 Pari gbolohun ti o tẹle: O jẹ olukọni Roma Zdeněk Zeman ti o fẹ ki o ṣe akoso ikọlu Roma, ṣugbọn ni ọdun yẹn Roma tun fowo si olukọni tuntun kan, Fabio Capello, ti ko fẹran awọn iwaju kukuru. Láìka èyí sí, ní gbogbo ìgbà tí : 1999-2000 akoko, Montella scored 18 awọn ibi-afẹde, jije awọn topscorer ti awọn giallorossi, ndun lẹgbẹẹ Marco Delvecchio, ni iwaju ti to ti ni ilọsiwaju playmaker Francesco Totti. Ní ọdún tó tẹlé e, Roma gba Gabriel Batistuta láti Fiorentina, agbábọọlù gíga tí Capello fẹ. 