 Bó tilẹ jẹ pé ilẹ Gẹẹsì ni wọn bí i sí, ìlú Menorca, lórílẹ-èdè Sípéènì ló dàgbà sí. Ó di agbábọọlù Formula Ford 1600 tó dáńgájíá ní ilẹ Gẹẹsì, ó sì gba ife ẹyẹ Formula Ford Festival tó ṣe pàtàkì ní Brands Hatch. Ní ọdún 1987 ó ní àyè rẹ láti sáré nínú Formula 3000, nínú ọkọ GA Motorsport Lola, nínú èyí tí ó ti ṣẹgun nínú ìdíje Formula 3000 kẹta rẹ, tí ó sì di awakọ ọmọ ilẹ Gẹẹsì àkọkọ tí ó ṣẹgun nínú ìdíje nínú ìdíje náà. Èyí fa àfiyèsí Ken Tyrrell, Bailey sì gba iṣẹ láti wakọ fún ẹgbẹ Formula One ní ọdún tó tẹ lé e. Ọkọ ayọkẹlẹ naa ko ni idije pupọ ati pe ko gba aaye kan, lakoko ti ẹlẹgbẹ rẹ Jonathan Palmer gba marun. Ni ọdun 1989 o darapọ mọ ẹgbẹ iṣelọpọ ọkọ ayọkẹlẹ ere idaraya Nissan, o si gbiyanju lati pada si Fọọmu Ọkan ni ọdun 1991 pẹlu Lotus. Ó parí ipò kẹfà nínú : San Marino Grand Prix, ṣùgbọn kò ní ìtara rẹ lẹyìn Monaco. Ní gbogbo ìgbà tó fi wà ní Formula One, ó kópa nínú 20 Grands Prix, ó kópa nínú méje nínú wọn nígbà tí àwọn tí ó ń kópa nínú ìdíje náà pọ jù, ó sì gba àmì ẹyẹ kan. 