 Pari gbolohun yii: Di Matteo gba goolu ti o jawe olubori si Middlesbrough ni igba akọkọ rẹ ni ile fun Chelsea. Agbara rẹ ti o kọja ati iṣọn-ọna pipẹ ti o ni imọran ri i di ọkan ninu awọn agbara ti o nṣakoso ti Chelsea ti o ni atunṣe ni ipari awọn ọdun 1990. Ó kópa nínú góòlù mẹsàn-án ní sáà àkọkọ rẹ, tó fi mọ àwọn tó kópa láti ọnà jíjìn lòdì sí Tottenham Hotspur àti Wimbledon. Ó ran ikọ náà lọwọ láti parí ipò kẹfà nínú ìdíje náà, ipò wọn tó ga jùlọ láti ọdún 1989 sí 1990, àti láti dé ìdíje FA Cup 1997 ní Wembley. Láàárín ìṣẹjú méjìlélógójì tí wọn fi bẹrẹ ìdíje náà lòdì sí Middlesbrough, Di Matteo gba góòlù àkọkọ láti ọnà ọgbọn mítà, Chelsea sì borí 2 sí 0. Ìlà Di Matteo ni ó yára jùlọ nínú ìdíje ife ẹyẹ FA ní Wembley títí tí Louis Saha fi ṣẹ àkọsílẹ náà fún Everton ní : Ọdún 2009. 