 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ìlú Bari ni wọn bí Cassano sí, kò sì pẹ lẹyìn náà tí bàbá rẹ fi ìdílé náà sílẹ. O dagba ni osi nipasẹ iya rẹ ni agbegbe San Nicola ti agbegbe Bari Vecchia, o si bẹrẹ si bọọlu afẹsẹgba ni awọn ita ni ọjọ ori. Cassano ni a ri nipasẹ olutọju Bari ati pe o gbe soke nipasẹ eto ọdọ ti ẹgbẹ naa, o si ṣe ifilọlẹ Serie A rẹ fun Bari lodi si awọn abanidije agbegbe Lecce ni Oṣu kejila ọjọ 11 : Ọdún 1999. Ni akoko rẹ pẹlu Bari, o yarayara jade bi ọkan ninu awọn oṣere ọdọ Itali ti o ni ileri julọ ti Serie A, ti o fa ifojusi pataki si ara rẹ lẹhin ti o gba ami-ẹri ti o ṣe pataki, ti ara ẹni, ti o ṣẹgun idije ifojusi Serie A akọkọ rẹ ni 2  1 ile ti o ṣẹgun awọn omiran Itali Inter Milan, ni 18 Oṣu kejila ọdun 1999, ni ọjọ-ori 17: ni iṣẹju 88, lẹhin ti o ṣakoso igbesẹ ti o wa ni 40-yard lori ṣiṣe pẹlu ẹhin ẹhin rẹ, lẹhinna o ti kọja awọn olugbeja oniwosan Christian Panucci ati Laurent Blanc, olutọju-ọna ti ko tọ Fabrizio Ferron pẹlu olutọju kan, ṣaaju ki o to pari ni ipo to sunmọ. Ọgbọn imọ-ẹrọ Cassano, talenti ti o ni imọran ati awọn iṣẹ iyalẹnu ti o jẹ ki o ni awọn orukọ apeso Fantantonio, nitori ifẹkufẹ ati ẹda rẹ, ati El Pibe de Bari Ọmọkunrin lati Bari, itọkasi si orukọ apeso Diego Maradona, El Pibe de Oro. Ni akoko meji rẹ pẹlu Bari, o gba apapọ awọn ibi-afẹde 6 ni awọn ere 48 Serie A, ti o gba awọn ibi-afẹde 3 ni awọn ifarahan 21 lakoko akoko akọkọ rẹ, ati awọn ibi-afẹde 3 ni awọn ere-idije 27 lakoko akoko keji rẹ pẹlu ẹgbẹ naa. 