 Pari gbolohun yii: Lábẹ ìṣàkóso Ancelotti, Milan tún gba ife ẹyẹ Supercoppa Italiana 2004, wọn sì tún jẹ olùdíje ìkejì Serie A lẹyìn Juventus ní 2004. : 200405 ati 200506 awọn mejeeji Scudetti ni a parẹ nigbamii lati awọn iwe igbasilẹ ti Juventus nitori ilowosi ti ẹgbẹ naa ni Calciopoli ijamba. Ní àsìkò ọdún 200405, Ancelotti tún kó Milan lọ sí ìdíje Champions League ọdún 2005, níbi tí wọn ti pàdánù fún Liverpool 23 lórí ẹṣẹ lẹyìn tí wọn bá wọn fà á 33 ní àsìkò ìpele. Ní Coppa Italia, ẹgbẹ náà kò lè kọjá ìpele mẹrin-dín-níkẹyìn. Ní ọdún tó tẹ lé e, Milan tún dojú kọ ìjákulẹ nígbà tí wọn pàdánù lọwọ Barcelona nínú ìdíje Champions League, tí wọn sì dé ìpele mẹrin-dín-ìkẹrin Coppa Italia. 