 Pari gbolohun yii: Lẹyìn ọdún mẹjọ tí ó ṣe àṣeyọrí ní Peñarol ní ìdíje Uruguay tí ó ti wá, ẹgbẹ agbábọọlù A.C. Milan ti Italy ra Schiaffino, fún owó tí ó tó mílíọnù méjìléláàádọta 52 million Lire, ní oṣù Kẹsán ọdún 1954. Ó kópa nínú ìdíje 171 fún ẹgbẹ agbábọọlù A.C. Milan, ó sì gba góòlù 60 nínú ìdíje náà, ó sì kópa nínú ìdíje ìdíje ife ẹyẹ ilẹ Yúróòpù 1958 tí Milan pàdánù lọwọ Real Madrid 23 aet. O wa lara awọn oṣere ikọlu pataki ni ẹgbẹ Milan ti o jẹ gaba lori nipasẹ awọn irawọ ajeji bii Nils Liedholm ati Gunnar Nordahl. Schiaffino gba ife ẹyẹ orilẹ-ede mẹta pẹlu Milan, awọn aṣeyọri ti o wa ni : Ọdún 1955, 1957 àti 1959. Schiaffino lọ ni 1960 lati darapọ mọ Roma, nibi ti o ti ṣe iṣẹ rẹ lakoko awọn akoko aṣeyọri meji, ninu eyiti Roma pari karun ni ipo. 