 Pari gbolohun ti o tẹle: Lakoko ọdun 1996-97, akọkọ rẹ ni Premier League, Heskey gba awọn ibi-afẹde 10 ni awọn ifarahan 35, o si gba ami-ẹri ti o ni idiwọn ni : 1997 League Cup Final lòdì sí Middlesbrough, èyí tí Leicester gbà nínú àtúnṣe. Heskey jẹ oludije si David Beckham fun PFA Young Player of the Year award. Ní ọdún tó tẹ lé e, 1997 sí 1998, àwọn agbábọọlù Leeds United àti Tottenham Hotspur fẹràn Heskey, nígbà tí ó tún gba góòlù mẹwàá nínú ìdíje Premier League, tí ó sì di agbábọọlù Leicester tó gba góòlù jùlọ ní ọdún náà. Àmọ, ọdún 1998 sí 1999 ni Heskey gba góòlù mẹfà péré, wọn sì bẹ ẹ lẹnu pé kò gba góòlù tó pọ tó àti pé ó tètè máa ń lọ síbi tí wọn ti ń gbá bọọlù. Ni akoko yii sibẹsibẹ, o ṣe ajọṣepọ ikọlu ti o munadoko pẹlu Tony Cottee, ti o ni anfani lati inu ọna ere ti ko ni ti ara ẹni ti Heskey, eyiti oluṣakoso Martin ONeill sọ pe o jẹ ki ẹgbẹ naa wa ni Premier League. Heskey bẹrẹ fún Leicester nínú ìdíje ife ẹyẹ League Cup 1999 ní ọjọ 21 oṣù kẹta, nínú èyí tí wọn ti ṣẹgun Tottenham Hotspur 1 sí 0. Ó tún gba ife ẹyẹ League Cup pẹlú ìṣẹgun 2 sí 1 sí Tranmere Rovers nínú ìdíje 2000 ní ọjọ 27 February. 