 Kọkọ parí gbólóhùn yìí: Lọdún 1996, nígbà tí Roberts-Smith wà lọmọ ọdún méjìdínlógún, ó wọ ẹgbẹ ọmọ ogun ilẹ Ọsirélíà. Lẹyìn tí ó parí ìdánilẹkọọ ìpilẹṣẹ ní Blamey Barracks ní Kapooka, New South Wales, ó gba ìdánilẹkọọ iṣẹ abẹrẹ ní School of Infantry ní Lone Pine Barracks ní Singleton, New South Wales. Láti ibẹ ni wọn ti rán Roberts-Smith lọ sí Ẹgbẹ ọmọ ogun kẹta, Royal Australian Regiment 3 RAR ní Holsworthy, New South Wales. Ni ibẹrẹ apakan ti ile-iṣẹ ibọn kan, o di olori apakan ni Ẹgbẹ Awọn ohun ija Iṣakoso Iṣakoso Direct Fire. Pẹlu 3 RAR, Roberts-Smith ni a gbe lọ si East Timor lẹẹmeji, ni igba akọkọ bi apakan ti awọn : Àwọn Ẹgbẹ Agbára Àgbáyé ní Ìlà Oòrùn Timor ní 1999. 