 Pari gbolohun yii: Lẹyìn tí Ìgbésẹ Barbarossa bẹrẹ, Oleynikov di olórí àwọn òṣìṣẹ ti Ẹka Ọṣọ Ìdáàbòbò 27th, èyí tí ó darapọ mọ Ẹka Ọṣọ Ọṣọ Àwọ pupa 2nd ti Ojú Oòrùn Òkè ní Svobodny, ní òpin oṣù Keje ọdún 1941. Ni Oṣu kọkanla, o jẹ olori ti oṣiṣẹ ti Ẹka Ọtagun 116th ti Transbaikal Front, ti o ṣẹda ni Chita Oblast ni Antipikha ati Peschanka. Ní ìbẹrẹ oṣù kejì ọdún 1942, wọn gbé ẹka náà lọ sí Kaluga, níbi tí ó ti darapọ mọ ẹgbẹ ọmọ ogun àádọta ti Western Front tí ó sì jà nínú RzhevVyazma Offensive. Lati Oṣu Kẹrin si Oṣu Keje ọdun 1942 o wa ni ipamọ ologun ni agbegbe Mosalsk, lẹhinna ja ni awọn ogun ikọlu lile fun gbigba Shakhovo ati Pavlovo. Ni Oṣu Kẹjọ ọdun 1942 a gbe ẹka naa lọ si eka Stalingrad o si ja ni Ogun ti Stalingrad, ti o kopa ninu awọn ogun ikọlu ti o tẹsiwaju bi apakan ti Awọn olutọju 1st ati lẹhinna awọn ọmọ ogun 24th ati 66th ti Stalingrad ati Don Fronts. Nígbà náà, ọjọgbọn Oleynikov di igbákejì olórí ẹka ní ọjọ kẹsàn án oṣù kejìlá, wọn sì yàn án gẹgẹ bí olórí ẹka ìgbòkègbodò àwọn òṣìṣẹ ẹgbẹ ọmọ ogun kẹrìndínláàádọrin ní ọjọ kejìdínlọgbọn oṣù kejìlá. Ní oṣù January ọdún 1943 àwọn ọmọ ogun rẹ jà ní : ìparun àpò Stalingrad. Lẹyìn tí ìjà náà parí, àwọn ọmọ ogun náà darapọ mọ ẹgbẹ àwọn ọmọ ogun lábẹ ìdarí ọgágun Kuzma Trubnikov, lẹyìn náà ni wọn fà wọn kúrò lọwọ àwọn ọmọ ogun ìpamọ fún àwọn ọmọ ogun gíga jùlọ RVGK ní agbègbè ológun Steppe. Ogun naa ni a tun ṣe bi Ẹgbẹ-ogun Ẹgbẹ-ogun 5th ni Oṣu Karun ọjọ 5, ati ni oṣu ti Oleynikov ti yan igbakeji olori ti awọn oṣiṣẹ ti ogun fun awọn ipo aṣẹ iranlọwọ. Pẹlu awọn ọmọ ogun, o ja lori Voronezh ati Steppe lati 20 Oṣu Kẹwa 2nd Ukrainian Awọn iwaju ni Ogun ti Kursk, awọn ogun ikọlu ni Oboyan ati Prokhorovka, gbigba ti Left-bank Ukraine ati Ogun ti Dnieper. 