 Pari gbolohun yii: A bi ni Santa Elena, Entre Ríos, Caballero bẹrẹ iṣẹ rẹ pẹlu Boca Juniors ni ọdun 2001, nibi ti o ti gba awọn akọle nla mẹta ni ọdun 2003. Ní ọjọ kẹrìnlá oṣù Kejìlá ọdún náà ó rí  láti orí ìjókòó  tí ẹgbẹ rẹ ṣẹgun AC Milan 31 lórí ẹṣẹ : 2003 ife ẹyẹ Intercontinental. 