 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ó kópa nínú ìdíje àti ìdíje bọọlù ní ìgbà márùndínlọgọrin ó lé mẹfà 756, ó sì gba góòlù mẹtàdínlọgbọn 27. Agbẹjọro ni, o bẹrẹ iṣẹ rẹ ni Chelsea, o di ọjọgbọn ni Oṣu Karun ọdun 1990 ati lẹhinna o ṣe akọkọ rẹ ni Ajumọṣe Bọọlu afẹsẹgba ni Oṣu Kẹrin ọdun 1991. O ṣe ere lori awin ni West Bromwich Albion lati Oṣu kejila ọdun 1991 ati Oṣu Kẹta ọdun 1992. O fi ara rẹ mulẹ ninu ẹgbẹ akọkọ pada ni Chelsea lakoko ipolongo Premier League 1992-93 o si lọ lati jẹ orukọ bi Oludari Ẹgbẹ ti Ọdun fun 1993. Ó ṣeré ní ẹgbẹ tó ń pàdánù nínú : 1994 FA Cup final, kí wọn tó gba àmì ẹyẹ aṣẹgun lẹyìn tí Chelsea ṣẹgun Middlesbrough 20 nínú 1997 final. Chelsea tun gba ife ẹyẹ League Cup nípa fífi 2 sí 0 ṣẹgun Middlesbrough nínú ìdíje náà ní ọdún tó tẹ lé e, Sinclair sì gba góòlù àkọkọ ní àsìkò àfikún. Chelsea tun gba ife ẹyẹ UEFA Cup Winners Cup ni ọdun 1998, bo tilẹ jẹ pe Sinclair ko lọ si ipari nitori ipalara. 