 Pari gbolohun ti o tẹle: OSullivan bẹrẹ akoko 200809 nipa gbigba Trophy Northern Ireland, ti o ṣẹgun Dave Harold 93 ni ipari. OSullivan ni agbábọọlù kan ṣoṣo tó ti gba ife ẹyẹ lẹẹkan lẹẹkan ní ọdún mẹrin tó kọjá. Ó wá dé òpin ìpele náà. : Shanghai Masters, ti o ti ṣẹgun Stephen Maguire ni awọn aṣekagba ipari pẹlu meji ninu awọn fifọ oke ti 141 ati 145. Àmọ, nínú ìdíje náà, Ricky Walden tí wọn kó lọ síbi ìdíje náà ṣẹgun rẹ 8 sí 10. Nínú ìdíje Premier League, ó gba ìṣẹgun 72 lórí Mark Selby, èyí tó túmọ sí pé ó ti gba ìdíje náà ní ìgbà mẹjọ lápapọ, àti ìgbà márùn-ún lẹsẹ-lẹsẹ. Àmọ, OSullivan kùnà láti gbèjà oyè rẹ ní UK Championship, ó pàdánù lọwọ Joe Perry 59 ní ìpele kejì. OSullivan ti gba ere kejila ti idije naa lati lọ 5 si 7 si isalẹ, botilẹjẹpe Perry ni itọsọna ti awọn aaye 23 nikan si odo. Nígbà tí ó ń sọrọ lẹyìn náà, OSullivan sọ pé Ó lè dàbí ẹni pé mo ti pàdánù orí mi tàbí ohunkóhun, ṣùgbọn mo ní ìdánilójú pé màá padà bọ sípò. Nítorí èyí, wọn fi owó 300 san án lẹyìn náà, wọn sì pàṣẹ fún un láti san 1,000 nínú owó ìtanràn. 