 Kọkọ sọrọ nípa Drissa nínú àkọsílẹ kan tó ti wà láti ọdún 1386. Lakoko igba igba ti o jẹ apakan ti Principality of Polotsk, Grand Duchy of Lithuania, ati Polish-Lithuanian Commonwealth. Lati ọdun 1801 o jẹ aarin ti Drissa uyezd ti Vitebsk Governorate, ati lakoko ti o jẹ oludari agbegbe ti Vitebsk. : Ogun ti 1812 o jẹ aaye ti ibudó ti o ni odi ti a ṣe apejuwe nipasẹ Leo Tolstoy ni Iwe Kẹta ti Ogun ati Alafia. 