 Ṣẹkún gbólóhùn yìí: Cumming darapọ mọ Chelsea nígbà tó wà lọmọ ọdún mẹjọ, ó forúkọ sílẹ nínú ètò ìdàgbàsókè ẹgbẹ agbábọọlù náà. O tẹsiwaju nipasẹ awọn ẹgbẹ ọjọ-ori oriṣiriṣi ni Chelsea o si di olutọju-akọkọ akọkọ ti ẹgbẹ labẹ-17 ni ibẹrẹ akoko 2017-18. Ni akoko yẹn, o ṣere lẹẹmeji fun ẹgbẹ ẹgbẹ labẹ-21 ti ẹgbẹ naa ni EFL Trophy, o ṣe iṣafihan akọkọ rẹ ni 2  2 fa kuro si Plymouth Argyle ni 15 Oṣu Kẹjọ ọdun 2017. Cumming tun ṣe afihan nigbagbogbo fun ẹgbẹ ẹgbẹ labẹ-19 ti ẹgbẹ naa ni akoko yẹn; fifipamọ awọn ijiya mẹta ni ikọlu ikọlu ikọlu. O buwọlu adehun ọjọgbọn pẹlu Chelsea ni Oṣu kọkanla ọdun 2018, ti o jẹ ki o ṣe adehun pẹlu ẹgbẹ naa titi di opin akoko 2020  21. Cumming ti dun igba mọkanla fun ẹgbẹ labẹ 21 ni awọn ere EFL Trophy ni awọn akoko mẹta ti o tẹle. Cumming ni a darukọ lori ibi iduro ti o rọpo fun Chelseas 41 : Ìṣẹgun UEFA Europa League Final lórí Arsenal ní Baku ní 29 May 2019. 