 Pari gbolohun ti o tẹle: Henderson ṣe ajo pẹlu Mark Knopfler lori irin-ajo 2001 rẹ Sailing to Philadelphia Tour. Ni ọdun 2008, Henderson jẹ ọkan ninu awọn ọmọ ẹgbẹ ti o da ẹgbẹ ẹgbẹ bluegrass The SteelDrivers. O dun mandolin, guitar resophonic ati harmonica ati pe o kọ ọpọlọpọ awọn orin atilẹba ti ẹgbẹ naa. Àdàkọ The SteelDrivers 2010 Reckless ni wọn yan fún àmì ẹyẹ Grammy fún Àdàkọ Bluegrass tí ó dára jùlọ ní : Àmì Grammy ti ọdún 53 ni ọdún 2011. Henderson fi The SteelDrivers sílẹ ní oṣù Kejìlá ọdún 2011. 