 Ṣẹkún gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Bryan Robson, tó jẹ òṣìṣẹ olùdarí àti òṣìṣẹ olùdarí, láti Manchester United, ni ó gba ipò náà ní ọdún 1994 tí Middlesbrough sì tún padà di ẹni tí gbogbo orílẹ-èdè ń wò. Lẹyìn tí wọn gbégbá orókè lọ sí Premier League àti àwọn tí wọn rà bí Juninho tí ó jẹ ọmọ orílẹ-èdè Brazil, ọpọ ló rò wípé Middlesbrough ti ń gòkè àgbà. Akoko ti o nira ni ọdun 1996  97, sibẹsibẹ, ni a ṣe nipasẹ idinku ti awọn aaye mẹta ti a fi lelẹ lẹsẹkẹsẹ lẹhin Keresimesi bi ijiya fun ikuna ti ẹgbẹ naa lati mu adehun kan ṣẹ lodi si Blackburn Rovers, eyiti o yori si ikọlu. Ni akoko kanna, ẹgbẹ naa ṣakoso lati de ọdọ awọn ipari League ati FA Cups fun igba akọkọ, ṣugbọn o padanu ni awọn mejeeji. Bí ó tilẹ jẹ pé wọn wà ní ẹka kejì, wọn tún jẹ olùdíje kejì ní ẹka kejì. : Ìkẹyìn ìdíje League Cup lọdún tó ń bọ. 