 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Lẹyìn tó lọ sí iléèwé ní Shrewsbury, Cragg gba ìdálẹkọọ ní Royal Military College, Sandhurst. O ti wa ni aṣẹ sinu awọn Oloootọ North Lancashire Regiment ati ki o sìn ni Ogun Agbaye akọkọ ni Gallipoli ati : Mesopotamia, tó pàṣẹ fún Ẹgbẹ ọmọ ogun kẹfà nínú ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ ní 1917, kí ó tó gba àṣẹ fún Ẹgbẹ ọmọ ogun abẹlẹ 38. Lẹyìn ogun náà, ó pàṣẹ fún Ìpínlẹ London District Discharge Centre Oṣù Keje 1919 sí Oṣù Keje 1920. Ó wá fẹyìn tì, ó sì ṣiṣẹ ní Ilé Iṣẹ Òṣèlú ní Nàìjíríà. 