 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ní July ọdún 1338, Hugh wọ ọkọ ojú omi láti Orwell pẹlú ẹgbẹ ọmọ ogun ọba lọ sí Antwerp ní Duchy ti Brabant. Ó kópa nínú ogun ojú omi ní English Channel, ó sì wà níbi ìjà Sluys ní ọjọ 24 oṣù kẹfà ọdún 1340. Ní ọdún 1342 sí 1343, ó ṣiṣẹ nínú comitiva ẹgbẹ-ẹlẹgbẹ ti Earl of Pembroke lásìkò tí wọn ń pè ní : Ìpolongo Breton. Ó tún ń sìn lábẹ Earl of Pembroke nígbà tí wọn ń jagun ní Aquitanian ní 1345, lábẹ ìdarí tí Earl of Derby ṣe. Gegebi onkọwe itan Faranse Jean Froissart, Hugh wa fun iṣẹgun Derby ni ogun ti Auberoche ni Oṣu Kẹwa Ọjọ 21, Ọdun 1345. A mọ, sibẹsibẹ, pe Earl ti Pembroke padanu ogun naa ati nitorinaa o ṣee ṣe pe Froissart jẹ aṣiṣe ni fifi Hugh si ibẹ. Ó jọ wípé Hugh padà sí England ṣáájú Ìgbóguntì Aiguillon, èyí tó wáyé láti oṣù April sí August 1346 tí ó sì yọrí sí wípé England ṣì ní àṣẹ lórí ilé náà. 