 Pari gbolohun yii: Milan de ipari idije Coppa Italia 198990, ti o padanu si Juventus. Milan tun ṣakoso lati gba awọn akọle European Super Cup ni 1989 ati 1990, bakanna bi awọn akọle Intercontinental Cup ti o tẹle, lẹẹkansi : 1989 àti 1990. Ni akoko ti o tẹle, ni akoko ikẹhin ti Sacchi pẹlu ẹgbẹ naa, Milan ti yọkuro ni awọn mẹẹdogun ikẹhin ti European Cup nipasẹ awọn aṣeyọri ikẹhin Marseille, ati pari keji ni Serie A, lẹhin Sampdoria, lẹẹkansi pẹlu idaabobo ti o dara julọ ni liigi, gbigba awọn ibi-afẹde 19 nikan. Milan dé ìpele ìpele ìparí Coppa Italia, wọn pàdánù lọwọ Roma tí wọn jẹ aṣẹgun níkẹyìn. Ní ọdún 1989, Maldini gba àmì ẹyẹ Bravo Award, gẹgẹ bí agbábọọlù tó dára jùlọ lábẹ ọmọ ọdún 23 nínú ìdíje ilẹ Yúróòpù. 