 Pari gbolohun ti o tẹle: A bi ni Genoa, Chiesa ṣe awọn igbesẹ iṣere akọkọ rẹ ni ile-iṣẹ amateur Pontedecimo 198687. Lẹyìn náà, ó lọ sí Sampdoria, tí ó sì ṣe àkọkọ rẹ ní ọjọ 16 April 1989 nígbà tí Roma pàdánù 1-0 ní 1988-1989 Serie A. Ó wá lọ gbá bọ fún Teramo ti Serie C2 àti lẹyìn náà Chieti ti Serie C1 kí ó tó padà sí Sampdoria ní 1992. Kò ṣe àṣeyọrí, ó wá dara pọ mọ Modena ní Serie B fún sáà ọdún 1993 sí 1994, àti Cremonese nígbà sáà ọdún 1993 sí 1994. : O gba ife ẹyẹ naa ni akoko 1994-95, nibi ti o ti gba goolu mẹrinla ninu ikọ agbabọọlu Serie A wọn. Ni ọdun 1995, o pada lẹẹkansi pẹlu blucerchiati, ti o ṣe agbekalẹ ẹgbẹ ikọlu ti o ṣe akiyesi pẹlu Roberto Mancini, o si gba awọn ibi-afẹde 22 ni awọn ere 27 ni Serie A. 