 Pari gbolohun ti o tẹle: Ni ọdun 1996, ṣaaju akoko rẹ lori Wishbone Mikaila ti fowo si aami igbasilẹ ti ominira Union Records o si tu awo-orin ihinrere akọkọ rẹ silẹ ti a pe ni This Little Light. Owó tí wọn rí látinú àwo orin náà ni wọn fi ṣètìlẹyìn fún àwọn ọmọ tí àwọn òbí wọn kú nígbà ogun náà. : Ìbúgbàù tó wáyé nílùú Oklahoma City lọdún 1995. Ní ọdún tó tẹ lé e, Mikaila tẹ àwo orin kejì rẹ jáde tí ó pe orúkọ rẹ ní Dreams. Ọdún mẹta lẹyìn náà, ní ọdún 2000, nígbà tí Mikaila wà ní ọmọ ọdún mẹtàlá, ó fi ilé iṣẹ Union Records sílẹ, ó sì gba ìwé àdéhùn lọdọ Island Records. Orin rẹ So in Love with Two lọ si No. 29 lori awọn Rhythmic Top 40 Billboard chart, No. 25 lori Billboard Hot 100 ati No. 27 lori Billboard Top 40 Mainstream. Ni ọdun 2001 Mikaila tu awo-orin kẹta ati ikẹhin rẹ silẹ Mikaila awọn awo-orin. Àkójọ orin náà lọ sí Nọmbà 20 nínú àtẹjáde Top Heatseekers. Ni ọdun 2000, Mikaila jẹ iṣẹ ṣiṣi fun Britney Spears lakoko Oops!... Ìrìn Àjò I Did It Again. O tun kọrin ni Jingle Ball 2000. 