 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Leyland ni olùdarí ẹgbẹ agbábọọlù Pittsburgh Pirates láti ọdún 1986 sí 1996. Ó gba ife ẹyẹ Olùdarí Ọdún méjì pẹlú Pirates ní 1990 àti 1992, ó sì parí gẹgẹ bí olùdíje kejì ní 1988 àti 1991. Leyland ṣe iranlọwọ lati dagbasoke iru All-Stars bi Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke ati Bobby Bonilla ni Pittsburgh ṣaaju ki o to ta ina ni aarin awọn ọdun 1990 ti o ni ipalara pẹlu ohun-ini tuntun. Labẹ Leyland, Pirates gba ife ẹyẹ National League Eastern Division ati lọ si National League Championship Series ni awọn akoko mẹta lẹsẹsẹ 1990, : 1991, àti 1992. Pittsburgh ṣe apapọ awọn aṣeyọri akoko deede 96 ni awọn ọdun mẹta wọnyẹn, ṣugbọn o padanu gbogbo awọn akoko mẹta ni NLCS pẹlu awọn meji ti o kẹhin ti o lọ ni awọn ere meje ni kikun lodi si Atlanta Braves. Àwọn Pirates pàdánù lọwọ Cincinnati Reds ìdárayá mẹrin sí méjì ní 1990 NLCS. 