 Pari gbolohun yii: Ṣaaju akoko 2014-15, Masterson ni olori awọn Eagles ati bẹrẹ gbogbo awọn ere mẹfa ti Connacht ni 2014-15 British ati Irish Cup. Gẹgẹ bi ni akoko iṣaaju, awọn ọgbẹ si awọn oṣere ẹgbẹ akọkọ tumọ si Masterson ti ṣe afihan fun ẹgbẹ agbalagba ni akoko naa. : ẹgbẹ náà. O ṣe awọn ifarahan mẹsan, meje ninu wọn bẹrẹ, o si ṣe igbiyanju akọkọ rẹ fun ẹgbẹ akọkọ lodi si Newport Gwent Dragons ni ọjọ 22 Kínní 2015, fifi meji diẹ sii lakoko ipolongo naa. Ní ọjọ kẹta oṣù kẹrin ọdún 2015, Masterson ṣe eré rẹ àkọkọ ní ilẹ Yúróòpù, nígbà tí ó kọjú ìjà sí Gloucester nínú ìdíje 2014-15 Challenge Cup quarter-final. Masterson tun farahan ninu ere ikẹhin ti Connacht ti akoko naa, tun lodi si Gloucester, ni ere-ije lati ni ẹtọ fun Igba Awọn aṣaju-ija ti akoko ti o tẹle, idije rugby ipele ti o ga julọ ni Yuroopu. Connacht ni wọn ṣẹgun lẹyìn àsìkò àfikún, nípa àmì-ìdíje 40-32. Nigba akoko akoko naa, Masterson ṣe adehun agba akọkọ rẹ pẹlu agbegbe naa, adehun ti o duro titi di igba ooru 2017. 