 Pari gbolohun ti o tẹle: Bibẹrẹ iṣẹ rẹ ni Wimbledon, Wise di olokiki bi ọmọ ẹgbẹ ti Crazy Gang, ati ni ọdun 1988, o jẹ apakan ti ẹgbẹ ti o ṣẹgun FA Cup ni : ìjákulẹ tó wáyé nígbà tí wọn ṣẹgun Liverpool. Ní ọdún 1990, ó darapọ mọ Chelsea, ó sì di olórí ẹgbẹ náà ní ọdún mẹta lẹyìn náà lábẹ ìdarí Glenn Hoddle. Ní àkókò tí Wise wà ní Stamford Bridge, ó gba ife ẹyẹ FA Cup méjì, ife ẹyẹ League Cup kan àti ife ẹyẹ UEFA Cup Winners Cup kan, ó sì jẹ olórí ẹgbẹ agbábọọlù tí ó ṣe àṣeyọrí jùlọ, lẹyìn John Terry. Wise jẹ gbajumọ laarin awọn onigbọwọ Chelsea, ati pe a pe ni Oludari Ẹgbẹ ti Ọdun ni awọn igba meji. Ní oṣù kẹfà ọdún 2001, wọn tà á fún Leicester City. 