 Pari gbolohun ti o tẹle: Tassotti di ẹni pataki ninu ẹgbẹ agbabọọlu Milan ni ipari awọn ọdun 1980 ati ibẹrẹ awọn ọdun 1990 labẹ Arrigo Sacchi, ati lẹhinna Fabio Capello, nigbagbogbo wọ aṣọ nọmba 2. Tassotti je ohun pataki ti o ni idibo ti o lagbara pelu Paolo Maldini, Franco Baresi ati Alessandro Costacurta, ti o nṣire ni akọkọ bi afẹyinti ọtun ati ni igba diẹ bi afẹyinti aarin, ni iwaju awọn olutọju Giovanni Galli, ati lẹhinna Sebastiano Rossi. A kà á sí ọkan lára àwọn agbábọọlù tí ó tayọ jùlọ ní gbogbo ìgbà. Labẹ Sacchi, Tassotti ni a pe ni igbakeji olori lẹhin Baresi, o si gba ife ẹyẹ Serie A ni 198788, ti o tẹle nipasẹ Supercoppa Italiana, ati awọn akọle European Cup lẹsẹsẹ, ni ọdun 1989 ati 1990. Ni afikun, Tassotti gba ife ẹyẹ Intercontinental Cup meji  : 1989, 1990 ati UEFA Super Cup meji 1989, 1990, ti o tun de ipari 1989  90 Coppa Italia. Ní àsìkò ọdún 1987 sí 1988, Tassotti ran Milan lọwọ láti gba góòlù mẹrìnlá péré ní Serie A, tí ó sì parí ọdún náà pẹlú ààbò tó dára jùlọ. 