 Pari gbolohun ti o tẹle: Montella bẹrẹ iṣẹ alakoso rẹ bi alakoso alabojuto ti Roma ni ọdun 2011, nigbamii ti o kọ ẹkọ Catania ni akoko ti o tẹle. Ni ọdun 2012, o gbe lọ si Fiorentina, nibi ti o ti lo awọn akoko mẹta, ti o mu ki ẹgbẹ naa lọ si awọn ipo kẹrin kẹrin lẹsẹsẹ, awọn : 2014 Coppa Italia final àti UEFA Europa League semi-finals ní ọdún 2015. Lẹyìn tí ó lo sáà kan pẹlú Sampdoria, wọn yàn án gẹgẹ bí olùdarí Milan ní ọdún 2016, nígbà tó sì di ọdún náà, ó gba ife ẹyẹ àkọkọ rẹ gẹgẹ bí olùdarí pẹlú ẹgbẹ agbábọọlù náà, Supercoppa Italiana. Awon agbaboolu naa ti da a sile ni odun 2017 ati pe won yan an gege bi oludari agbaboolu Sevilla. Bó tilẹ jẹ pé ó dé ìdíje Copa del Rey àti ìdíje Champions League fún ìgbà àkọkọ nínú ìtàn ẹgbẹ náà, Sevilla yọ ọ lẹnu iṣẹ ní oṣù mẹrin lẹyìn tí wọn yàn án lẹnu iṣẹ, lẹyìn tí wọn ti kópa nínú ìdíje mẹsàn án láìṣẹgun. O pada si Fiorentina ni ọdun 2019, pẹlu ikọlu keji ti o to ju oṣu mẹjọ lọ. 