Le composé chimique Thuyone est surtout connu pour être présent dans quelle boisson alcoolisée ?
absinthe
La thuyone ( ) est une cétone et un monoterpène naturellement présents sous deux formes diastéréoisomères : (−)-α-thuyone et (+)-β-thuyone. Il a une odeur mentholée. Bien qu'elle soit surtout connue comme composé chimique dans l'absinthe spiritueuse, l'absinthe ne contient que de petites quantités de thuyone, il est donc peu probable que la thuyone soit responsable des prétendus effets psychédéliques de l'absinthe. La thuyone agit sur les récepteurs GABA et 5-HT3 du cerveau. Dans de nombreux pays, la quantité de thuyone autorisée dans les aliments ou les boissons est réglementée. La thuyone, en tant que composant de plusieurs huiles essentielles, est également utilisée en parfumerie. La thuyone se trouve dans un certain nombre de plantes, telles que les arborvitae (genre Thuja, d'où l'origine du nom), le cyprès de Nootka, certains genévriers, l'armoise, l'origan, la sauge commune, la tanaisie et l'absinthe, notamment la grande absinthe (Artemisia absinthium). , généralement sous forme d'un mélange d'isomères dans un rapport 1:2. On le retrouve également dans diverses espèces de Mentha (menthe). À l'absinthe La thuyone est surtout connue pour être un composé de l'absinthe spiritueuse. Dans le passé, on pensait que l'absinthe contenait jusqu'à 260 à 350 mg/l de thuyone, mais des tests modernes ont montré que ce chiffre était beaucoup trop élevé. Une étude réalisée en 2008 sur 13 bouteilles avant interdiction (1895-1910) par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) a révélé que les bouteilles contenaient entre 0,5 et 48,3 mg/l et une moyenne de 25,4 mg/l. Une étude de 2005 a recréé trois niveaux élevés de 1899. -recettes d'absinthe et testées par GC-MS, et ont constaté que la plus élevée contenait 4,3 mg/l de thuyone. Les tests GC-MS sont importants à ce titre, car la chromatographie en phase gazeuse seule peut enregistrer une lecture inexacte de la thuyone, car d'autres composés peuvent interférer avec la quantité apparente mesurée et s'y ajouter. Le composé a été découvert après que l’absinthe soit devenue populaire au milieu du XIXe siècle. Le Dr Valentin Magnan, qui a étudié l'alcoolisme, a testé l'huile d'absinthe pure sur des animaux et a découvert qu'elle provoquait des convulsions indépendamment des effets de l'alcool. Sur cette base, l'absinthe, qui contient une petite quantité d'huile d'absinthe, était considérée comme plus dangereuse que l'alcool ordinaire. Finalement, la thuyone a été isolée comme étant la cause de ces réactions. Magnan a ensuite étudié 250 alcooliques et a noté que ceux qui buvaient de l'absinthe avaient des convulsions et des hallucinations. À la lumière des preuves modernes, ces conclusions sont discutables, car elles reposent sur une mauvaise compréhension d’autres composés et maladies, et sont obscurcies par la conviction de Magnan selon laquelle l’alcool et l’absinthe « dégénéraient » la race française. Après l'interdiction de l'absinthe, les recherches ont été interrompues jusqu'aux années 1970, lorsque la revue scientifique britannique Nature a publié un article comparant la forme moléculaire de la thuyone au tétrahydrocannabinol (THC), la principale substance psychoactive présente dans le cannabis (marijuana), et a émis l'hypothèse qu'elle agirait de la même manière. de la même manière sur le cerveau, déclenchant le mythe selon lequel la thuyone était un cannabinoïde. Plus récemment, suite à la directive du Conseil européen n° 88/388/CEE (1988) autorisant certains niveaux de thuyone dans les denrées alimentaires dans l'UE, les études décrites ci-dessus ont été menées et n'ont trouvé que des niveaux infimes de thuyone dans l'absinthe. L'absinthe proposée à la vente aux États-Unis doit être « sans thuyone », ce qui est interprété comme contenant moins de 10 mg/l. L’absinthe contenant de petites quantités de thuyone peut donc être légalement importée. Au Canada, les lois sur l'alcool relèvent des gouvernements provinciaux. L'Alberta, l'Ontario et la Nouvelle-Écosse autorisent 10 mg/kg de thuyone ; Le Québec autorise 15 mg par kg ; Le Manitoba autorise 6 à 8 mg de thuyone par litre ; La Colombie-Britannique adhère aux mêmes niveaux que l'Ontario et toutes les autres provinces n'autorisent pas la vente d'absinthe contenant de la thuyone. Cependant, en Saskatchewan et au Québec, on peut acheter n'importe quelle boisson alcoolisée disponible dans le monde à l'achat d'un maximum d'une caisse, généralement 12 bouteilles de 750 ml ou 9 L. Les sociétés des alcools individuelles doivent approuver chaque produit avant qu'il puisse être vendu sur étagères.
La thuyone ( ) est une cétone et un monoterpène naturellement présents sous deux formes diastéréoisomères : (−)-α-thuyone et (+)-β-thuyone. Il a une odeur mentholée. Bien qu'elle soit surtout connue comme composé chimique dans l'absinthe spiritueuse, l'absinthe ne contient que de petites quantités de thuyone, il est donc peu probable que la thuyone soit responsable des prétendus effets psychédéliques de l'absinthe. La thuyone agit sur les récepteurs GABA et 5-HT3 du cerveau. Dans de nombreux pays, la quantité de thuyone autorisée dans les aliments ou les boissons est réglementée. La thuyone, en tant que composant de plusieurs huiles essentielles, est également utilisée en parfumerie.

