 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ó kó lọ sí West Ham United ní ọdún 2001 fún 1,700,000. Nigba akoko rẹ pẹlu West Ham, ẹgbẹ naa ni a gbe silẹ ni ọdun 2003 ṣugbọn o gba igbega ni ọdun 2005. Dailly farahan gẹgẹ bi oluranlowo ninu awọn : 2006 FA Cup Final, èyí tí West Ham pàdánù lórí ẹṣẹ sí Liverpool. Lẹyìn ìgbà tí wọn yá Dailly fún Southampton, ó lọ sí Rangers ní January 2008. Ó ran ikọ náà lọ sí ìdíje UEFA Cup Final 2008. Ojuami ikẹhin rẹ fun Rangers jẹ bi oluranlowo ni 2009 Scottish Cup Final, eyiti Rangers ṣẹgun 10 lodi si Falkirk. Lẹyìn ọdún méjì tí ó lò pẹlú Charlton Athletic àti ìgbà díẹ pẹlú Portsmouth àti Southend United, Dailly fẹyìn tì ní ọdún 2012. 