 Parí gbólóhùn yìí: Nígbà Ogun Àgbáyé Kejì, gẹgẹ bí Olórí-ọgá, Ẹgbẹ Òkun Mẹditaréníà, Cunningham darí àwọn ọmọ ogun òkun ilẹ Gẹẹsì sí ìṣẹgun ní àwọn ibi tó ṣe kókó : Àwọn ogun òkun Mẹditaréníà. Àwọn wọnyí ni ìkọlù sí Taranto ní 1940, ìkọlù ọkọ òkun àkọkọ tí gbogbo ọkọ òfuurufú lò nínú ìtàn, àti Ogun Cape Matapan ní 1941. Cunningham ni ó ń ṣàkóso ààbò àwọn ìlà ìfúnnilókun Mẹditaréníà nípasẹ Alẹkisáńdíríà, Gibraltar, àti ibi tí wọn ti máa ń kó àwọn ohun èlò wọlé ní Malta. Ó tún darí ìtìlẹyìn ọkọ òkun fún àwọn oríṣiríṣi àwọn ọkọ òkun ńlá tí àwọn Allies gbé kalẹ ní ìwọ oòrùn etíkun Mẹditaréníà. Ni Igba Irẹdanu Ewe 1943, pẹlu oludari, Sir Dudley Pound, ti o ku, Cunningham ni igbega si First Sea Lord, olori ọjọgbọn ti Royal Navy, ipo ti o waye titi o fi fẹyìntì ni 1946. Wọn sọ ọ di Baron Cunningham ti Hyndhope ní ọdún 1945 wọn sì sọ ọ di Viscount Cunningham ti Hyndhope ní ọdún tó tẹ lé e. Lẹyìn tí ó ti fẹyìn tì, Cunningham gbádùn àwọn ipò ayẹyẹ bíi mélòó kan, títí kan Lord High Steward ní ìgbà tí wọn fi Ọba Elizabeth Kejì gorí ìtẹ ní 1953. Ó kú ní ọjọ kejìlá oṣù kẹfà ọdún 1963, ní ẹni ọgọrin ọdún. 