En plus de la (−)-α-thuyone et de la (+)-β-thuyone naturelles, deux autres formes énantiomères sont possibles : (+)-α-thuyone et (−)-β-thuyone :

Fichier:Alpha-(-)-Thujon.svg|(−)-α-thuyone
Fichier:Alpha-(+)-Thujon.svg|(+)-α-thuyone
Fichier:Beta-(+)-Thujon.svg|(+)-β-thuyone
Fichier:Beta-(-)-Thujon.svg|(−)-β-thuyone

Sources

La thuyone se trouve dans un certain nombre de plantes, telles que les arborvitae (genre Thuja, d'où l'origine du nom), le cyprès de Nootka, certains genévriers, l'armoise, l'origan, la sauge commune, la tanaisie et l'absinthe, notamment la grande absinthe (Artemisia absinthium). , généralement sous forme d'un mélange d'isomères dans un rapport 1:2. On le retrouve également dans diverses espèces de Mentha (menthe).

Pharmacologie

Sur la base d'études portant uniquement sur la forme moléculaire, on a pensé pendant de nombreuses années que la thuyone agissait de la même manière que le THC sur les récepteurs cannabinoïdes ; cependant, cela s’est avéré faux depuis. La thuyone est un antagoniste des récepteurs GABAA. En inhibant l'activation des récepteurs GABA, les neurones peuvent se déclencher plus facilement, ce qui peut provoquer des spasmes musculaires et des convulsions. La thuyone est également un antagoniste 5-HT3.

La dose létale médiane, ou DL50, d'alpha-thuyone, le plus actif des deux isomères, chez la souris, est d'environ 45 mg/kg, avec un taux de mortalité de 0 % à 30 mg/kg et de 100 % à 60 mg/kg. Les souris exposées à la dose la plus élevée ont des convulsions qui entraînent la mort en 1 minute. De 30 à 45 mg/kg, les souris ressentent des spasmes musculaires dans les jambes, qui évoluent vers des convulsions générales jusqu'à la mort ou la guérison. Un prétraitement avec du diazépam, du phénobarbital ou 1 g/kg d'éthanol protège contre une dose mortelle de 100 mg/kg. Ces effets sont conformes à ceux d’autres antagonistes du GABA. De plus, l’alpha-thuyone est métabolisée rapidement dans le foie de la souris.

La performance d’attention a été testée avec des doses faibles et élevées de thuyone dans l’alcool. La dose élevée a eu un effet négatif à court terme sur les performances attentionnelles. La dose la plus faible n’a montré aucun effet notable.

La thuyone serait toxique pour les cellules du cerveau, des reins et du foie et pourrait provoquer des convulsions si elle est utilisée à une dose trop élevée. D'autres plantes contenant de la thuyone, comme l'arbre arborvitae (Thuja occidentalis), sont utilisées en phytothérapie, principalement pour leurs effets stimulants sur le système immunitaire. Les effets secondaires de l’huile essentielle de cette plante comprennent l’anxiété et l’insomnie, ce qui confirme les effets de la thuyone sur le système nerveux central.

