 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Lẹyìn tí Holloway fẹyìn tì lẹnu iṣẹ ológun lọdún 1978, ó di agbaninímọràn fún Paine Webber, Inc. ó sì sìn títí di ọdún 1988 gẹgẹ bí ààrẹ Council of American-Flag Ship Operators, ìyẹn àjọ kan tó wà lórílẹ-èdè Amẹríkà tó ń ṣètò àwọn iléeṣẹ òkun oníṣòwò. Ni 1980 o ṣe alaga Ẹgbẹ Atunwo Iṣẹ Iṣẹ Iṣẹ ti o ṣe iwadii ti a fagile : Ìgbìyànjú láti gba àwọn ọmọ Írán tí wọn mú nígbèkùn. Ni ọdun 1985 o ṣiṣẹ bi oludari oludari ti Igbakeji Alakoso George H. W. Bushs Task Force on Combating Terrorism, o si jẹ ọmọ ẹgbẹ ti Igbimọ Alawọ Blue Ribbon ti Alakoso lori Iṣakoso Idaabobo. Ni ọdun 1986, o jẹ oluranlowo pataki ti Igbakeji Aare si Aarin Ila-oorun. Nigbamii, o jẹ ọmọ ẹgbẹ ti Igbimọ lori Iṣowo Iṣowo ati Idaabobo ati Igbimọ Idaabobo lori Igbimọ Aṣayan Aṣayan Aṣayan gigun. Ní ọdún 1985 Holloway jẹ onímọ ìmọ ẹrọ fún fíìmù Top Gun. 