 Parí gbólóhùn yìí: Lábẹ àkóso Vincenzo Montella, olùdarí tuntun ti Milan, De Sciglio bẹrẹ ní gbogbo eré, ní pàtàkì gẹgẹ bí olùgbèjà òsì. Ní ọjọ 23 oṣù Kejìlá ọdún 2016, ó bẹrẹ ìdíje náà lòdì sí ikọ Juventus ní ẹkùn-ìpínlẹ Madrid. : Supercoppa Italiana, ti Milan lọ lati ṣẹgun 43 ni ikọlu ikọlu kan, pẹlu De Sciglio ti o gba akọle Supercoppa Italiana keji rẹ. 