 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni Oṣu Kẹta ọdun 2011, Woodland gba akọle PGA Tour akọkọ rẹ ni Awọn aṣaju-iṣaju Transitions nipasẹ iṣọn kan nigbati ara ilu Amẹrika Webb Simpson ti padanu igbiyanju kan lori iho ikẹhin. Ní ìṣẹjú díẹ sẹyìn, Woodland ti kógbá sílé láti ibi kan náà tí Simpson ti kógbá sílé, lẹyìn tí ó ti kógbá sílé lẹyìn pápá. Ìṣẹgun yìí fún Woodland ní àyè kan ní : 2011 Masters Tournament ati tun gbe e ga si ohun ti o jẹ iṣẹ-ṣiṣe giga 53rd ni Iṣakoso Iṣakoso Agbaye Agbaye. Lẹyìn náà, ó gba ìkésíni sí U.S. Open lẹyìn tí ó wọlé sí Top 50. O fi idije naa silẹ pẹlu ipo OWGR ti 39th. Ní oṣù kọkànlá ọdún 2011, ó gba ife ẹyẹ ayé Omega Mission Hills World Cup pẹlú Matt Kuchar. O pari 2011 ni ipo 17th lori akojọ owo PGA Tour ati 51st ni OWGR. O ti pari 2009 ni ipo 962 ati 2010 ni ipo 591. 