 Pari gbolohun yii: Lẹyìn tí Zambrotta kó lọ sí Juventus ní ọjọ kìíní oṣù keje ọdún 1999, ó tẹsíwájú lábẹ ìdarí Carlo Ancelotti. Ó kópa nínú ìdíje 32 pẹlú góòlù kan ní sáà àkọkọ tí ó gbá fún Juventus. Ní ọjọ kẹrìnlá oṣù karùn-ún ọdún 2000, ọjọ ìdíje ìkẹyìn nínú sáà náà, Juventus kò lè wọlé sí ìdíje náà. : 19992000 Scudetto, bi wọn ti ṣẹgun 10 kuro ni Perugia ni ojo lile, lakoko ti Lazio gba awọn aaye mẹta ni ile nipa fifọ Reggina 30, o si bori Juventus nipasẹ aaye kan. A mu Zambrotta wọlé ni idaji keji ninu ere yẹn o si fun u ni kaadi pupa nigbamii nipasẹ adajọ, Pierluigi Collina. Ni akoko keji rẹ fun Juventus, 2000-01, Zambrotta ṣe awọn ifarahan liigi 29 ati gba awọn ibi-afẹde mẹta, ṣugbọn Juventus pari lẹẹkansi ni ipo keji ni Serie A, lẹhin Roma. Zambrotta gba Scudetto akọkọ rẹ ni akoko 2001-02, lakoko ti o ṣe awọn ifarahan liigi 32 ati gba goolu kan lakoko akoko naa, tun de 2002 Coppa Italia Final pẹlu ẹgbẹ naa. Lẹyìn tí Zambrotta farapa nínú eré ìdárayá sí South Korea nígbà ìdíje ife ẹyẹ àgbáyé ọdún 2002, ó pàdánù ìbẹrẹ ìdíje Serie A 2002-03. Ní àkókò tí ó wà ní àìsí, ẹni tí wọn ṣẹṣẹ gbà wọlé náà, Mauro Camoranesi gba ipò rẹ ní apá ọtún, ó sì wà ní ipò tí ó dára jùlọ. Eyi mu ki olukọni nigba naa, Marcello Lippi, lati yi Zambrotta pada si ẹhin osi nigbati o pada si iṣe. Zambrotta ṣe atunṣe si ipo tuntun rẹ ni kiakia ati ṣiṣe daradara, o ṣe afihan iyara rẹ, agbara, iṣẹ-ṣiṣe, agbara imọ-ẹrọ, oye oye ati agbara rẹ, bakanna bi agbara rẹ lati ṣe alabapin mejeeji ati idaabobo. 