 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Stewart fọwọ sí àdéhùn ọdún méjì kan tí iye owó rẹ jẹ 500,000 pẹlú àwọn Athletics ṣáájú sáà ọdún 1987. O gba awọn ere 20 ni ọdun 1987, lakoko ti o n gbe igbasilẹ 3.68 ERA ati fifọ awọn batters 205. Ó sọ wípé olùkọ tí ó ń kọni ní bí wọn ṣe ń ju àgbá ni Dave Duncan ló ràn án lọwọ láti mú kí àgbá rẹ sunwọn sí i. Ní ọdún 1988 ó ṣẹgun nínú ìdíje mẹjọ àkọkọ rẹ, ó sì gba àmì ẹyẹ Major League Baseball Pitcher of the Month Award. O lọ 2112, 3.23 ERA nigba ti o n ṣe itọsọna American League AL pẹlu awọn ere pipe 14 ati awọn innings ti a fi silẹ. Stewart bẹrẹ ìdíje méjì nínú ìdíje mẹrin tí àwọn As fi borí Boston Red Sox ní : Àkójọ Ìdárayá Àgbáyé ní 1988. Lẹyìn ìdíje náà, òsìsẹ rẹ Tony La Russa sọ pé òun kò tíì pàdé eléré ìdárayá tàbí ènìyàn tí ó ní ẹbùn tó ga jù bẹẹ lọ. Stewart ni agbọn ti o bẹrẹ ni Ere akọkọ ti 1988 World Series lodi si awọn Dodgers. Ṣáájú eré náà, ó sọ fún Steve Sax tó jẹ agbábọọlù kejì fún àwọn Dodgers pé òun máa lu òun ní ọrùn nígbà eré náà. Ó sún mọ ọn, ó sì fi ọbẹ gún ẹsẹ òsì Sax, ó sì ń wò ó lójú méjèèjì. O gba awọn ibọsẹ mẹta silẹ ni awọn innings mẹjọ ati pe o wa ni ila fun iṣẹgun ṣaaju ki Kirk Gibsons walk-off homer ti o sunmọ Dennis Eckersley fun ere naa si awọn Dodgers. Ṣiṣẹ lori ọjọ mẹta isinmi, Stewart ko dara ni Ere mẹrin, gbigba awọn igbiyanju mẹrin meji nikan ti o gba ati fi ere silẹ pẹlu ọkan jade ni kẹfa lati gba pipadanu naa. Àwọn Dodgers parí ìdíje wọn pẹlú ìṣẹgun nínú Ìjà karùn-ún. 