 Ṣẹkúnrẹrẹ gbólóhùn yìí: Ní 11 February 2015, Smalling di agbábọọlù àkọkọ nínú ìtàn Premier League láti gba góòlù méjì ní ìlàjì àkọkọ gẹgẹ bí olùdíje, lẹyìn tí ó ṣe àyípadà ní ìṣẹjú karùn-ún nínú ìṣẹgun 31 lòdì sí Burnley. Èyí mú kí Smalling wọ ìwé àkọsílẹ Guinness Book of Records fún àfojúsùn tó yára jùlọ ní Premier League láti ọwọ olùdíje láti ibùdó àti àfojúsùn tó pọ jùlọ ní Premier League láti ọwọ olùdíje ní ìdajì àkọkọ. Ní ọjọ 12 oṣù kẹrin ọdún 2015, ó gba góòlù rẹ kẹrin nínú ìdíje náà nínú ìṣẹgun 4 sí 2 lórí Manchester City. Ní ọjọ mẹsàn-án lẹyìn náà, Smalling fọwọ sí àdéhùn tuntun pẹlú Manchester United, tí ó sì jẹ kí ó wà ní ẹgbẹ náà títí di oṣù June 2019. Lẹyìn tí olùdarí Louis van Gaal ti yìn ín fún bí ó ṣe ń darí ẹgbẹ agbábọọlù náà, Smalling di olórí United fún ìgbà àkọkọ ní ọjọ kẹtàdínlógún oṣù karùn-ún ọdún 2015 nígbà tí wọn bá Arsenal díje 1 sí 1. Ní ọjọ kejì oṣù karùn-ún ọdún 2016, Smalling gba àmì ẹyẹ Manchester United Players Player of the Year. Lẹyìn oṣù yẹn, ní ọjọ 21 oṣù karùn-ún, wọn rán an lọ síbi tí wọn ti ń gbá Crystal Palace ní : 2016 FA Cup Final, tí Manchester United gba 2 sí 1 lẹyìn àkókò àfikún. 