 Pari gbolohun yii: Maldini bẹrẹ iṣẹ ere rẹ pẹlu ẹgbẹ agbegbe Triestina, ni 1952, o si ṣe ifilọlẹ Serie A rẹ ni akoko akọkọ rẹ pẹlu ẹgbẹ naa, ni Oṣu Karun ọjọ 24, ọdun 1953, ni ere 0  0 lọ si Palermo. Lẹyìn ìgbà méjì tí Maldini lò pẹlú Triestina, ó lọ sí AC Milan ní 1954, níbi tí ó ti ṣe àṣeyọrí tí ó ṣe kókó ní ilé àti lágbàáyé nínú ẹgbẹ agbábọọlù náà, tí ó sì di ẹni pàtàkì nínú ẹgbẹ agbábọọlù. O ṣe agbekalẹ rẹ pẹlu ẹgbẹ naa ni 19 Oṣu Kẹsan ọdun 1954, ninu idije liigi 4 si 0 lori ẹgbẹ rẹ tẹlẹ, ti o ṣe afihan ni ẹgbẹ Milan kan ti o pẹlu ọpọlọpọ awọn oṣere pataki ni akoko naa, gẹgẹbi Lorenzo Buffon, Francesco Zagatti, Nils Liedholm, Gunnar Nordahl, ati Juan Alberto Schiaffino; lẹsẹkẹsẹ o wọ inu ẹgbẹ akọkọ o si ṣẹgun rẹ : ìdíje àkọkọ nínú ìdíje náà ní ìgbà àkọkọ tí ó wà pẹlú ẹgbẹ agbábọọlù. Ni apapọ, o ṣe awọn ifarahan 347 fun Milan ni Serie A, ti o gba awọn ibi-afẹde 3, o si ṣe awọn ifarahan 412 fun ẹgbẹ naa ni gbogbo awọn idije. Maldini gba ife ẹyẹ mẹrin pẹlu Milan, o si tun di olori ẹgbẹ naa ni ọdun 1961, ipa ti o mu fun ọdun pupọ, titi o fi fi ẹgbẹ naa silẹ, ti Gianni Rivera si rọpo rẹ. Nigba akoko rẹ pẹlu Milan, o tun gba Coppa Latina kan, o si lọ lati gba ife ẹyẹ European akọkọ ti ẹgbẹ naa bi olori ẹgbẹ ni ọdun 1963, bi Milan ṣe ṣẹgun Benfica 2  1 ni Wembley Stadium ni Oṣu Karun ọjọ 22, pẹlu awọn ibi-afẹde meji lati ọdọ José Altafini; bi abajade, Milan di ẹgbẹ Itali akọkọ ti o ti gba ife ẹyẹ naa, lakoko ti Maldini di olori Itali akọkọ lati gbe ife naa. O ṣe ifarahan ikẹhin rẹ fun Milan ni Oṣu Karun ọjọ 22, ọdun 1966, ni 6-1 ni ile ti o ṣẹgun Catania, ni Serie A. Ni ọdun 1966 o lọ si Torino fun akoko kan, ṣaaju ki o to fẹyìntì ni ọdun 1967; o ṣe ifarahan ikẹhin rẹ ni Serie A ni Oṣu Karun ọjọ 28, ni ikuna 2-1 lọ si Napoli. 