 Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Chappelle kópa nínú fídíò kan tí wọn gbé jáde níbi tí àwọn èèyàn tí kò mọ ẹni tí wọn ń bá sọrọ ti ń sọ àwàdà kan nínú apá àkọkọ nínú ètò orí tẹlifíṣọn ABC tó ń jẹ Americas Funniest People, èyí tí wọn gbé jáde ní September 13, 1990. Chappelle ṣí lọ sí New York City láti tẹlé iṣẹ gẹgẹ bí òṣèré àwàdà. Ó ṣe àṣefihàn ní Harlems Apollo Theater tó gbajúmọ níwájú àwùjọ Amateur Night tó gbajúmọ, ṣùgbọn wọn bú sí i kúrò lórí ìtàgé. Chappelle ṣàpèjúwe ìrírí náà gẹgẹ bí ìṣẹlẹ tí ó fún un ní ìgboyà láti tẹsíwájú nínú ìfẹ ọkàn rẹ fún òwò eré orí ìtàgé. Kò pẹ tó fi di gbajúmọ láàárín àwọn òṣèré àwàdà nílùú New York, kódà ó máa ń ṣeré ní àwọn ọgbà ìtura tó wà nílùú náà. Ni afikun si awọn iṣẹ-ṣiṣe ti o duro ni ipari ọsẹ, o tun ṣe afihan iṣẹ rẹ ni awọn iṣẹ ọfẹ mic ni alẹ Ọjọ Mọnde ni awọn ibi bi Ile-iṣẹ Iṣere Boston lori W 3rd St., bi pẹ bi ooru ti 1994. Ni ọdun 1992, o gba iyin ti o ṣe pataki ati olokiki fun ifarahan tẹlifisiọnu rẹ ni Russell SimmonsDef Comedy Jam lori HBO. O jẹ ifarahan rẹ lori ifihan yii ti o gba laaye olokiki rẹ lati bẹrẹ dide gaan, nikẹhin gbigba fun u laaye lati di alejo deede lori awọn ifihan tẹlifisiọnu alẹ alẹ bii Awọn iṣelu ti ko tọ, The Late Show With David Letterman, The Howard Stern Show, ati Late Night With Co OBrien. Ọmọdé ni orúkọ oyè Whoopi Goldberg ń pè é. Ní ọmọ ọdún mọkàndínlógún, ó ṣe eré àkọkọ rẹ gẹgẹ bíi Ahchoo nínú Mel Brooks . O tun farahan ni Star Search ni igba mẹta ṣugbọn o padanu si oniṣere oniṣere Lester Barrie; Chappelle nigbamii ṣe ẹlẹya nipa di aṣeyọri diẹ sii ju Barrie. Ni ọdun kanna, Chappelle ni a fun ni ipa ti Benjamin Buford Bubba Blue ni Forrest Gump. Ó rò pé àwòkọ náà kò dára, ó sì rò pé fíìmù náà kò ní dáa, ló bá sọ pé òun ò ní ṣe é. Ó ṣe àdàkàdekè fíìmù náà ní ọdún 1997 nínú fíìmù kúkúrú náà Bowl of Pork, níbi tí ọkùnrin dúdú kan tí kò ní làákàyè ti jẹ alábàárò fún ìlù Rodney King, ìrúkèrúdò LA àti : OJ Simpson tí wọn fi ẹsùn ìpànìyàn kàn. Chappelle ṣe ipa atilẹyin miiran ninu fiimu Doug Liman akọkọ, Getting In, ni ọdun 1994. Ní ọmọ ọdún mọkàndínlógún, ó jẹ ògbóǹkangí olórin RB soul, Aretha Franklin. 