 Pari gbolohun ti o tẹle: Henry ti ko ni idaduro ni Ilu Italia, o gbe lati Juventus ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 3, Ọdun 1999 si Arsenal fun idiyele ti o ṣe iṣiro ti  11 milionu, ti o tun darapọ mọ alakoso rẹ tẹlẹ Arsène Wenger. Ní Arsenal ni Henry ti ṣe orúkọ rẹ gẹgẹ bí agbábọọlù tó gbajúgbajà lágbàáyé, bó tilẹ jẹ pé ìyípadà rẹ kò jẹ àríyànjiyàn, Wenger gbà pé ó yẹ fún owó ìyípadà náà. A mu Henry wọlé gẹgẹ bí ẹni tí ó rọpò Nicolas Anelka tí ó tún jẹ ọmọ ilẹ Faransé, Wenger sì sọ ọ di agbábọọlù, ìgbésẹ tí yóò san èrè ńlá ní àwọn ọdún tó ń bọ. Sibẹsibẹ, awọn iyemeji ti dide nipa agbara rẹ lati ṣe deede si ere Gẹẹsi ti o yara ati ti ara nigbati o kuna lati gba ni awọn ere mẹjọ akọkọ rẹ. Lẹyìn ọpọ oṣù tó nira ní ilẹ Gẹẹsì, Henry tiẹ sọ pé òun ní láti kọ gbogbo nǹkan nípa bí wọn ṣe ń lu èèyàn. Àwọn iyèméjì wọnyí di ohun tí kò sí mọ nígbà tí ó parí sáà àkọkọ rẹ ní Arsenal pẹlú ìṣírò góòlù 26. Arsenal parí ipò kejì nínú ìdíje Premier League lẹyìn Manchester United, wọn sì pàdánù nínú ìdíje UEFA Cup : Ìparí ìdíje náà lòdì sí ẹka agbábọọlù Turkey, Galatasaray. 