 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Lọdún 1614, Wentworth jogún ilẹ Toddington, Bedfordshire látọdọ àbúrò ìyá rẹ kan, tó jẹ ti ìdílé Cheyney títí di àkókò yẹn, ibẹ ló sì ń gbé. Ní ọdún 1626, wọn sọ ọ di Earl of Cleveland, ní ọdún tó tẹ lé e, ó sìn lábẹ George Villiers, 1st Duke of Buckingham, nínú ìrìn àjò lọ sí La Rochelle. Ó fara mọ ọrọ Ọba Charles I nínú awuyewuye Ọba pẹlú Ilé Ìgbìmọ Ìjọba Ilẹ Gẹẹsì, ó lọ síbi tí wọn ti pa Thomas Wentworth tó jẹ ìbátan rẹ, 1st Earl of Strafford, lẹyìn náà ó jẹ ògbóǹkangí kan ní ẹgbẹ àwọn ọba nínú Ogun Abẹlé títí tí wọn fi mú un ní ọgbà ẹwọn : Ogun Kejì ti Newbury ní 1644. Cleveland ni olórí ẹgbẹ ọmọ ogun ẹlẹṣin kan nígbà Ogun Worcester lọdún 1651, nígbà tí wọn tún mú un lẹrú, ó sì wà nínú Ilé Ìṣọ London títí di ọdún 1656. 