 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: George àti Gordon Gund ra ilé ìtajà náà lọdún 1983. Ní apá ìparí àwọn ọdún 1980 àti ní ọpọlọpọ àwọn ọdún 1990, àwọn Cavs jẹ olùdíje tí wọn máa ń kópa nínú ìdíje play-off, tí àwọn agbábọọlù bíi Mark Price àti Brad Daugherty ń darí, tí wọn sì lọ sí ìdíje Eastern Conference Finals ní ọdún 1992. Lẹyìn ìgbà tí ẹgbẹ náà kópa nínú ìdíje playoff lọdún 1998, àwọn Cavs pàdánù lẹẹmẹfà lẹsẹkẹsẹ láìsí ìdíje playoff. Cleveland ni wọn fún ní àmì ẹyẹ tí wọn fi yan ẹni tó gba ipò àkọkọ nínú ìdíje náà. : Ọdún 2003 ni wọn yan LeBron James. Lẹyìn James àti Zydrunas Ilgauskas, àwọn Cavaliers tún di olùdíje fún ìdíje play-off lọdún 2005. Wọn kọkọ yọjú nínú ìdíje NBA Finals lọdún 2007 lẹyìn tí wọn gba ife ẹyẹ East Conference àkọkọ nínú ìtàn ẹka náà. Lẹyìn tí ó kùnà láti padà sí ìdíje NBA ní ọdún mẹta tó tẹlé e, James darapọ mọ Miami Heat ní ọdún 2010. Bi abajade, awọn Cavaliers pari awọn 2010-11 akoko kẹhin ni awọn apejọ, enduring a 26-ije padanu streak ti o, bi ti 2017, ipo bi awọn gunjulo ni NBA itan fun a nikan akoko ati keji lapapọ. Laarin ọdun 2010 ati 2014, sibẹsibẹ, ẹgbẹ naa ṣẹgun yiyan oke ni lotiri ti NBA ni igba mẹta, akọkọ ni ọdun 2011 nibiti wọn ti yan Kyrie Irving, ati lẹẹkansi ni ọdun 2013 ati ọdun 2014. 