 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Jack tó jẹ agbábọọlù tó máa ń gbá bọọlù nínú, bẹrẹ iṣẹ àgbà rẹ nínú ẹgbẹ agbábọọlù bàbá rẹ, ìyẹn Plymouth Argyle, lẹyìn ogun. Ó gbá nínú Southern League ní 1919 sí 1920, ó sì jẹ ọmọ ẹgbẹ Plymouth fún ìdíje àkọkọ wọn nínú Football League Third Division tí wọn ṣẹṣẹ dá sílẹ ní 1920 sí 1921. Ó gba góòlù mẹẹẹdógún nínú àwọn eré méjìdínlọgọrin tó kópa nínú gbogbo ìdíje. Ní ìparí ọdún 1920 ó padà sí ìlú ìbílẹ rẹ, ó sì buwọ lu Bolton Wanderers fún owó tí ó jẹ àkọsílẹ àgbáyé 3,500 . O lo awọn akoko mẹjọ pẹlu awọn Trotters, ti o ṣe ajọṣepọ nla pẹlu Joe Smith, ati laarin wọn wọn gba diẹ sii ju awọn ibi-afẹde 300 lọ. Lakoko ti o wa pẹlu Bolton, o ṣe itan nipa jijẹ eniyan akọkọ lati ṣe agbekalẹ ibi-afẹde ni papa iṣere Wembley, ni : 1923 FA Cup Final; Bolton gba 20 ati Jack gba ami ẹyẹ akọkọ rẹ. 