 Parí gbólóhùn yìí: Maddon bẹrẹ iṣẹ olùkọni rẹ ní MLB pẹlú àwọn Angels ní 1994 ó sì sìn lábẹ àwọn olùdarí Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, àti Mike Scioscia. Ó ṣe iṣẹ méjì gẹgẹ bí olùdarí àgbékalẹ lásìkò yìí. O ṣe akoso awọn Rays lati ọdun 2006 titi di ọdun 2014, ti o gba ife ẹyẹ American League 2008. Lẹyìn tí ó tú àdéhùn rẹ sílẹ lẹyìn sáà ọdún 2014, ó darapọ mọ àwọn Cubs, ó kó wọn lọ sí : 2015 National League Championship Series ati pe a pe ni Oludari Ile-iṣẹ ti Orilẹ-ede ti ọdun 2015. Ní ọdún 2016, Maddon ṣakoso àwọn Cubs láti gba àmì ẹyẹ World Series àkọkọ wọn láti ọdún 1908. 