 Pari gbolohun ti o tẹle: Defoe ṣe ifilọlẹ rẹ pada ni ọjọ 11 Oṣu Kini ọdun 2009 ni idije Premier League kan lodi si Wigan Athletic. Ó gba góòlù àkọkọ rẹ sí Portsmouth ní White Hart Lane ní 18 January 2009, nínú ìfẹsẹwọnsẹ tí ó parí 11. O tun gba goolu keji fun ẹgbẹ rẹ ni idaji ikẹhin ikẹhin ikẹhin ni Burnley, eyiti o ṣe iranlọwọ fun Spurs lati ṣe iwe ibi kan ni : Ìparí náà pẹlú ìṣẹgun 6 sí 4. Ó gba góòlù mẹta nínú ìdíje mẹrin àkọkọ rẹ kí ó tó gba ẹsẹ rẹ, èyí tí ó túmọ sí wípé ó padà fún Spurs lòdì sí Newcastle United ní ọjọ 19 oṣù Kẹrin nínú èyí tí ẹgbẹ agbábọọlù náà gba 10. Ìpalára yìí ló mú kí ó pàdánù ìrísí Spurs ní 2009 Football League Cup Final. Ó gba góòlù àkọkọ rẹ láti ìgbà tí ó ti padà bọ lẹyìn tí ó ti fara pa nínú ìṣẹgun 2 sí 1 tí wọn ṣẹgun Manchester City, ó sì ran ẹgbẹ rẹ lọwọ láti gba ipò kẹjọ nínú ìdíje náà. 