 Pari gbolohun yii: Portsmouth bẹrẹ akoko 200809 wọn pẹlu ikuna si Manchester United ni : 2008 FA Community Shield ni 10 August 2008 ni Wembley, ti o padanu 31 lori awọn ijiya si awọn aṣaju Premier League ti o jọba lẹhin idije ti pari 00. Ìbẹrẹ òṣùpá òṣùpá òṣùpá ni wọn fi bẹrẹ ìdíje Premier League, nígbà tí wọn fi 4 sí 0 ṣẹgun Chelsea, nígbà tí wọn fi 1 sí 0 ṣẹgun Manchester United ní Fratton Park ní ọsẹ kẹyìn oṣù August. Ẹgbẹ South Coast, sibẹsibẹ, ṣe atunṣe fun ibẹrẹ ti ko dara yii pẹlu 3  0 ti o ṣẹgun Everton eyiti o gbe wọn jade kuro ni agbegbe isubu ni ibẹrẹ Oṣu Kẹsan. Ní ọjọ kọkànlélógún oṣù kẹsàn-án, Portsmouth pàdánù nínú ìdíje Premier League nígbà tí wọn pàdánù 6 sí 0 nílùú Manchester City, ṣùgbọn wọn ṣì wà ní ipò kẹtàlá nínú ìdíje náà. Níkẹyìn wọn parí ní ipò kẹrìnlá, ọpẹlọpẹ olùdarí ilé-ẹkọ Paul Hart tí ó wọlé gẹgẹ bí olùtọjú olùdarí, ìlà méje kúrò lára àwọn ẹgbẹ tí wọn jáwé olúborí, láìfi ìdààmú tí lílọ Harry Redknapp àti ìyàsọtọ rẹ, olùrànlọwọ olùdarí tẹlẹ rí Tony Adams. 