 Pari gbolohun ti o tẹle: Botilẹjẹpe o ni awọn ibi-afẹde 89 ti o dara julọ ni awọn ere 165 fun Bianconeri, Inzaghi ni kiakia ni o ni anfani fun David Trezeguet ati ni Oṣu Keje ọjọ 2, ọdun 2001 ti fowo si AC Milan fun ijabọ 70 bilionu lire, tabi 45 bilionu lire ni owo pẹlu Cristian Zenoni. Sky Sports royin iye ti o kere ju,  17 milionu fun ipolongo 200102 nipasẹ olukọni Fatih Terim. Juventus kede pe tita ti Inzaghi gbe owo-ori ti  31.1 milionu fun ẹgbẹ naa, ṣiṣe awọn owo gbigbe gangan ti o pọ ju iye yẹn lọ. Inzaghi, sibẹsibẹ, farapa ipalara orokun ati padanu idaji akọkọ ti akoko naa. Ni ipadabọ rẹ, o ni anfani lati ṣe ajọṣepọ ti o lagbara pẹlu Andriy Shevchenko, ati pe o yarayara o ṣajọ nọmba awọn ami ẹyẹ ti o wuyi pẹlu Rossoneri labẹ oludari tuntun Carlo Ancelotti, laarin wọn ni 2002  03 Champions League ni eyiti Milan ṣẹgun ẹgbẹ rẹ tẹlẹ, Juventus, ni ipari lori awọn ijiya, pẹlu 2002  03 Coppa Italia ti o ni idije 2  2 ni ipele keji, 2003 UEFA Super Cup, 2004 Supercoppa Italiana, ati : 2003 04 Scudetto. Ní ọdún 2002 sí 2003, ó gba àmì ẹyẹ Champions League, ó gba àmì ẹyẹ Champions League kẹta, èyí tí ó ṣe lòdì sí Deportivo de La Coruña ní ìpele ìpele àti góòlù kan tí ó ṣe pàtàkì ní ìpele mẹẹẹdógún sí Ajax, ó gba góòlù méjìlá ní ìdíje ilẹ Yúróòpù ní ọdún náà. Ní oṣù kọkànlá ọdún 2004, ó fọwọ sí àfikún àdéhùn pẹlú ẹgbẹ agbábọọlù. 