 Tún gbólóhùn yìí kún: Downing bẹrẹ iṣẹ rẹ ní Middlesbrough, níbi tí ó ti di ọkan pàtàkì lára àwọn ọmọ ẹgbẹ náà, lẹyìn tí wọn yá a lọ sí Sunderland, tí wọn sì gba ife ẹyẹ League Cup ní ọdún 2004 tí wọn sì tún ràn wọn lọwọ láti wọlé sí : Ìkẹyìn ìdíje ife ẹyẹ UEFA lọdún méjì lẹyìn náà. Ní ọdún 2009, lẹyìn tí Boro jáwé olúborí, ó darapọ mọ Aston Villa fún owó 10 mílíọnù, lẹyìn náà ó lọ sí Liverpool fún ìlọpo méjì owó náà ní ọdún méjì lẹyìn náà, ó tún gba ife ẹyẹ League Cup ní ọdún 2012. O dun fun awọn akoko meji ni West Ham United ṣaaju ki o to pada si Middlesbrough, nibi ti o ti gba igbega si Premier League. Ní ọdún 2019, wọn dá a sílẹ fún Middlesbrough lẹyìn tí ó ti ṣe àpapọ àpapọ àpapọ eré 404, ó sì buwọ lu Blackburn Rovers. 