À l'absinthe

La thuyone est surtout connue pour être un composé de l'absinthe spiritueuse. Dans le passé, on pensait que l'absinthe contenait jusqu'à 260 à 350 mg/l de thuyone, mais des tests modernes ont montré que ce chiffre était beaucoup trop élevé. Une étude réalisée en 2008 sur 13 bouteilles avant interdiction (1895-1910) par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) a révélé que les bouteilles contenaient entre 0,5 et 48,3 mg/l et une moyenne de 25,4 mg/l. Une étude de 2005 a recréé trois niveaux élevés de 1899. -recettes d'absinthe et testées par GC-MS, et ont constaté que la plus élevée contenait 4,3 mg/l de thuyone. Les tests GC-MS sont importants à ce titre, car la chromatographie en phase gazeuse seule peut enregistrer une lecture inexacte de la thuyone, car d'autres composés peuvent interférer avec la quantité apparente mesurée et s'y ajouter.

Histoire

Le composé a été découvert après que l’absinthe soit devenue populaire au milieu du XIXe siècle. Le Dr Valentin Magnan, qui a étudié l'alcoolisme, a testé l'huile d'absinthe pure sur des animaux et a découvert qu'elle provoquait des convulsions indépendamment des effets de l'alcool. Sur cette base, l'absinthe, qui contient une petite quantité d'huile d'absinthe, était considérée comme plus dangereuse que l'alcool ordinaire. Finalement, la thuyone a été isolée comme étant la cause de ces réactions. Magnan a ensuite étudié 250 alcooliques et a noté que ceux qui buvaient de l'absinthe avaient des convulsions et des hallucinations. À la lumière des preuves modernes, ces conclusions sont discutables, car elles reposent sur une mauvaise compréhension d’autres composés et maladies, et sont obscurcies par la conviction de Magnan selon laquelle l’alcool et l’absinthe « dégénéraient » la race française.

Après l'interdiction de l'absinthe, les recherches ont été interrompues jusqu'aux années 1970, lorsque la revue scientifique britannique Nature a publié un article comparant la forme moléculaire de la thuyone au tétrahydrocannabinol (THC), la principale substance psychoactive présente dans le cannabis (marijuana), et a émis l'hypothèse qu'elle agirait de la même manière. de la même manière sur le cerveau, déclenchant le mythe selon lequel la thuyone était un cannabinoïde.

Plus récemment, suite à la directive du Conseil européen n° 88/388/CEE (1988) autorisant certains niveaux de thuyone dans les denrées alimentaires dans l'UE, les études décrites ci-dessus ont été menées et n'ont trouvé que des niveaux infimes de thuyone dans l'absinthe.

Règlements

Union européenne

Les niveaux maximaux de thuyone dans l'UE sont :
*0,5 mg/kg dans les aliments préparés avec des espèces d'Artemisia, à l'exclusion de ceux préparés avec de la sauge et des boissons non alcoolisées
*10 mg/kg dans les boissons alcoolisées non préparées avec des espèces d'Artemisia
*25 mg/kg dans les aliments préparés avec de la sauge
*35 mg/kg dans les boissons alcoolisées préparées avec des espèces d'Artemisia

États-Unis

Aux États-Unis, l’ajout de thuyone pure aux aliments n’est pas autorisé. Les aliments ou les boissons contenant des espèces d'Artemisia, du cèdre blanc, de la mousse de chêne, de la tanaisie ou de l'achillée millefeuille doivent être sans thuyone. Les autres herbes contenant de la thuyone n’ont aucune restriction. Par exemple, la sauge et l'huile de sauge (qui peuvent contenir jusqu'à 50 % de thuyone) figurent sur la liste des substances généralement reconnues comme sûres (GRAS) de la Food and Drug Administration.

L'absinthe proposée à la vente aux États-Unis doit être « sans thuyone », ce qui est interprété comme contenant moins de 10 mg/l. L’absinthe contenant de petites quantités de thuyone peut donc être légalement importée.

Canada

Au Canada, les lois sur l'alcool relèvent des gouvernements provinciaux. L'Alberta, l'Ontario et la Nouvelle-Écosse autorisent 10 mg/kg de thuyone ; Le Québec autorise 15 mg par kg ; Le Manitoba autorise 6 à 8 mg de thuyone par litre ; La Colombie-Britannique adhère aux mêmes niveaux que l'Ontario et toutes les autres provinces n'autorisent pas la vente d'absinthe contenant de la thuyone. Cependant, en Saskatchewan et au Québec, on peut acheter n'importe quelle boisson alcoolisée disponible dans le monde à l'achat d'un maximum d'une caisse, généralement 12 bouteilles de 750 ml ou 9 L. Les sociétés des alcools individuelles doivent approuver chaque produit avant qu'il puisse être vendu sur étagères.