 Pari gbolohun yii: Sexton bẹrẹ gẹgẹ bi olukọni ni Chelsea, ṣaaju ki o to lọ lati bẹrẹ iṣẹ alakoso rẹ ni Leyton Orient ni ọdun 1965. Ní ọdún 1966 olùdarí Arsenal Bertie Mee yàn án gẹgẹ bí olùdarí ẹgbẹ àkọkọ àwọn Gunners, ṣùgbọn ní ọdún kan lẹyìn náà ó padà sí Chelsea láti di olùdarí lẹyìn tí Tommy Docherty kúrò. Ó mú kí ẹgbẹ náà : Ìṣẹgun nínú ife ẹyẹ FA ní 1970 àti ife ẹyẹ àwọn tí ó gba ife ẹyẹ ilẹ Yúróòpù ní ọdún kan lẹyìn náà. Chelsea tún dé ìdíje League Cup ní ọdún 1972, ṣùgbọn wọn pàdánù lọwọ Stoke City. Sibẹsibẹ, Sexton ṣubu pẹlu awọn oṣere pupọ, pẹlu Peter Osgood ati Alan Hudson, ti wọn ta nigbamii. Eyi, papọ pẹlu awọn iṣoro miiran ni ẹgbẹ naa, rii daju pe Sexton ko sunmọ lati tun ṣe aṣeyọri iṣaaju rẹ ati ni ibẹrẹ akoko 197475  eyiti o pari ni idinku Chelsea  o ti tu silẹ. 