 Pari gbolohun yii: A bi ni Dartford, Phipps bẹrẹ iṣẹ amọdaju rẹ lakoko Ogun Agbaye Keji, pẹlu Charlton Athletic. Nigba ogun o tun ṣe awọn ifarahan alejo fun Chelsea ati Fulham. Lẹyìn tí wọn dá ẹgbẹ agbábọọlù Football League padà sílẹ lọdún 1946, Phipps kópa nínú ìdíje 185 fún ẹgbẹ agbábọọlù Charlton, ó sì gba àmì ẹyẹ méjì. O ti wa ni boya daradara mọ fun awọn rẹ ifarahan ni awọn FA Cup; o wà kan ti o padanu finalist pẹlu Charlton ni : 1946, o si je ara egbe ti o gba ife-eye won ni ipari odun to nbo. Phipps darapọ mọ Watford ni ọdun 1952, o si tẹsiwaju lati ṣe awọn ifarahan 47 ni Ẹka Kẹta South, ti o gba meji. Lẹyìn náà, ó di òṣèré-olùdarí fún ẹgbẹ tí kò sí nínú ìdíje náà, Bexleyheath  Welling. 