 Parí gbólóhùn yìí: Ní àárín Ogun Gettysburg, Pleasonton ṣètò àwọn ọmọ ogun rẹ padà, Gregg sì wá ń darí Ẹka Kejì báyìí. Ó darí rẹ nínú àwọn ìjà ẹlẹṣin ní Aldie, Middleburg, àti : Ìlú Òkè. Bí ọrẹ rẹ, ọgágun John Buford tí wọn ṣẹṣẹ gbé ga, ṣe ń bẹrẹ Ogun Gettysburg ní July 1, 1863, Gregg ṣì ń lọ sí ìhà àríwá. Ẹgbẹ ọmọ ogun rẹ dé ní ọsán ọjọ kejì oṣù keje ó sì gba ipò láti dáàbò bo apá ọtún àti ẹyìn àwọn ọmọ ogun Union. Ní ọjọ kẹta oṣù keje, ní kìlómítà mẹta sí ìlà-oòrùn Gettysburg, ní ibi tí wọn ń pè ní East Cavalry Field, àwọn ọmọ ogun Stuart bá ẹka Gregg àti ẹka Brig. General George A. Custer ti Ẹka Kẹta pàdé. Ogun ńlá kan tó gba àkókò gígùn bẹrẹ, títí kan ìjà àjàkú akátá. Àwọn méjèèjì ló sọ pé àwọn ti ṣẹgun. Lẹyìn ìjà náà, Gregg mú ẹka rẹ lọ sí Chambersburg Pa, kò sì kópa nínú ìlépa ẹṣin tí wọn ń lé àwọn ọmọ ogun Northern Va. 