 Kọ ọrọ tó wà nísàlẹ yìí parí: Ìlú Tottori ni wọn bí Nakai sí. Ó gboyè jáde ní kíláàsì kọkàndínlọgbọn ti Imperial Japanese Army Academy ní oṣù karùn-ún ọdún 1917 àti ní kíláàsì kọkàndínlọgbọn ti Army Staff College ní oṣù kọkànlá ọdún 1930. Gẹgẹbi oṣiṣẹ kekere, Nakai kopa ninu Irin-ajo Siberia. Ni awọn ọdun 1930, o ni iriri ti o gbooro ni Ilu China, nibi ti o ti ṣiṣẹ bi attaché ologun lati ọdun 1937. Ní oṣù karùn-ún ọdún 1939, wọn gbé e ga sí ọgágun, ní oṣù kẹsan ọdún náà ni wọn sì yàn án sí ẹgbẹ ọmọ ogun China Expeditionary Army ní ìlà iwájú ogun ní àárín gbùngbùn China nínú Ogun China àti Japan Kejì. Láti ọdún 1939 sí 1940, Nakai ṣiṣẹ nínú àwọn òṣìṣẹ àgbà ti IJA 21st Army tí wọn ní kí wọn ṣe iṣẹ ìkọlé. : Iṣẹlẹ Canton, ati lati Kínní 1940, lori awọn oṣiṣẹ agba ti IJA 22nd Army, agbara ologun kan ni Guangxi ti o ja ni Ogun ti Guanxi Guusu ati eyiti o ti fagi le fun aiṣedede rẹ ni ijakadi Indochina Faranse. A rán Nakai pada si Tokyo, ṣugbọn o pada nigbamii ni ọdun 1940 gẹgẹbi ọmọ ẹgbẹ ti awọn oṣiṣẹ ti Indochina Expeditionary Army. 