 Pari gbolohun ti o tẹle: Ṣaaju akoko 200203 Serie A, awọn iṣoro owo ti fi Lazio lati ta ọpọlọpọ awọn oṣere wọn ti o dara julọ, pẹlu Nesta, ti o gbe lọ si Milan fun  30,987,000 60 bilionu lire. Ni akoko yii, o yoo ṣe agbekalẹ ila idaabobo nla lẹgbẹẹ Paolo Maldini, Cafu, Alessandro Costacurta ati Jaap Stam, laarin awọn miiran. Awọn akoko meji akọkọ ti Nesta pẹlu Rossoneri jẹ aṣeyọri pupọ. Ní àsìkò ọdún 2002 sí 2003, ó gba ife ẹyẹ Champions League fún ìgbà àkọkọ nínú iṣẹ rẹ nígbà tí Milan ṣẹgun Juventus ní Old Trafford nínú ìfẹsẹwọnsẹ ikọ Champions League àkọkọ nínú ìtàn. Nesta ṣe iranlọwọ fun Milan lati tọju iwe mimọ lakoko ere naa, eyiti o lọ si ibọn ijiya lẹhin idaduro 0  0 lẹhin akoko afikun. Nesta ni anfani lati gba ikọlu ẹbi rẹ bi Milan ti ṣẹgun ikọlu naa 32. Nesta tun gba Coppa Italia lori Roma nigba akoko akọkọ rẹ ni ile-iṣẹ naa, nigba ti Milan pari kẹta ni : Serie A ni àsìkò yẹn. Nesta tún gba àmì ẹyẹ Serie A Defender of the Year fún ìgbésẹ rẹ, wọn sì yàn án láti jẹ ara ẹgbẹ UEFA Team of the Year. 