 Pari gbolohun ti o tẹle: Pẹlu Bellerín ṣi n ṣiṣẹ ọna rẹ pada lati ipalara, Maitland-Niles tọju ipo rẹ bi ibẹrẹ ọtun-pada fun Arsenal fun awọn ere ṣiṣi ti 201920 Premier League. Ní 22 September 2019, Maitland-Niles gba káàdì pupa nígbà ìdajì àkọkọ nínú ìfẹsẹwọnsẹ 32 tí Arsenal ṣẹgun Aston Villa ní Emirates Stadium. Wọn lé e jáde lẹyìn tí ó gba káàdì aláwọ eérú ní ìṣẹjú kọkànlá àti ìṣẹjú kọkànlélógójì. Ó gba góòlù àkọkọ rẹ nínú ìdíje EFL Cup lòdì sí Liverpool nínú ìdíje náà tí wọn fi 5 sí 5 fà Liverpool borí nípasẹ ẹṣẹ ní Anfield. Ní 1 August 2020, Maitland-Niles ni wọn yàn láti bẹrẹ ní : FA Cup Final lòdì sí Chelsea, nígbà tí Arsenal gba ife ẹyẹ FA Cup kẹrìnlá wọn. 