 Pari gbolohun ti o tẹle: Challenor darapọ mọ Ile-ogun ti Ilu Gẹẹsi nibi ti o ti jẹ igbakeji igbakeji ni Leicestershire Regiment ni 19 Keje 1893, ati igbega si igbakeji ni 1 Keje 1896. Ó sìn pẹlú ẹgbẹ ọmọ ogun 1st ti ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ nínú Ogun Boer Keji ní Gúúsù Áfíríkà 18991902. O kopa ninu ogun nla akọkọ ti ogun naa, ni Talana Hill ni Oṣu Kẹwa ọdun 1899, lẹhinna o darapọ mọ igbesẹ lati Dundee si Ladysmith, o kopa ninu ogun fun ilu naa ni oṣu kanna eyiti awọn ara ilu Gẹẹsi padanu, o si wa ni ilu naa lakoko awọn atẹle : ìparun. Lẹyìn tí wọn gba Ladysmith sílẹ ní oṣù kejì ọdún 1900, ẹgbẹ ọmọ ogun náà wà lára àwọn tó tẹlé e láti gba Natal lọ sí Transvaal, tí wọn kópa nínú àwọn ogun bíi mélòó kan títí kan Bergendal ní oṣù kẹjọ ọdún 1900. Ó wá sìn ní oríṣiríṣi ìpínlẹ Transvaal ní ọdún tó tẹ lé e, wọn sì gbé e dé ipò ọgágun ní ọjọ 26 oṣù kẹwàá ọdún 1901. 