 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Reid bẹrẹ iṣẹ ológun rẹ nínú Ẹgbẹ Àwọn Òṣìṣẹ Ìdánilẹkọọ Ṣáájú Ogun Àgbáyé Kìíní. Wọn yàn án gẹgẹ bí alábòójútó kejì fúngbà díẹ nínú àwọn ọmọ ogun Argyll àti Sutherland Highlanders ní ọjọ kẹèdógún oṣù kẹjọ ọdún 1914, ní ọjọ àkọkọ nínú ogun náà. Sibẹsibẹ, o wa pẹlu Black Watch ti o lọ sinu iṣẹ; ni Oṣu Kini ọdun 1915, o farapa ni : Ìjà Festubert nígbà tí ó wà pẹlú Ìṣọ. Kò lè jẹ pé ọgbẹ náà burú tó bẹẹ, nítorí pé oṣù yẹn gan-an ni Reid bẹrẹ ìdánilẹkọọ gẹgẹ bí awakọ òfuurufú. Ní oṣù tó tẹlé e, ní ọjọ kẹrìndínlógún oṣù kejì, wọn jẹ kó di ọmọ-ọgá kejì. O gba Iwe-ẹri Aviators No. 1900, ti a fun ni ọjọ 16 Oṣu Kẹwa ọdun 1915. Lẹyìn tí ó parí ìdánilẹkọọ náà, wọn yàn án sí No. 25 Squadron RFC; ìyànsípò rẹ gẹgẹ bí òṣìṣẹ tí ó ń fò ní ọjọ 15 oṣù kọkànlá ọdún 1915. Reid pa ọkọ ofurufu ọta run ni ọjọ 16, 19 ati 21 Oṣu Karun ọdun 1916, ni lilo Royal Aircraft Factory FE.2b pẹlu Lieutet James Anderson Mann bi awakọ rẹ. Reid gba Cross Military MC ni ọjọ 24 Okudu 1916 gẹgẹbi abajade awọn iṣẹgun wọnyi. 