 Pari gbolohun ti o tẹle: O bẹrẹ akoko ti o tẹle pẹlu Milan, ṣugbọn o ta si Juventus ni opin window gbigbe ni paṣipaarọ fun ilọsiwaju ti o ni ẹda ati midfielder ti o kọlu Paolo Di Canio. Orlando ṣe awọn ifarahan 13 fun ile-iṣẹ Turin ni Serie A ni akoko yẹn, ti o ṣiṣẹ bi afẹyinti si Robert Jarni, bi o ti ṣakoso lati gba akọle Serie A keji rẹ. O tun ṣakoso lati gba Coppa Italia pẹlu Juventus ni akoko yẹn, ṣiṣe awọn ifarahan 5; Juventus tun lọ lati de awọn : 1995 UEFA Cup Final, nikan lati ṣẹgun nipasẹ Parma. Bíótilẹ àṣeyọrí rẹ, àìmọ rẹ láti wọlé sínú ẹgbẹ agbábọọlù tí ó bẹrẹ tún mú kí wọn gbé e lọ sí Fiorentina, níbi tí ó ti ń yọjú díẹ díẹ ju bí ó ti ń ṣe ní àwọn sáà tó ti kọjá lọ. O ṣe awọn ifarahan 7 nikan ni Serie A pẹlu ẹgbẹ Florentine ni akoko yẹn, ati 1 diẹ sii ni Coppa Italia, ife ẹyẹ ti Fiorentina yoo lọ lati ṣẹgun. 