 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Ìlú Calais, ní ìpínlẹ Maine ni wọn ti bí OBrien lọdún 1842. Ìdílé rẹ ṣí lọ sí Saint Anthony Falls, Minnesota ní 1857. O wọle sinu Ẹgbẹ ọmọ ogun abẹlẹ Minnesota 1st, Ẹgbẹ E, gẹgẹ bí ọmọ ogun abẹlẹ ní ọjọ 13 oṣù kẹjọ ọdún 1861. Pẹlú ẹgbẹ ọmọ ogun yìí, OBrien rí ìjà nínú ọpọlọpọ ìjà, títí kan Ogun Balls Bluff, : Ogun ti Harpers Ferry, Ogun ti Yorktown 1862, Ogun ti Malvern Hill, ati ọpọlọpọ awọn miiran. Ó tún kópa nínú Ogun Gettysburg láti July 2 sí 3, 1863. Lọjọ kejì, OBrien ṣèrànwọ láti gba ọmọ ogun kan tó ṣubú là, ó sì gbé e pa dà síbi tí kò léwu. Ní ọjọ kẹta oṣù keje, nígbà tí wọn ń kọlu Picketts Charge, OBrien gbé àwọ ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ nígbà tí wọn kọlu ẹni tí ó kọkọ gbé àwọ náà, nígbà tí ó sì ṣe bẹẹ ó gba ọgbẹ méjì nínú ìkọlù bayonet tí ó tẹlé láti mú àsíá padà sí ààbò. Ó gba àmì ẹyẹ Medal of Honor fún àwọn ìgbésẹ yìí. 