 Pari gbolohun ti o tẹle: A bi Dowling ni ilu ti Knockballyvishteal, Milltown, County Galway, Ireland ni Oṣu Kini ọdun 1837, keji ninu awọn ọmọ mẹjọ, ti a bi si agbẹ agbẹ Patrick ati Bridget Dowling née Qualter. Lẹyìn tí wọn lé ìdílé rẹ kúrò nílé wọn ní 1845, ọdún àkọkọ Ìyàn Ńlá náà, Dowling tó jẹ ọmọ ọdún mẹsàn-án fi Ireland sílẹ pẹlú àbúrò rẹ obìnrin tó dàgbà jù, Honora, tí wọn lọ sí New Orleans ní Orílẹ-èdè Amẹríkà ní 1846. Nígbà tí Dick Dowling wà lọmọ ọdún mẹtàlá, ó fi bí ọrọ òwò ṣe rí lára rẹ hàn nípa bó ṣe ṣàṣeyọrí nínú ṣíṣètò ilé ìtajà kan tó ń jẹ Continental Coffeehouse, ìyẹn ilé ìtajà kan tó wà ní French Quarter tó jẹ ibi tí wọn ti ń gbafẹ. Àwọn òbí rẹ àtàwọn àbúrò rẹ tún wá láti Ireland lọdún 1851, àmọ ayọ tí wọn ní nígbà tí wọn tún pàdé kò pẹ. Lọdún 1853, àrùn yellow fever mú àwọn òbí rẹ àti ọkan lára àwọn àbúrò rẹ kú ní New Orleans. Pẹlu igbega ti ikorira-Irish ti n dagba ni New Orleans, lẹhin idibo agbegbe ti o rii iṣẹgun ti o ni agbara fun ẹgbẹ Know Nothing, Dowling gbe lọ si Houston ni ọdun 1857, nibi ti o ti ya akọkọ ti ọpọlọpọ awọn saloons, ile meji kan ti o wa ni arin ti o wa ni igun ti Main ati Prairie Street. Ó pè é ní Shades, láti inú àwọn igi síkómórì àti igi cottonwood tí ó wà ní ojú òpópónà méjì náà tí ó sì fi òjìji bo ilé náà. Wọn polówó rẹ pé kò sí èyí tó sàn jù ú lọ nínú gbogbo ìpínlẹ náà, ó sì ṣí ibi tí wọn ti ń ṣeré biliárìdì ní àjà kìíní. Dowling ni a ṣe apejuwe bi Irishman ti o ni irun pupa ti o wuyi ati pe o wọ ọrun nla kan, o ṣee ṣe lati jẹ ki o dabi agbalagba ju bi o ti wo lọ, bi o ti pe ni The Kid nipasẹ ẹbi ati awọn ọrẹ bakanna ni akoko yii. Ní ọdún 1857 ó fẹ Elizabeth Ann Odlum, ọmọbìnrin Benjamin Digby Odlum, ọmọ ilẹ Ireland tí wọn bí ní Kildare, tí ó ti jagun nínú ogun Kildare. : Ogun Òmìnira Texas, tí wọn mú ní Ogun Refugio ní 1836. Lẹyìn tí Texas gba Òmìnira, wọn yàn án sí Ilé Ìgbìmọ Kẹta ti Orílẹ-èdè Olómìnira ti Texas. 