 Pari gbolohun yii: Lẹyìn tí àwọn Chicago Bulls ti rí Pippen kí wọn tó ṣe àkójọpọ ìdíje NBA 1987, wọn ṣe ìdánilẹkọọ kan pẹlú àwọn Seattle SuperSonics tí wọn fi Pippen, tí wọn yàn ní ipò karùn-ún lápapọ, ránṣẹ sí àwọn Bulls, ní pàṣípààrọ fún Olden Polynice, tí wọn yàn ní ipò kẹjọ, àti àwọn àyànfẹ tí wọn yàn lọjọ iwájú. Pippen di apa ti Chicagos young forward duo pẹlu agbara siwaju Horace Grant awọn 10th gbogbo yan ni 1987, biotilejepe awọn mejeji wá kuro ni bèbe lati ṣe afẹyinti Brad Sellers ati Charles Oakley, lẹsẹsẹ, lakoko awọn akoko rookie wọn. Scottie ṣe àbẹrẹ rẹ ní NBA ní ọjọ keje oṣù kọkànlá ọdún 1987, nígbà tí Chicago Bulls ṣí ìdíje wọn lòdì sí Philadelphia 76ers. Ó parí pẹlú 10 points, 2 steals, 4 assists, àti 1 rebound ní ìṣẹjú 23 nínú eré, àwọn Bulls sì borí 10494. Pẹlu ẹlẹgbẹ rẹ Michael Jordan gẹgẹbi olutọju iwuri ati itọnisọna, Pippen ṣe atunṣe awọn ọgbọn rẹ ati rọra ni idagbasoke ọpọlọpọ awọn tuntun lori iṣẹ rẹ. Jordan àti Pippen máa ń ṣeré ìdárayá lẹnì kọọkan láìsí ìdánilẹkọọ ẹgbẹ, kí wọn lè mọ bí wọn á ṣe máa dáàbò bo ara wọn. Pippen gba ipo ti o bẹrẹ ni iwaju kekere lakoko Awọn ere-idije NBA 1988, ṣe iranlọwọ fun awọn Bulls ti Jordan ṣe lati de awọn ipari ipari apejọ fun igba akọkọ ni ọdun mẹwa kan. Pippen yọ bi ọkan ninu awọn liigi ká premier ọdọ forwards ni iyipada ti awọn ọdun mẹwa, igbasilẹ ki o si ise-giga ni ojuami 16.5 ojuami fun ere, rebounds 6.7 rebounds fun ere, ati aaye ibi-afẹde shooting 48.9, bi daradara bi jije awọn NBA ká nọmba mẹta olori ni ji 211. Àwọn àṣeyọrí wọnyí fún Pippen ní àyànfẹ rẹ àkọkọ nínú ìdíje All-Star ti NBA ní : Ọdún 1990. Pippen tẹsiwaju lati ni ilọsiwaju bi awọn Bulls ti de Awọn ipari Ipade Ila-oorun ni ọdun 1989 ati 1990, ṣugbọn wọn yọ kuro ni awọn akoko mejeeji nipasẹ Detroit Pistons. Ni ipari 1990, Pippen jiya orififo migraine nla ni ibẹrẹ Ere 7 ti o ni ipa lori ere rẹ ati pe o ṣe ọkan nikan ninu awọn igbiyanju aaye mẹwa rẹ bi awọn Bulls ti padanu 93 si 74. 