 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Lọdún 1619, Gage wọṣẹ ológun nínú Ẹgbẹ Ọmọ Ogun Flanders, ó sì kọkọ ṣiṣẹ ní ibùdó àwọn ọmọ ogun tó wà ní Antwerp. Ní ọdún 1622 ó gba ipò olórí ẹgbẹ ológun kan nínú ẹṣọ ọmọ ogun Earl of Argyll. O ṣe iyatọ ara rẹ lakoko Siege of Bergen-op-Zoom 1622 ati awọn : Ìgbóguntì Breda 1624. Ní ọdún 1625 ó ń ṣiṣẹ gẹgẹ bí òṣìṣẹ ológun nínú ẹgbẹ ọmọ ogun Sir Edward Parham, ṣùgbọn nígbà Ogun Anglo-Spanish 16251630 ó padà sí Ilẹ Gẹẹsì dípò kí ó ṣiṣẹ lòdì sí orílẹ-èdè rẹ. Ni awọn ọdun wọnyi itumọ rẹ ti Herman Hugos Obsidio Bredana, iroyin Latin ti Siege of Breda, ni a tẹjade ni Ghent nipasẹ Judocus Dooms labẹ akọle The Siege of Breda. 