 Pari gbolohun yii: Ni ọdun 1999, o gbe lọ si Fiorentina, nibi ti o ti jẹ olori ẹgbẹ lati ṣẹgun Coppa Italia lakoko akoko 200001. Ni ọdun 2002, nigba ti AC Fiorentina bajẹ ati pe a tun bi Florentia Viola ni Serie C2, Di Livio fihan iyasọtọ rẹ nipa jijẹ ẹrọ orin nikan lati duro pẹlu ẹgbẹ naa, bi o ti nṣire nipasẹ awọn ijinlẹ ti bọọlu afẹsẹgba Italia lori igigirisẹ pada si Serie A ni ọdun 2004, nikẹhin ti o fẹyìntì lẹhin ipari ti akoko naa. : 200405 Serie A season. 