 Kọkọ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ìwà rere rẹ ló jẹ kó láǹfààní láti lọ sí Ìdíje Òlíńpíìkì Ọdẹ tó wáyé ní Beijing. Bi o ti farapa ipalara nigba ti o nṣere ninu idije naa, o padanu iyipo akọkọ ti : 200809 Serie A, lòdì sí Juventus. Ó gba àmì ẹyẹ pàtàkì kan nígbà tí Fiorentina ṣẹgun Udinese 4 sí 2 lẹyìn tí wọn fi 0 sí 1 sílẹ ní ìdajì àkọkọ. Montolivo gba góòlù méjì sí i lòdì sí Sampdoria àti Napoli ó sì parí sáà náà pẹlú góòlù méjì, méjì síi sáà tó kọjá. Ní ọjọ kẹtàdínlógún oṣù kíní ọdún 2009, ó jẹ adarí fún Fiorentina fún ìgbà àkọkọ nínú ìṣẹgun 1 sí 0 sí AC Milan. 