 Pari gbolohun ti o tẹle: A bi ni Cusano Milanino nitosi Milan, Trapattoni ni iṣẹ aṣeyọri bi oṣere pẹlu AC Milan, ti o dun boya bi olugbeja aarin tabi bi agbedemeji agbedemeji pẹlu iṣẹ akọkọ ti gbigbe bọọlu lọ si awọn oṣere ti o ni ẹda diẹ sii bii Giovanni Lodetti ati Gianni Rivera. Ó gba ife ẹyẹ Serie A méjì 196162, 196768 àti ife ẹyẹ ilẹ Yúróòpù méjì 196263, 196869 lákòókò tí ó wà pẹlú Milan, ó sì jẹ ọkan lára àwọn akọni nínú ìdíje ìdíje ife ẹyẹ ilẹ Yúróòpù 1963 tí wọn fi ṣẹgun Benfica, tí ó sì borí Eusébio ní ìdajì kejì. Bákan náà, nínú ìṣẹgun 4 sí 1 tí ẹgbẹ náà ṣe nínú ìdíje : 1969 European Cup Final lodi si Ajax, o fa iyin ninu awọn oniroyin Itali fun idaabobo rẹ ati agbara lati ṣe asan irokeke ikọlu ti Johann Cruyff. 