlu ipo alakọbẹrẹ ti pataki lati ọjọ keji. 