 Ṣẹkún gbólóhùn yìí: Ní ìgbà ẹẹrùn ọdún 2005, Fiorentina fọwọ sí ìwé àdéhùn Montolivo nínú àdéhùn àjọ-ìní fún 3.5 mílíọnù. Lẹyìn náà, ó fọwọ sí ìwé àdéhùn ọdún márùn-ún. Wọn fún un ní nọńbà ọpá ìdárayá méjìdínlógún. Nígbà tí : Ni akoko 200506, awọn aye akọkọ ti Montolivo ni opin, ni apakan nitori otitọ pe o tun jẹ oṣere ti ko ni iriri ati ni apakan nitori pe oluṣakoso Cesare Prandelli ni ẹgbẹ ti o ni iduroṣinṣin ati igbẹkẹle ti awọn oṣere ni ọwọ rẹ. Sibẹsibẹ, talenti Montolivo ko lọ laisi idanimọ  o di ohun ti o ṣe deede ni ẹgbẹ orilẹ-ede Italia labẹ 21, ti o kọ nipasẹ Pierluigi Casiraghi. Montolivo ṣe àbẹrẹ rẹ fún Fiorentina nígbà tí wọn pàdánù 2 sí 1 lọwọ Internazionale. 