 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ní August 2, 1999, Bailey fẹ Rory Kennedy, ọmọ kọkànlá tó sì tún kéré jù lọ nínú àwọn ọmọ Robert F. Kennedy tó jẹ ọkan lára àwọn ọgá àgbà ìgbìmọ aṣòfin àti agbẹjọrò ìjọba nígbà kan rí ní orílẹ-èdè Amẹríkà. Ìgbéyàwó wọn ni wọn ti ṣètò ní ìbẹrẹ fún July 17, 1999, ṣùgbọn wọn sún un síwájú lẹyìn tí : ìjàǹbá ọkọ òfuurufú tó pa ọmọ ẹbí Rory, John F. Kennedy Jr. àti ìyàwó àti àna rẹ. Wọn ní ọmọ mẹta pa pọ: Georgia Elizabeth Kennedy-Bailey, tí wọn bí ní September 30, 2002; Bridget Katherine Kennedy-Bailey, tí wọn bí ní July 4, 2004; àti Zachary Corkland Kennedy-Bailey, tí wọn bí ní July 16, 2007. Lọdún 2013, ìdílé náà ṣí kúrò ní Brooklyn, New York, lọ sí àgbègbè Point Dume ní ìlú Malibu, ní ìpínlẹ California. Ọpọlọpọ ninu awọn fiimu ti Bailey kọ ni o ṣe itọsọna ati  tabi ṣe nipasẹ Kennedy, oludasile pẹlu Liz Garbus ti Moxie Firecracker Films. Àwọn fíìmù tí iléeṣẹ náà ń ṣe máa ń sọ nípa àwọn ọràn tó jẹ mọ ẹtọ ọmọnìyàn, àwọn ìṣòro tó gbòde kan láwùjọ, àtàwọn èèyàn pàtàkì tí wọn ti ní ipa tó lágbára lórí ayé ìgbà ayé wọn. 