 Parí gbólóhùn yìí: Kó tó di pé Pillow wọṣẹ ológun, ó ń ṣe amòfin, ó sì wà nínú ẹgbẹ òṣèlú Democratic Party. Ó jẹ olórí ẹgbẹ tí ó ṣe ìtìlẹyìn fún ìyànsípò James K. Polk tí ó jẹ ọmọ Tennessee ní Àpérò Àpapọ Ẹtọ Ọmọnìyàn ti ọdún 1844. Ni ọdun 1847, Pillow ni a yan gẹgẹbi brigadier gbogbogbo ti awọn olutọju lati ṣiṣẹ ni Ogun Amẹrika-Amẹrika, ati lẹhinna ni igbega si olori apapọ. Ó ṣe dáadáa, wọn sì ṣe é léṣe lọdún yẹn ní Cerro Gordo àti : Chapultepec ni. Sibẹsibẹ, ariyanjiyan dide nigbati, ninu lẹta lẹta kan, Pillow gbiyanju lati gba ohun ti o woye nipasẹ diẹ ninu awọn bi ọlá ti ko tọ fun awọn iṣẹgun Amẹrika ni idiyele ti olori rẹ, Major General Winfield Scott. Wọn gbé Pillow lọ sílé ẹjọ ológun nítorí àìgbọràn, ṣùgbọn pẹlú ìrànlọwọ Ààrẹ Polk, ilé ẹjọ ológun yí padà sí ilé ẹjọ ìwádìí, èyí tó dá Pillow sílẹ ní 1848. 