 Pari gbolohun ti o tẹle: Middleton kede fun eto NBA 2012 lẹhin akoko ọdọ rẹ ati pe Detroit Pistons yan pẹlu yiyan 39th lapapọ. Ó rí ìgbésẹ díẹ pẹlú àwọn Pistons, ó sì lo àkókò pẹlú Fort Wayne Mad Ants ti NBA Development League nígbà tí ó jẹ ọmọ tuntun. Middleton ni wọn gbe lọ si Milwaukee Bucks ni ọdun 2013 o si di ẹni ti o ṣe alabapin lẹsẹkẹsẹ si ẹgbẹ naa. Ó gba àyànfẹ All-Star àkọkọ rẹ ní : 2019 ati keji rẹ ni 2020. Ní ọdún 2021, Middleton ran àwọn Bucks lọwọ láti gba ife ẹyẹ NBA àkọkọ wọn láti ọdún 1971. Ní ìgbà ẹẹrùn yẹn kan náà, ó gba àmì ẹyẹ góòlù nínú eré bọọlù àfẹsẹgbá ní Ìdíje Òlíńpíìkì. 