 Ṣẹkún gbólóhùn yìí: Gascoigne fi Scotland sílẹ láti darapọ mọ Middlesbrough fún 3.45 million ní oṣù Kẹta ọdún 1998, níbi tí ọrẹ rẹ àtijọ ní England Bryan Robson ti jẹ olùdarí. Ìjà àkọkọ tí ó jà ni : 1998 Football League Cup Final defeat to Chelsea at Wembley, níbi tí ó ti wọlé gẹgẹ bí olùdíje. O ṣe ere meje ni Ajumọṣe akọkọ, o ṣe iranlọwọ fun Boro sinu Ajumọṣe Ajumọṣe bi oludije si Nottingham Forest ni opin akoko 1997-98. 