 Pari gbolohun yii: Bertrand bẹrẹ iṣẹ ọdọ rẹ ni Gillingham, ṣaaju ki o to fowo si Chelsea ni Oṣu Keje 2005. O gboye lati eto eto ọdọ Chelsea ati pe o ti firanṣẹ ni awin si awọn ẹgbẹ oriṣiriṣi laarin 2006 ati 2010. Ó ṣe àkọkọ rẹ fún Chelsea ní April 2011, ọdún mẹfà lẹyìn tí ó darapọ mọ wọn, nínú ìdíje kan lòdì sí Birmingham City. Ní ọdún 2011 sí 2012, Bertrand fọwọ sí àdéhùn ọdún mẹrin tuntun pẹlú Chelsea tí wọn sì sọ ọ di olùdíje fún Ashley Cole. Ní May 2012, Bertrand di agbábọọlù àkọkọ tí ó ṣe àríyá àkọkọ rẹ ní Champions League : ìparí, tí ó bẹrẹ nínú ipa òsì tí kò mọ ní iwájú Cole; Chelsea ṣẹgun Bayern Munich 4 sí 3 nínú ẹṣẹ. 