 Pari gbolohun ti o tẹle: Ige akọkọ Lupoli ni ẹgbẹ akọkọ Arsenal ni ere kan lodi si Manchester City ni League Cup ni Oṣu Kẹwa Ọjọ 27, Ọdun 2004. Ìdárayá tó tẹlé e, lòdì sí Everton nínú ìdíje kan náà, ló mú kó kó góòlù àkọkọ fún ẹgbẹ náà, méjì nínú góòlù mẹta tí Arsenal kó nínú ìṣẹgun 3 sí 1 ní ọjọ kẹsàn án oṣù kọkànlá. Ó tún kópa nínú ìfẹsẹwọnsẹ náà pẹlú Manchester United tí Arsenal fi kúrò nínú ìdíje náà. Ó jẹ agbábọọlù tó gba góòlù jùlọ fún Arsenal ní ọdún 2004 sí 2005, ó gba góòlù 27 nínú ìdíje 32 tí ó kópa nínú rẹ. Ní àsìkò náà, ó bẹrẹ ìdíje FA Cup ìpele karùn-ún tí wọn ṣe sí Sheffield United nítorí Robin van Persie, Dennis Bergkamp àti Jose Antonio Reyes tí wọn dá dúró, àti Thierry Henry tí ó fara pa. Arsenal lọ gba ife ẹyẹ lọdún yẹn ṣùgbọn Lupoli ni wọn fi sílẹ nínú ẹgbẹ wọn : ẹgbẹ ológun tó gbẹyìn. 