 Pari gbolohun yii: A bi ni Leicester, Heskey bẹrẹ iṣẹ rẹ pẹlu Leicester City lẹhin ti o ti ni ilọsiwaju nipasẹ eto ọdọ wọn, ti o ṣe akọkọ ẹgbẹ akọkọ rẹ ni 1995. Lẹyìn tí wọn gba ife ẹyẹ League Cup lọdún 1997 àti : 2000 o ṣe gbigbe  11 milionu si Liverpool ni ọdun 2000, eyiti, ni akoko naa, jẹ owo gbigbe igbasilẹ ti a san nipasẹ ẹgbẹ naa. Ní Liverpool, ó gba ọpọlọpọ àmì ẹyẹ, títí kan ife ẹyẹ FA ní 2001. O gbe lọ si Birmingham City ni 2004 ati lẹhin ti wọn ti sọkalẹ lati Premier League ti wole fun Wigan Athletic fun akọọlẹ akọọlẹ  5.5 milionu ni 2006. Ó forúkọsílẹ fún Aston Villa ní ọdún 2009 tí wọn sì tú u sílẹ ní ọdún 2012 kí ó tó forúkọsílẹ fún ẹgbẹ A-League Newcastle Jets. Lẹyìn ọdún méjì, ó padà sí Ilẹ Gẹẹsì, ó parí iṣẹ rẹ pẹlú ikọ Bolton Wanderers. 