 Pari gbolohun yii: Lẹyìn tí agbábọọlù Andriy Shevchenko kúrò lẹnu iṣẹ ní ìbẹrẹ sáà ọdún 200607, Ancelotti ní láti tún àtòjọ àwọn agbábọọlù Milan ṣe, ó ṣe àtòjọ 4321 tí wọn wá ń pè ní Àkójọ igi Keresimesi. Àkọsílẹ Milan lo Inzaghi gẹgẹ bí agbábọọlù kan ṣoṣo, tí wọn ń ṣe àtìlẹyìn fún àwọn agbabọọlu Clarence Seedorf àti Kaká, níwájú agbábọọlù mẹta tí Andrea Pirlo wà gẹgẹ bí olùdásílẹ ìṣeré, tí wọn ń ṣe àtìlẹyìn fún àwọn agbabọọlu Gennaro Gattuso àti Massimo Ambrosini. Milan gba ìyínkúrò-ìwòye mẹjọ ní àsìkò 200607 Serie A fún ipa tí wọn kó nínú awuyewuye Calciopoli, èyí tí ó fẹrẹẹ mú kí ẹgbẹ náà kúrò nínú ìdíje fún oyè, dípò èyí, ó mú kí Ancelotti gbájú mọ jíjèrè ìdíje Champions League. Ní ọjọ kẹtàlélógún oṣù karùn-ún ọdún 2007, Milan gbẹsan ìṣẹgun wọn sí Liverpool ní ọdún méjì sẹyìn pẹlú ìṣẹgun 2 sí 1 ní pápá ìṣeré Olympic ní Athens ní : 2007 Champions League final, tí ó yọrí sí ife ẹyẹ Champions League kejì fún Ancelotti gẹgẹ bíi olùkọ Milan àti ife ẹyẹ kẹrin rẹ lápapọ, lẹyìn tí ó tún ti gba ife ẹyẹ náà lẹẹmejì gẹgẹ bíi agbábọọlù Milan ní 1989 àti 1990. Ní àsìkò ọdún 2006 sí 2007, Milan tún parí sí ipò kẹrin nínú Serie A, wọn sì pàdánù lọwọ Roma tí ó jẹ aṣẹgun ní àsìkò náà ní ìpele ìpele ìparí Coppa Italia. Ní ọdún tó tẹ lé e, Ancelotti tún gba ife ẹyẹ UEFA Super Cup 2007, àti ife ẹyẹ FIFA Club World Cup àkọkọ tí ẹgbẹ náà gba ní ọdún 2007, ó sì di olùdarí àkọkọ tí ó ṣe bẹẹ pẹlú ẹgbẹ ará Yúróòpù. Lẹyìn tí wọn parí ìdíje náà ní ipò karùn-ún, Milan kò lè wọ ìdíje Champions League, wọn sì tún pàdánù nínú ìdíje Champions League àti Coppa Italia sí Arsenal àti Catania. 