 Parí gbólóhùn yìí: Lẹyìn tí Cruikshank parí iléèwé, wọn yàn án sípò ọgágun kejì nínú ẹgbẹ ológun kejì ní June 12, 1893. Ó kọni ní ẹkọ ìṣirò ní West Point láti ọdún 1895 títí di ọdún 1898, nígbà tí ó kópa nínú : Santiago Campaign of the Spanish-American War, lẹyin eyi ti o pada si ẹkọ lati 1898-1899. Lẹyìn náà ni wọn gbé Cruikshank gẹgẹ bí onímọ iṣẹ ọjà ní Fort Howard ní Maryland láti 1904 sí 1907, títí ó fi lọ sí Philippines láti ṣiṣẹ gẹgẹ bí adjutant ti 5th Field Artillery láti 1907 sí 1909. Kété lẹyìn tí Orílẹ-Èdè Amẹríkà kópa nínú Ogun Àgbáyé Kìíní, wọn gbé Cruikshank ga dépò ọgágun ní May 15, 1917. Cruikshank dé sí France pẹlú Ẹka Ọkọọkan Ẹka Ọkọọkan, níbi tí ó ti ṣe olórí ẹka ọkọọkan ọkọọkan ọkọọkan ọkọọkan. Ó sìn ní ipò yìí títí di ọdún 1918, nígbà tí wọn gbé e ga sí Brigadier General of the National Army. Lẹyìn náà ó pàṣẹ fún Ẹka Ọkọ Ogun Ọfẹ kẹta ti Ẹka Ọkọ Ogun Ọfẹ kẹta. Lẹyìn ọdún kan náà, Cruikshank tún ṣiṣẹ pẹlú ẹgbẹ ọmọ ogun kẹrin ti ẹgbẹ ọmọ ogun ilẹ Amẹríkà gẹgẹ bí olórí àwọn ọmọ ogun ọpá ogun. Lẹyìn tí ogun parí, Cruikshank dúró ní Yúróòpù gẹgẹ bí ara àwọn ọmọ ogun tó ń kó àwọn ọmọ ogun wá sí Germany títí di ọdún 1919. Fun iṣẹ rẹ lakoko ogun ni Yuroopu, Cruikshank gba Iyika Iṣẹ Iṣẹ Iṣẹ lati Amẹrika ati Legion of Honor lati Faranse. Lẹyìn tí ó padà sí Orílẹ-èdè Amẹríkà, ó ṣiṣẹ ní General Staff Corps láti ọdún 1920 sí 1924. Nigbamii Cruikshank jẹ olori ni Ile-iwe Ọtagun Field ni Fort Sill, Oklahoma lati 1930 titi o fi fẹyìntì ni 30 Kọkànlá Oṣù 1934. 