 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Olcott wà lẹnu iṣẹ nígbà Ogun Ọtẹ Orílẹ-èdè Amẹríkà. Ó sìn gẹgẹ bí Kọmíṣọnnà fún Ìkógun fún Àwọn Ohun-ìní Tory ní 1777 ó sì jẹ ọmọ ẹgbẹ Ilé Ìgbìmọ Aṣojú ti Vermont ní 1778. Ó jẹ ọgágun nínú ẹgbẹ ọmọ ogun Vermont, àwọn ọmọ ogun rẹ sì kópa nínú àwọn ogun Bennington àti : Saratoga ni. Láti ọdún 1781 sí 1788 Olcott jẹ olórí ẹgbẹ ọmọ ogun kẹta ti Vermont pẹlú oyè Brigadier General. 