بعد ذلك بدأ في الاهتمام بكمال الأجسام. كما أنه عمل سائقا لشركة ليموزين، كانت بدايات سينا صعبة للغاية ويعتبر من المصارعين الكادحين وأصحاب الطموح، تزوج من نيكي بيلا وهي مصارعة وراقصة في اتحاد المصارعة الترفيهية وأنجب منها طفلا ولكن انفصلا مؤخرا. المصارعة العالمية الترفيهية 2002–2003 قام سينا بأول ظهور له على التلفاز عندما استجاب لتحدي كرت انغل (Kurt angel) المفتوح في 27 يونيو 2002، وكان هذا نتيجة لخطاب من فينس مكمان (vince mcmhon) رئيس الشركة (WWE) الذي ألهمه على قبول التحدي ليرفع اسم الشركة ويحصل على بقعة له بين الأساطير. استغل سينا الفرصة وكاد أن يهزم كرت انغل إلا أنه قد تحمل ضربته، وحركة الإخضاع للأرجل، ولكنه خسر في اخر المطاف. أصبح سينا محبوبا من الجماهير بعد شبه الفوز وبدأ العداء مع كريس جيريكو. في أكتوبر استطاع جون سينا أن يتشارك مع بيلي كيدمان ليكونا فريقا ثنائيا ويحصدون بطولة العالم للزوجي في المصارعة ويتوجون كأبطال وتعتبر هذه البطولة الأولى لسينا في مشوار بطولاته. في النصف الأول من العام 2003 أراد سينا الحصول على بطولة العالم للمصارعة (WWE Championship) وهي واحدة من بطولتين عالميتين.
بَعْدَ ذَٰلِكَ بَدَأَ فِي الِاهْتِمَامِ بِكَمَالِ الْأَجْسَامِ. كَمَا أَنَّهُ عَمِلَ سَائِقًا لِشَرِكَةِ لِيمُوزِين، كَانَتْ بَدَايَاتُ سِينَا صَعْبَةً لِلْغَايَةِ وَيُعْتَبَرُ مِنَ الْمُصَارِعِينَ الْكَادِحِينَ وَأَصْحَابِ الطَّمُوحِ، تَزَوَّجَ مِنْ نِيكِي بِيلا وَهِيَ مُصَارِعَةٌ وَرَاقِصَةٌ فِي اتِّحَادِ الْمُصَارَعَةِ التَّرْفِيهِيَّةِ وَأَنْجَبَ مِنْهَا طِفْلًا وَلَكِنْ انْفَصَلَا مُؤَخَّرًا. الْمُصَارَعَةُ الْعَالَمِيَّةُ التَّرْفِيهِيَّةُ 2002–2003 قَامَ سِينَا بِأَوَّلِ ظُهُورٍ لَهُ عَلَى التَّلْفَازِ عِنْدَمَا اسْتَجَابَ لِتَحَدِّي كُرْت آنْغِل (Kurt angel) الْمَفْتُوحِ فِي 27 يُونْيُو 2002، وَكَانَ هَذَا نَتِيجَةً لِخِطَابٍ مِنْ فِينْس مَكْمَان (vince mcmhon) رَئِيسِ الشَّرِكَةِ (WWE) الَّذِي أَلْهَمَهُ عَلَى قَبُولِ التَّحَدِّي لِيَرْفَعَ اسْمَ الشَّرِكَةِ وَيَحْصُلَ عَلَى بَقْعَةٍ لَهُ بَيْنَ الْأَسَاطِيرِ. اسْتَغَلَّ سِينَا الْفُرْصَةَ وَكَادَ أَنْ يُهْزَمَ كُرْت آنْغِل إِلَّا أَنَّهُ قَدْ تَحَمَّلَ ضَرْبَتَهُ، وَحَرَكَةَ الْإِخْضَاعِ لِلْأَرْجُلِ، وَلَكِنَّهُ خَسِرَ فِي آخِرِ الْمَطَافِ. أَصْبَحَ سِينَا مَحْبُوبًا مِنَ الْجَمَاهِيرِ بَعْدَ شَبَهِ الْفَوْزِ وَبَدَأَ الْعِدَاءَ مَعَ كْرِيس جِيرِيكُو. فِي أُكْتُوبَرَ اسْتَطَاعَ جُون سِينَا أَنْ يَتَشَارَكَ مَعَ بِيلي كِيدْمَان لِيَكُونَا فَرِيقًا ثُنَائِيًّا وَيَحْصُدُونَ بُطُولَةَ الْعَالَمِ لِلزَّوْجِيِّ فِي الْمُصَارَعَةِ وَيَتَوَّجُونَ كَأَبْطَالٍ وَتُعْتَبَرُ هَذِهِ الْبُطُولَةُ الْأُولَى لِسِينَا فِي مِشْوَارِ بُطُولَاتِهِ. فِي النِّصْفِ الأوَّلِ مِنَ الْعَامِ 2003 أَرَادَ سِينَا الْحُصُولَ عَلَى بُطُولَةِ الْعَالَمِ لِلْمُصَارَعَةِ (WWE Championship) وَهِيَ وَاحِدَةٌ مِنْ بُطُولَتَيْنِ عَالَمِيَّتَيْنِ.