 Pari gbolohun ti o tẹle: Di Biagio bẹrẹ lati ṣaṣeyọri ifihan kariaye ati olokiki nla ni Ilu Italia nitori awọn iṣẹ ti o dara julọ ati deede lakoko ti o nṣire fun Roma 199599, nibiti o ti wa fun awọn akoko marun, labẹ awọn alakoso Carlo Mazzone, Carlos Bianchi, ati Zeman lẹẹkansii; oun yoo ṣe iṣẹ-ṣiṣe akọkọ rẹ ni Awọn idije Yuroopu pẹlu ẹgbẹ naa. Lakoko akoko rẹ ni Roma, o ni anfani lati ṣe iranlọwọ fun ẹgbẹ naa lati pari ni ipo kẹrin lakoko ti o nṣire. : 199798 season, and managed to subsequently reach the quarter-finals of the 199899 UEFA Cup and the 199798 Coppa Italia. Àwọn ọmọ ẹgbẹ agbábọọlù tí wọn ń pè ní Copa Italia tí wọn sì ń pè ní Copa Italia tí wọn ń pè ní Copa Italia tí wọn ń pè ní Copa Italia. Àwọn àṣeyọrí rẹ tí kò yàtọ síra ló mú kí ó di ọmọ ẹgbẹ òṣèlú orílẹ-èdè Italy ní àsìkò yìí. Di Biagio yoo ṣe awọn ifarahan 140 fun Roma ni gbogbo awọn idije, ti o gba awọn ibi-afẹde 18. 15 ninu awọn ibi-afẹde rẹ ni o gba ni Serie A ni awọn ifarahan 114. 