 Parí gbólóhùn yìí: Wilson bẹrẹ iṣẹ olùkọ rẹ pẹlú àwọn Bears ní 1947, nígbà tó di olùrànlọwọ olùkọ fún George Halas. Ó lo sáà méjì péré pẹlú Chicago, kí ó tó gba ipò olùrànlọwọ olùkọ ní ọdún 1949 pẹlú Detroit Lions, tí ó jẹ ọtá àwọn Bears. Ṣaaju ki akoko 1957 to bẹrẹ, o ṣe aṣeyọri Buddy Parker gẹgẹbi olukọni olori. Ní ọdún àkọkọ rẹ gẹgẹ bí olùkọ àgbà, Wilson darí Detroit sí ìgbà tí wọn gba 8 sí 4 àti ìṣẹgun 59 sí 14 lórí Cleveland Browns ní : 1957 NFL Championship Game, títí di ọjọ òní, ìdíje ìdíje ìdíje tí ó ṣẹṣẹ wáyé jùlọ fún àwọn Lions. Fun igbiyanju rẹ, Wilson gba Associated Press NFL Coach of the Year Award, ti o jẹ olugba akọkọ ti ẹbun naa. Ni akoko lẹhin ọdun 1957, o tun ṣiṣẹ bi olukọni olori ti Igbimọ Iwọ-oorun fun Pro Bowl akọkọ ti a tẹlifisiọnu ni orilẹ-ede, lakoko ti Parker, lẹhinna olukọni olori ti Pittsburgh Steelers, kọ ẹkọ Igbimọ Ila-oorun. Ìpínlẹ Ìwọ-oòrùn ṣẹgun Ìpínlẹ Ìlà Oòrùn pẹlú èsì 26 sí 7. 