 Pari gbolohun yii: Di Matteo bẹrẹ iṣẹ alakoso rẹ pẹlu Milton Keynes Dons, ẹniti o mu lọ si League One playoffs ni 2008-09 ṣaaju ki o to lọ lati pada si West Bromwich Albion si Premier League. Gẹgẹbi olutọju olutọju ti Chelsea, o ṣe itọsọna ẹgbẹ naa si aṣeyọri akọle ilọpo meji, ti o gba awọn mejeeji : FA Cup ati akọle akọkọ ti ẹgbẹ naa ni UEFA Champions League ni ọdun 2012, ṣugbọn o ti yọ kuro nigbamii ni ọdun yẹn. Lẹyìn náà, ó lọ ṣe olùkọ Schalke 04 títí di oṣù karùn-ún ọdún 2015 nígbà tí ó kúrò lẹyìn oṣù méje tó wà ní ipò, ó sì lo oṣù mẹrin gẹgẹ bí olùkọ Aston Villa ní ọdún 2016. 