 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ìlú Sydney, ní ìpínlẹ New South Wales ni wọn ti bí Stockings lọdún 1974. Ní ọmọ ọdún méjìdínlógún, ó wọ ilé ẹkọ Australian Defence Force Academy ADFA gẹgẹ bí ọmọ ẹgbẹ ológun ní Australia. O gboye ni ọdun 1995 pẹlu iwe-ẹkọ Bachelor of Arts ni Itan ati Oṣelu, o pari ọdun ikẹhin ti ẹkọ rẹ bi ọmọ ile-iwe ọmọ-ogun ni Royal Military College, Duntroon ati pe o ti ni aṣẹ sinu Royal Australian Infantry Corps ni ọdun 1996. Stockings pada si ADFA ni ọdun ti o tẹle lati ṣe iwe-ẹri ti o ni iyasọtọ ni Itan-akọọlẹ, lẹhin eyi ti o ti firanṣẹ si Ẹgbẹ-ogun 3, Royal Australian Regiment 3RAR ni ọdun 1998. Pẹlu 3RAR o deployed bi ara ti awọn : International Force East Timor ní ọdún 19992000. 