 Ẹ parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ yìí: Ó lọ kàwé ní iléèwé òfin Louisville lọdún 1848, àmọ ó rìnrìn àjò lọ sí California fún ìdálẹkọọ : nígbà tí góòlù ń ya wọlé lọdún 1849, ibẹ ló ti gbìyànjú bó ṣe lè máa wa góòlù. Lẹyìn ọdún méjì tó rìnrìn àjò ní Yúróòpù, ó padà sí Illinois ní 1851, ó darapọ mọ Ẹgbẹ Òṣèlú Olómìnira nígbà tí wọn dá a sílẹ, ó díje láìṣeyọrí fún Ilé Ìgbìmọ Aṣòfin Orílẹ-èdè Amẹríkà ní 1858, wọn sì yàn án sí Ilé Ìgbìmọ Aṣòfin Illinois ní 1860. Ní ọdún 1859 Oglesby gbé Anna White, ọmọ ìlú Decatur níyàwó. Ọmọ mẹrin ni wọn bí; Richard, Elizabeth, Robert, àti Olive. 