 Ẹkúnrẹrẹ gbólóhùn yìí: Àkọkọ ipa tí Pitt kó ní ọdún 2009 ni fíìmù ogun tí Quentin Tarantino ṣe, Inglourious Basterds, èyí tí wọn ṣe àkọkọ rẹ ní àjọyọ fíìmù Cannes 2009. Pitt ṣe Olùdarí Aldo Raine, ọmọ ogun Amẹrika kan ti o n ja awọn Nazis ni France ti o ni German. Àwòrán náà jẹ àṣeyọrí ńlá ní ilé ìtajà, ó gba 311 mílíọnù káàkiri àgbáyé, ó sì gba àyẹwò rere. Àwòrán náà gba ọpọlọpọ ẹbùn àti àyànfẹ, títí kan àyànfẹ Oscar mẹjọ àti àyànfẹ MTV Movie Award méje, títí kan Àṣeyọrí Ọkùnrin Tó Dára Jùlọ fún Pitt. Ó tún ṣe ohùn akọni akọni Metro Man nínú eré oníhòòhò ọdún 2010 Megamind. Pitt ṣe agbejade o si farahan ninu ere idaraya ti Terrence Malick The Tree of Life, ti o ṣe alabapin pẹlu Sean Penn, ti o gba Palme dOr ni : Ayẹyẹ Àwòkẹkọó Cannes 2011. Ninu iṣẹ ti o fa iyin ti o lagbara, o ṣe apejuwe oludari gbogbogbo ti Oakland Athletics Billy Beane ninu ere-iṣere Moneyball, eyiti o da lori iwe 2003 ti orukọ kanna ti Michael Lewis kọ. Moneyball gba àyànfẹ Oscar mẹfà, títí kan Àwòrán tó dára jùlọ àti Òṣèré tó dára jùlọ fún Pitt. 