 Kọkọ lọ sí iléèwé Kingsbury School ní Middlesex kó tó di pé ó lọ gba ìdálẹkọọ níbi tí William Clowes  Sons Ltd ti ń tẹ ìwé ní London. Osborne darapọ mọ àwọn ọmọ ogun Territorial ní ọmọ ogún ọdún, ó ṣiṣẹ awakọ ọkọ akẹrù fún Royal Artillery ní France nígbà Ogun Àgbáyé Kejì. Gunner Osborne ní láti jẹ : wọn kó wọn kúrò ní etíkun ìlú Dunkirk lọdún 1940. Ó fẹrẹẹ bómi lọ nígbà tó ń lọ pàdé àwọn tó wá gbà á là. Lẹyìn náà ni wọn tún rán an lọ sí Àjọ Ẹka Ọkọọkan ní Àríwá Áfíríkà lọdún 1941. Ní January ọdún 1942, wọn mú Dennis gẹgẹ bí òǹdè ogun, wọn sì kó o lọ sí àgọ ìṣẹniníṣẹẹ kan ní àgbègbè Dolomites ní àríwá Ítálì. Dennis àti ọrẹ rẹ kan sá lọ nígbà táwọn ẹṣọ fi ibùdó wọn sílẹ lẹyìn tí orílẹ-èdè Ítálì juwọ sílẹ ní July 1943. Oṣù mẹfà gbáko ni wọn fi sá kiri kí wọn tó mú wọn padà, tí wọn sì kó wọn lọ sí àgọ tí wọn ti ń ṣe iṣẹ àṣekúdórógbó nílùú Silesia, lórílẹ-èdè Poland, níbi tí wọn wà títí tí àwọn ọmọ ogun Amẹríkà fi dá wọn sílẹ lọdún 1945. 